МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГБОУ ВПО «СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Институт Естественных наук
Кафедра «Химии»
Учебно-методический комплекс дисциплины
«Стереохимия»
Направление
020100.62 Химия
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
Сыктывкар 2012
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
«Сыктывкарский государственный университет»
Институт естественных наук
Кафедра химии
УТВЕРЖДЕНО
На заседании учебно-методической комиссии ИЕН
«_3_» сентября 2012 г.
Протокол № 1
Председатель УМК
___________
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
Дисциплины Стереохимия
Направление
020100.62 Химия
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
Блок дисциплин Б3 В3
Семестр: 7
Всего учебных занятий: 72 часа, 2 зачетные единицы.
В том числе:
Аудиторных 36 часов, 1 зачетная единица, из них:
Лекций 18 часов, 0,5 зачетных единиц,
Семинарских занятий 18 часов, 0,5 зачетных единиц.
Самостоятельных 33 часа. 1 зачетная единица.
Занятия, проводимые в интерактивной и активной форме – 36 часов.
Контроль самостоятельной работы – 3 час.
Форма текущего контроля: контрольная работа (1)
Промежуточный контроль - зачет
Сыктывкар 2012
Лист согласования рабочей программы:
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО, в соответствии с целями (миссией) и задачами ООП ВПО и учебного плана по направлению подготовки 020100 Химия (квалификация «бакалавр»)
Автор _______________/к. х.н. /
Рецензент _______________/к. х.н. /
Программа одобрена на заседании
кафедры химии, протокол от 31 августа 2012 г.
Зав. кафедрой, к. х.н. ________________
Цель дисциплины (модуля): Дисциплина «Стереохимия» решает задачу ознакомления студентов со стереохимическими проблемами современной органической химии, что предполагает изучение пространственного строения органических соединений и влияния этого строения на их свойства.
В результате освоения курса студент
Студент должен знать: основные классы стереоизомеров, номенклатуру, способы получения индивидуальных стереоизомеров, методы изучения строения стереоизомеров.
Студент должен уметь: обсуждать и выявлять проблемы стереоселективности химических реакций; изображать и называть по систематической и тривиальной номенклатуре стереоизомеры различного типа.
Студент должен владеть: основами теории стереохимии, необходимых для понимания проблем селективности химических реакций.
1. Место дисциплины в структуре ООП
Дисциплина «Стереохимия» входит в вариативную часть профессионального цикла Б3 В3 ООП. Для успешного освоения данной дисциплины студент должен иметь представление о наиболее актуальных проблемах современной теоретической и экспериментальной химии, понимать их значение для развития науки и производства, что является предметом базовой части профессионального цикла (Б3 Б3).
Знания, умения и навыки, приобретенные в ходе изучения дисциплины «Стереохимия», могут быть использованы при планировании, обсуждении и выполнении экспериментальных работ в ходе производственной практики (блок Б5) и подготовки выпускной квалификационной работы (блок Б6).
2. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Стереохимия»
Выпускник будет обладать следующими общекультурными и профессиональными компетенциями:
владеет основами теории фундаментальных разделов химии (прежде всего органической) (ПК-2);
способностью применять основные законы химии при обсуждении полученных результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных (ПК-3);
3. Структура и содержание дисциплины (модуля)
Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетные единицы, 72 час.
КАЛЕНДАРНО - ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН
№ | Наименование разделов, тем | Количество часов по учебному плану | ||||||
Максимальная нагрузка студентов (часов) | Аудиторная нагрузка | Самостоятельная работа | ||||||
Формы текущего контроля по теме, разделу | В том числе | |||||||
Лекции | Семинар | Практич. работа | Лаборатор. работа | |||||
1 | Основные понятия стереохимии | 4 | 2 | 2 | ||||
2 | Конформационный анализ | 4 | 2 | 2 | ||||
3 | Конформационный анализ алициклов | 4 | 2 | 2 | ||||
4 | Стереохимия соединений с кратными связями | 4 | 2 | 2 | ||||
5 | Стереохимия диенов и диенового синтеза | 4 | 2 | 2 | ||||
6 | Оптическая изомерия | 8 | 4 | 4 | ||||
7 | Методы определения оптической чистоты | 4 | 2 | 2 | ||||
8 | Методы получения оптически активных соединений | 4 | 2 | 2 | ||||
9 | Стереохимия природных соединений | 33 | 33 | |||||
Итого | 69 | 18 | 18 | 33 | ||||
Вид итогового семестрового контроля | зачет |
1. Основные понятия стереохимии. Стереохимические особенности атома углерода. Типы изомерии. Стереоизомеры: классификация, способы изображения, номенклатура, стереохимическое старшинство.
