Лечебный, стоматологический,
медико-профилактический факультеты
ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ ПО ХИМИИ: ОБЩЕЙ И БИООРГАНИЧЕСКОЙ
( учебный год)
Часть I. Теория. Общая химия
1. Химическая термодинамика и её применение к биосистемам. Термохимия
1. Основные понятия термодинамики: система, параметры, состояние, процесс (определение, классификация, примеры).
2. Внутренняя энергия. Энтальпия. Теплота и работа – две формы передачи энергии.
3. Первое начало термодинамики: формулировки, применение к биосистемам.
4. Закон Гесса: формулировка, следствия, практическое значение.
5. Второе начало термодинамики: формулировки Клаузиуса и Томсона. Свободная и связанная энергия.
6. Энтропия с точки зрения классической термодинамики (энтропия как мера связанной энергии). Определение энтропии, расчет энтропии веществ в различных процессах (изотермический, изобарный, изохорный), стандартная энтропия, расчет DS химической реакции. Свойства энтропии.
7. Энтальпийный и энтропийный факторы, энергия Гиббса. Уравнение Гиббса. DG как критерий самопроизвольного протекания изобарно-изотермических процессов.
2. Химическая кинетика и её значение для изучения скоростей и механизмов биохимических процессов
8. Классификация химических реакций. Реакции обратимые и необратимые, гомогенные и гетерогенные, экзотермические и эндотермические, простые и сложные, последовательные, цепные, сопряженные: определение, примеры.
9. Зависимость скорости реакции от концентрации реагирующих веществ (закон действующих масс). Константа скорости.
10. Молекулярность и порядок реакции. Определение молекулярности сложной реакции. Кинетические уравнения реакций нулевого, первого и второго порядков.
11. Зависимость скорости реакции от температуры. Правило Вант-Гоффа, особенности температурного коэффициента для биохимических процессов. Уравнение Аррениуса. Энергия активации.
12. Химическое равновесие. Константа химического равновесия. Уравнение изотермы химической реакции.
13. Прогнозирование смещения химического равновесия. Принцип Ле-Шателье.
3. Растворы и их значение в процессах жизнедеятельности
14. Коллигативные свойства разбавленных растворов неэлектролитов. Закон Рауля: формулировки, расчетные формулы.
15. Следствие из закона Рауля: понижение температуры замерзания растворов, повышение температуры кипения растворов.
16. Осмос. Осмотическое давление. Закон Вант-Гоффа: вывод, формулировка.
17. Осмотические свойства растворов электролитов. Изотонический коэффициент.
18. Гипо-, гипер-, изотонические растворы. Понятие об изоосмии (электролитном гомеостазе). Осмоляльность и осмолярность биологических жидкостей.
19. Роль осмоса в биологических системах. Плазмолиз и цитолиз. Зависимость степени гемолиза эритроцитов от концентрации раствора NaCl.
4. Буферные системы и их роль в организме человека
20. Буферные системы: определение, состав, классификация. Уравнения Гендерсона-Гассельбаха для расчета рН буферных систем.
21. Механизм действия буферных систем при добавлении кислоты и щелочи (на примере ацетатной, аммиачной и белковой буферных систем), разбавлении водой.
22. Буферная емкость и факторы на нее влияющие. Зона буферного действия.
23. Буферные системы крови: состав, распределение в плазме и эритроцитах, механизм действия гидрокарбонатной, фосфатной, белковой буферных систем, рН крови в норме, рН артериальной и венозной крови.
24. Понятие о кислотно-основном состоянии организма: определение, значение для процессов жизнедеятельности, щелочной резерв крови (%, ммоль/л).
5. Комплексные соединения: строение, роль в организме, применение в медицине
25. Координационная теория Вернера. Структура комплексных соединений.
26. Номенклатура комплексных соединений.
27. Константы нестойкости и устойчивости комплексных частиц.
28. Металлоферменты и другие биокомплексные соединения: гемоглобин и его производные, цитохромы, каталаза, пероксидаза, витамин В12 (пространственное строение, функции, электронное строение и тип гибридизации комплексообразователя).
29. Металло-лигандный гомеостаз и причины его нарушения.
