Таблицы

Предельные у. в.АЛКАНЫ Cn H2n+2 CH4 – метан С2Н6 - этан С3Н8 – пропан С4Н10 - бутан С5Н12 – пентан С6Н14 – гексан С7Н16 – гептан С8Н18 – октан С9Н20 – нонан С10Н22- декан Изомерия у. в.-скелета ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1) Горение СН4 + 2О2 СО2 + 2Н2О 2) Замещение (свет, нагрев) СН4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl и т. д. 3) Дегидрирование (360 оС, Ni) C4H10 C4H8 + H2 4) Каталитическое окисление СН4 = [CH3OH] и [HCOH] 5) Крекинг метана СН4 [C + 2H2] + [HCCH + C2H6] ПОЛУЧЕНИЕ: *) Н2С=СН2 +Н2Н3С-СН3 этан *) CH3I +2HCH4 + HI *) CH3I + HICH4 + I2 *)Реакция Вюрца С2Н5I + 2Na + IC2H5 C4H10 + 2NaI *)Синтез из СО и Н2 (200оС Со-Rn) 6CO + 13H2 = смесь у. в. + 6Н2О *) Соль + щелочь(200оС, спл.) СН3СООNa + NaOHCH4 + Na2CO3

Непредельные у. в. АЛКЕНЫ CnH2n С2Н4 этилен (этен) Изомерия: - у. в-скелета, - положения С=С связи, - пространственная. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1) Горение С2Н4 + 3О2 СО2 + 2 Н2О 2) Реакции по С=С связи: СН2=СН2 + Br2 = BrCH2-CH2Br 1,2 дибром этанобесцвечивание СН2=СН-СН3 + HBr = CH3-CHBr-CH3 (2 бром пропан) Правило Марковникова: атом Н из НГ присоединяется к атому С с большим количеством Н. *) Полимеризация (соед. друг с другом) nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n полиэтилен *) Гидратация (0оС, Н2SO4) СН2=СН2 + Н2ОСН3-СН2ОН этиловый спирт *) Окисление (+Н2О, KMnO4) качественная! CH2=CH2 +[O]CH2OH-CH2OH *) Гидрирование (toC, Ni, Pd) СН2=СН2 + Н2 СН3-СН3 этан ПОЛУЧЕНИЕ: *)Дегидратация спиртов (150-170оС, H2SO4) Н3С-СН2-ОНН2С=СН2 + Н2О *)Из моногалогенпроизводных (КОН, спирт) CH3-CH2ClH2C=CH2+KCl+H2O Правило Зайцева: отщепление от наименее гигроганизированного атома С с перемещением двойной связи. *) Из дигалогенопроизводных (t, Zn пыль) BrH2C-CH2BrH2C=CH2 + ZnBr2 *) Дегидрирование (t, Ni) C2H6 C2H4 + H2

Ацетиленовые у. в. АЛКИНЫ CnН2n-2 C2H2 ацетилен (этин) Изомерия: - у. в.-скелета, - положения тройной св., - пространственной нет. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1) Горение (коптящим пламенем) 2) Р-ии присоединения по СС связи *) HCCН + Br2HBrC=CBrH + Br2HBr2C-CBr2H (качеств!) 1,1,2,2-тетрабром этан *) HCCH + HClH2C=CHCl + HClH3C-CHCl (1-хлорэтан) *) Реакция Кучерова (пром.) (Hg2+) HCCH + H2O [H2C=CHOH] виниловый спирт H3C-COH уксусный альдегид (+HCl, H2O по правилу Марковникова) *) Гидрирование (t, Ni,Pt) НССН + Н2 Н2С=СН2 + Н2 Н3С-СН3 *) Полимеризация: 3С2Н2 бензол (С6Н6) (100оС, уголь) *) Окисление (р-р KMnO4) HCCH + [O]НООС-СООН щавеливая к-та + НСООН+ СО2 качеств! муравьиная к-та ПОЛУЧЕНИЕ: *)СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2 *) 2СН4 С2Н2 + 2Н2 ( t=1500оС эл. дуга) *) Из дигалогенпроизводных ClH2C-CH2Cl H2C=CHCl хлористый винил HCCH (1-ая стадия в присутствии Са(ОН)2, 2-ая – NaOH)

Диеновые углеводороды СnH2n-2 (две связи C=C)

