МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ

АКАДЕМИЯ

УТВЕРЖДАЮ А7 ~ """

Декан технологического факультета

профессор */V7
0^~ 2001г.

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

дисциплины ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

для специальностей

270100 "Технология хранения и переработки зерна", 270300 "Технология хлеба, макаронных и кондитерских изделий", 270400 "Технология сахаристых продуктов" 270500 "Технология бродильных производств и виноделия"

направление 655600 "Производство продуктов питания из растительного сырья"

Зав. кафедрой, д. т.н.______________ \ {/^^^с ^Л ^____________________


Программа рассмотрена на заседании кафедры органической химии,
протокол №_7___ от " 29 " мая 2001 г.

\

На заседании методической комиссии технологического факультета, протокол № К от " 2^ " СЬ. О/ г.

Председатель методической комиссии факультета, проф. ^/и________ Петров СМ.

Воронеж 2001 г.

1. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ

Изучение курса органической химии необходимо для понимания физико-химической сущности технологических процессов пищевой и других отраслей промышленности по переработке или получению органических соединений. Знание органической химии позволяет понять свойства, условия применения и хранения многочисленных органических веществ, в том числе и пищевых продуктов. Закономерности пре­вращений органических соединений определяют сложнейшие химические и биохимические процессы че­ловеческого организма и всего окружающего нас мира.

Органическая химия является одной из базисных дисциплин для изучения курса биологической химии и технологий производства пищевых продуктов.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

2. ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ОСВОЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

Студент должен знать:

номенклатуру органических соединений;

основы современной теории строения органических соединений и ее проявле­ние в свойствах конкретных веществ;

физико-химические свойства основных классов органических соединений и их взаимные превращения, влияние строения молекулы и внешних условий на скорость и равновесие химических реакций; методы выделения, очистки и идентификации органических соединений;

уметь:

определять класс и называть органические соединения; проводить экспериментальную работу с органическими веществами; определять физико-химические свойства и проводить идентификацию органи­ческих соединений; пользоваться химической литературой (справочной, научно-периодической и

т.д.);

В результате изучения дисциплины студент должен овладеть системой знаний, навыков и способ­ностью к самостоятельному решению новых задач, стоящих перед отраслями АПК России.

3. ОБЪЕМЫ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ

4.

Виды учебной работы

Всего часов

3 семестр

4 семестр

\


Общая трудоемкость дисциплины

200

112

88

Аудиторные занятия

136

68

68

Лекции (Л)

51

34

17

Лабораторные работы

85

34

51

Внеаудиторная работа:

64

37,9

26,1

Проработка конспекта лекций 51 *0,4

20,4

13,6

6,8

Изучение материалов, изложенных в лекции по учеб-

24,6

16,4

8,2

никам (262:16)* 1,5

Подготовка к лабораторным работам (21:16)* 1,0

1,3

0,3

1,0

Подготовка к коллоквиумам (3 сем - 3 кол,

7,5

4,5

3,0

4 сем-2 кол) 5*1,5

Самостоятельное изучение материала по учебникам

10,2

3,1

7,1

51*0,2

зачет,

зачет,

Вид итогового контроля

экзамен

экзамен

4. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

4. ]. Разделы дисциплины и виды занятий

№№ п/п

Раздел дисциплины

Лекции

ЛР

1

Классификация, строение и номенклатура ор­ганических соединений

1

4

2

Классификация органических реакций

1

2

->

Равновесия и скорости, механизмы, катализ ор­ганических реакций

По темам курса

4

Алканы и циклоалканы

2

2

5

Алкены и алкадиены

4

4

6

Алкины

1

2

7

Ароматические углеводороды

4

8

8

Галогенопроизводные углеводородов, элемен-торганические соединения

2

5

9

Спирты, фенолы, эфиры

4

8

10

Альдегиды, кетоны, хиноны

4

8

11

Карбоновые кислоты

8

14

1

2

">

4

12

Углеводы

6

10

13

Тиоспирты, тиоэфиры, тиофенолы

1

2

14

Нитросоединения

1

2

15

Амины и азосоединения

4

8

16

Протеиногенные аминокислоты

2

4

17

Пептиды, белки

2

2

18

Гетероциклические соединения

4

19

Основные методы синтеза органических соеди­нений

По темам курса

4.2. Содержание разделов дисциплины

1. Введение. Классификация, строение и номенклатура органических соединений.
Название и предмет органической химии. Значение органической химии. Развитие