6. Физико-химия дисперсных систем. Коллоиды в организме человека
30. Дисперсные системы: определение, классификация (по степени дисперсности, по агрегатному состоянию фаз, по силе взаимодействия между дисперсной фазой и дисперсионной средой), примеры. Коллоидные растворы.
31. Получение коллоидных растворов. Дисперсионные методы: механический, ультразвуковой, пептизации. Конденсационные методы: замены растворителя, окисления, восстановления, гидролиза, по реакции обмена.
32. Методы очистки коллоидных систем: диализ, электродиализ, ультрафильтрация. Физико-химические принципы функционирования искусственной почки.
33. Устойчивость дисперсных систем. Виды устойчивости коллоидных растворов: кинетическая (седиментационная), агрегативная и конденсационная. Факторы устойчивости.
34. Коагуляция. Виды коагуляции: скрытая и явная, медленная и быстрая. Порог коагуляции, пороговая концентрация. Биологическое значение коагуляции.
35. Правило Шульце-Гарди. Механизм коагулирующего действия электролитов.
36. Коллоидная защита и пептизация, значение этих явлений в медицине.
7. Физико-химия растворов ВМС. Свойства биополимеров
37. Свойства растворов ВМС. Особенности растворения ВМС как следствие их структуры. Форма макромолекул.
38. Механизм набухания и растворения ВМС. Зависимость набухания от различных факторов.
39. Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка и методы ее определения.
40. Застудневание растворов ВМС: механизм, факторы процесса. Свойства студней: тиксотропия и синерезис.
8. Биогенность химических элементов
41. Понятие биогенности химических элементов: химические элементы в организме человека, их классификация по степени важности для процессов жизнедеятельности, биогенные элементы в периодической системе. Биосфера, круговорот биогенных элементов в природе. Кларки элементов.
42. Концентрирование биогенных элементов живыми системами.
43. Классификация биогенных элементов по их содержанию в организме (макро-, олиго - и микробиогенные элементы) и по функциональной роли (органогены, элементы электролитного фона, микроэлементы).
44. Эссенциальные микроэлементы (Fe, Co, Cr, Mn, Zn, Cu, Mo): содержание в организме, биологическая роль.
Часть II. Теория. Биоорганическая химия
1. Основы строения и реакционной способности органических соединений
45. Основные правила систематической номенклатуры органических соединений. Понятие о структурной изомерии органических соединений. Строение атома углерода, типы гибридизации и виды ковалентной связи в органических соединениях. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.
46. Реакции электрофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием p-связи между sp2-гибридизованными атомами углерода (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация).
47. Реакции электрофильного замещения: гетеролитические реакции с участием p-электронного облака ароматической системы (галогенирование, нитрование, алкилирование).
2. Биологически важные реакции монофункциональных органических соединений
48. Реакции нуклеофильного замещения у sp3–гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией s-связи углерод–гетероатом (галогенпроизводные, спирты).
49. Реакции нуклеофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием p-связи углерод–кислород (взаимодействие альдегидов и кетонов со спиртами, первичными аминами). Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа. Биологическое значение реакций нуклеофильного присоединения.
50. Реакции нуклеофильного замещения у sp2–гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакции ацилирования – образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза.
3. Поли - и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности
51. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон–хинон. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов).
52. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования.
53. Аминоспирты: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Аминотиолы (2-аминоэтантиол). Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.
54. Гидрокси - и аминокислоты. Образование непредельных кислот. Реакции циклизации, влияние различных факторов на процесс образования циклов (реализация соответствующих конформаций, размер образующегося цикла, энтропийный фактор). Лактиды, лактоны, лактамы, дикетопиперазины: образование, гидролиз.
55. Одноосновные (молочная, b - и g-гидроксимаслянная), двухосновные (яблочная, винная), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Образование лимонной кислоты а результате альдольного присоединения.
56. Альдегидо - и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная (фосфоенолпируват). Ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-кетоглутаровая кислоты. Реакции декарбоксилирования b-кетонокислот и окислительного декарбоксилирования a-кетонокислот. Кето-енольная таутомерия.
4. Биологически важные гетероциклические соединения
57. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин: строение, кислотно-основные свойства. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порфин, протопорфирин, гем).
58. Биологически важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль, производные изоникотиновой кислоты.
59. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин: строение, кислотно-основные свойства.
60. Барбитуровая кислота и ее производные. Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Лактим–лактамная таутомерия.
