Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Красноярский государственный медицинский университет
имени профессора -Ясенецкого»
Министерства здравоохранения
Российской Федерации
Кафедра биологической химии с курсами медицинской,
фармацевтической и токсикологической химии
Статическая биохимия
сборник ситуационных задач с эталонами ответов
для студентов 2 курса, обучающихся по специальностям
060101 – Лечебное дело и 060103 – Педиатрия
Красноярск
2012
Статическая биохимия: сб. ситуац. задач с эталонами ответов для студентов 2 курса, обучающихся по специальностям 060101 – Лечебное дело и 060103 – Педиатрия/ сост. , , . – Красноярск: тип. КрасГМУ, 20с.
Составители: к. б.н., доцент ,
старший преподаватель ,
старший преподаватель
Ситуационные задачи с эталонами ответов полностью соответствуют требованиям Государственного образовательного стандарта по специальностям 060101 – Лечебное дело и 060103 – Педиатрия.
Рецензенты:
Заведующий кафедрой химии КГПУ
им. , д. х.н., профессор
к. б.н., доцент кафедры фармакологии
с курсами клинической фармакологии
и фармацевтической технологии
и ПО КрасГМУ
Утверждаю к печати ЦКМС КрасГМУ (протокол № _от __.__.__г.)
КрасГМУ
2012
СОДЕРЖАНИЕ
Задачи
Тема №1. Строение и функции углеводов ……………........................4
Тема №2. Строение и функции липидов… ………………..…..…...….6
Тема №3. Строение и функции нуклеиновых кислот…………..……..9
Тема №4. Строение и функции аминокислот, пептидов и белков….....11
Эталоны ответов
Тема №1. Строение и функции углеводов …………………….………16
Тема №2. Строение и функции липидов… ……………….…………...20
Тема №3. Строение и функции нуклеиновых кислот ………….……..24
Тема №4. Строение и функции аминокислот, пептидов и белков …...26
Тема № 1. Строение и функции углеводов
Задача № 1
Реакции окисления используют в структурных исследованиях и биохимических анализах для обнаружения моносахаридов, в частности, глюкозы, в биологических жидкостях (моча, кровь). Какие биологически важные продукты могут быть получены при окислении D-глюкозы в различных условиях?
Задача № 2
Уроновые кислоты являются компонентами растительных и бактериальных полисахаридов, в частности, пектиновые вещества плодов и ягод представляют собой продукты поликонденсации D-галактуроновой кислоты. Напишите реакцию получения D-галактуроновой кислоты. Для этого напишите формулу исходного моносахарида и вспомните условия образования –уроновых кислот.
Задача №3
Свежеприготовленные растворы моносахаридов способны к мутаротации, в основе которой лежит цикло-оксо-таутомерия. Получите внутримолекулярный полуацеталь на примере глюкозы.
Задача №4
Какие продукты образуются при взаимодействии β-D-глюкопиранозы с этанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной среде? Напишите схему реакции.
Задача №5
Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.
Задача №6
Какие продукты образуются при гидролизе метил - α-D-галактопиранозида? Напишите уравнение реакции.
Задача №7
Какие продукты получаются при гидролизе мальтозы в кислой среде? Приведите общее уравнение реакции.
Задача №8
Напишите реакцию образования сахарозы. Объясните отношение сахарозы к окислению и мутаротации.
Задача №9
Напишите реакцию образования лактозы. Объясните отношение лактозы к окислению и мутаротации.
Задача №10
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза → глюкоза → глюконовая кислота?
Задача №11
Напишите структурную формулу дисахарида, который является структурной единицей амилозы. Укажите тип гликозидной связи в этом дисахариде.
Задача №12
Сравните протеогликаны и гликопротеины.
Задача №13
Напишите строение фрагмента гиалуроновой кислоты, если известно, что дисахаридный фрагмент состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, связанных β-1,3-гликозидной связью.
Задача №14
Напишите реакцию гидролиза хондрозина, который является структурным компонентом ХИС.
Тема № 2. Строение и функции липидов
Задача № 1
Выберите, какие из перечисленных жирных кислот в природных (нейтральных) жирах и фосфолипидах располагаются преимущественно у α-углеродного атома глицерина, какие - у β-атома глицерофосфолипидов человека (ответ: α-…, β-…).
А. 1. Пальмитиновая.
