Часть В теста ЕГЭ по химии (стр. 4 )

В) оксид хрома (III) 3) H2, Fe3O4, O2

Г) оксид азота (V) 4) H2O, N2O5, H3PO4

5) Ca(OH)2, NaOH, Al

6) Al, N2O5, H2O

В соответствии с рекомендациями для задания 1 для оксида хрома (В) исключаются варианты 1, 2, 4, 6 и устанавливается соответствие с 5 (как амфотерный оксид, Cr2O3 взаимодействует со щелочами, а также восстанавливается алюминием). Оксид калия, как основный, взаимодействует с веществами группы 4. Несолеобразующий оксид углерода (II) является восстановителем и вступает в реакции с веществами группы 3: взаимодействием СО с Н2 получают метанол, восстанавливают железо из оксидов (черная металлургия), и используют как газообразное топливо (генераторный газ).

Кислотный оксид азота (V) взаимодействует с веществами группы 1. Ответ: 4351.

3. Установите соответствие между названием оксида и формулами веществ, с которыми он взаимодействует.

Название оксида Формулы веществ

А) оксид железа (II) 1) H2O, СO2, LiOH

Б) оксид кальция 2) H2SO4, KOH, N2O5

В) оксид алюминия 3) H2O, Ba(OH)2, O2

Г) оксид серы (IV) 4) HCl, CO, Al

5) Ca(OH)2, CO2, H2O

6) H2O, СH3СООН, Cr2O3

Для FeO и Al2O3 исключаются группы реагентов с водой: 1, 3, 5, 6.

Для FeO, как основного оксида (взаимодействует с соляной кислотой), устанавливается соответствие А-4, т. к. он восстанавливается до свободного железа СО и Al. Для Al2O3, как амфотерного оксида, устанавливается соответствие с группой 2. Для основного оксида кальция находится соответствие с группой 6, для кислотного оксида серы (IV) – с группой 3. Ответ: 4623.

4. Установите соответствие между исходными веществами и основными продуктами их взаимодействия.

Исходные вещества Продукты реакции

А) Al2O3 + H2SO4 1) Na3[Al(OH)6] + NaCl

Б) Al + H2SO4 2) Al(OH)3 + NaCl

В) Al(OH)3 + HCl 3) Al2(SO4)3 + H2

Г) AlCl3 + NaOH (изб.) 4) Al2(SO4)3 + H2O

5) AlCl3 + H2O

Единственная сложность в этом задании заключается в уточнении для условия Г – NaOH (избыток). Следовательно, образовавшийся амфотерный гидроксид алюминия провзаимодействует с избытком щелочи с образованием комплексной соли. В данном тесте приводится один из возможных вариантов такой соли (другие возможные варианты Na[Al(OH)4], Na[Al(OH)4×2H2O]). Ответ: 4351.

5. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их взаимодействия.

Исходные вещества Продукты реакции

А) AlCl3 + KOH (недост.) ® 1) Al(OH)3 + HCl

Б) AlCl3 + KOH (изб.) ® 2) Al(OH)3 + KCl

В) AlCl3 + H2O ® 3) Al(OH)Cl2 + HCl

сплавл.

Г) AlCl3 + KOH ¾¾® 4) K3AlO3 + HCl

5) K3[Al(OH)6] + KCl

6) KAlO2 + KCl + H2O

Это задание похоже на предыдущее и несколько усложнено разнообразием условий проведения реакций (недостаток или избыток щелочи, сплавление). Кроме этого, в варианте В предложен гидролиз соли. Ответ: 2536.

6. Установите соответствие между исходными веществами и продуктами их взаимодействия.

Исходные вещества Продукты реакции

А) CaC2 + HCl ® 1) CaCl2 + H2O

Б) Ca + H2O ® 2) Ca(OH)2

В) CaO + H2O ® 3) Ca(OH)2 + H2

Г) CaCO3 + H2O + CO2 ® 4) CaCl2 + C2H2

5) Ca(HCO3)2

6) CaO + H2

Вначале исключается заведомо неверный вариант 6 (в водной среде образование оксида кальция невозможно). Очевидно, необходимо исключить и вариант 1, т. к. для него нет соответствующей левой части уравнения. Некоторые сложности может вызвать соотнесение Г-5, основанное на знании перехода карбоната в гидрокарбонат и обратно. Ответ: 4325.

