ЗАНЯТИЕ №

Тема: Пептиды и белки. Нуклеиновые кислоты.

Мотивация изучения темы: Белки – основа жизни. Они составляют материальную основу химической деятельности клетки, принимают участие в важнейших процессах жизнедеятельности организма:

строительный материал (коллаген); биологические катализаторы – ферменты; некоторые являются гормонами (инсулин); выполняют защитную функцию (интерферон, иммуноглобулины); транспортная функция (гемоглобин); передача наследственной информации (гистоны); являются источниками энергии.

Нуклеиновые кислоты содержатся во всех живых организмах и играют важную роль в биосинтезе белков, в передаче наследственных свойств. Они являются материальными носителями генетического кода, который определяет аминокислотную последовательность в белках, а именно эта генетическая информация программирует структуру и метаболическую активность живых организмов.

Цель: Изучить состав, строение, классификацию и свойства белков; изучить структуру нуклеиновых кислот и их компонентов, роль нуклеиновых кислот.

Задачи изучения:

1.Освоить классификации, особенности строения белков и нуклеиновых кислот.

2.Освоить характерные свойства белков и нуклеиновых кислот.

3.Применить полученные знания при экспериментальной работе с белками и нуклеиновыми кислотами.

Продолжительность занятия - 130 минут.

Место проведения занятия - учебный практикум (кафедра общей химии)

Задания для самостоятельной работы студента во внеучебное время (самоподготовка).

Контрольные вопросы

1. α-аминокислоты – структурная единица пептидов и белков.

а) классификация и строение α-аминокислот;

б) химические свойства α-аминокислот;

2.Белки, их состав, строение;

а) классификация белков;

б) структура белковой молекулы (первичная, вторичная, третичная, четвертичная).

в) химические свойства белков, качественные реакции на α-аминокислоты и белки.

3. Функции белков.

4. Нуклеиновые кислоты:

а) нуклеиновые основания ( пуриновые, пиримидиновые), особенности строения; нуклеозиды (рибонуклеозиды, дезоксирибонуклеозиды); нуклеотиды; циклофосфаты;

б) структура нуклеиновых кислот: строение полинуклеотидной цепи; первичная структура нуклеиновых кислот; нуклеотидная последовательность; вторичная структура ДНК; комплементарные пары;

в) роль комплементарных взаимодействий в осуществлении биологической функции ДНК.

Список рекомендуемой литературы:

1.  , , Зурабян химия: учебник / М.,: ГОЭТАР – Медиа, 2010 – 416с.

2.  Практикум по общей и биоорганической химии: учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / [ , , и др.], под ред. – 3-е изд. Издательский центр ‘‘ Академия’’, 2008. – 240с.

3.  Тексты лекций по данной теме.

Обучающий материал.

Пептиды и белки построены из остатков α-аминокислот (20 наиболее важных

α-аминокислот постоянно встречаются во всех белках).

Пептиды и белки отличаются молекулярной массой (у пептидов она меньше). α-аминокислоты в пептидах и белках соеденены пептидными связями:

α-аминокислоты – гетерофункциональные, амфотерные соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино – (определяют основные свойства) и карбоксильные группы (определяют кислотные свойства). В водных растворах и в твёрдом состоянии аминокислоты существуют в виде внутренних солей – цвиттер – ионов:

Значение рН, при котором молекула аминокислоты электронейтральна, называют изоэлектрической точкой и обозначают рІ, её определяют по отношению:

Аналитически важные реакции α-аминокислот :

1.Этерефикация (реакция со спиртами);

2. Реакция с формльдегидом (формальное титрование – метод Сёресена);

3.Качественные реакции:

а) Биуретовая реакция (способ обнаружения α-аминокислот и пептидных связей в пептидах и белках).

б) Нингидринная реакция (реакция для визуального обнаружения α-аминокислот);

в) Дезаминирование (реакция количественного определения α-аминокислоты – метод Ван - Слайка);

г) Ксантопротеиновая реакция ( используется для обнаружения ароматических и гетероциклических аминокислот);

д) Реакция Эрлиха (используется для количественного анализа триптофана);

е) Цистеиновая реакция (обнаружение цистеина).

Биологически важные химические реакции α-аминокислот:

1)трансаминирование;

2)декарбоксилирование;

3)элиминирование;

4)альдольное расщепление;

5)окислительное дезаминирование;

6)окисление тиольных групп.

Белки – полимеры (мономером являются α-аминокислоты), которые содержат более 100 аминокислотных остатка (Mr от 10 тыс. до неск. млн. относительных единиц массы).

Белок имеет структурную организацию: первичную, вторичную, третичную, реже четвертичную структуры (изучить самостоятельно).

Белки делятся на простые белки или протеины (состоят только из остатков α-аминокислот) и сложные – протеиды, состоящие из белковой части (аминокислотной) и небелковой (простетическая группа).

