Селективная функционализация 6-гидроксиметилпиридоксина с использованием серосодержащих нуклеофилов
X., Сапожников C.В.,
Студент
Казанский (Приволжский) федеральный университет,
Научно-образовательный центр фармацевтики, Казань, Россия
E-mail: *****@***ru
Одним из основных подходов к созданию новых лекарственных препаратов является функционализация природных соединений. Ярким представителем таких соединений является витамин В6 (пиридоксин) - один из ключевых витаминов, вовлеченный в метаболизм с более чем 100 ферментами и участвующий во многих биохимических процессах.
В рамках проделанной работы был разработан синтетический метод, позволяющий с использованием реакций нуклеофильного замещения модифицировать гидроксиметильные группы во втором, третьем и четвертом положениях 6-метил-2,3,4-трис(гидроксиметил)пиридин-5-ола (6-гидроксиметилпиридоксина) [1]. Синтезированные на основе его семичленного кеталя (1) моно-, бис - и трисхлорпроизводные (2, 8, 6) были вовлечены в реакции нуклеофильного замещения с различными серосодержащими нуклеофилами (тиофенолом, бутантиолом и бензилтиолом) с последующим снятием кетальной защиты. Полученные моносульфиды (4а-в), дисульфиды (10а-в) и трисульфиды (7а-в) перспективны в качестве препаратов для лечения дерматологических и воспалительных заболеваний, а также заболеваний системы кроветворения.
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ в рамках ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 – 2013 годы (ГК № 14.740.11.1027 от 23 мая 2011).
Литература
1. Shtyrlin, N. V., Pavelyev, R. S., Pugachev, M. V., Sysoeva, L. P., Musin, R. Z., Shtyrlin, Yu. G. Synthesis of novel 6-substituted sulfur-containing derivatives of pyridoxine // Tetrahedron Letters. 2012, №31, p. .
