МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГБОУ ВПО «СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Институт Естественных наук
Кафедра Химии
Учебно-методический комплекс дисциплины
Промышленный органический синтез
Направление
020100.62 Химия
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
Сыктывкар 2012
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
«Сыктывкарский государственный университет»
Институт естественных наук
Кафедра Химии
Утверждено
на заседании УМК института
«__03_» сентября 2012 г.
Протокол №__1__
Председатель УМК
_____________ ()
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
Дисциплины Промышленный органический синтез
Направление
020100.62 Химия
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
Блок дисциплин Б3 ДВ5
Семестр: 8
Всего учебных занятий: 108 час., 3 зачетные единицы;
В том числе:
Аудиторных 48 часов, 1,5 зачетные ед., из них:
Лекций 32 часа, 1 зачетная ед.
Семинарских занятий 16 часов, 0,5 зачетных ед.
Самостоятельных 54 часа, 1,5 зачетных ед.
Занятия, проводимые в интерактивной и активной форме – 16 часов.
Контроль самостоятельной работы – 6 час.
Форма текущего контроля – контрольная работа (1);
Промежуточный контроль - зачет.
Сыктывкар 2012
Лист согласования и утверждения рабочей программы и УМК дисциплины
Рабочая программа составлена на основании ФГОС ВПО, в соответствии с целями (миссией) и задачами ООП ВПО и учебного плана по направлению 020100.62 «Химия»
Составитель УМК
Доцент кафедры химии, к. х.н. _____________
(подпись)
Сведения о рецензентах:
Должность, звание, ФИО________________
Должность, звание, ФИО________________
Рабочая программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры химии
Протокол заседания № 1 от 31 авгус та 2011 г.
Заведующий кафедрой
к. х.н. _________
(подпись)
Цель дисциплины (модуля): Дисциплина «Промышленный органический синтез» решает задачу ознакомления студентов с проблемами практического использования достижений современной органической химии, а также с работами промышленных фирм по созданию новых синтетических материалов и различных продуктов, имеющих большую практическую ценность.
В результате освоения курса студент
Студент должен знать: основные методы получения промышленно значимых органических веществ (пластические массы, эластомеры, волокна, красители, фарм. препараты), процессы переработки природного сырья (нефть, газ, древесина, каменный уголь).
Студент должен уметь: анализировать пути получения промышленно значимых органических соединений, выбирать наиболее оптимальный путь, руководствуясь экономическими, сырьевыми, технологическими критериями.
Студент должен владеть: основами теории разделов химии, необходимых для понимания промышленных схем получения органических соединений.
1. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Промышленный органический синтез» входит в вариативную часть профессионального цикла (Б3 В) ООП. Для успешного освоения данной дисциплины студент должен иметь представление о наиболее актуальных проблемах современной теоретической и экспериментальной химии, понимать их значение для развития науки и производства, что является предметом базовой части профессионального цикла (Б3 Б).
Знания, умения и навыки, приобретенные в ходе изучения дисциплины «Промышленная органическая химия», могут быть использованы при планировании, обсуждении и выполнении экспериментальных работ в ходе производственной практики (блок Б5) и подготовки выпускной квалификационной работы (блок Б6).
2. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Промышленный органический синтез»
Выпускник будет обладать следующими профессиональными компетенциями:
владеть основами теории фундаментальных разделов химии (прежде всего органической, химии высокомолекулярных соединений, химии биологических объектов, химической технологии) (ПК-2);
представлять основные химические, физические и технические аспекты нефтехимическая
промышленность" href="/text/category/himicheskaya_i_neftehimicheskaya_promishlennostmz/" rel="bookmark">химического промышленного производства с учетом сырьевых и энергетических затрат (ПК-5).
3. Структура и содержание дисциплины
Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы, 108 часов.