7. Установите соответствие между названием кислоты и формулами веществ, с которыми она взаимодействует.

Название кислоты Формулы веществ

А) бромоводородная кислота 1) BaCl2, Na2CO3, Al

Б) серная кислота (разб.) 2) P, Pb, Na2SiO3 (р-р)

В) серная кислота (конц.) 3) Ba(OH)2, CO2, Al2O3

Г) азотная кислота 4) Cl2, AgNO3, CaO

5) Ca(OH)2, SiO2, NaCl (р-р)

6) NaNO3 (крист), Cu, C12H22O11

Вначале следует исключить заведомо неприемлемые варианты в правом столбике – 3 и 5, т. к. они содержат кислотные оксиды, с которыми указанные кислоты не реагируют. Соответствие А-4 установить несложно, ибо с хлором из предложенных кислот взаимодействует только бромоводородная. Разбавленная серная кислота проявляет типичные свойства кислот - соответствие Б-1. Тот же набор реагентов не подходит для концентрированной серной кислоты, т. к. она пассивирует алюминий, но вытесняет летучую азотную кислоту из твердых нитратов – устанавливается соответствие В-6.

Сильный окислитель – азотная кислота – взаимодействует с набором веществ группы 2. Ответ: 4162.

7. Установите соответствие между названием гидроксида и формулами веществ, с которыми он взаимодействует.

Название гидроксида Формулы веществ

А) гидрат аммиака 1) SiO2, ZnO, NO2

Б) гидроксид алюминия 2) CuSO4, CuO, Ag

В) гидроксид натрия 3) Сu(OH)2, HCl, AgCl

Г) гидроксид железа (II) 4) H2SO4, NaOH, CH3COOH

5) HNO3, HBr, O2+H2O

6) H3PO4, KCl, SO3

Вначале следует исключить заведомо неприемлемые варианты – 2 и 6, т. к. они содержат вещества, не взаимодействующие ни с одним из приведенных в условии гидроксидов (серебро и хлорид калия).

Гидрату аммиака соответствует набор реагентов группы 3 (с нерастворимым хлоридом серебра он образует растворимый комплекс). Амфотерному гидроксиду алюминия соответствует вариант 4 (он единственный из приведенных в условии гидроксидов взаимодействует со щелочью). Гидроксид натрия реагирует со всеми веществами набора 1. Гидроксид железа (II), в отличие от остальных, окисляется до гидроксида железа (III). Ответ: 3415.

8. Установите соответствие между названием соли и формулами веществ, с которыми она взаимодействует.

Название соли Формулы веществ

А) хлорат калия 1) Ba(OH)2, HNO3, NaCl

Б) карбонат кальция 2) Mg, KOH, Cl2

В) сульфат железа (II) 3) NaOH, NH3×H2O, Sn

Г) хлорид меди (II) 4) H2SO4, NaOH, CuO

5) HNO3, HBr, CO2+H2O

6) HСl, P, S

Вначале следует исключить заведомо неприемлемые варианты – 1 и 4, т. к. они содержат вещества, не взаимодействующие ни с одной из приведенных в условии солей (хлорид натрия, оксид меди (II)).

Хлорату калия, более известному под тривиальным названием бертолетова соль, как сильному окислителю соответствует набор восстановителей – вариант 6. Нерастворимый в воде карбонат кальция взаимодействует с набором кислот – вариант 5. Сульфат железа (II) взаимодействует с веществами варианта 2. Хлорид меди (II) реагирует со всеми веществами варианта 3. Ответ: 6523.

9. Установите соответствие между веществом, реагирующим с железом, и названием железосодержащего продукта, который при этом образуется.