Ароматические углеводороды С6Н6 бензол С6Н5-СН3 – метилбензол (толуол) Изомерия: - заместителей и их положения ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1) Горение 2)Реакции замещения *) +Br2 (FeBr3) С6Н6 + Br2C6H5Br + HBr бромбензол *) +R-Br (AlBr3) качеств! C6H6 + CH3BrC6H5-CH3 толуол *) нитрование (H2SO4) C6H6 + HO:-NO2C6H5-NO2 катион нитрония нитробензол 3)Реакции присоединения *) Гидрирование (P,T,Ni) C6H6 + 3H2C6H12 циклогексан *) +Cl2 (свет) С6Н6 + 3Cl2C6H6Cl6 гексахлорциклогексан ПОЛУЧЕНИЕ: 1)Нефть 2) Дегидрирование (300оС,Ni) С6Н12 С6Н6 + 3Н2 циклогексан бензол 3) Тримеризация ацетилена (100оС, акт. уголь) 3НССНС6Н6

Кислородсодержащие органические соединения

СПИРТЫ R-OH «-ол»	Альдегиды R-C-OH «аль»	Карбоновые кислоты R-COOH	Сложные эфиры
СnH2n+2O CH3-OH – метанол С2Н5-ОН – этанол ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1)Горение 2) Спирт является кислотой *) + Na 2R-O-H + 2Na2RONa + H2 гидролиз: C2H5ONa + H2OC2H5OH + NaOH *) +кислота (реакция этерификации) СН3СО-ОН + Н-ОСН3 СН3-СО-ОСН3 метилуксусный эфир 3) Спирт является основанием *) +HBr (кипячение) R-OH + HBrRBr + H2O 4) Реакции с участием ОН-группы и Н-атома *) первичный спирт – альдегид – кислота вторичный спирт – кетон *)Дегратация t<140 oC CH3-CH2-OHCH2=CH2 t>140 oC 2CH3CH2OHC2H5-O-C2H5 + H2O ПОЛУЧЕНИЕ 1) СО + Н2СН3ОН метанол (кат) 2) С6Н12О6СО2 + 2С2Н5ОН этанол 3) кат., Н2О, 300 оС, 80 атм. СН2=СН2С2Н5ОН (этанол)	СnH2nO CH3CH=O – этаналь (уксусный альдегид) ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1)Окисление *) реакция «серебряного зеркала», ( качеств.) СН2=О + Ag2O=HCOOH +2Ag *)+ Cu(OH)2 CH3-HC=O + 2Cu(OH)2CH3-COOH + Cu2O 2) Присоединение по С=О восстановление Н2 (Ni,Pd) CH3-HC=O + H2C2H5-OH ПОЛУЧЕНИЕ: 1) Окисление спиртов (О2 над Cu, K2Cr2O7, KMnO4) С2Н5-ОНСН3-НС=О (отгонка) 2) Реакция Кучерова (Hg2+) Н3С-ССН +Н2ОСН3-СО-СН3	СnH2nO2 CH3CH2COOH – пропионовая, пропановая, метилуксусная СН3СН2СН2СООН – масляная, бутановая, этилуксусная Основнось = число карбоксильных групп ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1) Превращения карбоксильной группы *) Как кислоты + Ме=Соль + Н2 + щелочь=Соль + Н2О *) + карбоновая кислота R1COOH + HOOCR2 R1COOOCR2 (ангидрид) *) + РСl5 (NaOH, - H2O) RCOOHRCOCl (хлорангидрид) *) + спирт (р. этерификации) RCOOH + HOR1RCOOR1 (сложный эфир) ПОЛУЧЕНИЕ: 1) Окисление спиртов, альдегидов 2) Окисление предельных углеводородов (80-120оС, NaOH, MnCl2, крекинг)	R-COO-R1 кислота + спирт + эфир СН3СООСН3 – уксуснометиловый эфир ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА + Н2О (гидролиз) Н3С-СОО-С2Н5 + НОН Н3ССООН + С2Н5ОН + NaOH H3CCOO-C2H5 + NaOH H3CCOONa + C2H5OH ПОЛУЧЕНИЕ: Реакция этерификации (обратима, поэтому требуется избыток одного из реагентов или отгонка эфира) ЖИРЫ – сложные эфиры, образованные глицерином и высшими (жирными) карброновыми кислотами Твердые (животные) жиры образуют предельные кислоты: С15Н31СООН – пальметиновая С17Н35СООН – стеаривовая Растительные (жидкие) жиры образуют непредельные кислоты: С17Н33СООН – олеиновая С17Н31СООН – линолевая ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Гидролиз Жир + NaOH = Глицерин + Соль МЫЛА – соли высокомолекулярных карбоновых кислот Na – твердые К - жидкие