Олимпиада по органической химии 2010

Олимпиада по органической химии 2010

1.  Напишите уравнения реакций (по 1 баллу за каждое уравнение):

2.  Некоторый углеводород Х при действии избытка бромной воды образует тетрабромпроизводное, содержащее 73,4% брома по массе, а при кипячении с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты образует две одноосновные карбоновые кислоты. Установите структурную формулу углеводорода Х. Напишите уравнения проведенных реакций, а также уравнение гидратации этого углеводорода (5 баллов).

3.  При лечении ожогов и гнойных ран используют антибактериальный препарат для наружного применения мафенид «G». Установить его строение можно, расшифровав один из возможных вариантов синтеза:

Напишите все уравнения реакций.

4.  Исходя из бензола, предложите схему синтеза бензилбензоата – антисептического средства, применяемого в лечебной практике, в частности, для уничтожения чесоточных клещей.

5.  Имеется смесь ацетилена и пропана. При добавлении какого газа органической природы к этой смеси ее плотность: а) увеличится; б) уменьшится? Приведите по два примера в каждом случае.

6.  Жидкий углеводород А, обесцвечивающий бромную воду, при слабом нагревании над катализатором превращается в смесь углеводородов Б и В, не обесцвечивающих бромную воду. Назовите эти углеводороды и напишите уравнение реакции, если известно, что Б и В образуются в соотношении 2:1, а молярные массы А, Б, В относятся, соответственно, как 4,8:4,9:4,6. Назовите также углеводород, который в тех же условиях образует Б и В в соотношении 1:2.

7.  Некоторое производное бензола Х имеет состав C9H12. Бромирование этого соединения на свету приводит к образованию двух монобромпроизводных с примерно одинаковым выходом. Бромирование в темноте при участии катализатора – соли железа также дает два монобромпроизводных, но если реакция бромирования происходит более глубоко, то могут образовываться четыре дибромпроизводных. Предложите структуру соединения Х, продуктов бромирования и напишите схемы соответствующих реакций.

8.  Кандаридин – действующее начало ядовитой гемолимфы представителей семейства жуков-нарывников – маек и шпанских мушек. Обладает кожно-нарывным и афродизирующим действием (вызывает половое возбуждение). Предложите метод синтеза кантаридина из фурана, бутена-2 и любых неорганических соединений.

Общее максимальное количество баллов 75