2. Арахидоновая. 4. Стеариновая.
3. Миристиновая. 5. Линолевая.
Б. Какая из перечисленных жирных кислот является непосредственным предшественником в биосинтезе простагландинов?
Задача № 2
Важнейшим компонентом сурфактанта - липопротеина, выстилающего альвеолы и необходимого для нормальной работы легких,- является дипальмитоилфосфатидилхолин.
А. Напишите его структурную формулу.
Б. Фосфатидилхолины, входящие в состав цитоплазматических мембран клеток, отличаются по составу жирных кислот от этого фосфатидилхолина. Укажите, в чем состоит это отличие.
Задача № 3
Методом газожидкостной хроматографии изучен состав жирных кислот подкожного жира человека и подкожного жира барана. Какой из вариантов соответствует подкожному жиру человека?
А. С16:0-20% Б. С16:0-35%
С18:0-5% С18:0-20%
С18:1-55% С18:1-35%
С18:2-10% С18:2-3%
Задача № 4
Основу медицинского препарата линетола, применяемого для лечения и профилактики атеросклероза, составляют этиловые эфиры ненасыщенных высших жирных кислот С16 и С18, а также насыщенные аналоги этих кислот. Напишите структурные формулы компонентов линетола и изобразите конформации их углеводородных радикалов.
Задача № 5
Одним из компонентов природных липидов является эруковая кислота С12Н23СООН ∆¹². В виде какого π- диастереомера эруковая кислота входит в состав мембранных липидов?
Задача № 6
Синтезируйте жир из глицерина и 2-х остатков олеиновой кислоты и одной пальмитиновой. Дайте название.
Задача № 7
Напишите щелочной гидролиз 3-пальмитоилглицерина.
Задача № 8
Напишите формулу фосфатидилэтаноламина. К какому классу липидов он относится?
Задача № 9
Синтезируйте керамид. Какая связь при этом образуется?
Задача № 10
Синтезируйте сфингомиелин (спиртовый компонент – холин).
Задача № 11
Напишите реакцию образования сложного эфира холестерина с пальмитиновой кислотой.
Задача № 12
Покажите биогенетическое родство типичных представителей изопреноидов: лимонена, камфоры, ретинола, сквалена и холестерина.
Задача № 13
Многие лекарственные средства, обладающие сердечно-сосудистым действием, содержат сердечные гликозиды. Объясните, почему не следует выписывать лекарственные формы, содержащие одновременно сердечные гликозиды и вещества, обладающие сильными кислотными и основными свойствами.
Задача № 14
Получите стерид, состоящий из холестерина и олеиновой кислоты.
Задача № 15
Адрено-генитальный синдром (врожденная дисфункция коры надпочечников) проявляется преждевременным половым созреванием мальчиков и развитием мужских вторичных половых признаков у девочек. При указанной наследственной патологии определяется дефект 21 гидроксилазы (реже 11-гидроксилазы).
а)определить, как изменится соотношение гормонов: кортизола, кортикостерона, альдостерона, андрогенов при указанном дефекте фермента;
б) то же самое определить для 11-гидроксилазы.
Задача № 16
Напишите реакцию образования гликохолевой кислоты. Какие функции она выполняет?
Задача № 17
В процессе подготовки животных к зимней спячке изменяется фосфолипидный состав мембран. Эти изменения заключаются в первую очередь в увеличении содержания полиненасыщенных жирных кислот в составе фосфолипидов. Как увеличение содержания полиненасыщенных жирных кислот влияет на структуру бислоя при понижении температуры?
Задача № 18
Молекула холестерола легко встраивается в бислой мембран. Существует механизм защиты клеток от избытка холестерола - это реакция его этерификации; образованный продукт не удерживается в мембране. Как изменится содержание холестерола в биослое при снижении активности этого фермента?
Задача № 19
У животных, подвергшихся радиоактивному излучению, было отмечено увеличение образования в печени холестерина. С чем это может быть связано?
Тема №3. Строение и функции нуклеиновых кислот
Задача № 1
Напишите в формулах реакции образования АМФ (аденозинмонофосфата). Укажите связи, которые при этом образовались.
Задача № 2
Напишите в формулах реакцию гидролиза УМФ (уридинмонофосфата). Какие вещества при этом образовались?
