Химия

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ГУМАНИТАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ им. М. А. ШОЛОХОВА

ХИМИЯ

Программа вступительных письменных испытаний

в помощь поступающему

в Московский государственный гуманитарный университет

имени

2009 г.

Программа по химии составлена на основе анализа программ для общеобразовательной школы, программ для поступающих в Вузы, с учетом Федерального компонента государственного стандарта основного общего образования.

Требования к уровню подготовки

Поступающие должны уметь:

ü  характеризовать свойства простых и сложных веществ на основе их состава и строения;

ü  перечислять признаки и условия протекания химических реакций;

ü  объяснять изученные закономерности – постоянство состава веществ и сохранения массы веществ при химических реакциях;

ü  объяснять процессы образования химических связей различных видов, изображать схемы строения электронных оболочек атомов химических элементов;

ü  указывать нахождение в природе и перечислять области применения изученных металлов, неметаллов и их соединений, общие способы получения металлов;

ü  решать задачи обозначенных в программе типов;

ü  раскрывать основы учения о химическом строении органических соединений;

ü  указывать важнейшие функциональные группы органических соединений;

ü  определять типы химических реакций между органическими соединениями;

ü  характеризовать строение, свойства, нахождение в природе и практическое значение изученных органических веществ;

ü  составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства изученных органических веществ, генетические связи между ними, важнейшие способы получения;

ü  объяснять свойства органических веществ на основе их строения.

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ

Тема 1. Строение атома. Химическая связь. Строение вещества.

Строение ядер и электронных оболочек атомов химических элементов, s-, p - , d – элементы. Периодический закон и строение периодической системы. Изотопы. Типы химических связей: ковалентная (полярная и неполярная), ионная, водородная, металлическая. Направленность ковалентной связи: пространственное строение молекул (линейное, тригональное, тетраэдрическое). Агрегатные состояния веществ, вещества аморфные и кристаллические. Типы кристаллических решеток.

Тема 2. Свойства некоторых d- элементов

Свойства меди: взаимодействие с галогенами, кислородом, серой6 отношение к кислотам, растворение в соляной кислоте в присутствии кислорода. Свойства соединений меди (I): окисление до соединений меди (II) (галогенами, кислородом, перманганатом калия и другими окислителями), восстановление оксидом углерода (II) диспропорционирование. Свойства соединений меди (II): восстановление иодидом, оксидом серы (IV). Качественная реакция на Си2+ ( с аммиаком).

Свойства перманганата калия. Реакция разложения. Восстановление в кислой, нейтральной и щелочной средах.

Тема 3. Введение в органическую химию.

Основные этапы развития органической химии. Биоорганическая химия.

Положения теории строения органических соединений (), ее развитие.

Гомологические ряды. Первоначальное представление об изомерии.

Электронное строение атома углерода в состоянии Sp3 –, Sp2 -, Sp – гибридизации.

Электронная природа химических связей, понятие об органических катионах и анионах, свободных радикалов. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Основные типы органических реакций: ионные, радикальные.

Тема 4. Насыщенные углеводороды. Алканы.

Классификация углеводородов.

Алканы. Электронное строение на примере молекул метана и этана. Общая формула алканов. Гомологический ряд ( названия алканов и радикалов С1 –С10 , изпропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил). Изомерия углеродного скелета. Систематическая номенклатура для алканов с неразветвленными боковыми радикалами.

Физические свойства алканов. Механизм радикально замещения: галогенирование (сравнение реакционной способности галогенов и алканов, постадийное и исчерпывающее галогенирование). Реакция горения, измеризации, дегидрирования, термического разложения ( крекинг).

Нахождение алканов в природе и лабораторные способы их получения (декарбоксилирование солей карбоновых кислот, реакция Вюрца с галогеналканами, получение метана из карбида алюминия ). Индивидуальные свойства метана: полный и частичный крегинг, взаимодействие с парами воды и углекислым газом.

