Министерство образования и науки РФ
Бийский технологический институт (филиал)
государственного образовательного учреждения высшего
«Алтайский государственный технический университет
им. »
,
ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Для студентов технологических
специальностей всех форм обучения
Бийск
Издательство Алтайского государственного технического университета им.
2011
УДК 547
Рецензент: , к. х.н., доцент кафедры ПАХТ БТИ АлтГТУ
Мороженко, Ю. В.
Задачи для самостоятельного решения по органической химии для студентов технологических специальностей: сборник задач / , ; Алт. гос. ун-т, БТИ. − Бийск: Изд-во Алт. гос. техн. ун-та, 2011. − 36 с.
В предлагаемом сборнике приведен перечень задач по синтезу и характерным свойствам основных классов органических соединений. Особое внимание уделено номенклатуре органических веществ: рациональной и ИЮПАК. В разделе Изомерии представлена также R, S-номенклатура стереоизомеров.
Разделы сборника составлены в соответствии с Государственными образовательными стандартами указанных выше специальностей, поэтому задания могут быть использованы в качестве базовых по курсу органической химии для самостоятельного решения.
Рассмотрен и одобрен на заседании
кафедры на заседании кафедры ХТОВ.
Протокол № 000 от 01.01.2001 г.
© Мороженко, Ю. В., Койнова, Е. В., 2011
© БТИ АлтГТУ, 2011
Содержание
1 Систематическая номенклатура органических соединений: рациональная, ИЮПАК…………………………………………………...4
Задание 1………………………………………………………………..4
Задание 2………………………………………………………………..6
Задание 3………………………………………………………………..9
2 Изомерия органических соединений………………………………..11
3 Алканы………………………………………………………………...13
4 Алкены, диены………………………………………………………..15
5 Алкины………………………………………………………………..17
6 Галогенпроизводные углеводородов………………………………..18
7 Спирты, простые эфиры……………………………………………...21
8 Карбонильные соединения…………………………………………..23
9 Карбоновые кислоты…………………………………………………26
10 Функциональные производные различных классов……………….29
11 Нитроалканы………………………………………………………….30
12 Алифатические амины……………………………………………….31
13 Производные ароматических соединений………………………….31
14 Гетероциклические соединения……………………………………..33
Список литературы………………………………………………………35
1 Систематическая номенклатура органических соединений: рациональная, ИЮПАК
Задание 1
1. Напишите структурные формулы:
а) изопропилэтилена,
б) a. a-диметилэтилена,
в) a, b-диметилэтилена,
г) a, a -метилизопропилэтилена,
д) a, b-ди-трет -бутилэтилена.
2. Напишите структурные формулы:
а) изобутилацетилена,
б) метилизопропилацетилена,
в) трет-бутилацетилена,
г) этил-втор-бутилацетилена.
Назовите эти соединения по современной международной номен-клатуре.
3. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) втор-бутиламин, б) дибутиламин,
в) триизопропиламин, г) трет-бутиламин,
д) изобутиламин, е) диметиэтиламин.
Какие из них являются первичными, вторичными и третичными аминами?
4. Назовите по современной международной и рациональной номенклатурам следующие соединения:
5. Напишите электронные формулы следующих соединений:
6. Назовите по рациональной и современной международной номенклатурам следующие соединения:
|
|
7. Назовите по рациональной номенклатуре следующие соедине-ния:
8. Назовите по систематической номенклатуре следующие угле-водороды:
Задание 2
1. Напишите структурные формулы и назовите по современной международной номенклатуре следующие соединения:
а) диметилэтилметан,
б) тетраэтилметан,
в) диметилизо-пропилметан
г) зтилдиизо-пропилметан,
д) бутилвтор-бутилтрет-бутилметан,
е) этилпропилизопропропилметан,
ж) диэтилтрет - бутилметан,
з) триметилвтор-бутилметан.
2. Назовите следующие соединения:
|
|
3. Назовите приведенные ниже соединения:
 |
4. Напишите формулы:
а) 2,3-диметилбутадиена-1,3
б) 2,4-диметилгексадиена-2,4
в) 3,4-диметилпентадиена-1,3
г) 2,3-диметилгексадиена-2,4
Назовите их как производные этилена.