КАЛЕНДАРНО - ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН
№ | Наименование разделов, тем | Количество часов по учебному плану | ||||||
Максимальная нагрузка студентов (часов) | Аудиторная нагрузка | Самостоятельная работа | ||||||
Формы текущего контроля по теме, разделу | В том числе | |||||||
Лекции | Семинар | Практич. работа | Лаборатор. работа | |||||
1. | История химической промышленности. | 4 | 2 | 2 | ||||
2. | Источники сырья для промышленности органического синтеза. | 8 | 2 | 2 | 4 | |||
3. | Получение первичных нефтехимических продуктов. | 22 | 8 | 4 | 6 | |||
4. | Выбор оптимального метода производства. | 20 | 8 | 2 | 6 | |||
5. | Пластические массы и эластомеры | 16 | 4 | 2 | 8 | |||
6. | Волокна. | 14 | 4 | 2 | 8 | |||
7. | Химия красителей. | 16 | 2 | 2 | 10 | |||
8. | Фармацевтичекие препараты. | 14 | 2 | 2 | 10 | |||
Итого | 102 | 32 | 16 | 54 | ||||
Вид итогового семестрового контроля | зачет |
Тема 1 История химической промышленности. Источники сырья для промышленности органического синтеза.
История химической промышленности. Сельскохозяйственное и лесохимическое сырье (жиры и масла, древесина, сахаристые вещества, крахмал). Углехимическое сырье (сухая перегонка, газификация, гидрогенизация). Нефть (сырая нефть и е характеристики, методы переработки нефти). Природный газ.
Тема 2 Получение первичных нефтехимических продуктов.
Крекинг (механизм процесса пиролиза, исходное сырье, параметры процесса пиролиза, устройство печи пиролиза). Риформинг (механизм каталитического риформинга). Прямое окисление бутана и нафты (описание процесса, механизмы реакций).
Тема 3 Первичные нефтехимические продукты.
Метан и окись углерода (синтез-газ, метанол, реакция Фишера-Тропша, окись углерода, применение метана в различных синтезах). Ацетилен. Этилен (полиэтилен, окись этилена, хлористый винил, этанол, стирол, ацетальдегид, винилацетат, высшие олефины, этиленпропиленовые каучуки). Пропилен (полипропилен, акрилонитрил, оксоспирты, изопропанол, ацетон, окись пропилена, кумол, хлористый аллил, акролеин, изопрен, димеризация пропилена). Углеводороды С4 (бутадиен, изобутилен, н-бутилены и н-бутан). Ароматические углеводороды (методы получения ароматических углеводородов: селективная экстракция, получение о-ксилола и п-ксилола, изомеризация ароматических углеводородовС8, методы селективного извлечения п-ксилола, гидродеалкилирование толуола в бензол, получение этилбензола и кумола алкилированием бензола; бензол: циклогексан, малеиновый ангидрид, алкилбензолсульфонаты, анилин, хлорбензолы; ксилолы: получение фталевого ангидрида из о-ксилола, получение терефталевой кислоты и диметилтерефталата из п-ксилола, получение изофталевой кислоты из м-ксилола; кумол: производство фенола и ацетона).
Тема 4 Выбор оптимального метода производства.
Хлористый винил. Фенол (Щелочное плавление бензолсульфокислого натрия (метод сульфирования), щелочной гидролиз хлорбензола, парофазный гидролиз хлорбензола, разложение гидроперекиси кумола, окисление толуола, дегидрирование смеси циклогексанола и циклогексанона, прямое окисление бензола), сравнительная оценка различных методов производства фенола. Акрилонитрил (ацетиленовый метод, окислительный аммонолиз пропилена, реакция окиси этилена с синильной кислотой, реакция ацетальдегида с синильной кислотой, реакция пропилена с окисью азота, оксилительный аммонолиз пропан, реакция этилена с синильной кислотой), сравнительная экономическая оценка различных методов получения акрилонитрила. Ацетон (дегидрирование изопропанола, окислительное дегидрирование изопропанола), области применения ацетона, синтезы на основе ацетона. Капролактам (фенольный метод, методы с окислением циклогексана воздухом, толуольный метод, фотонитрозирование циклогесана, капролактоновый метод, нитроциклогексановый метод, метод с промежуточным образованием перекиси 1-оксициклогексила, циклогексиламиновый метод).
Тема 5 Пластические массы и эластомеры.
Связь между химической структурой и свойствами полимера (природа связи в полимерах, строение полимерных цепей, кристалличность, температура стеклования). Механизм цепной полимеризации (радикальная полимеризация, цепная полимеризация по ионному механизму, координационные катализаторы). Методы проведения полимеризации (полимеризация в массе, полимеризация в растворе, суспензионная полимеризация, эмульсионная полимеризация). Компаундирующие добавки (термостабилизаторы, пластификаторы, вторичные пластификаторы, смазки). Важнейшие пластические массы (полиэтилен, полиэтилен низкой плотности, полиэтилен высокой плотности, полипропилен, поливинилхлорид, политетрафторэтилен, полистирол, полиоксиметилен, полиметилметакрилат, полиэфиры, поликарбонаты, фенолформальдегидные смолы, мочевиноформальдегидные смолы, полиуретаны, эластомеры).