61. Понятие об алкалоидах. Метилированные ксантины: теобромин, теофиллин, кофеин (строение, биологическая роль).
5. Липиды и их структурные компоненты
62. Основные природные высшие жирные кислоты (ВЖК), входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая: формулы, пространственное строение, биологическая роль. ω-3, ω-6, ω-9 жирные кислоты.
63. Свободнорадикальное окисление ВЖК (пероксидное окисление липидов).
64. Кефалины, лецитины, фосфатидилсерины: строение, образование, гидролиз, функции в организме.
6. Углеводы
65. Моносахариды. Альдозы, кетозы. Пентозы, гексозы. Ксилоза, рибоза, 2-дезоксирибоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза: строение, цикло-оксо-таутомерия.
66. Дисахариды: строение, типы гликозидной связи, образование, гидролиз, цикло-оксо-таутомерия. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды.
67. Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза. Пектиновые вещества. Понятие о гетерополисахаридах.
7. a-Аминокислоты. Пептиды. Белки
68. a-Аминокислоты, входящие в состав белков: строение, стереоизомерия, номенклатура, классификация.
69. Химические свойства аминокислот.
70. Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.
8. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
71. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.
72. Нуклеозиды и нуклеотиды: строение, характер связей, номенклатура, гидролиз.
73. Нуклеозидмоно - и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ.
74. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.
75. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Мутагенное действие азотистой кислоты.
76. Никотинамиддинуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+/НАДН, Н+; гидридный перенос как одна из стадий биологических реакций окисления–восстановления с участием этой системы.
Часть III. Задачи по общей химии
1. Химическая термодинамика. Термохимия
1. Рассчитайте стандартную энтальпию реакции
2AgNO3(т) → 2Ag(т) + 2NO2(г) + О2(г), если
DНообр(AgNO3) = -124 кДж/моль;
DНообр(NO2) = +33 кДж/моль.
Классифицируйте реакцию по знаку теплового эффекта.
2. Определите энтальпию реакции 4КСlO3(т) = 3КСlO4(т) + KCl(т), если известно:
1) КСlO3(т) = КСl(т) + 3/2 О2(г), DНо298(р) = -49,4 кДж;
2) КСlO4(т) = KCl(т) + 2О2(г), DНо298(р) = 33 кДж.
Классифицируйте реакцию по знаку теплового эффекта.
3. Рассчитайте DS процесса 2N2(г) + O2(г) = 2N2O(г), если
Sо (N2,г) = 200 Дж/моль·К;
Sо (O2,г) = 205 Дж/моль·К;
Sо (N2O, г) = 219,9 Дж/моль·К.
Предскажите знак DSо процесса путём анализа уравнения химической реакции.
4. В биологическим полимере (белке) имеет место следующее превращение:
нативное состояние ↔ денатурированное состояние.
Установите знак DSо процесса, если при температуре 60оС DGо < 0, а DНо > 0.
Объясните, что это означает с точки зрения структуры белка.
2. Химическая кинетика. Химическое равновесие
5. Напишите кинетические уравнения следующих реакций:
а) С + О2 = СО2
б) 2NOCl(г) = 2NO(г) + Cl2(г)
в) C12H22O11 + H2O = 2C6H12O6
г) 2NO + H2 = N2O + H2O.
Объясните причину несовпадения молекулярности и порядка реакции.
6. Установите, как изменится скорость химической реакции
2NO + H2 = N2O + H2O, если:
а) уменьшить объем реакционной смеси в 2 раза;
б) уменьшить давление в 2 раза;
в) увеличить концентрации исходных веществ в 2 раза.
7. Объясните, как влияет повышение температуры, давления и концентрации исходных веществ на экзотермическую реакцию синтеза аммиака из простых веществ.
8. В биологическом полимере (белке) имеет место следующее превращение:
нативное состояние ↔ денатурированное состояние,
причем при повышении температуры равновесие сдвигается вправо.
Сделайте вывод об энтальпии реакции (принцип Ле-Шателье).
3. Растворы
9. Раствор содержит 20 г глюкозы в 100 г воды.
Вычислите давление насыщенного пара растворителя над раствором при температуре 15 оС, если давление пара чистой воды при этой же температуре равно 23,75 мм рт. ст.