2. Конформационный анализ. Понятия – конформация и конфигурация. Конформационный анализ ациклических молекул.
3. Конформационный анализ алициклов. Конфигурация и конформация циклических молекул. Конформации и реакционная способность.
4. Стереохимия соединений с кратными связями. Номенклатура p-диастереомеров. Стереохимия образования двойной связи. Стереохимия реакций присоединения к кратным связям.
5. Стереохимия диенов и диенового синтеза. Реакция Дильса-Альдера.
6. Оптическая изомерия. Основные понятия. Хиральность. Типы хиральности. Энантиомерия и диастереомерия. Номенклатура хиральных и прохиральных молекул. Оптическая активность. Общее представление о поляриметрии.
7. Методы определения оптической чистоты. Определение соотношения стереоизомеров. Идентификация индивидуальных стереоизомеров. Определение пространственной конфигурации.
8. Методы получения оптически активных соединений. Природные соединения как матрицы для синтеза новых хиральных соединений. Методы расщепления рацемических смесей.
4. Образовательные технологии
- презентации
5. Самостоятельная работа студентов
Рабочей программой дисциплины «Стереохимия» предусмотрена самостоятельная работа студентов в объеме 33 часов. На самостоятельную проработку выносится тема «Стереохимия природных соединений».
Контроль самостоятельной работы студентов осуществляется в виде реферата.
Примерные темы рефератов
1. Монотерпеноиды
2. Бициклические монотерпеноиды
3. Природные оксикислоты, оксокислоты, аминоспирты
4. Аминокислоты. Белки
5. Алкалоиды
6. Нуклеиновые кислоты
7. Моносахариды
8. Дисахариды
9. Полисахариды
Литература для подготовки рефератов
1. Семенов химии природных соединений. Новосибирск. Наука. 20с.
2. Племенков в химию природных соединений. Казань, 20с.
3. Племенков изопреноидов. Барнас.
4. П. де Майо. Терпеноиды. М. 19с.
5. Terpenes. Eberhard Breitmaier. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. 20р.
6. Кретович растений. М. «Высшая школа». 19с.
7. , , Шмидт хвойных растений. Новосибирск. Наука. 19с.
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Текущий контроль не предусмотрен.
Промежуточный контроль – контрольная работа (см. в приложении)
Итоговый контроль – зачет.
Вопросы к зачету
1. Типы изомерии. Стереоизомеры: классификация, способы изображения, номенклатура, стереохимическое старшинство.
2. Конформационный анализ ациклических молекул. Конфигурация и конформация циклических молекул. Конформации и реакционная способность.
3. Стереохимия соединений с кратными связями. Номенклатура p-диастереомеров. Стереохимия образования двойной связи. Стереохимия реакций присоединения к кратным связям.
4. Оптическая изомерия. Основные понятия. Хиральность. Типы хиральности. Энантиомерия и диастереомерия. Номенклатура хиральных и прохиральных молекул. Методы определения оптической чистоты.
5. Методы получения оптически активных соединений. Природные соединения как матрицы для синтеза новых хиральных соединений. Методы расщепления рацемических смесей.
6. Асимметрический синтез. Хиральная индукция. Хиральные вспомогательные соединения. Хиральные реагенты. Асимметрический катализ.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (модуля)
а) основная литература:
1. Основы органической стереохимии. М. Бином. Лаборатория знаний. 2007
б) дополнительная литература:
1. , , Бутин химия. М. Бином. Лаборатория знаний. 2005. Т. 1-4.
2. Введение в стереохимию органических соединений. М. Мир.2005.
3. Потапов . М., Химия., 1976.
4. , , Потапов и исследование оптически активных веществ. М., МГУ, 1979.
5. Стерео-дифференцирующие реакции. М., Мир, 1973.
6. Моррисон Дж., Асимметрические органические реакции. М., Мир, 1973.
7. Племенков в химию природных соединений. Казань. 2006
Пакет Microsoft Office, включающий в себя Microsoft Word, Microsoft Excel, Microsoft Access, Microsoft PowerPoint, Microsoft Outlook.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)
Доступ к интернет-ресурсам в компьютерном классе института естественных наук СыктГУ.
