Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса

«УГЛЕВОДОРОДЫ»

по Органической химии

Подготовила

Доцент кафедры ОХОС,

к. х.н

Коллоквиум по углеводородам

Билет № 1

1. Как, используя 3-метилбутановую кислоту и необходимые неорганические реагенты получить: а) изобутан; б) 2,5-диментилгексан?

2. Напишите для 2-метилбутана реакцию с Br2, HNO3, O2 (kat.). Приведите условия реакции. К какому типу реакций относятся данные превращения. Почему? Для реакции галогенирования приведите механизм.

3. Исходя из предельного углеводорода получите пропен и напишите для него реакции со следующими реагентами: Сl2, HCl, HBr-H2O2, KMnO4 – H2O(T, oC < 20oC). В случае галогенводородистой кислоты напишите механизм реакции. Объясните предложенный механизм. К какому типу реакций относятся данные превращения? Полученные продукты назовите.

4. Установите строение вещества состава С6Н12, который обесцвечивает раствор брома, водный раствор перманганата калия, реагирует с водой в присутствии каталитических количеств серной кислоты. При восстановлении водородом образуется 2,3-диметилбутан. Напишите выше приведенные реакции, полученные продукты назовите.

5. Какие ацетиленовые углеводороды и кетоны нужно взять, для того чтобы по реакции Фаворского получить следующий спирт: 3-метил-1-пентил-3-ол?

6. Определите строение углеводородов С5Н8, если известно, что он не реагирует с аммиачным раствором хлорида меди, при неполном восстановлении образует алкен, озонолизом которого получены уксусный и пропионовый альдегиды. Все реакции напишите, продукты и исходные соединения назовите по систематической номенклатуре.

7. Осуществите превращения, продукты реакций назовите.

Билет № 2

1. Как, используя изомасляную кислоту и необходимые неорганические реагенты получить: а) пропан; б) 2,3-диметилбутан?

2. Напишите для 2-метилпропана реакцию с Br2, HNO3, SO2-Cl2 (kat.). Приведите условия реакции. К какому типу реакций относятся данные превращения. Почему? Для реакции cульфохлорирования приведите механизм.

3. Исходя из любого предельного углеводорода получите 2-метилпропен и напишите для него реакции со следующими реагентами: Br2, HBr, HOBr, KMnO4 – H2O (T, oC > 100oC). В случае галогенводородистой кислоты напишите механизм реакции. Объясните предложенный механизм. К какому типу реакций относятся данные превращения? Полученные продукты назовите.

4. С помощью каких реакций можно отличить друг от друга следующие соединения? Используйте качественные реакции, реакции озонирования, окисления.

Трет-бутилацетилен от метилизопропилацетилена

5. Получите с помощью реакции Фаворского следующий спирт: 3-этил-1-гексин-3-ол

6. Установите строение вещества состава С6Н12, который обесцвечивает раствор брома, водный раствор перманганата калия, реагирует с водой в присутствии каталитических количеств серной кислоты. При озонировании и разложении полученного озонида получают две молекулы кетона. Напишите выше приведенные реакции, полученные продукты назовите.

7. Осуществите превращения, продукты реакций назовите.

Билет № 3

1. Как, используя пропионовую кислоту и необходимые неорганические реагенты получить: а) этан; б) бутан?

2. Напишите для 2,3-диметилбутана реакцию с Cl2, HNO3, O2 (kat.). Приведите условия реакции. К какому типу реакций относятся данные превращения. Почему? Для реакции галогенирования приведите механизм.

3. Исходя из любого производного предельного углеводорода получите 2-метилпент-1-ен и напишите для него реакции со следующими реагентами: Cl2, HBr, HBr – Н2О2, H2O – Н2SO4. В случае галогенводородистой кислоты напишите механизм реакции. Объясните предложенный механизм. К какому типу реакций относятся данные превращения? Полученные продукты назовите.

4. Напишите схемы следующих превращений, используя реакции отщепления и присоединения. Дайте названия исходным, конечным и промежуточным продуктам.

Пропилен 2,2-дихлорпропан

5. Осуществите превращения, продукты реакций назовите.

6. Установите строение соединения С5 Н8, которое с аммиачным раствором оксида меди дает красный осадок, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту.

7. Установите строение вещества состава С5Н10, который обесцвечивает раствор брома, водный раствор перманганата калия, реагирует с серной кислоты. При озонировании и разложении полученного озонида получают кетон и формальдегид (метаналь). Напишите выше приведенные реакции, полученные продукты назовите.

Билет № 4

1. Как, используя метилбромистый и необходимые неорганические реагенты получить: а) этан; б) бутан?

2. Напишите для 2,2-диметилпропана реакцию с Cl2, HNO3, O2 (kat.). Приведите условия реакции. К какому типу реакций относятся данные превращения. Почему? Для реакции галогенирования приведите механизм.

3. Исходя из любого производного предельного углеводорода получите 3-метилбут-1-ен и напишите для него реакции со следующими реагентами: Cl2, Cl2 (hn), HBr, HBr – Н2О2. В случае галогенводородистой кислоты напишите механизм реакции. Объясните предложенный механизм. К какому типу реакций относятся данные превращения? Полученные продукты назовите.