Рассчитайте молярную долю растворителя.
10. Раствор содержит 18 г глюкозы в 100 г воды.
Рассчитайте моляльность и температуру замерзания раствора.
11. Водный раствор одноатомного спирта, содержащий 0,874 г вещества в 100 мл воды, замерзает при температуре -0,354 оС.
Рассчитайте относительную молекулярную массу спирта и установите его формулу.
12. Осмотическое давление раствора объемом 250 мл, в котором содержится 20 г гемоглобина, равно 2855 Па (при 4 оС).
Установите молярную массу гемоглобина.
13. Водный раствор NaOH кипит при температуре 102,65 оС. Кажущаяся степень ионизации электролита равна 70%.
Определите массу NaOH, растворённую в 100 г воды.
14. 8,7 г K2SO4 растворили в 100 г воды.
Определите кажущуюся степень диссоциации полученного раствора, если его температура замерзания равна -1,83 оС.
15. Осмотическое давление 0,04 М раствора электролита при t = 0 оС составляет 2,178∙105 Па. Экспериментальное значение a = 0,7.
Определите число ионов, на которые диссоциирует электролит.
4. Буферные системы
16. В состав крови входит буферная система, состоящая из двух анионов.
Приведите формулы её составных частей.
Назовите эту буферную систему.
Классифицируйте её по составу и природе компонентов.
Укажите зону буферного действия.
Напишите уравнения реакций, отражающих механизм действия (ионная форма).
17. Аммиачная буферная система состоит из двух составных частей.
Классифицируйте её по составу и природе компонентов.
Укажите интервал значений рН, внутри которого эта система обладает буферной емкостью.
Напишите уравнения реакций, отражающих механизм её действия (ионная форма).
Объясните, почему аммиачная буферная система не входит в состав крови.
18. В 200 мл фосфатного буферного раствора содержится 0,8 моль кислотного компонента и 1,6 моль солевого компонента.
Установите рН буферного раствора.
Объясните, входит ли рассчитанное значение рН в ЗБД (рН: 6,2 – 8,2).
Ки (Н2РО4-) = 6,2×10-8 моль/л; lg 2 = 0,3; lg 6,2 = 0,79.
Классифицируйте буферную систему по составу и природе компонентов.
19. Концентрации кислотного и солевого компонентов фосфатной буферной системы (ФБС) относятся как 1:19.
Объясните, будет ли рН ФБС входить в зону буферного действия (рН: 6,2 – 8,2).
Подтвердите ваше предположение расчетами.
Кд (Н2РО4-) = 6,2∙10-8 моль/л; lg 6,2 = 0,79; lg 19 = 1,28.
Укажите роль ФБС в организме человека.
20. Концентрация ионов водорода в крови больного равняется 2,46∙10-8 моль/л.
Рассчитайте рН крови (lg 2,46 = 0,39).
Назовите состояние, возникающее при данном нарушении КОС.
Укажите, чем характеризуется это состояние с точки зрения протолитического гомеостаза.
5. Комплексные соединения
21. Определите заряд комплексообразователя и его координационное число в комплексном ионе [Fe(C2O4)2(OH)2]3-.
Изобразите графически его структурную формулу.
Классифицируйте этот ион по природе лигандов.
Напишите выражение константы нестойкости.
22. Напишите формулу комплексного соединения, имеющего название: хлорид гексаамминхрома (III).
Изобразите графически структурную формулу внутренней сферы.
Классифицируйте соединение по заряду комплексной частицы, по электропроводности, по природе ионов внешней сферы и по природе лигандов.
Рассчитайте координационное число комплексообразователя.
Напишите выражение константы нестойкости.
23. Навеску технического хлорида кальция массой 0,2910 г растворили в мерной колбе на 100 мл. На титрование 10 мл полученного раствора израсходовано, в среднем, 9,6 мл раствора трилона Б с молярной концентрацией эквивалентов 0,05 моль/л.
Рассчитайте массовую долю хлорида кальция в исходной навеске. z(CaCl2) = 2.
24. Рассчитайте DG процесса [Fe(CN)6]4- ↔ Fe2+ + 6CN-, если Кн в стандартных условиях равна 10-35.
Изобразите графически структурную формулу комплексной частицы.
Классифицируйте её по природе лигандов.
Напишите выражение константы нестойкости.