теоретических представлений в органической химии. Природа связи в органических
соединениях. Электронное строение связей. Механизмы расщепления связей (гемолити­
ческий и гетеролитический разрыв ковалентной связи). Типы реакций в органической
химии (реакции замещения, присоединения, отщепления). Классификация органических
соединений. Систематическая и рационально-функциональная номенклатура
углеводородов и их функциональных производных. 2 ч

2. Насыщенные углеводороды (алканы и циклоалканы). Определение,
классификация, гомологические ряды. Типы углеродных атомов. Изомерия,
номенклатура. Физические свойства. Химические свойства (реакции замещения,
отщепления, окисления; свойства малых циклов). Способы получения. 2 ч

3.  Углеводороды с двойными связями. Классификация. Изомерия. Номенклатура.
Физические свойства. Химические свойства (реакции присоединения и особенности
реакций присоединения к диенам, реакции окисления, замещения; полимеризация).
Способы получения. 4 ч

4.  Углеводороды с тройными связями. Классификация, изомерия, номенклатура.
Физические свойства. Химические свойства (реакции присоединения, окисление алкинов,
реакции по связи С-Н). Способы получения. 1 ч

5. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Классификация,
изомерия и номенклатура аренов. Физические свойства. Химические свойства бензола и
его гомологов (реакции замещения, правила замещения в ароматическом ядре, реакции
присоединения, реакции окисления). Ди - и полифенилалканы. Конденсированные
ароматические углеводороды на примере нафталина. Понятие об ароматичности. Способы
получения. 4 ч

5

6.  Галогенопроизводные углеводородов. Изомерия, классификация, номенклатура.
Физические свойства. Химические свойства (реакции нуклеофильного замещения,
реакции отщепления, свойства углеводородного радикала, особенности
фторпроизводных). Способы получения. Магнийорганические и элементорганические
соединения. 2 ч

7.  Гидроксильные производные (спирты и фенолы). Классификация, изомерия,
номенклатура. Физические свойства. Химические свойства (реакции по связи О-Н и по
связи С-ОН, окисление и дегидрирование, реакции углеводородных радикалов). Способы
получения . Диолы и глицерин. Качественные реакции. Области применения спиртов.
Простые эфиры. Получение и свойства. 4 ч

9. Карбонильные соединения. Классификация, изомерия, номенклатура. Физические
свойства. Химические свойства альдегидов и кетонов (реакции окисления, окисления-
восстановления, восстановления, нуклеофильного присоединения, замещения кислорода
карбонила, реакции конденсации, полимеризация, поликонденсация, реакции
углеводородных радикалов альдегидов и кетонов). Способы получения. Хиноны.. 4 ч

10.  Карбоновые кислоты и их производные. Определение, классификация. Изомерия и номенклатура
кислот. Физические свойства кислот. Химические свойства кислот (кислотные свойства, образование солей,
сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, декарбоксилирование, восстановление, окисление,
реакции углеводородного радикала). Способы получения. Дикарбоновые кислоты, ненасыщенные кислоты.
Производные карбоновых кислот: соли, галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры и жиры, амиды,
нитрилы. Гидрокси - и оксокислоты. 8 ч

11.  Углеводы. Определение, классификация. Моносахариды, строение, мутаротация.
Химические свойства. Отдельные представители (глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, 2-
дезоксирибоза). Инвертный сахар. Дисахариды. Классификация. Химические свойства.
Отдельные дисахариды (сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза, трегалоза).
Высокомолекулярные полисахариды. Крахмал. Гликоген. Клетчатка (целлюлоза).
Пектины. Применение. 6 ч

12 Серосодержащие соединения.. Классификация. Тиоспирты Сульфиды.
Сульфокислоты. 1 ч

13.  Нитросоединения. Определение и строение. Номенклатура. Физические
свойства. Химические свойства (реакции нитрогруппы, реакции с участием подвижного
водорода). 1 ч

14.  Амины. Классификация, изомерия, номенклатура. Физические свойства.
Химические свойства (свойства по связи N-H, реакции окисления аминов, реакции
углеводородных радикалов). Четвертичные аммониевые соединения. 2 ч

15. Диазо - и азосоединения. Диазосоединения. Определение, классификация.
Химические свойства солей диазония (реакции с выделением азота, азосочетания).
Азосоединения. Определение, классификация. Свойства азосоединений. 2 ч

16. Аминокислоты. Определение, классификация. Изомерия, номенклатура.
Физические свойства. Химические свойства (реакции, обусловленные наличием
аминогруппы, карбоксильной группы и их совместным присутствием). Отдельные
представители протеиногенных аминокислот 2 ч

17.  Пептиды. Белки. Определение, классификация. Значение и функции белков.
Строение белков (протеинов). Внутримолекулярные взаимодействия (водородные связи,
дисульфидные мостики, ионные и гидрофобные взаимодействия. Цветные реакции на
белки. Ферменты. 2 ч