5. Назовите следующие соединения:
| |
6. Назовите следующие ароматические радикалы:
7. Назовите следующие углеводороды по рациональной и систе-матической номенклатурам:
8. Назовите следующие углеводороды:
|
9. Назовите следующие соединения:
10. Назовите следующие соединения по систематической номен-
 |
клатуре:
11. Назовите следующие соединения по систематической номен-клатуре:
|
|
12. Назовите следующие соединения:
Задание 3
1. Напишите структурные формулы изомеров состава:
а) C3H6Cl2;
б) C3H4Cl2.
Назовите их.
2. Напишите структурные формулы следующих соединений и на-зовите их по систематической номенклатуре:
а) трет-бутиловый спирт;
б) метилбутилкарбинол;
в) метилпропилкарбинол;
г) изо-пропилтрет-бутилкарбинол;
д) диметилвтор-бутилкарбинол;
е) аллиловый спирт;
ж) пропилвинилкарбинол.
3. Напишите структурные формулы и назовите их по современной номенклатуре:
а) изо-масляный альдегид;
б) этилпропилуксусный альдегид;
в) триметилуксусный альдегид;
г) метилизо-бутилкетон;
д) этилвтор-бутилкетон;
е) диизопропилкетон;
ж) метилфенилуксусный альдегид;
4. Назовите по современной международной и, если возможно, по
рациональной номенклатуре следующие соединения:
5. Напишите структурные формулы следующих кислот:
а) изобутилуксусная; б) капроновая;
в) пальмитиновая; г) стеариновая;
д) метакриловая; е) олеиновая;
ж) n-толуиловая.
6. Какие из приводимых ниже формул изображают первичные, вторичные и третичные амины? Назовите приведенные ниже струк-туры:
7. Назовите приводимые ниже соединения:
|
|
2 Изомерия органических соединений
1. Какая конформация предпочтительна для 1-бром-2-хлорэтана?
Изобразите ее в виде проекционной формулы Ньюмена.
2. Какие из соединений с указанными ниже углеродными скеле-тами могут существовать в виде цис-транс-изомеров:
3. Напишите формулы диенов состава C7H12, имеющих в главной цепи пять углеродных атомов, и назовите их по современной международной номенклатуре.
4. Сколько изомеров имеет монохлорпроизводное 3,3-диметил-гексана? Напишите их формулы и назовите.
5. Среди соединений, формулы которых изображены ниже, най-дите вещества, способные существовать в стереоизомерных формах, определите природу этих форм и их число:
Ответ поясните графически с использованием проекционных формул Фишера.
6. Напишите структурные формулы оксикислот состава C5H10O3 и назовите их по систематической номенклатуре. Укажите соединения, имеющие асимметрические углеродные атомы.
7. Какие из следующих соединений оптически активны:
8. Напишите проекционные формулы D - и L-глицериновой кис-лоты, D - и L-яблочной кислоты.
9. Сколько оптически активных форм возможно для следующих соединений:
Изобразите их в виде проекционных формул Фишера и опреде-лите конфигурацию одного из стереоизомеров каждого соединения по R,S – номенклатуре.
10. Напишите формулы оптических изомеров для 2,3-бутандиола и 2,3-пентандиола. Укажите оптически недеятельные формы и объясните, почему они оптически недеятельны.
3 Алканы
1. Какие способы получения алканов вам известны? Проиллюст-рируйте их на примере синтеза бутана.
2. Какие из перечисленных алкилгалогенидов
|
|
|
необходимо использовать для синтеза: а) 2,5-диметилгексана,
б) н-гексана, в) тетраметилметана, г) 4-метилгептана? Напишите уравнения реакций. В каких реакциях могут образоваться побочные продукты.
3. Укажите три способа получения бутана и 2,4-диметилпентана.
4. 2-Метилпропан подвергнут хлорированию, смесь монохлор-производных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?
4. Напишите уравнения всех стадий радикальной цепной реакции, протекающей при действии брома на пропан.
5. Было сожжено (раздельно) 2 л метана и 1 л пропана. Каков объем образовавшегося в каждом случае углекислого газа?
6. Какие из веществ получатся при действии металлического натрия на 1,3-дибромпентан, 2,4-дибромпентан, 1,4-дибромгексан и 2,5-дибромгексан?
Разберите механизм на примере одной из реакций.