Задача № 3
Напишите в формулах фрагмент первичной структуры РНК. Укажите связи в нем.
Задача № 4
Напишите в формулах фрагмент первичной структуры ДНК. Укажите связи в нем.
Задача № 5
Химический анализ показал, что 28% от общего числа нуклеотидов данной и-РНК приходится на аденин, 6% – на гуанин, 40% – на урацил. Каков должен быть нуклеотидный состав соответствующего участка двухцепочечной ДНК, информация с которого «переписана» данной и-РНК?
Задача № 6
Каков будет состав второй цепочки ДНК, если первая содержит 18% гуанина, 30% аденина и 20% тимина?
Задача №7
Общая масса всех молекул ДНК в 46 соматических хромосомах одной соматической клетки человека составляет 6х10-9 мг. Определите, чему равна масса всех молекул ДНК в сперматозоиде и в соматической клетке перед началом деления и после его окончания. Ответ поясните.
Задача №8
В пробирку поместили рибосомы из разных клеток, весь набор аминокислот и одинаковые молекулы и-РНК и т-РНК, создали все условия для синтеза белка. Почему в пробирке будет синтезироваться один вид белка на разных рибосомах?
Задача №9
В процессе трансляции участвовало 30 молекул т-РНК. Определите число аминокислот, входящих в состав синтезируемого белка, а также число триплетов и нуклеотидов в гене, который кодирует этот белок.
Тема № 4. Строение и функции аминокислот, пептидов и белков
Задача № 1
Напишите в формулах реакцию образования натриевой соли аланина. По какой из функциональных групп аланина будет протекать данная реакция?
Задача № 2
Напишите в формулах реакцию образования метилового эфира глицина. По какой из функциональных групп глицина будет протекать данная реакция?
Задача № 3
Напишите в формулах реакцию взаимодействия аминокислот аланина и глицина. Назовите продукты реакции.
Задача № 4
Напишите формулами реакцию образования глутамина. По какой из функциональных групп аминокислоты будет протекать данная реакция?
Задача № 5
Напишите формулами реакцию декарбоксилирования серина. Назовите продукты реакции.
Задача № 6
В трех пробирках находятся растворы аминокислот: глицина, цистеина, триптофана. Какой качественной реакцией можно обнаружить триптофан?
Задача № 7
В пробирках находятся растворы аминокислот: тирозина, валина, глицина. Как узнать, в какой из пробирок содержится тирозин?
Задача № 8
В пробирках находятся растворы аминокислот: триптофана, тирозина и цистеина. Как определить, в какой из них находится триптофан?
Задача № 9
В пробирках находятся растворы: сахарозы, глюкозы и глицина. Как определить, где находится глицин?
Задача № 10
В пробирках находятся растворы: цистеина, глицина, тирозина.
Как определить, в какой из них присутствует цистеин?
Задача № 11
В двух пробирках находятся растворы α-аланина и β-аланина. Как определить, в какой пробирке находится α-аланин?
Задача № 12
Глутатион - участник окислительно-восстановительных превращений серусодержащих веществ организме. Напишите реакцию образования глутатиона. Какая его функциональная группа принимает участие в окислительно-восстановительных реакциях?
Задача № 13
В двух пробирках находятся растворы трипептида (цистенилглицилаланина) и глюкозы соответственно. В какой пробирке находится трипептид? Какой качественной реакцией можно его обнаружить?
Задача № 14
Будут ли давать положительную реакцию с ионом свинца (II) пептиды: окситоцин и вазопрессин?
Задача № 15
Какие дипептиды можно получить из метионина и гистидина? Напишите реакции образования этих дипептидов, назовите их.
Задача № 16
При отравлении хлоридом ртути (II) (сулема) в качестве противоядия при первой помощи используют яичный белок. Какое химическое взаимодействие лежит в основе обезвреживания сулемы?
Задача № 17
При высаливании белки не теряют своих нативных свойств, а при денатурации теряют. Почему это происходит?
Задача № 18
В двух пробирках находятся водные растворы дипептида и яичного белка соответственно. Как определить, в какой из них находится раствор яичного белка?
Задача № 19
Расщепление белков в организме происходит под действием специфических ферментов (пептидаз). Химической основой действия пептидаз является реакция гидролиза белков. Объясните механизм гидролиза белковой молекулы.
