Экзаменационные вопросы к курсовому экзамену по фармацевтической химии для студентов 3 курса учеб. года

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРСЫ

к курсовому экзамену по фармацевтической химии

для студентов 3 курса учеб. года.

I. Основные методы фармацевтического анализа:

1.1. Применение метода поляриметрии для оценки качества лекарственных средств.

1.2. Применение метода рефрактометрии для оценки качества лекарственных средств.

1.3. Понятие осмоса и определение осмолярности.

1.4. Определение плотности и спирта в жидких фармацевтических препаратах.

1.5. Понятие кислотного, гидроксильного, эфирного, перекисного чисел, числа омыления.

1.6. Понятие растворимость лекарственных средств и методы ее определения.

1.7. Показатели чистоты лекарственных средств: плотность, температура плавления. Методики определения показателей.

1.8. Испытания на чистоту и допустимые пределы примесей. Эталонный и безэталонный методы.

2. Химические методы количественного анализа:

2.2. Титриметрические методы анализа:

2.2.1. Ацидиметрия: варианты прямого и обратного титрования (на примере гексаметилентетрамина и магния оксида); вытеснения и гидролиза (бензоат натрия и салицилат натрия). Ацидиметрия в среде протогенного растворителя. Особенности титрования солей оснований.

2.2.2. Алкалиметрия. Прямое титрование (на примере борной и ацетилсалициловой кислот), титрование аминокислот, аскорбиновой кислоты. Метод вытеснения (прямое титрование), вариант обратного титрования со щелочным гидролизом (на примере метилсалицилата и фенилсалицилата), косвенный метод. Алкалиметрия в среде протофильного растворителя.

2.2.3. Основы комплексонометрии. Комплексоны и индикаторы, используемые в фармакопейном анализе. Комплексонометрия (прямое, обратное титрование).

2.2.4. Аргентометрия. Метод Мора, Фаянса, Фольгарда, Фольгарда в модификации Кольтгофа. Метод Кольтгофа.

2.2.5. Цериметрия: варианты прямого и обратного титрования (на примере раствора формальдегида, аскорбиновой кислоты и менадиона натрия бисульфита).

2.2.6. Перманганатометрия (на примере перекиси водорода, магния оксида и натрия нитрата).

2.2.7. Йодометрия: варианты прямого и обратного титрования (на примере кислоты аскорбиновой, глюкозы, раствора формальдегида, производных фенола). Косвенный метод йодометрии (на примере сульфата меди).

2.2.8. Йодатометрия и иодхлорметрия варианты прямого и обратного титрования (на примере аскорбиновой кислоты, кислоты салициловой, димедрола).

2.2.9. Броматометрия (варианты прямого и обратного титрования). На примере производных фенола и ПАСК.

2.2.10 Нитритометрия (титрование лекарственных средств содержащих первичную и вторичную аминогруппы, нитрогруппу).

2.2.11. Определение азота в органических соединениях методом Къельдаля (на примере аминокислот, амидов (пирацетам), соединений, содержащих нитро-группу, колларгола).

3. Химические методы качественного анализа:

Качественный анализ веществ содержащих: спиртовый и фенольный гидроксил, карбонильную группу, карбоксильную группу, сложноэфирную и амидную группы, ароматическую нитрогруппу, аминогруппу, ковалентно связанный галоген и серу.

II. Неорганические лекарственные средства.

1.  Вода очищенная, вода для инъекций. Кислород, препараты водорода пероксида (раствор водорода пероксида, гидроперит).

2.  Препараты серы: сера очищенная, сера осажденная, натрия тиосульфат, натрия метабисульфит.

3.  Тальк.

4.  Производные галогенов: Иод и его спиртовые растворы. Натрия хлорид, калия хлорид, натрия бромид, калия бромид, натрия йодид, калия йодид, натрия фторид.

5.  Натрия гидрокарбонат, лития карбонат.

6.  Производные магния (магния оксид, магния сульфат), бария (бария сульфат для рентгеноскопии) и кальция (кальция хлорид, кальция сульфат), цинка (цинка оксид, цинка сульфат), калия (калия аспарагинат)

7.  Производные бора (борная кислота, натрия тетраборат)

8.  Препараты висмута: висмута нитрат основной

9.  Препараты алюминия: алюминия гидроокись, алюминия фосфат.

10.  Соединения серебра (серебра нитрат, протаргол, колларгол) и меди (меди сульфат).

11.  Соединения железа (железа закисного сульфат, железа фумарат, железа глюконат, мальтофер),

III. Органические лекарственные средства.

1.  Ациклические спирты: спирт этиловый, глицерол.

2.  Простые эфиры (эфир медицинский, эфир для наркоза) и альдегиды (раствор формальдегида).

3.  Эфиры азотной кислоты (нитроглицерин, нитросорбит).