7. Какие вещества образуются при действии на циклопропан и циклобутан брома, бромистого водорода, концентрированной серной кислоты? Как относятся к указанным реагентам в этих же условиях циклопентан и циклогексан?
8. При гидрировании метилциклопентана в присутствии никеля при 300 0С получаются гексан, 2-метилпентан и 3-метилпентан. Напи-шите уравнения реакций и покажите места разрыва цикла.
9. Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углерод-ных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов.
10. Получите этан, бутан и 2,2-диметилбутан электролизом вод-ных растворов калиевых солей органических кислот соответствую-щего строения.
11. Напишите уравнения реакции сульфохлорирования, сульфо-окисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. По какому механизму протекают эти реакции?
12. Какие химические превращения могут происходить при кре-кинге с радикалами пентилом и изопентилом?
4 Алкены, диены
1. Каковы главные продукты следующих реакций:
а) дегидратации спирта
б) дегидрогалогенирования бромида
2. Какие вещества получатся при действии цинковой пыли на следующие дигалогенпроизводные:
3. Напишите структурные формулы олефинов, при озонолизе
которых были получены следующие продукты: а) формальдегид (CH2О) и метилэтилуксусный альдегид, б) формальдегид и метилизопропил-кетон. Рассмотрите механизм реакций озонолиза.
4. Используя в качестве исходных веществ пропилен, изобутилен и любые неорганические вещества, предложите пути синтеза:
5. Углеводороды н-гексан и гексан-3 имеют близкие температуры
кипения. Как очистить химическим путем: а) н-гексан от примеси
гексана-3, б) гексан-3 от примеси н-гексана?
6. Напишите схемы реакций диенового синтеза, используя следую-щие вещества:
а) изопрен и кротоновый альдегид;
б) изопрен и акрилонитрил
7. Какое строение имеет диен C5H8 , если при его озонолизе образуются формальдегид (CH2О), уксусный альдегид (CH3CHO) и глиоксаль (OHCCHO)?
8. Получите этиленовые углеводороды из следующих галоген-производных: бромистого втор-бутила, бромистого изопентила, бромистого трет-пентила, 2-бром-3-метилгексана, 3-бром-2,3-диме-тилпентана, 4-бром-3-метилгептана.
9. Напишите формулы дигалогенпроизводных, из которых при взаимодействии с цинком можно получить следующие алкены:
10. Получите 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1. Напишите реакции окисления углеводородов концентрированным раствором KMnO4.
11. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан? Назовите полученный углево-дород и напишите для него реакции с HCl и H2SO4.
12. Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют:
а) формальдегид CH2O и метилуксусный альдегид;
б) ацетон CH3COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO;
в) метилизопропилкетон CH3COCH(CH3)2 и формальдегид.
13. Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена, реак-цию его полимеризации. Используйте озонолиз для доказательства строения полимера.
14. Установите строение диенового углеводорода состава C6H10, если известно, что, присоединяя одну молекулу брома, он образует продукт состава C6H10Br2, в результате озонолиза которого получается бромацетон (CH2BrCOCH3).
15. Напишите формулы строения цис-полибутадиена и цис-полии-зопропена. Что такое натуральный и синтетический каучук?
5 Алкины
1. При помощи каких реакций можно получить: а) бутин-1 из бутена-1, б) метилацетилен из пропилена?
2. Какие соединения получатся в результате реакции изопропила-цетилена а) с бромом, б) с водой в условиях реакции Кучерова,
в) с аммиачным раствором нитрата серебра?
3. Укажите условия реакции и необходимые реагенты для осущест-вления следующих превращений:
4. Углеводороды состава C6H10 обесцвечивают бромную воду. Один из них дает осадок с аммиачным раствором нитрата серебра, а при окислении образует диоксид углерода и триметилуксусную кис-лоту. Другой не реагирует с аммиачным раствором серебра, при окислении дает уксусную и изомаслянную кислоты. Напишите структурные формулы веществ и назовите их.
5. Какой объем ацетилена (условия нормальные) можно получить из 2,5 г 80 %-ного карбида кальция?
6. При реакции гексина-1 с трет-бутилмагнийиодидом выделяется газ с молекулярной массой 58. Газ не растворяется в концентрирован-ной серной кислоте, не дает реакции с бромом, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия. Какой это газ?
