Домашнее задание №12. « Азотсодержащие органические соединения»
Нитросоединения
1. Назовите приведенные ниже соединения:
a) CH2=CH−CH2−NO2 б) CH(NO2)3
2. Приведите структурные формулы следующих соединений:
а) м-динитробензол б) 2-метил-3-нитрогексан
в) трет-бутилнитрометан г) β-нитронафталин
д) 2-нитро-пропанол-1 е) 1,4-динитроциклогексан
3. Нарисуйте атомно-орбитальную модель молекулы нитрометана. Опишите строение нитрогруппы методом резонанса и методом мезомерии. Охарактеризуйте имеющиеся химические связи: N−О; C−N; С−Н.
4. Напишите схемы нитрования пропилбензола: а) разбавленным раствором азотной кислоты при нагревании (по Коновалову); б) нитрующей смесью.
5. Какие нитросоединения способны к таутомерным превращениям:
6. С помощью каких реакций можно различить фенилнитрометан и п-нитротолуол?
7. Смесь 2-нитропропана и формальдегида обработана сильным основанием. Каким будет состав реакционной смеси? Какое строение будет иметь главный продукт реакции?
АМИНЫ
1. Назовите следующие соединения:
2. Назовите амины, полyчаемые при восстановлении следующих соединений: а) N-метилбутирамид; б) динитрил янтарной кислоты; в) п-нитротолуол; г) метилэтилкетоксим; д) бензонитрил е) 1,5-динитропентан.
3. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) диэтиламин б) 1,4-диаминоциклогексан
в) п-толуидин г) N, N-диметиланилин
д) тетраметиламмоний бромид
е) циклогексиламин ж) м-нитроанилин
4. Расположите амины в порядке увеличения их основности, объясните.
5. Укажите строение продуктов реакции анилина с указанными ниже реагентами. Если реакция не протекает, укажите это.
a) HCl разб.; б) Н2SО4 конц., 20ºС;
в) Н2SО4 конц., 180ºС; г) PhBr, 30ºC;
д) CH3I, 30ºС; е) CH3COCl;
ж) HNO3 конц.; з) HCO3H;
и) NaNO2 + H3O+, 0ºС; к) Br2/H2O;
л) NaOH, 50ºС; м) H2Cr2O7.
6. Используя толуол в качестве основного исходного соединения, получите следующие продукты: а) анилин; б) 4-амино-2-нитробензойную кислоту.
7. Соединение молекулярной формулы C8H11N, взаимодействуя с нитритом натрия в кислой среде, образует спирт состава C8H10O, который при окислении превращается во фталевую кислоту. Напишите структурную формулу соединения C8H11N.