25. Равновесные концентрации ионов Ag+ и молекул NН3 в растворе хлорида диамминсеребра (I) соответственно равны, моль/л: 3∙10-4 и 5∙10-3.
Напишите уравнения первичной и вторичной диссоциации.
Определите концентрацию комплекса в этом растворе, если Кн = 6,8∙10-8.
6. Физико-химия коллоидно-дисперсных систем и растворов ВМС
26. Напишите коллоидно-химические формулы мицелл золей полученных по реакциям:
А) AgNO3 + KI ®
Б) CaCl2 + H2C2O4 →
В) FeCl3 + NaOH ®
Г) FeCl3 + H2O ®
Приведите строение мицелл.
Примечания:
В вариантах А – В необходимо написать формулы мицелл в избытке каждого из исходных веществ.
27. Имеются 3 коллоидных раствора: гидроксида железа (III), полученного гидролизом FeCl3, иодида серебра, полученного в избытке КI, и иодида серебра, полученного в избытке AgNO3.
Предложите два варианта взаимной коагуляции.
Объясните, используя формулы мицелл.
28. Пороговая концентрация коллоидного раствора гидроксида алюминия равняется 0,63 ммоль/л.
Рассчитайте объем 0,01М раствора дихромата калия, вызывающего коагуляцию золя объёмом 200 мл.
Определите заряд гранулы, учитывая, что коагулирующим действием обладает дихромат-анион.
Предложите соответствующий вариант формулы мицеллы золя Al(OH)3.
Приведите строение мицеллы.
29. ИЭТ альбумина плазмы крови равна 4,64.
Определите знак заряда частиц альбумина в 0,001М растворе HCl.
Укажите направление перемещения частиц альбумина при электрофорезе в данных условиях.
Часть IV. Упражнения по биоорганической химии
1. Сопряжение. Ароматичность. Электронные эффекты заместителей
30. Объясните, в каком соединении – хлорбензоле или бензилхлориде (фенилхлорметане) – галоген является частью сопряженной системы.
Назовите вид сопряжения.
Изобразите графически дополнительное перекрывание электронных орбиталей, приводящее к образованию сопряженной системы.
31. Укажите вид и знак электронных эффектов в этиламине (этанамине) и п-аминобензойной (4-аминобензойной) кислоте.
Обозначьте эффекты графически.
Объясните, почему только в одном случае аминогруппа проявляет мезомерный эффект.
32. Являются ли бензимидазол и индол ароматическими соединениями?
Объясните, исходя из критериев ароматичности.
Изобразите графически наличие единой p-электронной системы.
Объясните причину кислотно-основных свойств бензимидазола и кислотных свойств индола.
Приведите электронное строение пиррольного атома азота.
2. Кислотность и основность органических соединений
33. Расположите в порядке уменьшения кислотности этанол, этиленгликоль (этандиол-1,2), глицерин (пропантриол-1, 2, 3).
Объясните, исходя из стабильности соответствующих анионов.
34. Расположите в порядке уменьшения основности анилин, этанамин (этиламин), 3-аминофенол.
Объясните, исходя из прочности образуемой NH-связи.
3. Реакции электрофильного характера
35. Напишите схему реакции гидратации пропена (пропилена).
Опишите её механизм.
Назовите продукт реакции по ЗН ИЮПАК.
Объясните отличие этой реакции от гидратации акриловой (пропеновой) кислоты, опираясь на современную трактовку правила Марковникова.
36. Напишите схему реакции бромирования анилина.
Опишите её механизм.
Назовите продукт бромирования по ЗН ИЮПАК.
Укажите ориентирующее действие аминогруппы.
Объясните, что легче бромируется бензол или анилин.
37. Напишите схему реакции бромирования бензойной кислоты (катализатор FеBr3).
Опишите её механизм.
Назовите продукт бромирования по ЗН ИЮПАК.
Укажите ориентирующее действие заместителя.
Объясните, что легче бромируется – бензол или бензойная кислота.
38. Напишите схемы реакций алкилирования бензола третичным изобутанолом и пропеном в кислой среде.
Опишите механизм этих реакций.
Назовите продукты алкилирования по ЗН ИЮПАК.
4. Реакции нуклеофильного характера
39. Напишите схему реакции взаимодействия 1-бромпропана с этилатом натрия.