7. При помощи каких химических реакций можно различить:
а) пентин-1 и пентадиен-1,3, б) бутин-2 и бутадиен-1,3?
8. Расшифруйте следующую схему превращений и назовите конеч-ный продукт:
9. Какие вещества образуются при гидратации этилена, ацетилена, метилацетилена и пропилена?
10. Укажите промышленные способы получения дихлорэтана, тетра-хлорэтана и трихлорэтилена, используемых как растворители.
11. Из 3,3-диметилбутанола-1 получите трет-бутилацетилен. Напишите для него реакцию гидратации.
12. Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3,4-диметилпентена-1.
13. С помощью реакции Иоцича получите: из пропина-1 пентин-2 и 4-метилпентин-2.
14. Получите любым способом 3-метилпентин-1 и напишите для него уравнения реакций:
а) с водой (в условиях реакции Кучерова);
б) с аммиачным раствором окиси серебра.
15. Напишите формулу строения промежуточных и конечного продукта в следующих схемах:
6 Галогенпроизводные углеводородов
1. Исходя из каких соединений удобнее всего получить:
2. В каких условиях осуществляется хлорирование пропилена, изобутана, метилацителена, бензола, толуола (в ядро и боковую цепь)? Назовите образующиеся соединения.
3. Какие соединения образуются при действии 16 г брома на 10,6 н-ксилола: а) в присутствии катализатора FeCl3, б) при температуре кипения?
4. В какое положение преимущественно вступает бром при фото-химическом бромировании этилбензола?
5. Для какого из веществ – пропилхлорида или изопропил-хлорида-легче идет реакция гидролиза по механизму SN 2? Напишите механизм реакции и поясните ответ.
6. Для какого из указанных ниже веществ легче пойдет реакция гидролиза по механизму SN 1:
7. Укажите, в каком из соединений каждого ряда подвижность хлора будет наибольшей:
|
|
|
|
|
|
|
8. Расположите приведенные ниже соединения в ряд по уменьше-нию реакционной способности в реакциях с нуклеофильными реаген-тами:
|
|
9. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1,3-дихлор-3-метилбутана со спиртовым и водным раствором щелочи.
10. Напишите схемы получения:
а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана,
б) 2-бром-3-метилбутана из бромистого бутила,
в) бромистого втор-бутила из бромистого бутила,
г) хлористого изопропила из пропилового спирта,
д) йодистого трет-бутила из изобутилового спирта,
е) 2-хлор-2-метилбутана из 2-метил-1-бутена,
ж) 1,2-дихлорэтана из этилового спирта.
11. Получите любым способом хлористый изобутил и напишите для него уравнения реакций: c цианистым калием, аммиаком, этилатом натрия, спиртовым и водным растворами щелочи.
12. Из изобутилового спирта, применяя красный фосфор и йод, получите1-йод-2-метилпропан. Используйте этот галогеналкил для получения 2,5-диметилгексана.
13. Из ацетилена получите бромистый этил, напишите для него уравнения реакций: а) с нитритом серебра, б) с магнием в среде абсолютного эфира.
14. Напишите реакцию гидролиза для следующих галогенпроиз-водных:
а) 1-хлорбутан,
б) 1,1-дихлорбутан,
в) 2,2-дихлор-3-метилпентан,
г) 1,2-дихлор-4-метилпентан,
д) 1,1-трихлорбутан.
15. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующих схемах:
16. Напишите реакции бромирования этилбензола в присутствии катализатора на холоде и при нагревании на свету. Какие из этих галогенпроизводных будут легко гидролизоваться водным раствором щелочи?
7 Спирты, простые эфиры
1. Напишите структурные формулы третичных гептиловых спир-тов и назовите их.
2. Объясните, почему температура кипения бутилового спирта значительно выше, чем температура кипения диэтилового эфира, имеющего ту же молекулярную массу.
3. Какие спирты можно получить при гидратации в кислой среде:
а) 2-метилпропена, б) триметилэтилена, в) 3-метилпентена-1?
Напишите уравнения реакций.
4. Какие способы используют для промышленного получения
метилового спирта?
5. Каким способом получают этиловый спирт в промышленности? Напишите уравнения соответствующих реакций.
6. Какими способами можно получить бензиловый спирт?
7. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) изобутиловый спирт и хлорид фосфора (5),
б) втор-бутиловый спирт, йод и красный фосфор,
в) бутанол-1 и бромид фосфора (3),
г) 2-метилпропанол-2 и йодистый водород,
д) пропиловый спирт, бромид калия и концентрированная серная кислота.
8. Какие соединения образуются при действии красного фосфора и йода на следующие спирты:
а) изобутиловый спирт,
б) 3-метилпентанол-3,
в) 2-метилгексанол-3?
9. Какие соединения могут получиться при действии на этиловый спирт концентрированной серной кислотой при различных температур-ных условиях? Напишите уравнения реакций.
10. Какие вещества могут образоваться при окислении этилен-гликоля?
11. Какой спирт образуется при восстановлении этил-изобутил-кетона алюмогидридом лития? Приведите механизм реакции.
12. Какие вещества образуются при взаимодействии следующих соединений с последующим действием воды:
а) бензофенон и метилмагнийбромид?
б) метиэтилкетон и изопропилмагнийхлорид,
в) муравьиный альдегид и трет-бутилмагнийбромид,
г) бензальдегид и фенилмагнийбромид,
д) бензофенон и метилмагнийбромид?
13. Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя из формальдегида и бромистого изопропилмагния, уксусного альдегида и бромистого втор-бутилмагния, метилэтилкетона и бромистого пропилмагния.
14. Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты:
а) 4-метил-1-пентанол,
б) 3-метил-2-бутанол,
в) 3-метил-3-пентанол.
15. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
16. Используя магнийорганический синтез, получите этилизопро-пилкарбинод. Дегидратируйте его. Продукт дегидратации окислите разбавленным водным раствором KMnO4.
17. Из пропилена получите глицерин и напишите для него реакции с уксусной иазотной кислотами.
18. Синтезируйте спирт, который при окислении вначале образует кетон состава C5H10О, а при дальнейшем окислении – ацетон CH3COCH3 и уксусную кислоту CH3COОH.
19. Из пропилена получите диизопропиловый эфир. Укажите области его применения.
20. На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым фосфором, а затем на полученное соединение - этилатом натрия. Напишите схемы реакций полученного соединения с HI (при нагревании), металличес-ким натрием и HCl.
21. Используя этилен, напишите схему получения моноэтилового эфира этиленгликоля (этилцеллозольва). Укажите области его приме-рения.
8 Карбонильные соединения
1. Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С6H 12О. Назовите их по рациональной и международной номенк-латурам.
2. Дегидрированием каких спиртов можно получить:
а) 3-метилбутаналь, б) 3-метилбутанон-2,
в) метил-трет-бутилкетон?
3. Из каких кислот пропусканием их паров над нагретым катали-затором (MnO, ThO2) можно получить:
а) диэтилкетон,
б) пропионовый альдегид,
в) циклопентанон?
Напишите уравнения реакции.
4. Какие карбонильные соединения можно получить при катали-тической гидратации:
а) этилацетилена,
б) метилпропилацетилена,
в) диэтилацетилена?
Напишите уравнения реакций.
5. Напишите схемы получения пропионового альдегида и метил-этилкетона тремя способами.
6. С помощью каких реакций можно отличить ацетон от изомер-ного ему пропионового альдегида?
7. Напишите уравнения реакций в кислотной среде:
а) бензальдегида с этанолом,
б) циклогексанона с метанолом,
в) пропионового альдегида с этиленгликолем,
г) циклопентанона с этиленгликолем.
Какое применение находит ацетализация?
8. Напишите уравнение реакции получения 2-метилбутаналя окислением соответствующего спирта и уравнения реакций 2-метил-бутаналя с синильной кислотой, бисульфитом натрия, этиловым спиртом и аммиаком. Назовите эти соединения.
9. Напишите уравнение реакции получения нонана из дибутил-кетона по реакции Кинжера-Вольфа.
10. Напишите уравнения реакций формальдегида:
а) с водой,
б) с фенилмагнийбромидом,
в) с аммиаком.
Объяснить причину устойчивости образующихся продуктов.
11. Какие реакции характерны для a, b-ненасыщенных альдегидов и кетонов? Поясните на примере акрилового альдегида.
12. Расшифруйте приведенную ниже схему реакций:
Назовите образующиеся вещества.
13. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
14. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
15. Предложите схемы получения ацетона из следующих исход-ных веществ:
а) этиловый спирт,
б) п-пропиловый спирт, в) пропилен
16. Получите любым способом метилбутанон, напишите реакцию взаимодействия его с гидразином. Что произойдет с гидразином кетона при нагревании его с едким калием (реакция Кинжера)?
17. Напишите реакцию альдольной конденсации продуктов озо-нолиза 2-метил-2-гексана.
18. Какими реакциями можно отличить бутаналь от бутанола, ацетон от изомерного ему пропаналя?
19. Реакцией конденсации сложного эфира и кетона (Клайзен) получите пропионилацетон. Докажите его таутомерное состояние.
20. Проведите реакцию альдольной конденсации уксусного альде-гида с ацетоном. Полученное соединение дегидратируйте.
21. Какие соединения образуются при взаимодействии в присутст-вии хлористого алюминия следующих веществ:
а) этилбензола и хлористого ацетила,
б) толуола и хлористого пропионила,
в) толуола и уксусного ангидрида?
22. Для о-толуилового альдегида напишите реакцию серебряного зеркала и реакции образования фенилгидразона и оксима.
23. Получите из глицерина акролеин и напишите уравнения его реакций с бисульфитом натрия, хлористым водородом, гадроксила-мином.
24. Получите метилвинилкетон, исходя из следующих веществ:
а) ацетилена и неорганических реагентов,
б) ацетона и формальдегида.
Напишите реакцию полимерзации метилвинилкетона, и взаимо-действия его с бромистым водородом.
25. С помощью каких реакций можно отличить: метилвинилкетон и кротоновый альдегид?
26. Напишите структурную форму вещества состава C4H8О, если известно, что оно дает бисульфитное соединение, реагирует с гидрок-силамином, дает реакцию серебряного зеркала и окисляется в изомас-ляную кислоту.
27. Напишите реакцию полимеризации пропионового альдегида (образование тримера). Укажите условия реакции.
9 Карбоновые кислоты
1. Какие кислоты получатся при окислении:
а) 2-метилпропаналя,
б) пентаналя,
в) этилпропилкетона,
г) диэтилкетона,
д) 2-метилпентанона-3?
Напишите уравнения реакций, покажите условия.
2. Из этилбромида получите пропионовую кислоту.
3. Как с помощью магнийорганических соединений получить
следующие кислоты:
а) изомасляную, б) валериановую,
в) 2-метилбутановую, г) 2,3-диметилпентановую?
4. Напишите уравнения реакций и назовите соединения, образую-щиеся в результате следующих превращений:
5. Расположите в ряд по увеличению кислотности соединений
строения:
Обоснуйте выбранный вами ряд.
6. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) пропионовая кислота и раствор едкого натра,
б) масляная кислота и аммиак,
в) муравьиная кислота и магний,
г) уксусная кислота и Ca(OH)2,
д) изомасляная кислота и NаHCO3,
е) стеариновая кислота и раствор соды.
Назовите полученные соединения.
7. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) пропионовая кислота и хлорид фосфора (5),
б) масляная кислота и бромид фосфора (3),
в) изомасляная кислота и тионилхлорид,
г) валериановая кислота и оксалил хлорид.
Назовите образующиеся соединения.
8. Как получить уксусноэтиловый эфир, имея в качестве исход-ного органического вещества только ацетилен?
9. Напишите уравнения реакций этилацетата со следующими веществами:
а) водный раствор едкого калия,
б) водный раствор аммиака,
в) пропанол-1,
г) этилмагнийбромид,
д) водород в присутствии медно-хромового катализатора.
Назовите полученные соединения.
10. Два вещества имеют один и тот же состав: С4H 8O2. Первое из них легко реагирует с водой, выделяя СO2. Второе не реагирует с водой, но при нагревании с водным раствором NaOH выделяет этило-вый спирт. Какое строение могут иметь эти вещества?
11. Расшифруйте схему превращений:
12. Напишите уравнения реакций окисления следующих соедине-ний до карбоновых кислот (укажите окислители и условия):
а) изобутиловый спирт,
б) 2-гексанон,
в) 3-метилбутаналь,
г) 2-метил-3-гексен,
д) 2-метил-1,5-гександиол.
13. Из бромистого этила получите пропионовую кислоту.