Задача № 20
В состав плазмы крови входят глобулины, которые делятся на фракции α - ,β -, γ- глобулины. Каким способом их можно разделить? Какое из свойств белков используется в этом методе?
Задача № 21
Укажите, какие из представленных веществ содержат пептидную связь:
а) CH3-CO-O-CH2-CH3
б) H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH
в) CH3-CO-NH2
г) H2N-CO-NH2
Какая качественная реакция подтверждает наличие пептидной связи?
Задача № 22
Укажите, какие из перечисленных веществ являются аминокислотами:
треонин, триптофан, лизин, валин, холин, аргинин, пропандиол, гемоглобин, цистеин, масляная кислота. Какая аминокислота содержит в своем составе атом серы?
Задача № 23
Изоэлектрическая точка миозина мышц равна 5. При каких значениях pH:
2, 5 или 7 электрофоретическая подвижность будет наибольшей? С чем это связано?
Задача № 24
Каплю раствора, содержащего смесь аминокислот гли, ала, глу, арг, гис нанесли на середину электрофоретической бумаги, смочили буфером рН 6,0 и приложили электрическое напряжение. Укажите, в каком направлении (к катоду, аноду или останутся на старте) будут двигаться отдельные аминокислоты.
Для ответа:
1. Вспомните классификацию аминокислот по Ленинджеру.
2. Вспомните, что такое изоэлектрическая точка аминокислот.
Задача № 25
Трипептид, выделенный из токсина змей, состоит из трех незаменимых аминокислот – серусодержащей, гетероциклической и гидроксилсодержащей. Напишите этот трипептид и определите его изоэлектрическую точку.
Для ответа:
1. Вспомните классификацию аминокислот по Ленинджеру.
2. Какие аминокислоты называются незаменимыми?
3. Что такое изоэлектрическая точка?
Задача № 26
Дано три группы белков:
Б1 | Б2 | Б3 | Б4 | ||
А М. м. | рI | 40000 7 | 90000 7 | 90000 5 | 150000 9 |
Б М. м. | рI | 80000 5 | 120000 6 | 120000 7 | 120000 9 |
В М. м. | рI | 50000 7 | 50000 9 | 150000 9 | 300000 7 |
Как разделить белки соответствующей группы, используя только высаливание и центрифугирование (для удаления осадка). При прочих равных условиях растворимость белка зависит только от молекулярной массы.
Для ответа:
1. Вспомните принцип центрифугирования.
2. Что такое высаливание?
3. Что такое изоэлектрическая точка?
Задача № 27
Чем объяснить возможное снижение растворимости белков при отщеплении от них пептидов (как в случае с фибриногеном)?
Для обоснования ответа:
1. Вспомните, что такое изоэлектрическая точка белка, и как меняются свойства белков в изоэлектрической точке.
2. Что такое растворимость белков, чем она обусловлена?
Задача № 28
По данным количественного аминокислотного анализа в сывороточном альбумине содержится 0,58% триптофана, молекулярная масса которого равна 204. Рассчитайте минимальную молекулярную массу альбумина.
Для выполнения расчетов:
1. Вспомните, что такое альбумины.
2. К какой группе аминокислот по классификации Ленинджера относится триптофан?
Задача № 29
Как объяснить, что белок молока казеин при кипячении сворачивается (выпадает в осадок), если молоко кислое?
Для ответа:
1. Вспомните, что такое растворимость белков, чем она обусловлена?
2. Что такое изоэлектрическая точка белка?
3. Как меняются свойства белков в изоэлектрической точке?
Задача №30
Олигопептид, выделенный из мозга животного, имеет последовательность глу-гис-три-сер-тир-гли-лей-арг-про-гли. Определите суммарный заряд молекулы при рН 3,0; 5,5; 11,0. В какой области рН лежит изоэлектрическая точка пептида?
Для ответа:
1. Вспомните классификацию аминокислот по Ленинджеру.
2. Что такое олигопептиды?
3. К каким группам по классификации Ленинджера относятся перечисленные аминокислоты?