Название реагента Название продукта

А) хлор 1) сульфат железа (II)

Б) соляная кислота 2) хлорид железа (II)

В) сера 3) сульфат железа (III)

Г) сульфат меди (II) (р-р) 4) хлорид железа (III)

5) сульфид железа (II)

6) сульфид железа (III)

Задание выполнить не сложно, т. к. только сильный окислитель хлор из числа приведенных в условии реагентов окисляет железо до с. о. +3 (соответствие А-4). Остальные реагенты окисляют его до с. о. +2. Ответ: 4251.

10. Установите соответствие между названием вещества и названием продукта его горения.

Название вещества Название продукта

А) железо 1) оксид железа (III)

Б) сера 2) оксид серы (VI)

В) натрий 3) оксид серы (IV)

4) оксид натрия

5) пероксид натрия

6) оксид железа (II,III)

Знание химических свойств простых веществ, указанных в левом столбике, позволит легко установить верные соответствия. Ответ: 635.

Задания для самостоятельной работы

1. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктами их взаимодействия.

Реагирующие вещества Продукты взаимодействия

А) N2 + O2 ® 1) N2O

Б) Na2O2 + H2O ® 2) NO

В) Na + H2O ® 3) NO2

Г) NO + O2 ® 4) NaOH + H2

5) NaOH + H2O2

6) Na2O + H2

2. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктами их взаимодействия.

Реагирующие вещества Продукты взаимодействия

А) Cu + H2SO4 (конц.) ® 1) CuSO3

Б) CuO + H2SO4 ® 2) CuSO4

В) Cu(OH)2 + H2SO4 ® 3) CuSO4 + H2

Г) CuO + SO3 ® 4) CuSO4 + H2O

5) CuSO4 + SO2 + H2O

6) Cu2SO4 + H2O

3. Установите соответствие между названием оксида и формулами веществ, с которыми он может взаимодействовать.

Название оксида Формулы веществ

А) оксид цинка 1) K2O, P, H2O

Б) оксид кремния (IV) 2) NaOH, H2SO4, KCl

В) оксид натрия 3) KOH, HCl, Li2O

Г) оксид фосфора (V) 4) CO2, H2O, HNO3

5) Na2CO3, HF, NaOH

6) SO3, HCl, Na2SO4

4. Установите соответствие между названием соли и формулами веществ, с которыми она может взаимодействовать в водном растворе.

Название соли Формулы веществ

А) сульфат натрия 1) Br2, MgCl2

Б) хлорид железа (II) 2) Cl2, NaOH

В) нитрат меди (II) 3) KOH, NaCl

Г) сульфид калия 4) Fe, NH3

5) HCl, KNO3

6) Ba(OH)2, CaCl2

5. Установите соответствие между названием вещества и формулами веществ, с которыми оно может взаимодействовать.

Название вещества Формулы веществ

А) водород 1) Mg, NH3, CO2

Б) хлор 2) NaOH, C2H4, KCl

В) кислород 3) Fe, H2SO4 (конц.), KClO3

Г) сера 4) SO2, CH4, N2

5) Сa, CuO, O2

6) PCl3, H2, KOH

6. Установите соответствие между правыми и левыми частями схем химических реакций.

Левая часть схемы Правая часть схемы

А) СаC2 + HCl ® 1) ® Ca(OH)2 + H2

Б) CaO + H2O ® 2) ® CaCl2 + C2H2

В) Ca + H2O ® 3) ® CaO + H2

Г) CaCO3 + HCl ® 4) ® Ca(OH)2 + HCl

5) ® Ca(OH)2

6) ® CaCl2 + CO2 + H2O

7. Установите соответствие между формулой кислоты и формулами веществ, с которыми она может взаимодействовать в водном растворе.

Формула кислоты Формулы веществ

А) HF 1) Sr(OH)2, Cl2, NaOH

Б) H2SO4 2) Mg, Cu(OH)2, SiO2

В) HNO3 3) Cu, CaCO3, BaO

Г) H2SO3 4) Al2O3, AgNO3, Ni

5) CuO, NaCl, Zn

6) Fe, Ca(OH)2, N2

8. Установите соответствие между формулой оксида и формулами веществ, с которыми он может взаимодействовать.

