XIII Республиканская олимпиада
имени
ХИМИЯ
Заочный тур
Решение задач
1.Получение уксусной кислоты:
1) из карбида кальция:
- гидролиз карбида до ацетилена
-гидратация ацетилена до уксусного альдегида
-окисление альдегида до уксусной кислоты
2) из 1.1.1-трийодэтана:
-1,1.1-трийодэтан с йодоводородом образует йод и этан
-хлорирование этана
-хлорэтан с водным раствором щелочи образует этиловый спирт
-окисление спирта до кислоты.
2. Это вещество – 2,3,3,7,7-пентаметилоктан, при хлорировании в большей степени образуется вещество – 2-хлор-2,3,3,7,7-пентаметилоктан.
3. C5H9Br это : 2-метил-4-бромбутен-1, при дегидрогалогенировании этого вещества образуется C5H8 : 2-метилбутадиен-1,3. Для него не характерна цис-транс-изомерия. При бромировании этого соединения образуется соединение состава C5H8Br2. Это 1,4-дибром-2-метилбутен-2, способное существовать в виде цис-транс - изимеров.
4. Бензин прямой перегонки нефти содержит, в основном, устойчивые к окислению предельные углеводороды, а бензин термического крекинга содержит смесь предельных и непредельных углеводородов, поэтому раствор перманганата калия обесцветится в пробе крекинг-бензина.
5. а) При взаимодействии смеси бензилбромида и бромэтана с натрием образуется смесь трёх органических веществ: пропилбензол, бутан и бензилфенилметан. Б) при взаимодействии смеси п-бромтолуола и изопропилбромида с натрием образуется смесь: 2,3-диметилбутан, пара – изопропилтолуол и 4,4-диметилдифенил CH3-C6H4-C6H4-CH3 .с) втор-бутилхлорида и хлорбензилметана с натрием образуется смесь веществ: 3,4-диметилгексан, изогексилбензол, 1,2-дибензилэтан.
6.Как следует из продуктов гидратации, в состав исходной смеси входили алкен и алкин, причем алкена было в 2 раза больше.
Запишем уравнения реакций:
CnH2n + H2O = CnH2n+2O
CnH2n-2 + H2O = CnH2nO
CnH2n + 3n\2 O2 = nCO2 + nH2O
CnH2n-2 + (3n-1)\2O2 = nCO2 + (n-1)H2O
Возьмём 2 моля алкена и 1 моль алкина. По уравнениям реакций находим количество углекислого газа -3п и кол-во воды 3п-1. Общая масса продуктов сгорания равна 3п х 44 + (3п-1) х 18 = 186п – 18(г.)
Пары воды погдощаются сульфатом меди:
CuSO4 + 5H2O = CuSO4x5H2O
Масса воды составляет 27.27% от массы исходной смеси (3п – 1)х18 = 0,2727х(186п – 18), откуда п=4. Единственный алкин состава C4H6, который дает осадок с аммиачным раствором оксида серебра, - бутин-1, при его гидратации образуется кетон - бутанон.
Бутин-1 имеет неразветвленный углеродный скелет, следовательно, у алкена – разветвленный. Существует единственный алкен составаC4H8 c разветвленным скелетом – 2-метилпропен. Его гидратация ведет к получению спирта - 2-метилпропанол-2
Ответ:
7. Уравнения химических реакций:
СnH2n+1COONa + NaOH = Na2CO3 + CnH2n+2
CnH2n+1 + n+1\2O2 = nCO2 + (n+1)H2O
CO2 + 2KOH = K2CO3 + H2O
Масса раствора (KOH) = 93,5г. m(KOH) = 11,22г., количество гидроксида калия - 0,2 моля.
Количество ( СO2 )– 0,1 моль, n(CnH2n+2) = 0,1/n (моль), количество соли столько же. Масса соли = 4,8г и масса этой же соли = 1,4n+ 6.8/n. Составляем уравнение и решаем его:
4.8 = 1.4n+6.8/n n = 2 Формула соли - C2H5COONa
8. Уравнения химических реакций:
CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2
C2H2 + H2O = C2H4O
Находим массу теоретического выхода альдегида: 8,8/0,8 = 11г. n(C2H4O) =0,25 моль, n(C2H2) = 0,25моль. Масса чистого карбида = 16г. Масса технического карбида : 16/0,98 = 16, 326(г).
Ответ: m(C2H2)= 16,326г.
9. При гидрировании ацетилена образуется смесь этана и этилена. Этилен взаимодействует с бромной водой, образуя дибромэтан. Находим массу брома : 40х0.04 = 1,6г. его количество равно 0.01 моль. Количество этилена равно 0,01 моль, ацетилена -0.03 моль. n(C2H6) = n(C2H2) – n(C2H4) = 0.02моля. Масса этилена - 0.28г.. масса этана -0.6г. Масса смеси – 0.88г. Массовая доля этилена -0,318, этана - 0.682.
Ответ: w (C2H4) = 31?84%, w(C2H6) = 68,2%
10.Пусть атомная масса металла –Х г/моль. n(MeS) = 1.76/(X+32) моль(кратко обозначим это значение кол-ва сульфида за-b. В результате обжига:
4MeS + 7O2 = 2Me2O3 + 4SO2
Образовалось –b/2 моль Me2O3, а для растворения его в кислоте по уравнению потребовалось 3b/2молей H2SO4:
Me2O3 + 3H2SO4 = Me2(SO4)3 + 3H2O
Масса 29,4%-го раствора кислоты составит (3b/2)x98/0,294 = 500b (г). Общая масса раствора равна (Х + 524)b(г).Масса соли в растворе равна (Х +144)b (г). По условию массовая доля соли составляет 34,5%. Получаем уравнение:
(X + 144)b = 0,345(X + 524)b. Откуда Х=56(b=0,02) Исходный сульфид – FeS.
Ответ: обжигу подвергли FeS.