Эталоны ответов
Тема № 1. Строение и функции углеводов
Ответ к задаче №1
D-глюкоза – гетерофункциональное соединение, содержащее одновременно гидроксильные и альдегидную группы. Обе группы способны окисляться, и результатом окисления является превращение их в карбоксильную группу. При окислении D - глюкозы в зависимости от условий можно получить D-глюконовую (слабый окислитель, например, бромная вода), D- глюкуроновую (окисление первичноспиртового гидроксила с предварительной защитой альдегидной группы) и D-глюкаровую (разбавленная азотная кислота) кислоты. Важная биологическая роль глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсические вещества выделяются с мочой в виде глюкуронидов (детоксикация).
Ответ к задаче №2
D-галактуроновую кислоту нельзя получить прямым окислением D-галактозы. Предварительно альдегидную группу D-глюкозы защищают превращением ее в гликозидную, и только потом окисляют первично-спиртовую группу, применяя в качестве окислителя бромноватистую кислоту. (HOBr)
D-галактоза + спирт → гликозид → D-галактуроновая кислота.
Ответ к задаче №3
Образование циклической формы глюкозы:

Ответ к задаче №4
Моносахариды, являющиеся циклическими полуацеталями, взаимодействуют со спиртами в присутствии кислотных катализаторов с образованием циклических ацеталей (гликозидов). При взаимодействии β-D-глюкопиранозы с этанолом в кислой среде образуется смесь этил - α-D-глюкопиранозида и этил -β-D-глюкопиранозида.
Н+
D-глюкопираноза + этанол → этил - α-D-глюкопиранозид ↔ этил -β-D-глюкопиранозид
Ответ к задаче №5
При взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метиловым спиртом в кислой среде образуется смесь метил - α-D-глюкопиранозида и метил - β - D-глюкопиранозида:
Н+
α-D-глюкопираноза + метанол → метил - α-D-глюкопиранозид ↔ метил -β-
D-глюкопиранозид
Ответ к задаче №6
При гидролизе метил - α-D-галактопиранозида в кислой среде образуется метиловый спирт и моносахарид – галактоза. Эта реакция представляет собой обратную реакцию получения гликозидов:
Н+
метил- α-D-галактопиранозид + НОН → α-D-галактопираноза + метанол
Ответ к задаче №7
При гидролизе дисахарида мальтозы в кислой среде продуктами реакции являются две молекулы D-глюкозы
![]() |
![]() |
+Н2О, Н+ 2
![]()
- H20
Мальтоза D-глюкоза
Ответ к задаче №8
α-D-глюкопираноза + β-D-фруктофураноза → сахароза
Дисахарид сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам. У нее отсутствует гликозидный гидроксил, поэтому она не способна к окислению и не мутаротирует.
Ответ к задаче №9
Дисахарид лактоза получается при взаимодействии β-D-галактозы с β-D-глюкозой

![]()



![]()
![]()
+ О
β – Д – галактоза β – Д - глюкоза D-лактоза
Ответ к задаче №10
Сахароза гидролизуется при нагревании в подкисленном растворе:
t, H+
С12Н22О11 + Н2О С6Н12О6 + С6Н12О6
Сахароза глюкоза фруктоза
Глюкоза окисляется свежеосажденным гидроксидом меди (II) с образованием глюконовой кислоты (С6Н12О7):
CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2
![]()
CH2OH-(CHOH)4-COOH +CuO2 + 2H2O
Ответ к задаче №11
Структурной единицей амилозы - линейной части крахмала - является дисахарид мальтоза, состоящий из двух молекул глюкозы, связанных между собой α-1,4-о-гликозидной связью.
Ответ к задаче №12
Протеогликаны 95% углеводов 5% белка Кислые состоят из многократно повторяющихся дисахаридных фрагментов | Гликопротеины 10% углеводов 90% белка нейтральные имеют нерегулярное строение |
Ответ к задаче №13

D-глюкуроновая N – ацетилглюкозамин-4-сульфат
кислота
Ответ к задаче №14
Дисахарид хондрозин, который входит в состав ХИС, состоит из β-D - глюкуроновой кислоты и D-галактозамина. Гидролизу подвергается β-1,3-гликозидная связь.
Тема № 2. Строение и функции липидов
Ответ к задаче № 1
Классификации биологическая и химическая, структурные компоненты липидов.
А. У α- атома глицерина располагаются преимущественно насыщенные жирные кислоты - пальмитиновая, миристиновая, стеариновая кислоты.
У β- атома глицерина – полиненасыщенные жирные кислоты - арахидоновая, линолевая кислоты.