Протеиды классифицируют (в зависимости от характера простетической группы) на:

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

- гликопротеины – аминокислоты + углеводы;

- липопротеины – аминокислоты + липиды;

- нуклеопротеины – аминокислоты + нуклеотиды;

- фосфопротеины – аминокислоты + H3PO4

- металлопротеины – аминокислоты + ионы металлов.

В радикалах аминокислотных остатков белки содержат различные функциональные группы, которые способны вступать во многие реакции. Белки вступают в реакции окисления – восстановления, этерификации, алкилирования, нитрования, могут образовывать соли как кислотами, так и с основаниями ( белки амфотерны).

Для белков характерны реакции:

1) ступенчатый гидролиз;

2) осаждение: обратимое (высаливание), необратимое (денатурация);

3) цветные (качественные):

а) биуретовая рекция ( на пептидные связи);

б) ксантопротеиновая реакция ( на остатки ароматических и гетероциклических α-аминокислот);

в) цистеиновая реакция ( на остатки α-аминокислот, содержащих серу).

Белки в организмах выполняют разнообразные функции (см. мотивацию изучения темы).

Нуклеиновые кислоты – природные биополимеры, макромолекулы которых состоят из нуклеотидов.

Нуклеотид состоит из трёх компонентов:

1) гетероциклические азотистые основания (пуриновые: аденин, гуанин; пиримидиновые: урацил, тимин, цитозин);

2) углеводный компонент: β – рибоза (С5Н10O5) ; β – дезоксирибоза (С5H10O4);

3) ортофосфорная кислота (H3PO4).

Нуклеозиды – двухкомпонентные системы, состоящие из углеводных остатков и азотистых оснований, связанных β – гликозидной связью, которая образуется между атомами С(1) углевода и N(9) в пуриновых или N(1) в пиримидиновых азотистых основаниях.

Циклофосфаты - нуклеотиды, у которых одна молекула фосфорной кислоты этерефицирует одновременно две гидроксильные группы углеводного остатка. Практически во всех клетках присутствуют два нуклеозидциклофосфата – аденозин – 3;5 – циклофосфат (сАМР) и гуанозин – 3;5 – циклофосфат (CGMP).

Нуклезидполифосфаты. Во всех тканях организма содержатся моно - , ди - , трифосфаты нуклеозидов: АМФ – аденозин – 5 – циклофосфат, АДФ – аденозин – 5 – дифосфат, АТФ – аденозин – 5 – трифосфат. Дифосфатная группа содержит одну, трифосфатная – две ангидридные связи (макроэргические), которые обладают большим запасом энергии (при расщеплении макроэргетической связи Р ~ О выделяется ~ 32 кДж энергии).

В зависимости от углеводного компонента нуклеиновые кислоты делятся на рибонуклеиновые (РНК), содержащие и дезоксирибонуклеиновые (ДНК), содержащие β – дезоксирибозу.

РНК ДНК

- урацил (У) - тимин (Т)

- цитозин - цитозин (Ц)

- аденин - аденин (А)

- гуанин - гуанин (Г)

Нуклеиновые кислоты различаются входящими в них гетероциклическими азотистыми основаниями:

Нуклеиновые кислоты обладают первичной структурой (определяется последовательностью нуклеотидных звеньев, связанных нуклеотидными связями в непрерывную цепь полинуклеотида), вторичной структурой ( ДНК двойная спираль, образующаяся за счёт водородных связей между комплементарными парами гетероциклических азотистых оснований: А = Т; Г ≡ Ц), третичной структурой (пространственная укладка спирали ДНК в кольцевую форму – суперспираль).

Генетическая информация, необходимая для управления синтезом белков со строгой определённой структурой, закодирована нуклеотидной последовательностью цепи ДНК.

В ДНК содержится всего 43 основания (А, Г,Ц, Т), кодирующей единицей для каждой аминокислоты белка является триплет (код из трёх оснований, всего возможных вариантов, более чем достаточно для кодирования 20 различных аминокислот, входящих в состав белка.

Роль нуклеиновых кислот в организме:

РНК – копируют генетическую информацию, переносят её к месту синтеза белка, участвуют в процессе синтеза белка; ДНК – хранят и передают генетическую информацию.

Задания для самостоятельной работы.

Напишите уравнения реакций глицина с: а) нингидрином; б) азотистой кислотой. Напишите уравнение (схему) ксантопротеиновой реакции для обнаружения тирозина. Напишите уравнение (схему) биуретовой реакции. Напишите уравнение (схему) цистеиновой реакции (реакции Фоля). Белок гемоглобин встречается у человека в двух вариантах. Гемоглобин здорового человека: … - вал – лей – лей – тре – про – глу – глу – лиз - …; и гемоглобин крови больного : … - вал – лей – лей – тре – про – вал – глу – лиз - … .Чем вызвано это заболевание? Напишите структурные формулы: а) аденозин – 5 – трифосфата; б) аденозин – 3,5 – циклофосфата (сАМР); в) гуанина; г) урацила; д) тимина; е) цитозина.