СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ТЕТРАЦИАНОЭТИЛИРОВАННОГО МЕНТОНА.

Николаев Александр Н., Васильев ,

Чувашский Государственный университет им

Чебоксары, Московский пр., 15, Химический факультет, caesar7@mail.ru

Ранее было показано, что тетрацианоэтилированные кетоны являются весьма реакционными синтонами в синтезе различных гетероциклов и алициклов[1]. Данное обстоятельство обуславливает необходимость синтеза новых более приближенных к природным аналогам производных. В продолжении этой темы нами был использован в качестве исходного кетона более доступный и широко распространенный в природе ментон. Так было обнаружено, что его тетрацианоэтилирование и последующее взаимодействие полученного тетрацианоалканона I с гидробензамидом II в уксуснокислой среде приводит к 8-изопропил-5-метил-2-фенил-1,2,5,6,7,8-гексагидро-3,3,4,4-хинолинтетракарбонитрилу III. Полученный тетракабонитрил III в реакции со спиртами в основной среде приводит к формированию 1,1-диалкокси-5-амино-пирролидинового фрагмента во вновь образующемся гетероцикле IV. Далее синтезированный 3-амино-6-изопропил-1,1-диметокси-9-метил-4-фенил-4,5,6,7,8,9-гексагидро-1H-пирроло[3,4-c]хинолин-3a,9b-дикарбонитрил IV претерпевает сернокислый гидролиз с образованием конечного метил 2-амино-3-циано-8-изопропил-5-метил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоксилата V.

Следует отметить, что полученные гетероциклы, содержащие в своей структуре два биологически активных составляющих — ментенового фрагмента и остатка изоникотиновой кислоты, как в случае пиридина V, являются синтонами для синтеза новых производных, включающих в себя фрагменты природных соединений, и требуют дальнейшего изучения. Структуры полученных соединений подтверждены данными ЯМР Н1, масс, ИК-спектров.

[1]. , , // ХГС. 2001. №3. 338-345.