Опишите ее механизм.
Укажите нуклеофил, субстрат, уходящую группу.
40. Напишите схему реакции гидролиза бензилхлорида (фенилхлорметана).
Опишите её механизм.
Укажите нуклеофил, субстрат, уходящую группу.
Объясните причину повышенной устойчивости бензильного катиона.
41. Напишите схему реакции получения полуацеталя и ацеталя из пропаналя и этанола.
Опишите механизм этой реакции.
Обоснуйте роль кислотного катализатора.
42. Напишите схему реакции взаимодействия этаналя с метиламином.
Опишите механизм этой реакции.
Обоснуйте роль кислотного катализатора.
Объясните возможность протекания реакции гидролиза полученного имина в кислой и щелочной среде.
5. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
43. Напишите схему получения пропилбензоата из кислоты и спирта.
Опишите механизм этой реакции.
Сравните ацилирующую способность бензойной и уксусной кислот.
Укажите роль кислотного катализатора.
Объясните возможность гидролиза пропилбензоата в кислой и щелочной среде.
Подтвердите Ваше предположение соответствующими уравнениями. .
44. Напишите схему реакции получения амида валериановой (пентановой) кислоты из ее хлорангидрида.
Опишите механизм этой реакции.
Объясните возможность её протекания без участия катализатора.
Обоснуйте необходимость применения кислотного или щелочного катализатора при гидролизе полученного амида.
6. Омыляемые липиды
45. Напишите уравнение реакции образования фосфатидилэтаноламина (кефалина) в состав которого входят олеиновая и линолевая кислоты.
Изобразите конформационную формулу олеиновой кислоты.
Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.
46. Напишите уравнение реакции образования фосфатидилхолина (лецитина), в состав которого входят стеариновая и линолевая кислоты.
Изобразите конформационную формулу линоленовой кислоты.
Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.
47. Напишите уравнение реакции взаимодействия 1-пальмитоил-2-олеоил-3-линоленоилглицерина с йодом.
Классифицируйте исходный субстрат по химическому составу.
Изобразите конформационную формулу олеиновой кислоты.
Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.
Сформулируйте определение понятия “йодное число”.
Объясните назначение этого показателя.
48. Напишите уравнение реакции гидрогенизации 1-стеароил-2,3-линолеоилглицерина.
Классифицируйте исходный субстрат по химическому составу.
Изобразите конформационную формулу линолевой кислоты.
Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.
Назовите практическое применение этой реакции.
Укажите преимущества и недостатки полученного продукта, используемого в пищевых целях.
49. Напишите уравнение реакции омыления (щелочного гидролиза) фосфатидилсерина, содержащего пальмитиновую и арахидоновую кислоты.
Изобразите конформационную формулу арахидоновой кислоты.
Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.
50. Напишите уравнение реакции омыления (щелочного гидролиза) фосфатидилхолина, содержащего пальмитиновую и арахидоновую кислоты.
Изобразите конформационную формулу арахидоновой кислоты.
Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.
51. Напишите уравнение реакции кислотного гидролиза кефалина, содержащего стеариновую и линолевую кислоты.
Изобразите конформационную формулу линолевой кислоты.
Укажите полярную и неполярную части ее молекулы.
7. Биологически важные гетероциклические соединения
52. Напишите схему реакции получения никотинамида (витамин РР) из никотиновой кислоты.
Объясните, по какому механизму протекает реакция.
Укажите применение в медицине витамина РР.
Назовите его биологическую роль.
53. Инактивация противотуберкулезного средства тубазида (гидразид изоникотиновой кислоты) в организме больного осуществляется путем ацетилирования наиболее основного атома азота.
Укажите этот атом в молекуле тубазида.
Объясните, учитывая разницу в электронной плотности НЭП азота.
54. Напишите схемы реакций получения анестезина, новокаина, ацетилсалициловой кислоты, фенилсалицилата.
Укажите применение этих соединений в медицине.
8. Моносахариды
55. Напишите схемы реакций окисления D-глюкозы до глюконовой, глюкуроновой и глюкаровой кислот.
Укажите условия протекания реакций.
56. Напишите уравнения реакций взаимодействия a, D-рибофуранозы с уксусным ангидридом и гидролиза полученного продукта.
Назовите продукты первой реакции.