4. Установите строение вещества состава С7Н14, который обесцвечивает раствор брома, водный раствор перманганата калия, реагирует с серной кислоты. При озонировании и разложении полученного озонида получают два различных кетона. Напишите выше приведенные реакции, полученные продукты назовите.

5. Какие гомологи ацетилена нужно взять, чтобы получить по реакции Кучерова следующие кетоны? Напишите уравнения реакций, укажите условия. Объясните, почему получаются кетоны, а не непредельные спирты: Метил-трет-бутилкетон

6. Осуществите превращения, продукты реакций назовите.

7. Определите строение углеводорода С7Н12, который дает положительную качественную реакцию на концевую тройную связь, при гидратации по Кучерову дает кетон, по реакции Кижнера из которого получен диметилдиэтилметан.

Билет № 5

1. Напишите для 2,2,3-триметилбутана реакцию с Br2, HNO3, O2 (kat.). Приведите условия реакции. К какому типу реакций относятся данные превращения. Почему? Для реакции галогенирования приведите механизм.

2. Исходя из любого производного предельного углеводорода получите 3,3-диметилбут-1-ен и напишите для него реакции со следующими реагентами: Cl2, HBr, HBr – Н2О2. В случае галогенводородистой кислоты напишите механизм реакции. Объясните предложенный механизм. К какому типу реакций относятся данные превращения? Полученные продукты назовите.

3. Осуществите превращения, продукты реакций назовите.

4. Напишите реакцию конденсации между следующими соединениями в присутствии ацетиленидов тяжелых металлов( по реакции Репе): Ацетиленом и 1 молем пропаналя.

5. Установите строение вещества состава С7Н14, который обесцвечивает раствор брома, водный раствор перманганата калия, реагирует с серной кислоты. При озонировании и разложении полученного озонида получают два различных кетона. Напишите выше приведенные реакции, полученные продукты назовите.

6. Углеводород состава С8Н10 дает качественную реакцию на концевую тройную связь. При неполном гидрировании на неактивном платиновом катализаторе превращается в углеводород С8Н14, который при озонолизе образует 2,3-диметилбутандиаль и формальдегид. Определите строение углеводорода и назовите его. Напишите все реакции.

7. Напишите, с помощью каких реактивов, реакций и в каких условиях можно осуществить следующие превращения: амиловый спирт в пропилацетилен

.

Билет № 16

1. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует пропан, а при электролизе водного раствора соли 2,3-диметилбутан. Напишите схемы реакций.

2. Получите нижеприведенные соединения из соединений с тем же числом, с меньшим числом и с большим числом углеродных атомов. Исходные вещества и продукты реакции назовите по IUPAC и рациональной номенклатуре: 2,3 – диметилбутан.

3. Установите строение углеводорода, который был синтезирован из алкилгалогенида C4H9Br при действии спиртового раствора щелочи. Данный углеводород обесцвечивал раствор брома и перманганата калия. При озонолизе и расщеплении озонида образовывались ацетон и формальдегид. Напишите схемы реакций.

4. Какие продукты образуются при взаимодействии 2-метилбут-1-ена с

·  Хлором

·  Хлором в воде

·  HBr в темноте

·  HBr + ROOR

·  KMnO4 в нейтральной среде при низкой температуре

·  KMnO4 в кислой среде при повышенной температуре

5. Осуществите превращения:

уксусная кислота ® этан ® этилбромид ® бутан ® 2-нитробутан

6. При помощи каких реакций можно отличить друг от друга следующие соединения? Используйте качественные реакции, реакции озонирования, окисления.

Изопропилацетилен от изопентана

7. Углеводород состава C4H6 был синтезирован из соединения C4H8Br2. Данный углеводород обесцвечивал раствор брома, при нагревании с перманганатом калия в кислой среде образует кислоту и углекислый газ, а с аммиачным раствором гидроксида серебра образовывал окрашенный осадок. Установите строение данного углеводорода. Напишите схемы реакций. Назовите исходные вещества и продукты реакции

Билет № 17

1. Как, используя пропионовую кислоту и необходимые неорганические реагенты получить: а) этан; б) бутан?

2. Напишите реакцию сульфохлорирования 2-метилбутана. Опишите отдельные стадии свободнорадикального цепного процесса. Какие углеводородные радикалы образуются в медленной стадии? Сравните их устойчивость. В каком направлении скорость реакции будет наибольшей?

3. Осуществите превращения. Укажите условия реакций.

1-бромпропан ® гексан ®2-бромгексан®5,6-диметилдекан® 5-нитро-5,6-диметилдекан

4. Какие продукты образуются при взаимодействии 2-метилпропена с

·  Хлором

·  Хлором в воде

·  HBr в темноте

·  HBr + ROOR

·  KMnO4 в нейтральной среде при низкой температуре

5. Установите строение углеводорода, который был синтезирован из алкилгалогенида C4H9Br при действии спиртового раствора щелочи. Данный углеводород обесцвечивал раствор брома и перманганата калия. При озонолизе и расщеплении озонида образовывались ацетон и формальдегид. Напишите схемы реакций.