Тема 5. Ненасыщенные углеводороды

Алкены. Электронное строение на примере молекулы этилена. p - связь, двойная связь. Гомологический ряд, номенклатура. Радикалы, производные алкенов (винил, аллил). Изомерия положения кратной связи. Пространственная (цис-транс изомерия).

Физические свойства алкенов. Химические свойства алкенов. Механизм реакции электрофильного присоединения (галогенов, галогеноводородов, воды). Присоединение к несимметричным алкенам (правило Марковникова). Окисление алкенов ( перманганатом калия в нейтральной среде ( реакция Вагнера) и в кислой среде (окислительное расщепление двойной связи), кислородом до альдегидов). Реакция гидрирования и дегидрирования: реакция полимеризации.

Способы получения алкенов ( дегидрогалогенирование галогеналканов: дегалогенирование дигалогеналканов, дегидратация спиртов, дегидрирование алканов.

Алкины. Электронное строение на примере молекулы ацетилена. Тройная связь. Гомологический ряд, номенклатура.

Физические свойста алкинов. Химические свойства алкинов. Сравнение реакционной способности алкинов с алкенами. Особенности гидратации ацетилена и его гомологов. Гидрирование алкинов. Образование нерастворимых ацетиленидов меди и серебра соединениями с концевой тройной связью. Свойства ацетилена, окисление перманганатом калия в нейтральной среде, димеризация и триметризация.

Получение алкинов: дегидрогалогенирование дигалогеналканов, дегидрирование алкенов. Получение ацетиленаиз метана и из карбида кальция. Применение ацетилена.

Алкадиены. Разновидности алкадиенов (сопряженные, изолированные и кумулированные двойные связи). Особенности сопряженных алкадиенов. 1-2 и 1-4- присоединение к алкадиенам. Полимеризация изопрена и бутадиена (натуральный и синтетиеский каучуки) Получение бутадиена (из этанола, из алканов или алкенов)

Представление об углеводородах терпенового ряда.

Тема 6. Циклические углеводороды

Разновидности циклических соединений: насыщенные (циклоалканы, ненасыщенные (циклоалкены и циклоалкадиены), ароматические (арены).

Химические свойства циклоалканов. Гидрирование с образованием алканов. Дегидрирование циклогексана с образованием бензола. Реакции с галогеном малых (С3 – С4) и нормальных (С5 – С6) циклов. Получение циклоалканов (реакция Вюрца с дигалогеналканами).

Ароматические углеводороды (арены). Электронное строение на примере молекулы бензола. Ароматичность. Гомологи бензола (толуол, ксилолы, этилбензол). Физические свойства бензола. Химические свойства бензола: механизм реакций электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, алкилирование галогеналканами). Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре в реакциях Sr: ориентанты 1 (алкил, галоген. – NH2, - ОН ) и II рода ( - NO2, - COOH). Реакции гидрирования аренов с разрывом и без разрыва цикла, реакция присоединения хлора к бензолу. Толуол. Понятие о взаимном влиянии атомов на примере толуола (сравнение с бензолом и метаном). Окисление гомологов бензола перманганатом калия. Получение аренов (дегидрирование циклоалканов, дегидрирование-циклизация алканов, тримеризация ацетилена и пропилена). Применение бензола и его гомологов.

Свойства стирола.

Тема 7. Спирты

Функциональные группы, содержащие атом кислорода ( гидроксил, карбонил, карбоксил). Основные классы кислородсодержащих соединений (спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, кислоты).

Спирты. Электронное строение молекулы этанола. Номенклатура спиртов, первичные, вторичные и третичные спирты. Многоатомные спирты. Изомерия положения функциональной группы.