14. Какие кислоты получаются реакцией Гриньяра, если наряду с двуокисью углерода использовать: бромистый изопропилмагний, бромистый пентилмагний, бромистый изопентилмагний?
15. Получите изомасляную кислоту с помощью ацетоуксусного эфира. Покажите механизм реакции этерификации на примере этили-зобутирата.
16. Какие кислоты можно получить методом оксосинтеза, если в качестве исходного углеводорода использовать 3,3-диметил-1-бутен?
17. Напишите уравнения реакций изоамилового спирта с пропионо-вым ангидридом, хлористым ацетилом, бутилбутиратом.
18. Используйте хлористый изобутил для получения нитрила изо-валериановой кислоты, гидролизуйте его и для полученного соедине-ния напишите реакцию с хлористым тионилом.
19. Напишите реакцию конденсации натриймалонового эфира с этиловым эфиром a - бромизовалериановой кислоты. Полученное соединение подвергните гидролизу с последующим нагреванием.
20. Напишите уравнения реакций между следующими соедине-ниями:
а) хлористым бензоилом и бензоатом натрия,
б) хлористым этилом и натриевой солью н-толуиловой кислоты.
21. Путем каких реакций можно осуществить превращение изо-пропилэтилена в хлорангидрид диметилэтилуксусной кислоты?
22. Получите из стирола метилфенилуксусную кислоту. Напишите уравнения реакций образования ее хлорангидрида.
23. Проведите циангидринный синтез с 2-метилбутаналем. Для полученного соединения напишите реакции с соляной кислотой, пятихлористым фосфором, едким натром, аммиаком.
24. Из масляной кислоты получите a-оксимасляную кислоту. Какое соединение образуется при взаимодействии её с PCl5 и последующей обработке водой?
25. С помощью ацетоуксусного эфира получите следующие сое-динения: изовалериановую кислоту, 3,4-диметил-2-пентанон, метили-зобутилкетон, ацетилацетон, ацетонилацетон, метилбутандиовую кислоту, глутаровую кислоту.
10 Функциональные производные различных классов
1. Как получить кротоновый альдегид из этилового спирта?
2. Напишите уравнение реакции конденсации формальдегида с пропионовым альдегидом в присутствии соды.
3. Какие соединения образуются:
а) при осторожном (щелочным раствором перманганата калия) и б) энергичном (хромовой смесью) окислении олеиновой кислоты?
4. Как получить из непредельного углеводорода винилуксусную кислоту через нитрил или магнийорганическое соединение?
5. Как из доступных исходных веществ получить:
а) 2-цианопропан, б) 1,4-дицианобутан
в) цианоуксусную кислоту.
6. Расшифруйте следующую схему превращений:
7. Напишите схему образования озазона лактозы. Можно ли полу-чить озаноз сахарозы?
8. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в приведенных ниже схемах:
а)
б) 
10 Нитроалканы
1. Напишите уравнения реакций нитрата серебра:
а) с 2-бромбутаном, б) с пропилбромидом.
2. Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову:
а) пропана, б) бутана, в) 2-метилбутана?
3. Напишите формулу нитрометана, показывающую распределе-ние электронов и заряды на отдельных атомах. Обозначьте типы связей.
4. При нитровании пропана в газовой камере при 500 ºС образуется 40 % 2-нитропропана, 25 % 1-нитропропана, 25 % нитрометана и 10 % нитроэтана. Оцените по этим данным относительную реакционную способность отдельных C–H-связей.
5. Напишите уравнение реакции 1-нитропропана с едким натром.
6. Напишите схемы реакций, в которых проявляется сходство между алифатическими нитросоединениями и альдегидами и кетонами.
7. Из соответствующего галогенпроизводного получите: 2-нитро-3-метилбутан и напишите для него уравнения реакций с азотистой кислотой и едкой щелочью.
8. Напишите уравнения реакции дегидратации соединения, полу-ченного конденсацией 2-нитропропана с пропаналем.
9. Напишите уравнение реакции нитрования метилпропана азот-ной кислотой по Коновалову.
11 Алифатические амины
1. Поясните механизм алкилирования аминов на примере взаимо-действия этиламина с этилбромидом.
2. Какие вещества можно получить взаимодействием изомерных аминов С3H 9N с азотистой кислотой.