Б. Непосредственным предшественником в биосинтезе простагландинов является арахидоновая кислота.
Ответ к задаче №2
O- CH3
| | +
Н2С-О-Р-O-СН2-СН2-N- СН3
| || |
O CH3
НС-О-СO-С17Н31
|
Н2С-О-СO-С15Н31
А. Суммарный заряд = 0.
Б. Курсивом написана часть, за счет которой происходит взаимодействие с белками.
В. Фосфатидилхолины, входящие в состав цитоплазматических мембран отличаются от фосфатидилхолина сурфактанта наличием ненасыщенных жирных кислот.
Ответ к задаче №3
Жир в организме человека соответствует варианту А.
Ответ к задаче №4
Основу препарата линетола составляют этиловые эфиры олеиновой
С17Н33СООС2Н5, линолевой С17Н31СООС2Н5 и линоленовой С17Н29СООС2Н5 кислот, имеющие цис-конфигурацию. Насыщенные кислоты - пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН - составляют меньшую часть препарата. Углеводородная цепь этих кислот находится в зигзагообразной конформации.
Ответ к задаче №5
Эруковая кислота присутствует в природных липидах в виде цис-изомера.
Ответ к задаче №6
СН2ОН C17H33COOH СН2-О-СО-С17Н33
| |
CHOH + C17H33COOH CH-O-CO-C17H33
| |
СН2ОН C15H31COOH CH2-O-CO-C15H31
2-олеилпальмитоилглицерин
Ответ к задаче №7
СН2-О-СО-С15Н31 СН2ОН C15H31COONa
| NaOH |
CH-O-CO-C15H31 CHOH + C15H31COONa
| |
CH2-O-CO-C15H31 СН2ОН C15H31COONa
3-пальмитоилглицерин Глицерин Пальмитат натрия
Ответ к задаче №8
R-CO-O-CH2
|
CO2+R-CO-O-CH O
| ||
CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH2
|
OH
Глицерофосфолипид
Ответ к задаче №9
H H
| |
CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2OH
| | OH
HO NH2 |
Сфингозин + R - С= O
Жирная кислота
H H
| |
CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2OH
| |
HO NH-C=O
|
R
Керамид
Ответ к задаче №10
Керамид + Н3РО4 + холин →
H H O- CH3
| | | + |
CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2-O-P-OCH2CH2-N-CH3
| | || |
HO NH O CH3
|
C=O
|
R
Сфингомиелин
Ответ к задаче №11
Холестерин + С15Н31СООН Пальмитилхолестерин + Н2О
Ответ к задаче №12
Биогенетическое родство лимонена, камфоры, ретинола, сквалена и холестерина заключается в наличии в их структурах изопреновых фрагментов, связанных в основном по типу «голова» к «хвосту».
Ответ к задаче №13
В молекулах сердечных гликозидов имеются гликозидные и сложноэфирные связи, поэтому для предотвращения гидролиза следует избегать их контакта с сильными кислотами и основаниями.
Ответ к задаче №14
При взаимодействии холестерина с олеиновой кислотой получается эфир холестерина, называемый стеридом.
Ответ к задаче №15
Уровень кортизола, кортикостерона, альдостерона уменьшится, а андрогенов увеличится.
Ответ к задаче №16
Гликохолевая кислота получается при взаимодействии карбоксильной группы холевой кислоты и аминогруппы аминокислоты глицина.
Гликохолевая кислота относится к парным желчным кислотам, участвующим в переваривании и всасывании липидов.
Ответ к задаче №17
Двойные связи в полиненасыщенных жирных кислотах имеют цис-конфигурацию. Цис - конфигурация двойной связи делает алифатическую цепь жирной кислоты изогнутый, что нарушает упорядоченное расположение радикалов насыщенных жирных кислот в фосфолипидах мембран и снижает температуру плавления. Чем больше двойных связей в жирных кислотах липидов, тем ниже температура их плавления, то есть жиры будут иметь более жидкую консистенцию.
Ответ к задаче №18
Содержание холестерина в бислое мембран увеличивается.
Ответ к задаче №19
Под воздействием радиоактивного излучения повреждаются клеточные мембраны, холестерин - незаменимый компонент плазматической мембраны, поэтому, он используется для восстановления клеток.
