Синтез фторзамещенных пиразолов на основе

Синтез фторзамещенных пиразолов на основе a, b-непредельных трифторметилкетонов

Аспирант 2-го г/о

Московский государственный университет им. ,
химический факультет, Москва, Россия

E–mail: [e-mail]

Значительно возросший в последние два десятилетия интерес к фторсодержащим соединениям[1, 2] обусловлен их уникальными физическими и биохимическими свойствами, такими как высокая биологическая активность и метаболическая стабильность. В частности, 3-трифторметилзамещенные пиразолы, например, Celecoxib[3], используются в качестве лекарств. В данной работе с использованием конденсации a-трифторметил-енаминов с альдегидами нами был синтезирован ряд a, b-непредельных трифторметилкетонов, которые являются удобными строительными блоками, выгодно сочетающими в себе доступность с высокой реакционной способностью, что открывает широкие возможности для введения трифторметильной группы в различные классы ациклических, карбоциклических и гетероциклических соединений. Также, используя реакции данных кетонов с гидразинами, были разработаны новые методы получения пиразолидинолов, дигидропиразолов и пиразолов, являющихся аналогами известных лекарств.

Литература

1.  Organofluorine Chemistry. Principles and Commercial Applications; Banks, R. E., Smart, B. E., Tatlow, J. C., Eds.; Plenum: New York, NY, 1994.

2.  Uneyama, K. Organo-fluorine Chemistry; Blackwell: Oxford, 2006.

3.  Penning T. D. et al. (1997) Synthesis and biological evaluation of the 1,5-diarylpyrazole class of cyclooxygenase-2 inhibitors: Identification of 4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide (SC-58365, celecoxib). J Med Chem 40:.