6. Какие гомологи ацетилена нужно взять, чтобы получить по реакции Кучерова следующие кетоны? Напишите уравнения реакций, укажите условия. Объясните, почему получаются кетоны, а не непредельные спирты: 3-метил 2-бутанон.

7. Установите строение углеводорода С6Н10, присоединяющего четыре атома брома, не реагирующего с аммиачным раствором хлорида одновалентной меди, при действии воды в присутствии солей ртути и серной кислоты дает смесь метилизобутилкетона и этилизопропилкетона.

Билет № 18

1. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует пропан, а при электролизе водного раствора соли 2,3-диметилбутан. Напишите схемы реакций.

2. Напишите реакции метилциклобутана со следующими реагентами в приведенных условиях: а) Cl2, nh; б) H2, Pt.

3. Установите строение углеводорода, который был синтезирован из алкилгалогенида C3H7Br по реакции Вюрца. При монобромировании или мононитровании образуется только одно третичное производное. Напишите схемы реакций.

4. Составьте уравнение гидратации алкенов. Укажите условия и механизм протекания реакций. Исходные и полученные вещества назовите по ИЮПАК номенклатуре:

1,1-диметил-2-пропилэтилен.

5. Соединение С5Н10 при окислении водным раствором КМnО4 на холоду образует 2,3-пентандиол, а при окислении хромовой смесью-смесь двух кислот нормального строения. Установите строение исходного вещества и напишите все реакции.

6. Напишите продукт реакции Дильса Альдера:

2,3-диметил-бутадиен-1,3 и метилвинилкетон

7. Углеводород состава С5Н8 присоединяет 4 атома хлора, реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации по Кучерову дает изопропилметилкетон. Какова структурная формула углеводорода?

Билет № 19

1. Как, используя пропионовую кислоту и необходимые неорганические реагенты получить: а) этан; б) бутан?

2. Напишите реакции диметилциклопропана со следующими реагентами в приведенных условиях: а) Cl2, nh; б) H2, Pt; в) H2O, 20oC; г) HBr; д) Br2, в темноте, 20оС. Все ли реакции идут с приведенными реагентами в приведенных условиях? Продукты назовите.

3. 2,3-Диметилбутан получен электролизом натриевой соли карбоновой кислоты. Он же получен реакцией Вюрца-Шорыгина без побочных продуктов. Калиевая соль какой кислоты нужно взять, чтобы ее пиролизом получить этот же алкан? Напишите все уравнения реакции. Вещества назовите.

4. Установите строение углеводорода, который был синтезирован из алкилгалогенида C4H9Br при действии спиртового раствора щелочи. Данный углеводород обесцвечивал раствор брома и перманганата калия. При озонолизе и расщеплении озонида образовывались ацетон и формальдегид. Напишите схемы реакций.

5. Гидратацией какого алкена можно получить следующий спирт. Напишите уравнение реакции. Отразите механизм. Все вещества назовите по ИЮПАК.

2-метилбутан-2-ол.

6.Используя в качестве исходных веществ ацетилен, амид натрия и соответствующий алкилгалогенид получите следующие гомологи ацетилена.

Изобутилацетилен.

7. Два изомерных углеводорода состава С5Н8 дали при гидрировании изопентан и неопентан соответственно. При гидратации по Кучерову первый углеводород образовал метилизопропилкетон, второй дал смесь диэтилкетона и метилпропилкетона. Каково строение углеводородов? Какой качественной реакцией их можно идентифицировать?

Билет № 20

1. С какими из приведенных соединений реагирует этан при заданных условиях? Напишите эти реакции. Для реакции отмеченной звездочкой приведите механизм: а) H2SO4 (конц.) 200oC; б) Na, 20oC; в) HNO3 (разбав.), 140oC, давление; г) Cl2, в темноте; д*) Br2, освещение, 20оС; е) I2, освещение, 20оС; ж) HBr; з) KMnO4, 20oC. Продукты назовите.

2. Напишите реакцию монобромирования 2-метилбутана. Отразите механизм. Какие углеводородные радикалы образуются в медленной стадии? Сравните их устойчивость. В каком направлении скорость реакции будет наибольшей?

3. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует бутан, а при электролизе водного раствора соли 3,4-диметилгексан. Напишите схемы реакций.

4. Углеводород состава С6Н12 при энергичном окислении образует кетон, при гидратации дает третичный спирт. Гидрирование исходного алкена приводит к алкану, который может быть получен по реакции Вюрца-Шорыгина из вторичного галогенида в качестве единственного продукта реакции. Каково строение алкана? Напишите схемы всех превращений.

5. Для следующих алкенов напишите реакции окисления: а) разб. водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера), б) конц. р-ром KMnO4.

2,4-диметилпентен-1.

6. Получите с помощью реакции Фаворского следующий спирт:

3,6-диметил4-гептин-3-ол

7. Какова структурная формула углеводорода С4Н6, присоединяющего 4 атома брома и дающего при кипячении с водой в присутствии серной кислоты и сульфата ртути метилэтилкетон