3. Напишите схему превращения изобутилена в трет-бутиламин.
4. Получите любым способом 2-пентанамин и напишите для него реакции с соляной кислотой, азотистой кислотой и уксусным ангид-ридом.
12 Производные ароматических соединений
1. Напишите формулы гомологов бензола, образующихся при действии металлического натрия на смесь:
а) бромбензола и этилбромида,
б) хлорбензола и изопропилхлорида,
в) хлорбензола и трет-бутилхлорида,
г) п-бромтолуола и втор-бутилхлорида.
Какие побочные продукты могут при этом образоваться?
2. Какие из перечисленных ниже соединений нитруются легче, чем бензол, и какие труднее:
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Какова роль электронных эффектов при ориентации в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре?
4. На основе электронного взаимодействия гидроксильной группы с ароматическим ядром объясните ее ориентирующее действие в реак-циях элактрофильного замещения в бензольном ядре.
5. Каковы особенности галогенов как ориентантов при реакциях замещения в ароматическом ядре (SE Ar и SN Ar)?
6. Какое положение предпочтительно займет бром при монобро-мировании следующих соединений:
|
|
|
|
|
|
|
| ||
7. Какие соединения преимущественно получатся при монотит-ровании, моносульфировании и монохлорировании п- хлорфенола?
8. Какие ароматические кислоты можно получить при окислении:
а) пропилбензола,
б) бензилового спирта,
в) п-толуилового альдегида,
г) о-нитробензальдегида,
д) п-нитротолуола?
9. Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты:
а) окислением толуола,
б) окислением бензальдегида,
в) гидролизом бензотрихлорида,
г) гидролизом нитрила,
д) с помощью магнийорганического соединения.
10. Какое из двух веществ − толуол или хлорбензол − легче нит-руется? Объясните почему?
11. Напишите не менее пяти уравнений реакций восстановления нитробензола до анилина с использованием различных восстанови-телей.
12. Объясните, почему фенолы имеют более сильные кислотные свойства, чем спирты. При наличии каких заместителей усиливаются кислотные свойства фенола? Приведите примеры.
13. Расшифруйте следующую схему превращений:
13 Гетероциклические соединения
1. Расшифруйте следующую схему превращений:
2. Расположите фуран, тиофен и пиррол в ряд по уменьшению устойчивости. Обоснуйте этот ряд.
3. Приведите реакции, иллюстрирующие ароматичность пятич-ленных гетероциклов.
4. На какие производные бензола более всего похожи фуран и пиррол по отношению к электрофильным агентам, окислителям?
5. Расшифруйте следующую схему превращений:
6. В чем сходство и различие химических свойств пиридина и бензола?
7. Приведите примеры реакций электрофильного и нуклеофиль-ного замещения в ряду пиридина.
8. Какое соединение ряда бензола больше всего напоминает пири-дин по отношению к электрофильным и нуклеофильным агентам?
9. Расшифруйте следующую схему превращений:
Список литературы
1. Терней, А. Современная органическая химия / А. Терней т. 1-2, − М.: Мир, 1981. − 659 с.
2. Петров, химия / , , . − 4-е изд. − М.: Высшая школа, 2003. − 592 с.
3. Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. − М.: Мир, 1974. − 1132 с.
4. Несмеянов, органической химии / -нов, . Кн. 1 − и кн. 2, 2-е изд. − М.: Химия, 1974. − 623 с.
5. Сайкс, П. Механизмы реакции в органической химии / П. Сайкс. 3-е изд. − М.: Химия, 1973. − 318 с.
6. Общая органическая химия / Д. Бартона, . т.12, − М.: 1988. − 912 с.
Учебное издание
Мороженко Юрий Васильевич
Койнова Евдокия Васильевна
Задачи для самостоятельного решения
по органической химии
Сборник задач для студентов технологических специальностей
Редактор
Технический редактор
Подписано в печать 29.03.11. Формат 60х84 1/16
Усл. п. л. 2,09. Уч.-изд. л. 2,25
Печать – ризография, множительно-копировальный
аппарат «RISO EZ300»
Тираж 150 экз. Заказ 2011–55
Издательство Алтайского государственного
технического университета
г. Барна
Оригинал-макет подготовлен ИИО БТИ АлтГТУ.
Отпечатано на ИИО БТИ АлтГТУ
7