Формула оксида Формулы веществ

А) FeO 1) H2S, CO2, H2O

Б) Na2O 2) O2, NaCl, Ba(OH)2

В) SiO2 3) CO, HNO3, O2

Г) NO2 4) KOH, Mg, K2CO3

5) H2O, C, KOH

6) KOH, N2O5, NH3

9. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктами их взаимодействия.

Реагирующие вещества Продукты взаимодействия

А) N2 + O2 ® 1) N2O

Б) NO + O2 ® 2) NO

В) S + O2 ® 3) NO2

Г) SO2 + O2 ® 4) N2O5

5) SO2

6) SO3

10. Установите соответствие между формулой вещества, реагирующего с избытком хлора, продуктами их взаимодействия.

Формула вещества Продукты взаимодействия

А) Fe 1) CCl4 + HCl

Б) FeCl2 2) COCl2

В) CO 3) FeCl3

Г) CH4 4) CCl4 + H2

5) FeCl2

6) CCl4 + O2

Ответы

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
2543	5332	3541	6241	5643	2516	2431	3145	2356	3321

Реакции, характеризующие основные свойства

и способы получения углеводородов.

Механизмы реакций замещения и присоединения

в органической химии

Обязательный минимум знаний

Основные теоретические сведения, необходимые для ответа на вопросы относительно основных свойств углеводородов и способов их получения приведены в соответствующем разделе части А.

Большие затруднения вызывают вопросы, касающиеся механизмов реакций в органической химии. В школьном курсе химии достаточно подробно изучаются реакции, протекающие по механизмам радикального, нуклеофильного и электрофильного замещения, а также электрофильного присоединения. Систематизация знаний о механизмах химических реакций приведена в таблице 22.

Таблица 22

Механизмы реакций в органической химии

	Механизмы реакций
Радикального замещения	Нуклеофильного замещения	Электрофильного замещения	Электрофильного присоединения
Типичные субстраты	Алканы, гомологи бензола (по алкильному заместителю)	Галогеналканы**, спирты, карбоновые кислоты	Арены, ароматические гетероциклы	Алкены
Типичные реагенты	Галогены*, азотная кислота	Для галогеналканов – щелочи, для спиртов - галогеноводороды***, для кислот – спирты	Галогены (хлор, бром), галогеналканы, алкены, азотная кислота (нитрующая смесь), серная кислота и др.	Вода, галогеноводороды, галогены
Сущность реакции	Замещение атома водорода на атом галогена или нитрогруппу	Замещение атома галогена – на гидроксогруппу, и наоборот, реакция этерификации	Замещение атома водорода цикла на атомы галогена, алкильный радикал, нитрогруппу, сульфогруппу и др.	Присоединение по кратной С=С связи с разрывом p-связи по правилу Марковникова
Условия проведения реакций	Облучение светом (галогены), нагревание (азотная кислота)	Водный раствор	Использование катализаторов – галогенидов алюминия, железа (III), цинка	Для гидратации – кислотный катализ
Промежуточные частицы	Алкильные радикалы	В отдельных случаях карбокатионы	s - и p-комплексы	Алкильные карбокатионы

* Здесь и далее галогены – хлор и бром

** Здесь и далее галогеналканы – хлор - и бромалканы

*** Здесь и далее галогеноводороды – хлороводород и бромоводород

Гидратация и гидрогалогенирование алкенов протекает в соответствии с правилом : атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи. Различные варианты присоединения иллюстрирует схема 14.

