Задания для самостоятельной работы по курсу органической химии

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ ПО КУРСУ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Углеводороды

I.  Осуществить превращения. Назвать продукты реакций

1)  CaC2 -> C2H2 -> C2H4 -> C2H5OH

C6H6 -> C6H5NO2

2)  CaC2 -> C2H2 -> C2H4 -> C2H5Br -> C4H10 -> изобутан

3)  CH4 -> CH3Br -> C2H6 -> C2H5Cl -> C4H10

4)  CH4 -> C2H2 -> C2H6 -> C2H5Cl -> C4H10

5)  C -> CH4 -> CH3Cl -> C2H6 -> C2H4 -> C2H5OH

C6H6

6)  C -> CH4 -> C2H2 -> C2H4 -> C2H5OH

C2H5Br

C2H6

7)  CaC2 -> C2H2 -> C2H4 -> ( - CH2-CH2- )n

C2H5Br

8)  C2H6 -> C2H5Cl -> C2H5OH

C4H10 -> изобутан

9)  Al4C3 -> CH4 -> C2H2 -> C2H4 -> C2H5OH

C2H5Br

10)  C2H6 -> C2H5Br -> C4H10 -> изобутан

11)  C -> CH4 -> C2H6 -> C2H5Cl -> C3H8 -> C3H7Br -> C6H14 -> C6H6

12)  CaC2 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H6Cl6

C6H5NO2

13)  CaC2 -> C2H2 -> C2H4 -> C2H5Br -> C4H10 -> C4H9Br -> C6H14 -> C6H6

14)  Al4C3 -> CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Br

15)  C2H6 -> C2H4 -> C2H4Cl2 -> C2H3Cl -> C2H5Cl -> C4H10

16)  C2H2 -> C2H3Cl -> C2H5Cl -> C4H10 -> C4H8

II.  Написать уравнения реакций. Назвать вещества X1, X2, X3, Y, A.

1)  СaC2 +H2O X1 +H2 X2 +HCl C2H5Cl

2)  C2H6 +Cl2 СВЕТ X +Na t Y +AlCl3 t CH3 – CH – CH3

CH3

3)  CH4 t X1 C акт. X2 + H2 C6H12

4)  Al4C3 +H2O X +Cl2 СВЕТ Y +Na C2H6

5)  C +H2 X1 -> C2H2 +H2 X2 -> C2H5OH t, H2SO4 A

6)  CaC2 +H2O X1 +H2 X2 -> C2H5Br +Na X3 -> C4H9Br +Na C6H14 t A

7)  C -> CH4 +A CH3Cl +C C2H6 -> C2H4 -> C2H2 +D C6H6 +HNO3 A

III.  Осуществить превращения и назвать все образующие вещества

1)  Метан –> ацетилен -> бензол -> хлорбензол

хлорметан

нитробензол

2)  Метан -> ацетилен -> бензол -> циклоалкан

бромбензол

3)  Хлорэтан <- этен -> ацетилен -> бензол –> хлорбензол

4)  Ацетилен -> этилен -> хлорэтан

Полиэтилен

5)  Этан -> ацетилен -> бензол -> хлорбензол

циклоалкан

6)  Карбид кальция -> ацетилен -> этилен -> хлорэтан -> бутан

тетрабромэтан

7)  Карбид алюминия -> метан -> ацетилен -> бензол гексахлорциклогексан

8)  Углерод <- бутан -> бутен -> хлорбутан

хлорбутан

9)  Пропан -> хлорпропан

пропен -> полипропилен

10)  Метан -> ацетилен -> этан -> хлорэтан -> бутан -> изопропан

11)  Ацетилен -> этен -> этан -> хлорэтан -> бутан -> бутен

Кислородосодержащие вещества

Спирты

I.  Осуществить превращения. Назвать продукты реакций

1)  C2H6 -> C2H4 -> C2H5OH -> CH3COH

C2H4 O

2)  C -> CH4 -> CH3Cl -> CH3OH -> H – C – H

C2H5 – O – CH3

3)  C3H7Cl -> C6H14 -> C6H6 -> C6H5Cl -> C6H5OH -> C6H5ONa

4)  Al4C3 -> CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5Cl -> C6H5OH -> 2,4,6 – трибромфенол

