Синтез пиразолов на основе алленоатов
1, Маликова Рауиля Надировна2
аспирант; магистр 1 года.
1Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, Уфа, Россия
2Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение ВПО
Башкирский государственный университет, Уфа, Россия
E-mail: *****@***ru
Пиразолы и их производные широко применяются в медицине в качестве противодиабетических, противовирусных, противомикробных, антибактериальных и противоопухолевых препаратов [1]. Эти гетероциклы также перспективны в качестве катализаторов, молекулярных магнитных устройств, сенсоров и т. п. [2].Нами получен ряд молекул с пиразольным фрагментом на основе алленоатов. Алленоаты синтезированы на основе жирных кислот 1-3. В ходе реакции хлорангидириды жирных кислот с триэтиламином дают кетены, которые, взаимодействуя с метил(трифенилфосфоранилиден)ацетатом, образуют алленоаты 4-6 с выходами 77%, 85% и 66% соответственно. Проведение реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения избытка диазометана к алленоатам 4-6 в присутствии эквимольного количества триэтиламина, привело к образованию пиразолов 7-9 с выходами 60%, 58% и 20% соответственно.
Структура полученных соединений установлена физико-химическими методами анализа. Таким образом, нами синтезированы аллены на основе жирных кислот и получены соответствующие пиразолы.
Литература
1. Talaat I. El-Emary. Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted
Pyrazolo[3,4-b ]pyridines Based on 5-Amino-3-methyl-1-phenylpyrazole. //Journal of the
Chinese Chemical Society, 2007, 54 , pp. 507-518
2. I. Schepetkin, A. Potapov, A. Khlebnikov et al. Decomposition of reactive oxygen
species by copper(II) bis(1-pyrazolyl)methane complexesmethane complexes. //Journal of
Biological Inorganic Chemistry, 2006, vol. 11, № 4, pp. 499–513.
_______________________________
1 Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и ведущих научных школ РФ НШ-7014.2012.3
2 Авторы выражают признательность доценту, к. х.н. за помощь в подготовке тезиса.