57. Напишите уравнения реакций образования глюкозо-1-фосфата, глюкозо-6-фосфата, фруктозо-1,6-дифосфата.
Объясните значение полученных продуктов в процессах жизнедеятельности.
58. Напишите уравнения реакций взаимодействия D-маннозы с СН3I и СН3ОН и гидролиза полученных продуктов.
Объясните отличие в протекании этих реакций.
Укажите роль среды в реакции гидролиза.
9. Дисахариды. Полисахариды
59. Напишите уравнение реакции образования мальтозы.
Приведите её полное название.
Назовите тип гликозидной связи.
Объясните причину восстанавливающей способности мальтозы.
Подтвердите Ваш тезис уравнением реакции с аммиачным раствором Ag2O.
Укажите эффект реакции.
60. Напишите уравнение реакции образования лактозы.
Приведите её полное название.
Назовите тип гликозидной связи.
Объясните причину восстанавливающей способности лактозы.
Подтвердите Ваш тезис уравнением реакции с гидроксидом меди (II).
Укажите эффект реакции.
61. Напишите уравнение реакции образования сахарозы.
Приведите её полное название.
Укажите тип гликозидной связи.
Объясните причину отсутствия у сахарозы восстанавливающей способности.
62. Напишите формулы фрагментов молекул амилозы и амилопектина.
Назовите моносахаридные и дисахаридные звенья.
Укажите типы гликозидной связи.
Объясните отсутствие восстановительной способности у крахмала.
Перечислите отличия гликогена от амилопектина, способствующие выполнению его биологической роли.
63. Напишите формулы дисахаридных фрагментов молекул хондроитинсульфата и гиалуроновой кислоты.
Назовите типы гликозидной связи внутри дисахаридных фрагментов и между ними.
Укажите биологическую роль перечисленных гетерополисахаридов.
10. Аминокислоты. Пептиды
64. Напишите проекционные формулы Фишера для всех изомеров треонина.
Объясните, почему эта аминокислота существует в виде четырех пространственных изомеров.
Укажите стереоизомер треонина, входящий в состав белков.
Назовите другие аминокислоты, содержащиеся в белках, имеющие два хиральных центра.
65. Напишите уравнения реакций восстановительного аминирования с участием a-кетоглутаровой кислоты и трансаминирования с участием аспарагиновой и пировиноградной кислот.
Назовите все органические соединения, участвующие в реакции, по ЗН ИЮПАК.
66. Напишите уравнения реакций окислительного дезаминирования глутаминовой кислоты (in vivo) и неокислительного дезаминирования лейцина (in vivo, in vitro).
Назовите все участвующие в реакции вещества по ЗН ИЮПАК.
Укажите биологическое значение реакции дезаминирования.
67. Напишите уравнения реакций солеобразования валина, декарбоксилирования тирозина, гидроксилирования фенилаланина.
Назовите все участвующие в реакции вещества по ЗН ИЮПАК.
Укажите значение этих реакции.
68. Напишите уравнение реакции образования трипептида Три – Сер – Мет.
Выделите пептидные связи.
Назовите незаменимые аминокислоты, входящие в состав трипептида.
Укажите, в какой среде находится ИЭТ трипептида.
Объясните роль серина в формировании пространственной структуры пептидов и белков.
11. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
69. Напишите строение гуанина, урацила и комплементарных им оснований.
Продемонстрируйте варианты образования водородных связей.
Объясните механизм их возникновения.
70. Напишите схемы полного и неполного гидролиза аденозин-5'-фосфата.
Выделите сложноэфирную и гликозидную связи.
Назовите продукты реакций.
Укажите механизм реакций.
71. Напишите схему взаимодействия АТФ с a-аланином (образование аминоациладенилатного комплекса).
Назовите биологическую роль этого процесса.
72. Напишите строение антикодона в т-РНК, соответствующего кодону УГУ в и-РНК.
73. Напишите схему превращения яблочной (гидроксибутандиовой) кислоты в щавелевоуксусную (оксобутандиовую) кислоту с участием кофермента НАД+.
Укажите биологическое значение реакции.
Покажите строение НАД+.
74. Напишите схему реакции превращения пировиноградной кислоты в молочную с участием кофермента НАДН.
Объясните возможность протекания обратного процесса.
Покажите строение НАДН.