Тема № 3. Строение и функции нуклеиновых кислот
Ответ к задаче №1
Аденин + рибоза + фосфорная кислота = аденозин-5’-монофосфат
1 – между аденином и рибозой образуется N-гликозидная связь
2 – между аденозином и фосфорной кислотой образуется 5’- фосфоэфирная связь.
Ответ к задаче №2
При гидролизе УМФ образовались азотистое основание урацил, рибоза и фосфорная кислота.
Ответ к задаче №3
Первичная структура РНК представлена полинуклеотидной цепью. Она стабилизируется фосфодиэфирными связями, в образовании которых участвуют остатки фосфорной кислоты, соединяющие между собой остатки рибозы и нуклеотидов. В состав РНК входят азотистые основания: аденин, гуанин, урацил, цитозин.
Ответ к задаче №4
Первичная структура ДНК представлена полинуклеотидной цепью. Она стабилизируется фосфодиэфирными связями, в образовании которых участвуют остатки фосфорной кислоты, соединяющие между собой остатки дезоксирибозы и нуклеотидов. В состав ДНК входят азотистые основания: аденин, гуанин, тимин, цитозин.
Ответ к задаче №5
Зная, что цепь молекулы РНК и рабочая цепь молекулы ДНК комплементарны друг другу, определяем содержание нуклеотидов (в %) в рабочей цепи ДНК:
в цепи иРНК Г=6%, значит в рабочей цепи ДНК Ц=6%;
в цепи иРНК А=28%, значит в рабочей цепи ДНК Т=28%;
в цепи иРНК У =40%, значит в рабочей цепи ДНК А=40%;
Определяем содержание в цепи иРНК (в %) цитозина.
суммируем содержание трех других типов нуклеотидов в цепи иРНК: 6% + 28% + +40% = 74% (Г+А+У);
определяем долю цитозина в цепи иРНК: 100% – 74% = 26% (Ц);
если в цепи иРНК Ц=26%, тогда в рабочей цепи ДНК Г=26%.
В рабочей цепи ДНК: Ц=6%; Т=28%; А=40%; Г=26%.
Ответ к задаче №6
Определяем содержание в первой цепи цитозина (в %).
суммируем содержание трех других типов нуклеотидов в первой цепи ДНК: 18% + 30% + 20% = 68% (Г+А+Т);
определяем долю цитозина в первой цепи ДНК: 100% – 68% = 32% (Ц);
если в первой цепи Ц=32%, тогда во второй цепи Г=32%.
Зная, что цепи молекулы ДНК комплементарны друг другу, определяем содержание нуклеотидов (в %) во второй цепи:
т. к. в первой цепи Г=18%, значит во второй цепи Ц=18%;
т. к. в первой цепи А=30%, значит во второй цепи Т=30%;
т. к. в первой цепи Т=20%, значит во второй цепи А=20%.
Ответ к задаче №7
В половых клетках 23 хромосомы, т. е. в два раза меньше, чем в соматических, поэтому масса ДНК в сперматозоиде в два раза меньше и составляет 6х 10-9 : 2= 3х 10-9мг. Перед началом деления (в интерфазе) количество ДНК удваивается и масса ДНК равна 6х 10-9 х2 = 12 х 10-9мг. После митотического деления в соматической клетке число хромосом не меняется и масса ДНК равна 6х 10-9 мг.
Ответ к задаче №8
Первичная структура белка определяется последовательностью аминокислот, зашифрованных на участке молекулы ДНК. ДНК является матрицей для молекулы и-РНК. Матрицей для синтеза белка является молекула и-РНК, а они в пробирке одинаковые. К месту синтеза белка т-РНК транспортируют аминокислоты в соответствии с кодонами и-РНК.
Ответ к задаче №9
Одна т-РНК транспортирует одну аминокислоту, следовательно, 30 т-РНК соответствуют 30 аминокислотам, и белок состоит из 30 аминокислот; одну аминокислоту кодирует триплет нуклеотидов, значит, 30 аминокислот кодируют 30 триплетов; количество нуклеотидов в гене, кодирующем белок из 30 аминокислот, 30 х 3 = 90.