5)  CaC2 ->C2H2 -> C2H4 -> C2H5Br -> C2H5OH -> C2H5Cl -> C4H10 -> изобутан

C6H5ONa

6)  C2H6 -> C2H5Cl -> C2H5OH -> C2H5 – O – C2H5

этиловый эфир уксусной кислоты

II.  Как, исходя из … получить … ? Расписать пути, привести уравнения реакций и дать названия образующимся продуктам.

1)  Этан – простой эфир

2)  Гексан – 2,4,6 - трибромфенол

3)  Метан – алкоголят натрия

4)  Углерод – диэтиловый эфир

5)  Карбид кальция – фенолят калия

6)  Карбид алюминия – метилэтиловый эфир

7)  Этан – уксусный альдегид

8)  Гексан – фенолят натрия

Карбоновые кислоты

I.  Осуществить превращения. Назвать продукты реакций

1)  C2H6 -> C2H4 -> C2H5OH -> CH3COH -> CH3COOH -> CH2Cl – COOH

2)  Al4C3 -> CH4 -> C2H2 -> CH3COH -> C2H2OH -> C2H5Br ->C2H5OH ->CH3COOH ->CH3COOCH3

3)  CH4 -> HCOH -> CH3OH -> CH3Cl -> C2H6 -> C2H4 -> C2H5OH -> CH3COOH -> CH3COOC2H5

4)  CaC2 -> C2H2 -> CH3COH -> C2H5OH -> C2H5Br -> C4H10 -> C4H9Cl -> C6H14 -> C6H6 -> C6H5Cl -> C6H5OH

5)  C2H6 -> C2H5Br -> C2H5OH -> CH3COH -> CH3COOH -> CH3COONa

6)  C2H6 -> C2H5Br -> C2H5OH -> CH3COH -> CH3COOH -> CH3COOK

C2H4

7)  (C6H10O5)n -> C6H12O6 -> C2H5OH -> CH3COOH -> CH3COOCH3

II.  Определить формулы веществ X и Y в схеме превращений:

1)  CH4 t X1 +H2O X2 +[O] X3 +Cl2 Y

2)  C2H2 +X CH3COH +[O] CH3COOH +Y CH3COOCH3

3)  C2H6 +Cl2 X1 +NaOH X2 +[O] X3 +CH3OH Y

4)  CH4 +X1 CH3Cl +X2 CH3OH +Y CH3 – O – CH3

5)  C2H6 +Cl2 X1 +H20 (KOH) X2 +[O] X3 Ag2O Y

6)  C2H2 +H2O Hg X +H2 Y +Na C2H5ONa

III.  Как, исходя из … получить … ? Расписать пути, проставив реагенты.

1)  CH4 -> HCOOCH3

2)  C -> HCOOCH3

3)  C2H6 -> CH3COOC2H5

4)  CaC2 -> CH3COOH

5)  Al4C3 -> CH3COONa

6)  CaC2 -> CH3COOK

7)  C -> CH3COOH

8)  CH4 -> ClCH2COOH

IV.  Как, исходя из … получить … ? расписать пути, привести уравнения реакций, дать названия продуктам

1)  Углерод – этиловый эфир уксусной кислоты

2)  Этан – метиловый эфир уксусной кислоты

3)  Углерод – муравьиная кислота

4)  Этан – хлоруксусная кислота

5)  Метан – ацетат натрия

6)  Метан – формиат натрия

7)  Карбид кальция – хлоруксусная кислота

8)  Глюкоза – ацетат натрия

Аминокислоты. Белки

I.  Осуществить превращения. Назвать продукты реакций

1)  C2H4 -> C2H5OH -> CH3COH -> CH3COOH -> ClCH2COOH -> NH2 – CH2 –COOH

2)  C2H6 -> C2H4 -> C2H2 -> C2H5OH -> CH3COOH -> ClCH2COOH -> NH2CH2COOH ->NH2CH2COONa

3)  CH4 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5NO2 -> C6H5NH2

4)  CaC2 -> C2H2 -> C6H6 -> C6H5NO2 -> C6H5NH2

5)  C6H12O6 -> C2H5OH -> CH3COOH -> ClCH2COOH -> NH2 – CH2 – COOH -> полипептид

II.  Как, исходя из … получить … ? Расписать пути, привести уравнения реакций.

1)  Метан – аминоуксусная кислота

2)  Глюкоза – полипептид

3)  Этан – полипептид

4)  Бензол – анилин

5)  Карбид кальция – анилин

III.  Как, исходя из … получить … ? Написать пути, указав реагенты.

1)  (C6H10O5)n -> C2H4

2)  CH4 -> NH2 – CH2 – COONa

3)  C2H5OH -> NH2 – CH2 – COOH

4)  Этилен – полипептид

5)  Глюкоза – хлоруксусная кислота

6)  Углерод – полиэтилен