Физические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Реакция с галогеноводородами (молекула спирта–атакуемый электрофил): межмолекулярная дегидратация ( молекула спирта – атакуемый электрофил и атакующий нуклеофил): реакция этерификации (молекула спирта – атакующий нуклеофил). Кислотные свойства спиртов. Взаимодействие алкоголятов с водой. Внутримолекулярная дегидратация. Окисление метанола в водном растворе перманганатом калия. Окисление первичных спиртов оксидом меди (II), перманганатом калия, дихроматом калия на холоду и при нагревании. Окисление вторичных спиртов до кетонов. Устойчивость третичных спиртов к окислению в мягких условиях. Реакция гидратация-дегидрирования этанола (получение бутадиена).

Особенности химических свойств многоатомных спиртов (этиленгликоль, глицерин): комплексообразование (с гидроксидом меди (II)), образование тринитроглицерина.

Получение спиртов гидратацией алкенов и из галогеналканов. Получение этанола брожением глюкозы. Получение метанола из углерода (II).

Тема 8. Фенолы.

Строение одноатомных (фенол, крезол) фенолов, ароматических спиртов (бензиловый спирт).

Физические свойства фенола. Химические свойства фенола. Кислотные свойства фенола (реакция со щелочными металлами, взаимодействие фенолятов с кислотами, в том числе и с углекислым газом). Образование трибромфенола и пикриновой кислоты. Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III).

Получение фенола (из хлорбензола).

Тема 9. Альдегиды и кетоны.

Электронное строение карбонильной группы. Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Номенклатура.

Физические свойства альдегидов (формальдегида, ацетальдегида и кетона).

Химические свойства альдегидов. Механизм реакций АN. Реакция гидратации, образование полуацеталя, присоединение гидросульфита, альдольная конденсация. Окисление альдегидов гидроксидом диамминсеребра (I), гидроксидом меди (II). Гидрирование альдегидов. Реакция полимеризации (образование параформа, паральдегида) и поликонденсации (синтез формальдегидной смолы).

Получение альдегидов и кетонов (окислением алкенов, алкинов и спиртов, получение формальдегида из метана).

Тема 10. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Электронное строение карбоксильной группы.

Классификация карбоновых кислот: одноосновные и многоосновные: предельные и непредельные, ароматические. Функциональные производные кислот: ангидриды, хлорангидриды, амиды, сложные эфиры.

Строение и названия карбоновых кислот ряда муравьиной кислоты и их кислотных остатков ( муравьиная –формиат, уксусная – ацетат, пропионовая – пропионат, масляная – бутират, пальмитиновая – пальмитат, стеариновая – стеарат). Строение наиболее важных в биологическом отношении кислот, их названия и названия кислотных остатков ( олеиновая - олеат, линолевая, линоленовая, щавелевая –оксалат, малоновая – малонат, бензойная –бензоат).

Строение ацильного остатка и названия важнейших из них (формил, ацетил, бензоил).

Физические свойства важнейших кислот. Химические свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. Общие реакции, характерные для кислот ( с металлами, основными оксидами, основаниями, солями). Реакция этерификации. Реакция получения хлоруксусной кислоты.

Получение карбоновых кислот окислением алканов, спиртов и альдегидов. Получение уксусной кислоты из метанола: муравьиной кислоты из оксида углерода (II).

Функциональные производные кислот. Сложные эфиры. Сложноэфирная связь. Номенклатура сложных эфиров и их химические свойства: реакции кислотного и щелочного гидролиза. Строение амидов и ангидридов кислот и их химические свойства: реакция гидролиза.

Тема 11. Жиры.

Строение триацилглицеринов номенклатура. Зависимость физических свойств жиров от особенностей их строения. Щелочной и кислотный гидролиз жиров. Гидрирование жиров, содержащих остатки непредельных (ненасыщенных) кислот. Применение жиров.

Тема 12. Углеводы.

Классификация углеводов (моносахариды, дисахариды и олигосахариды, полисахариды). Классификация моносахаридов (пентозы и гексозы, альдозы и кетозы).