Схема 14

Направления присоединения воды и галогеноводородов

к алкенам различного строения

 

СН2=СН ¾ СН2=С

 

Н ¾ Х, X = Сl, Br, OH

 

¾ CH = C

Примеры тестовых заданий и

рекомендации к их выполнению

1. Промежуточное образование карбокатиона СН3-СН+-СН3 происходит при взаимодействии

1) пропена и водорода

2) пропена и бромоводорода

3) пропана и хлора

4) пропена и хлороводорода

5) пропена и кислорода

6) пропена и воды

Карбокатионы чаще всего образуются в качестве промежуточных частиц в реакциях электрофильного присоединения и иногда нуклеофильного замещения. Следовательно, в соответствии с таблицей 22 отбрасываются заведомо неверные ответы 3 (исходное вещество – алкан), 1 и 5 (водорода и кислорода нет в перечне возможных реагентов реакций по данным механизмам). Оставшиеся три ответа удовлетворяют содержанию таблицы. Ответ: 246.

2. По радикальному механизму протекают реакции

1) C2H6 + Cl2 ® C2H5Cl + HCl

2) C2H4 + HBr ® C2H5Br

3) CH3OH + HBr ® CH3Br + H2O

4) CH4 + HNO3 ® CH3NO2 + H2O

5) CH4 + Br2 ® CH3Br + HBr

6) C2H5Br + NaOH ® C2H4 + NaBr + H2O

По радикальному механизму протекают реакции галогенирования и нитрования алкенов и аренов (по алкильному заместителю). На основании принадлежности исходного вещества к данным классам отбираются возможные варианты ответа – 1,4,5. Анализ природы реагента (галогены и азотная кислота) подтверждают правильность ответа. Ответ: 145.

3. По механизму электрофильного замещения протекает реакция

1) СН3Br + NaOH ® CH3OH + NaBr

2) CH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl

3) C6H6 + Cl2 ® C6H5Cl + HCl

4) C6H5CH3 + HNO3 ® C6H2(NO2)3CH3 + H2O

5) C6H5CH3 + Br2 ® C6H5CH2Br + HBr

6) C6H6 + CH3Br ® C6H5CH3 + HBr

Реакция электрофильного замещения характерна для аренов. На этом основании отбираются возможные ответы 3-6. Однако бромирование толуола (вариант 5) протекает по боковой цепи, а не по ароматическому кольцу, следовательно, идет по радикальному механизму. Остальные варианты ответов удовлетворяют условию. Ответ: 346.

4. Радикальный механизм бромирования этана состоит их стадий:

1) слияние цепи

2) зарождение цепи

3) развитие цепи

4) разветвление цепи

5) удлинение цепи

6) обрыв цепи

Ответ на вопрос предполагает хорошее знание механизмов реакций в органической химии. Так, реакция радикального замещения проходит ряд последовательных стадий: зарождение цепи, развитие цепи и обрыв цепи. Остальные термины для реакций такого типа не используются (слияние, удлинение) либо не отражают особенность реакций бромирования алканов (разветвление). Ответ: 236.

5. Реакция гидробромирования пропена протекает

1) в соответствии с правилом

2) в соответствии с правилом

3) по радикальному механизму

4) по электрофильному механизму

5) с преимущественным образованием 2-бромпропана

6) с преимущественным образованием 1-бромпропана

Анализ природы субстрата (алкен) и реагента (галогеноводород) позволяют сделать вывод о механизме протекания реакции – электрофильное присоединений (ответ 4). Присоединение галогеноводородов к алкенам протекает в соответствии с правилом (ответ 1): атом водорода присоединяются к крайнему атому углерода, атом брома – к центральному, следовательно, преимущественно образуется 2-бромпропан (ответ 5). Ответ: 145.

6. Этилен можно получить в результате реакции

1) дегидрирования этана

2) дегидратации этанола

3) дегидрохлорирования хлорэтана

4) гидролиза карбида кальция

5) окисления ацетальдегида

6) пиролиза метана

Знание способов получения этиленовых углеводородов позволяет отбросить неверные ответы 4 (образуется ацетилен), 5 (образуется уксусная кислота) и 6 (пиролиз метана приводит к получению ацетилена или водорода и углерода). Ответ: 123.

7. И с водой, и с водородом реагирует:

1) ацетилен

2) бензол

3) метан

4) пропен

5) бутадиен-1,3

6) 2-метилпропан

Из всех классов углеводородов с водородом могут реагировать только те, которые содержат кратные связи или цикл. Следовательно, ответы 3 и 6 отбрасываются, т. к. исходные вещества – алканы. Оставшиеся 4 вещества реагируют с водородом. Однако с водой не взаимодействует бензол. Ответ: 145.

