Партнерка на США и Канаду по недвижимости, выплаты в крипто

  • 30% recurring commission
  • Выплаты в USDT
  • Вывод каждую неделю
  • Комиссия до 5 лет за каждого referral

Синтез

3-амино-8-гидрокси-1,6-диоксо-2,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-4-карбонитрилов

,

аспирант, старший преподаватель

Чувашский государственный университет имени ,

химико-фармацевтический факультет, Чебоксары, Россия

E-mail: *****@***ru

Полинитрильные соединения представляют собой важный класс синтетически незаменимых агентов. Значимыми их представителями являются 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилы 1 [2], которые отличаются высокой реакционной способностью, обусловленной наличием в их структуре конкурирующих реакционных центров.

Из литературных данных известно [1, 3], что в основных условиях тетрацианоалканоны 1 могут образовывать 2,5-диамино-3-(2-оксоциклоалкил)-3H-пиррол-3,4-дикарбонитрилы при действии водным аммиаком, 5-амино-2-морфолин-3-(2-оксоалкил)-3H-пиррол-3,4-дикарбонитрилы и 8-амино-1-имино-6-морфолин-4-ил-2-окса-7-азаспиро[4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбонитрилы при действии водным морфолином.

В ходе дальнейших исследований нам удалось вовлечь 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилы в превращение с водным раствором гидроксида натрия. Так были получены 3-амино-8-гидрокси-1,6-диоксо-2,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-4-карбонитрилы 2а-е.

Строение соединений 2а-е установлено физическими методами, такими как ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С, HMBC спектроскопия и масс-спектрометрия. Для соединения 2г был дополнительно проведен рентгеноструктурный анализ.

Таким образом, в ходе изучения реакционной способности 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов нами был разработан простой и препаративный метод синтеза 3-амино-8-гидрокси-1,6-диоксо-2,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-4-карбонитрилов 2а-е. Выходы полученных соединений составляют 70-91 %.

Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № мол_a.

Литература

1. Беликов 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с аммиаком и аминами. // Автореф. дис. канд. хим. наук. – Казань. 2011. – 23 с.

2. , , Петров тетрацианоэтилена с метил(алкил)кетонами // ЖОрХ. 1984. Т. 20. № 1. С. 205-206.

3. Belikov M. Yu., Ershov O. V., Eremkin A. V., Nasakin O. E., Tafeenko V. A., Nurieva E. V. Reaction between 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles and morpholine: regioselective synthesis of 5-amino-2-(morpholin-4-yl)-3-(2-oxoalkyl)-3H-pyrrol-3,4-dicarbonitriles // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. P. 6407–6410.