18.  Гетероциклические соединения Определение, классификация. Номенклатура. Пятичленные
гетероциклы с одним гетероатомом. Строение. Химические свойства. Шестичленные гетероциклы с одним
гетероатомом. Химические свойства. Биологически значимые гетероциклические соединения.
Гетероциклические основания, нуклеиновые кислоты.
4ч

5 Лабораторный практикум

№№ п/п

№ раздела дисциплины

Наименование лабораторных работ

1

2

3

1

1,2

Номенклатура углеводородов и их производных

2

3,4,5,6

Свойства насыщенных и ненасыщенных углеводородов. ЛР№5, 6, 7, 9, 10

7,8

Свойства аренов и галогенопроизводных. ЛР№ 11, 12, 14, 16, 17

4

9

Свойства спиртов, фенолов. ЛР No 20, 23, 24, 25, 26, 29

5

10

Свойства альдегидов и кетонов. ЛР №33, 34, 35, 37

6

11

Свойства кислот. ЛР № 40, 41, 42

7

12

Свойства углеводов

8

19

Техника лабораторных работ, химическая посуда

1

2

3

9

14.19

Нитрование

10

13,19

Сульфирование

11

11,19

Ацилирование, алкилирование

12

9, 10, 15, 19

Окисление, восстановление

13

15, 19

Диазотирование, азосочетание

14

9, 10, 19

Галогенирование

6. Формы и содержание текущего, промежуточного и итогового контроля

Текущий контроль и коррекция усвоения материала осуществляется путем опроса студентов.

Промежуточный контроль осуществляется проведением контрольных работ и ру­бежных коллоквиумов.

Тематика контрольных работ:

1. Номенклатура органических соединений (3 семестр) ----- _

2. Насыщенные и ненасыщенные углеводороды (3 семестр) /

3. Спирты, фенолы, альдегиды и кетоны (3 семестр).
Тематика рубежных коллоквиумов

1.  Номенклатура. Углеводороды. (3 семестр)

2.  Функциональные производные углеводородов (3 семестр)

3.  Карбоновые кислоты. Жиры и масла. (3 семестр)

4.  Углеводы (4 семестр)

5.  Азотсодержащие и гетероциклические соединения (4 семестр)

Зачет по дисциплине выставляется по рейтинговой системе после выполнения всех видов работ, предусмотренных настоящей рабочей программой.

Итоговый контроль проводится в виде экзамена.

7. Учебно-методическое обеспечение дисциплины 7.1 Основная литература:

1. , Еременко химия. - М: Высшая школа, 19с. <Я о (л. /|,

2.Щербань химия. - Воронеж: Издательство Воронежского государственного университета, 19с.

3.  Вопросы и задачи по органической химии: Учебн. пособие/ ,
и др., под ред . - М: Высшая школа, 19с.

4.  Лабораторные работы по органической химии./ Под ред. и
. - М: Высшая школа, 19с.

5. , , Хрипушин органических
соединений: Метод, указания к изучению темы курса органической химии для студентов
спец. 00, 271100/ Воронеж, гос. технол.
акад.; Воронеж: 1996, - 20 с.

6., , Крыльская указания к малому практикуму по органической химии (с элементами УИРС). Для студентов спец. 250600 и 320700 дневной формы обучения / Воронеж, гос. технол. акад.; Воронеж: 1996, - 23 с.

7.  , В, , Но­
менклатура. Углеводороды. Задания для самостоятельной работы по органической химии
для студентов спец. 00, 271100/ Воронеж, гос. технол. акад.; Воро-
неж: 1997, 20 с.

8.  , , Один и
гетероциклические соединения. Задания для рубежной контрольной самостоятельной ра­
боты по органической химии для студентов спец. 00, 271100/ Воро­
неж, гос. технол. акад.; Воронеж: 1997, 20 с.

9. , Б, Один : Задания для рубежного кон­троля самостоятельной работы по органической химии студентов спец. 00, 271100/ Воронеж, гос. технол. акад.; Воронеж: 1999, 20 с.

7.2 Дополнительная литература

1. Нейланд О. Я. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 19с.

7.3 Методические материалы преподавателю

1. Модели молекул органических соединений по Стюарту-Бриглебу (набор
фрагментов молекул для составления моделей молекул, необходимых для объяснения
материала лекций или практических занятий).