8. В соответствии с правилом протекает реакция

1) гидратации бутена-1

2) гидрохлорирования пропена

3) гидратации ацетилена

4) гидробромирования бутена-2

5) гидрирования пропена

6) гидратации пропина

Правило Марковникова определяет порядок присоединения полярных реагентов (например, галогеноводородов, воды) к непредельным углеводородам (алкенам, алкадиенам, алкинам) и циклоалканам. По этой причине отбрасывается вариант ответа 5 (реагент водород неполярный). Еще два варианта ответа – 3 и 4 – исключаются потому, что исходные непредельные углеводороды (ацетилен и бутен-2) имеют симметричное строение, и структура продукта не зависит от порядка присоединения реагента. Ответ: 126.

9. Для пропана возможны реакции

1) гидрирования

2) гидрогалогенирования

3) нитрования

4) полимеризация

5) галогенирования

6) дегидирования

Пропан – предельный углеводород, следовательно, реакции присоединения (1,2) и полимеризации (4) для него не характерны. Ответ: 356.

10. С водородом вступают в реакцию

1) этан

2) этен

3) этанол

4) бензол

5) пропан

6) циклопропан

Водород способен присоединяться по кратным связям С=С и С=О, а также гидрировать циклоалканы с раскрытием цикла. Следовательно, из приведенного набора выбираются этен, бензол и циклопропан. Ответ: 246.

Задания для самостоятельной работы

1. Промежуточное образование радикала СН3-СН2∙ происходит при взаимодействии

1) этилена с хлором

2) этана с бромом

3) ацетилена с водородом

4) этана с азотной кислотой

5) этана с хлором

6) этилена с водой

2. По механизму нуклеофильного замещения протекает реакция

1) СН3Br + NaOH ® CH3OH + NaBr

2) C6H5CH2Cl + KOH ® C6H5CH2OH + KCl

3) C6H6 + Cl2 ® C6H5Cl + HCl

4) CH3-CH2Br + NaOH ® CH2=CH2 + NaBr + H2O

5) CH3OH + HBr ® CH3Br + H2O

6) CH3-CH2OH ® CH2=CH2 + H2O

3. По механизму электрофильного присоединения протекает реакция между

1) бензолом и хлором

2) бутаном и бромом

3) бутадиеном-1,3 и бромоводородом

4) этиленом и водой

5) пропеном и хлором

6) бензолом и азотной кислотой

4. Взаимодействие ацетилена с водой относится к реакциям

1) гомогенным

2) гетерогенным

3) обратимым

4) каталитическим

5) радикальным

6) электрофильным

5. Бромную воду обесцвечивает

1) 2-метилбутен-2

2) пентадиен-1,3

3) бензол

4) 3-метилпентан

5) толуол

6) пропен

6. Окислением этена могут быть получены

1) этан

2) полиэтилен

3) оксид углерода (IV)

4) оксид этилена

5) бензол

6) этандиол-1,2

7. С каждым из трех веществ – водородом, хлором и бромоводородом - может взаимодействовать

1) метан

2) бутен-1

3) толуол

4) бутадиен-1,3

5) ацетилен

6) 2-метилпропан

8. Бензол не вступает в реакции

1) полимеризации

2) нитрования

3) гидробромирования

4) этерификации

5) галогенирования

6) гидрирования

9. В соответствии с правилом протекает реакция

1) хлорирования бензола

2) гидратации пропена

3) окисления бутена-1 перманганатом калия

4) дегидрирования этана

5) гидрохлорирования пентадиена-1,3

6) гидробромирования бутина-1

10. С аммиачным раствором оксида серебра реагирует:

1) пропен

2) н-бутан

3) ацетилен

4) пропин

5) бутин-1

6) циклогексан

Ответы

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
145	125	345	246	126	346	245	134	256	345

Реакции, характеризующие основные свойства