Строение моносахаридов. Открытые формы моносахаридов: глюкозы, галактозы, фруктозы, рибозы. Оптическая изомерия. Циклические формы пентоз и гексоз (пиранозные и фуранозные).

Свойства глюкозы. Физические свойства. Реакции этерификации. Окисление (бромной водой до глюконовой кислоты: реакция серебряного зеркала-без уравнения) и восстановление (до сорбита). Реакция комплексообразования ( с гидроксидом меди (II) – без уравнения реакции). Реакции брожения: спиртового, молочнокислого, маслянокислого.

Дисахариды. Строение. Свойства дисахаридов: гидролиз.

Полисахариды. Строение крахмала, целлюлозы, гликогена. Химические свойства полисахаридов: гидролиз, образование эфиров целлюлозы (ацетаты, нитраты).

Тема 13. Амины.

Строение аминов. Классификация аминов (моноамины диамины, первичные, вторичные и третичные: алифатические и ароматические).

Физические свойства аминов. Химические свойства аминов. Основность аминов (реакция с кислотами, с солями металлов, образующих нерастворимые гидроксиды). Зависимость основности аминов от их строения. Конденсация аминов с альдегидами и кетонами. Горение аминов. Получение аминов восстановлением нитросоединений. Особенности химических свойств анилина (реакция с бромной водой).

Тема 14. Гетероциклические соединения

Строение пиридина и пиррола (ароматичность). Физические свойства пиридина и пиррола. Химические свойства пиридина: реакции, характерные для аминов (основные свойства) и реакции, характерные для Аренов ( нитрование, гидрирование). Сравнение кислотно-основных свойств пиррола со свойствами пиридина (отсутствие основных свойств, проявление кислотных свойств – образование пиррол-калия).

Строение пиримидина и пурина. Строение нуклеиновых оснований (цитозин, урацил, тимин, аденин, гуанин).

Тема 15. Аминокислоты

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения. Основные группы природных (белковых) аминокислот: гомологи глицина, серосодержащие аминокислоты, аминокислоты с алифатической гидроксильной группой, ароматические аминокислоты, аминокислоты с кислотным радикалом, аминокислоты с амидной группой, аминокислоты с основным радикалом. Систематическая номенклатура и тривиальные названия. Структурная и пространственная изомерия.

Физические свойства. Способы получения: замещение атома галогена на аминогруппу в галогенозамещенных кислотах.

Химические свойства. Реакции, связанные с наличием аминогруппы. Реакции, связанные с наличием карбоксильной группы. Особенности химических свойст аминокислот, обусловленных сочетанием карбоксильной и аминогруппы. Аминокислоты - органические амфотерные соединения. Понятие о биполярном ионе (амфионе).

Важнейшее свойство аминокислот – способность к конденсации с образованием пептидов. Пептидная связь. Гидролиз пептидов.

Тема 16. Белки. Нуклеиновые кислоты.

Белки – природные полипептиды. Четыре уровня организации в строении полипептидной цепи- первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков. Химические свойства белков: многообразие свойств, обусловленное природой радикалов аминокислот, гидролиз в кислой и щелочной средах: цветные реакции белков: биуретова (на пептидную связь), ксантопротеиновая (на остатки ароматических аминокислот).

Денатурация белков (обратимая – при воздействии солей аммония и разбавленного раствора этанола, необратимая – при нагревании, при воздействии солей тяжелых металлов, концентрированного раствора этанола).

Превращение белков пищи в организме животных и человека. Источники белков. Применение белков.

Состав нуклеиновых кислот. Рибоза и дезоксирибоза. Пуриновые и пиримидиновые основания. Строение нуклеотидов. Принцип комплементарности и построения двойной спирали ДНК. Роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности организмов (указанные темы в этом абзаце изучают в ознакомительном плане).