2. Плакаты

1. Классификация углеводородов

2.  Схема электронных облаков s - и р-орбиталей

3.  Атомные гибридные орбитали

4.  Квантово-механическая структура молекулы этана

5.  Физические свойства н-алканов

6.  Квантово-механическая структура молекулы этилена

7.  Физические свойства 1-алкенов

8.  л,7г-сопряжение в молекуле бутадиена

9.  Квантово-механическая структура молекулы ацетилена

10.  Физические свойства 1-алкинов

11.  Квантово-механическая структура молекулы бензола

12.  Названия углеводородных радикалов

13.  Правила заместительной номенклатуры ИЮПАК

14.  Правила радикально-функциональной номенклатуры ИЮПАК

7.4 Обучающие, контролирующие компьютерные программы:

l."ORNOM" - обучающе-контролирующая программа по номенклатуре органических соединений. Разработчики - , 1996.

2. Контролирующие программы по темам курса: "Алканы", "Алкены", "Алкадиены",
"Алкины", "Арены", "Галогенопроизводные" в среде "АДОНИС". Разработчики -
, , 1997.

3.  Обучающее веб-пособие "Техника безопасности в химической лаборатории"
http://srvclass. vgta. *****/startl. Ыт. ЦНИТ ВГТА.2000. Разработчик

4.  Обучающее веб-пособие "Техника лабораторных работ по органической химии"
http://srvclass. vgta. *****/startl. htm. ЦНИТ ВГТА.2000. Разработчик

Программа составлена в соответствии с Государственным образовательным стан­дартом высшего профессионального образования по специальностям подготовки дипло­мированных специалистов 270100 "Технология хранения и переработки зерна", 270300 "Технология хлеба, макаронных и кондитерских изделий", 270400 "Технология сахари­стых продуктов", 270500 "Технология бродильных производств и виноделия", направле­ние 655600 "Производство продуктов питания из растительного сырья".

Программу составили

_______________________________________ д. т.н.

_______________________________________ доц.

СОГЛАСОВАНИЕ

рабочей программы по "Органической химии"

для специальностей:

270100 "Технология хранения и переработки зерна", 270300 "Технология хлеба, макаронных и кондитерских изделий",

270400 "Технология сахаристых продуктов", 270500 "Технология бродильных производств и виноделия";

направление: 655600 "Производство продуктов питания из растительного сырья"

с выпускающими кафедрами.

Заведующий кафедрой технологии хлебопекарного, макаронного и кондитерского производств:

________________________________________________ д. т.н., проф.

Заведующий кафедрой технологии сахаристых веществ:

________________________________________________ д. т.н., проф.

Заведующий кафедрой технологии бродильных производств и виноделия:

________________________________________________ д. т.н., проф. Востриков СВ.

Заведующий кафедрой технологии хранения и переработки зерна:
__________________________________ д. т.н., проф.

10

ВОРОНЕЖСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ

АКАДЕМИЯ

ИЗМЕНЕНИЯ В РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЕ

дисциплины «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

для специальностей

270100 «Технология хранения и переработки зерна»,

270300 «Технология хлеба, макаронных и кондитерских изделий»,

270400 «Технология сахаристых продуктов»,

270500 «Технология бродильных производств и виноделия»,

655600 «Производство продуктов питания из растительного сырья»

Заведующий кафедрой органической

химии, профессор

Воронеж

2004 г.

3. Объемы дисциплины и виды учебной работы

Виды учебной работы

Всего часов

3 семестр

4 семестр

Общая трудоемкость дисциплины

200

112

88

Аудиторные занятия

119

68

51

Лекции

51

34

17

Лабораторные работы (ЛР)

68

34

34

Внеаудиторная работа: Проработка материалов по конспекту лекций (3 сем. - 0,5x34=17,0; 4 сем. -0,5x17=8,5) Проработка материалов по учебнику (3 сем. - 1x12,4=12,4; 4 сем. - 1x20,4=20,4)

81

25,5

32,8

44 17,0

12,4

37 8,5

20,4

Подготовка к коллоквиумам (3 сем. - 2 кол., 4 сем. - 1 кол.) по конспекту лекций (3 сем. -2x0,4x10=8,0; 4 сем. - 1x0,4x10=4) по учебнику (3 сем. - 2x1x2=4; 4 сем. -1x1x2=2)

12,0 6,0

8,0 4,0

4,0 2,0

Подготовка к аудиторной контрольной работе (3 сем. - 2x1x0,5=1,0; 4 сем. -1x1x0,5=0,5)

1,5

1,0

0,5

Оформление отчета по лабораторной работе (3 сем. - 4x0,2x2=1,6; 4 сем. -2x0,2x4=1,6)

3,2

1,6

1,6

Вид итогового контроля

зачет, экзамен

экзамен