4.  Карбоновые кислоты и их производные: натрия и калия ацетаты, кальция лактат, кальция глюконат, натрия цитрат, натрия вальпроат, мельдоний, сорбиновая кислота.

5.  Лактоны ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот – кислота аскорбиновая.

6.  Аминокислоты и их производные. Фиологическая роль. Глицин, глютаминовая кислота, гамма-аминомасляная кислота, гамма-амино-бета-фенилмасляной кислоты гидрохлорид, пантогам, никотиноил-гамма-аминомасляная кислота, пирацетам, фенотропил, аминокапроновая кислота, метионин, метилметионинсульфония хлорид (витамин U), цистеин, таурин, ацетилцистеин, пеницилламин, натрия-кальция эдетат, аспартам.

7.  Производные пролина (каптоприл, эналаприл, лизиноприл).

8.  Фенольные соединения: Фенол, тимол, резорцин, этамзилат, гвайфенезин, ксероформ.

9.  Фенолокислоты и их производные: Бензойная кислота, натрия бензоат, салициловая кислота, натрия салицилат, ацетилсалициловая кислота, этилпарагидроксибензоат.

10.  Хиноны: Убинон, Оксолин, менадиона натрия бисульфит (викасол).

11.  Производные пара-аминофенола. Парацетамол. Особенности биотрансформации в органах.

12.  Производные мета-аминофенола: неостигмина метилсульфат (прозерин), неостигмина бромид.

13.  Производные арилалифатических кислот: фенилуксусной кислоты (натрия диклофенак), фенилпропионовой кислоты (кетопрофен, ибупрофен), бутирофенона (галоперидол).

14.  Производные ароматических аминокислот: пр-е сложных эфиров ПАБК (бензокаин, прокаин, тетракаин), пр-е амидов ПАБК (прокаинамид, метоклопрамид), пр-е диметилфенилацетамида (тримекаин, лидокаин, бупивакаин, артикаин); пр-е м-аминобензойной кислоты (натрия амидотризоат)

15.  Производные пара-аминосалициловой кислоты (ПАСК). Натрия пара-аминосалицилат.

16.  Арилалкиламины как производные аминоспиртов (эфедрина гидрохлорид). Биохимические и стереохимические предпосылки получения ЛС в ряду фенилалкиламинов. Катехоламины и их синтетические аналоги: Дофамин, Эпинефрин и Норэпинефрин, и их соли (допамина гидрохлорид эпинефрин дипивалат, норэпинефрина гидротартрат). Изопреналина гидрохлорид, фенотерол гидробромид, сальбутамол, верапамила гидрохлорид.

Общие требования к ответу на экзаменационный билет.

При ответе на вопрос, содержащий методы фармацевтического анализа студент должен:

§  Обосновать сущность метода;

§  Привести основные понятия (величины);

§  Привести формулы расчета применяемые в фармацевтическом методе анализа4

§  Привести пример использования метода анализа в фармацевтическом анализе лекарственных веществ;

Для титриметрических методов анализа:

§  Обосновать сущность метода и возможные варианты титрования;

§  Указать титрант, индикатор;

§  Обосновать условия проведения анализа (среда, температура проведения анализа, скорость титрования и т. д.)

§  Привести пример применения метода в анализе лекарственных средств (написать химизм реакции, указать фактор эквивалентности).

При ответе на вопрос, содержащий анализ лекарственных веществ по функциональной группе студент должен:

Привести лекарственные вещества, содержащие указанную функциональную группу;

Обосновать свойства (кислотно-основные, окислительно-восстановительные) функциональной группы;

Обосновать качественных реакций на функциональную группу (написать химизм реакции);

Обосновать метод количественного определения, основанный на функциональной группе.

При ответе на вопрос, содержащий группу лекарственных средств (лекарственное средство) студент должен:

§  Привести структурные формулы соединений, относящихся к данной группе;

§  Указать их МНН, название по ИЮПАК, тривиальное название.

§  Дать характеристику физико-химическим свойствам;

§  Представить схемы синтеза соединений;

§  Обозначить функциональные группы, входящие в состав соединений. Исходя из структуры соединений, обосновать выбор химических и физико-химических методов установления подлинности (привести химизм реакций);

§  Дать оценку доброкачественности ЛС;

§  Обосновать химические и физико-химические методы количественного определения (привести химизм реакций);

§  Обосновать условия хранения, представить механизмы разрушения лекарственных веществ при нарушении условий хранения (привести химизм реакций);

§  Обосновать связь строения ЛС с действием и формами выпуска;

§  Представить возможные пути метаболизма.

Для студентов, не сдавших промежуточный зачёт по теме «Стероиды. Ретинолы», к основному перечню вопросов добавляется перечень вопросов к промежуточному экзамену.