Тема 17. Синтетические высокомолекулярные соединения (полимеры)

Общая характеристика полимеров. Основные понятия хмии высокомолекулярных соединений (ВМС): мономер, элементарное структурное звено, степень полимеризации средняя молекулярная масса. Линейные, разветвленные и сетчатые (сшитые) полимеры и их свойства. Регулярное и нерегулярное строение полимеров. Аморфное и кристаллическое строение.

Два основных типа реакций получения полимеров – полимеризация и поликонденсация. Представления о различных механизмах полимеризации: катионная, анионная и радикальная.

Пластмассы. Основные типы пластмасс: термопластичные и термореактивные. Получение и свойства некоторых пластмасс: полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, тефлон, фенолформальдегидная смола, полиметилметакрилат.

Волокна. Классификация волокон: природные (растительного и животного происхождения) и химические (искусственные и синтетические). Получение и свойства некоторых волокон: вискозное, ацетатное, лавсан, нейлон, капрон.

Каучуки. Натуральный изопреновый каучук. Синтетические каучуки6 бутадиеновый, бутадиен-стрирольный – получение и свойства. Понятие о вулканизации каучуков. Резина и ее свойства.

Тема 18. Обобщение знаний по курсу органической химии

Основные положения теории химического строения. Виды изомерии. Электронная природа химических связей. Зависимость свойств веществ от строения молекул. Генетическая связь органических соединений. Важнейшие промышленные синтезы на основе углеродного сырья. Развитие нефтехимической промышленности.

Основы общей химии

Тема 1. Важнейшие понятия и законы химии

Основные направления развития современной химии.

Атомно-молекулярное учение (понятие о химическом элементе, атоме, молекуле, ионе).

Закон сохранения масс и его значение в химии. Закон постоянства остава для веществ молекулярного строения (кроме высокомолекулярных соединений).

Дальтониды и бертоллиды. Понятие о нестехиометрических соединениях.

Закон Авогадро и его следствия. Молярный объем газа. Уравнение Менделеева-Клайперона. Закон объемных отношений Гей-Люссака.

Тема 2. Периодический закон и периодическая система на основе учения о строении атома

Строение электронных оболочек атомов элементов малых периодов. Особенности строения атомов химических элементов больших периодов.

Периодическое изменение валентности и размеров атомов. Периодическое изменение свойств химических элементов. Оксиды и водородные соединения.

Краткие сведения о положении в периодической системе водорода, лактаноидов, актиноидов и искусственно получаемых элементов.

Значение периодического закона для развития науки и формирование представлений о научной картине мира.

Тема 3. Химическая связь и строение молекул

Валентность атомов элементов и их валентные возможности. Понятие о валентном и координационном насыщении.

Ионная и ковалентная полярная и неполярная связи их характеристики длина и энергия. Направленность и насыщенность ковалентной связи ненаправленность и ненасыщенность ионной связи.

Гибридизация орбиталей с участием и - электронов.

Донорно-акцепторная связь.

Водородная связь межмолекулярная и внутримолекулярная и ее влияние на свойства веществ.

Металлическая связь и ее особенности.

Тема 4. Химические реакции

Классификация химических реакций в неорганической и органической химии.

Понятие об энтальпии и ее изменении в различных процессах. Экзо - и эндотермические реакции. Термохимические уравнения. Элементарные термохимические вычисления.

Понятие о скорости химической реакции и ее зависимости от различных факторов.

Стехиометрическое и кинетическое уравнения химической реакции. Константа скорости химической реакции.

Зависимость скорости гомогенной химической реакции от концентрации реагентов (закон действующих масс).

Зависимость скорости реакции от температуры (правило Вант-Гоффа).

Понятие о катализе и катализаторах.

Признаки, характеризующие состояние химического равновесия. Смещение химического равновесия. Принцип Ле-Шателье.

Тема 5. Металлы

Положение металлов в периодической системе химических элементов , особенности электронного строения их атомов.