Тема 6 Волокна.
Волокна животного происхождения (шерсть, шелк, кожа). Волокна растительного происхождения (хлопок). Иксусственные волокна (гидратцеллюлозные волокна, ацетатные волокна). Синтетические волокна: полиамидные, полиэфирные, полиакрилонитрильные, полиолефиновые.
Тема 7 Химия красителей.
Красители (азокрасители, простые антрахиноновые красители, кубовые красители, индигоидные и тиоиндигоидные красители, триарилметановые красители, фталоцианиновые красители). Пигменты.
Тема 8 Фармацевтические препараты.
Противомикробные средства, противовирусные средства, противогрибковые средства, противораковые средства, противопаразитарные средства.
4. Образовательные технологии
- презентации
- специализированные научные фильмы по профилю подготовки
- экскурсии на промышленные предприятия химического профиля. г.Сыктывкара
5. Самостоятельная работа студентов
Рабочей программой дисциплины Промышленная органическая химия предусмотрена самостоятельная работа студентов в объеме 66 часов. Самостоятельная работа проводится с целью углубления знаний по дисциплине и предусматривает:
– чтение студентами рекомендованной литературы и усвоение теоретического материала дисциплины;
– подготовку к практическим занятиям;
– работу с Интернет-источниками;
Для расширения знаний по дисциплине рекомендуется использовать Интернет-ресурсы: проводить поиск в различных системах, таких как www. *****, www. *****, www. *****, www. .
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Текущий контроль не предусмотрен.
Промежуточный контроль – контрольная работа.
Итоговый контроль – зачет.
Вопросы к зачету
1. Сырьевые источники для промышленности органического синтеза.
2. Способы переработки нефти: крекинг; устройство печи пиролиза.
3. Способы переработки нефти: риформинг.
4. Способы переработки нефти: прямое окисление бутана и нафты.
5. Применение метана в различных синтезах.
6. Методы получения ароматических углеводородов.
7. Производство ароматических углеводородов из бензола.
8. Выбор оптимального метода производства: хлористый винил.
9. Выбор оптимального метода производства: фенол.
10. Выбор оптимального метода производства: акрилонитрил.
11. Выбор оптимального метода производства: ацетон.
12. Выбор оптимального метода производства: капролактам.
13. Методы проведения полимеризации. Механизм цепной полимеризации.
14. Производство полиамидных волокон.
15. Производство полиэфирных волокон.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (модуля)
а) основная литература:
Дж. Теддер, А. Нехватал, А. Джубб. Промышленная органическая химия. М: Мир, 1977, 700 с. , , Бутин химия. Т. 4. - М.: Бином, 2004.б) дополнительная литература:
П. А Кирпичников, , . Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука. Ленинград: Химия, 1986, 225 с. . Вискозные волокна. М: Химия, 1981, 295 с. Производство и использование ароматических углеводородов / , .— М. : Химия, 1980 .— 336 с. Химическая технология: в 2-х т : Учеб. пособие. Рек. МО РФ. Металлургические процессы. Переработка химического топлива. Производство органических веществ и полимерных материалов / .— М. : Владос, 2000 .— 448 с. Химическая технология: в 2-х т : Учеб. пособие. Рек. МО РФ. Химическое производство в антропогенной деятельности. Основные вопросы химической технологии. Производство неорганических веществ / .— М. : Владос, 2000 .— 368 с.г) программное обеспечение:
Пакет Microsoft Office, включающий в себя Microsoft Word, Microsoft Excel, Microsoft Access, Microsoft PowerPoint, Microsoft Outlook.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Доступ к интернет-ресурсам в компьютерном классе института естественных наук СыктГУ.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по направлению подготовки 020100 Химия (квалификация «бакалавр»)
Автор _______________/к. х.н. /
Рецензент _______________/к. х.н. /
Программа одобрена на заседании УМК ИЕН СыктГУ
протокол №____ от ____________20 г.
