ВОПРОСЫ
К контрольной работе №4 (IV семестр)
по теме «Шестичленные гетероциклические соединения»
I. Номенклатура
Назовите следующие соединения.
II. Способы получения и химические свойства.
Укажите основные продукты реакций
Напишите схемы получения и укажите все промежуточные соединения и условия:
1) хинолина по методу Скраупа,
2) 3,5-диметилхинолина по методу Дебнера-Миллера
3) 1,5-диметилизохинолина по методу Бишлера-Напиральского
III. С привлечением граничных структур объясните, как идут реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине, хинолине, изохинолине.
IV. Сравните ароматические свойства и реакционную способность в реакциях электрофильного замещения в ряду:
1) пиридин – бензол – пиррол 2) нафталин – индол - хинолин
V. Сравните основность в ряду:
1) метиламин – анилин – пиррол; 2) анилин – пиррол – пиридин
3) метиламин – пирролидин – аммиак; 4) пиррол – анилин – пирролидин
VI. Заполните следующие схемы превращений.
Приведите схемы получения соединений из хинолина.
Пиридин. Способы получения, строение, ароматичность. Химические свойства (реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, присоединения, реакции по гетероатому). Реакции алкильных заместителей.
Хинолин и изохинолин. Способы получения хинолина (синтез Скраупа) и его производных (синтез Дебнера-Миллера), получение изохинолина (синтез Бишлера-Напиральского). Строение, ароматичность. Химические свойства (реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, присоединения, окисления, реакции по гетероатому). Реакции алкильных заместителей.