Общие физические и химические свойства металлов. Различие в восстановительных свойствах. Общие способы получения металлов. Понятие о сплавах. Роль металлов и их сплавов в современной технике.

Оксиды и гидроксиды металлов: классификация, хмические свойства и применение.

Обзор металлов главных подгрупп периодической системы химических элементов.

Металлы побочных подгрупп (медь, железо, хром): особенности строения их атомов, свойства образованных ими простых веществ и соединений с разными степенями окисления атомов металлов.

Тема 6. Неметаллы

Обзор неметаллов по группам и периодам периодической системы химических элементов .

Строение простых веществ – неметаллов, свойства. Применение, сравнение окислительных и восстановительных свойств.

Водородные соединения неметаллов: отношение к воде, кислотам, щелочам. Окислителям.

Оксиды неметаллов: классификация, химические свойства и применение. Кислородсодержащие кислоты. Окислительные свойства концентрированных азотной и серной кислот.

Типовые задачи и упражнения

I.  Строение, номенклатура, изомеры. Гомологи.

1.  Сколько химических связей содержится в молекуле гептана? Привести краткую характеристику этих связей.

2.  Привести структурную формулу углеводорода, в молекуле которого имеются 7 – связей и 3p-связи.

3.  Какое простое газообразное вещество легче первого члена гомологического ряда алкенов, но тяжелее первого члена гомологического ряда алканов? Изобразить электронную конфигурацию атома элемента, образующего это простое вещество.

4.  Среди перечисленных соединений найти пары изомеров:

2,3-диметилпентан, 2-метилпентадиен-1,3, 4,4-диметилпентин-1, 2,4 –диметилпентадиен, 2,3,4-триметилпентан, 4-метилгептен-2.

II.  Определение состава вещества по данным элементного анализа и стехиометрическим расчетам.

1.  Два насыщенных углеводорода имеют одинаковый элементный состав: 85,714% углерода и 14,286% водорода по массе. Плотности паров этих углеводородов по неону равны 2,8 и 3,5. Определите молекулярные формулы углеводородов и привести структурные формулы двух их изомеров.

2.  Для сжигания порции алкана, содержащей 1 1023 молекул, требуется поцрция кислорода, содержащая 1,6 1024 атомов. Установите состав и возможное строение (все изомеры) алкана.

III.  Расчет выхода продукта реакции

Образец ацетата натрия массой 50 г, содержащий 5,0% примесей, прокалили в присутствии гидроксида натрия. Вычислить объем выделившегося газа (н. у.) при условии, что реакция прошла с выходом 85,0%.

IV. Расчет средней молярной массы газовой смеси и определение состава смеси по ее средней молярной массе.

Газовая смесь, состоящая из водорода, оксида углерода (II) и этена, имеет плотность по водороду 7,5. Определить состав этой смеси в процентах по объему, если известно, что на сжигание одного объема этой смеси требуется 1,125 объема кислорода (н. у.).

V.  Задачи на смеси, компоненты которой вступают в однотипные и разнотипные реакции.

1.  Для гидрирования 3,45 смеси бутадиена и пропена необходим водород объемом 2,41 л ( 110С, (98 кПа). Вычислить объемные доли газов в исходной смеси.

2.  Смесь этана, этена и этина общим объемом 3,92 л (н. у.) пропустили последовательно через склянки с аммиачным раствором оксида серебра и с бромной водой ( оба реактива были в большом избытке). Масса первой склянки увеличилась на 1,95 г, а второй на – 0,7 г. Вычислите объемные доли газов в исходной смеси.

VI. Составление уравнений реакций по схемам

Написать уравнение реакций (с указанием условий проведения), соответствующие следующей схеме:

С8Н10 ® С7Н6О2 ® С7Н5О4N

В уравнениях следует использовать структурные формулы реагентов и продуктов.

VII.  Идентификация органических соединений

Как определить, какой из двух углеводородов является ацетиленом, а какой - бутином -1. Написать уравнения реакций.