Тема № 4. Строение и функции аминокислот, пептидов и белков
Ответ к задаче № 1
СН3
|
H – C – NH2 + NaOH H2N – CH – COONa + H2O
| |
COOH СН3
Ответ к задаче № 2
O
||
H2N – CH – COOH + CH3OH H2N – CH – C – O – CH3 + H2O
| |
H H
Ответ к задаче № 3
![]()

NH2–CH–CООН + NH2–CH–CООН –HOH NH2– CH–CО – NH –CH COOH
| | |
CH3 H CH3
ала гли аланилглицин
гли + ала глицилаланин
-НОН
Ответ к задаче № 4
СООН COOH
| |
CH – NH2 + NH3 CH – NH2
| |
(CH2)2 (CH2)2
| |
COOH CONH2
амид глутаминовой кислоты
Ответ к задаче № 5
BaSO4
H2N – CH – COOH H2N – CH2 + CO2
׀ ׀
CH2OH CH2OH
серин этаноламин
Ответ к задаче № 6
Нужно добавить в пробирки концентрированную азотную кислоту и нагреть. В пробирке, содержащей триптофан, появится желтое окрашивание (ксантопротеиновая реакция).
Ответ к задаче №7
Тирозин определяют ксантопротеиновой реакцией. В пробирки добавляют концентрированную азотную кислоту и осторожно нагревают. В пробирке с тирозином появится желтое окрашивание.
Ответ к задаче № 8
В пробирки добавить раствор п-диметиламинобензальдегида и серную кислоту. В пробирки с триптофаном появится красно-фиолетовое окрашивание. Тирозин этой реакции не дает.
Ответ к задаче № 9
Провести нингидриновую реакцию. В пробирке с глицином появится сине-фиолетовое окрашивание.
Ответ к задаче №10
Нужно провести реакцию с ацетатом свинца при нагревании в щелочной среде. В пробирке с цистеином образуется черный осадок сульфида свинца.
Ответ к задаче № 11
Провести качественную реакцию с нингидрином, так как она характерна для аминокислот, аминогруппа которых находится в α-положении.
Ответ к задаче № 12
γ-глу + цис + гли → γ-глутамилцистенилглицин + 2НОН
Глутатион (γ-глутамилцистенилглицин) в своем составе содержит тиольную группу. Она восстанавливает многие соединения, в том числе и дисульфидную группу ферментов.
Ответ к задаче №13
В основе специфического обнаружения цистеиновых остатков в пептиде лежит образование нерастворимого осадка черного цвета - сульфида свинца при добавлении ацетата свинца. Это качественная реакция на серусодержащие аминокислоты, входящие в пептиды и белки.
Ответ к задаче №14
Да, будут. Так как в их состав входит цистин, содержащий слабосвязанную серу.
Ответ к задаче №15
мет-гис (метионилгистидин), гис-мет (гистидилметионин).
Ответ к задаче №16
Яичный альбумин - кислый белок. В его состав входят кислые a-аминокислоты. В основе обезвреживания лежит способность альбумина образовывать с ртутью нерастворимые соли. Яичный альбумин «предохраняет» от денатурации белки самого организма.
Ответ к задаче №17
При высаливании белок теряет гидратную оболочку и нейтрализуется заряд на его поверхности, что приводит к агрегации молекул, при этом свойства белка сохраняются. При денатурации происходит разрушение четвертичной, третичной и вторичной структур до первичной. Белок выпадает в осадок. Свойства белка теряются под действием денатурирующих факторов.
Ответ к задаче №18
Надо провести биуретовую реакцию. В пробирке, где находится раствор яичного белка, появляется сине-фиолетовое окрашивание, в другой пробирке - нет, так как биуретовая реакция положительна, если вещество содержит минимум две пептидные связи.
Ответ к задаче №19
В основе расщепления белков лежит гидролиз пептидной связи. Большинство из них протекают в присутствии катализаторов. В условиях живого организма катализатором реакции гидролиза являются ферменты пептидазы.
Ответ к задаче №20
Для разделения белков на фракции используют электрофорез. Одни белки, в зависимости от заряда и массы, в электрическом поле движутся к аноду, другие - к катоду, а третьи остаются на старте.
Ответ к задаче №21
Формула вещества, приведенная в пункте «б» содержит пептидную связь и является дипептидом аминоуксусной кислоты (глицина). Пептидную связь в пептидах и белках можно обнаружить с помощью биуретового реактива.
Ответ к задаче №22
К аминокислотам не относятся: холин, пропандиол, гемоглобин, масляная кислота. Цистеин – аминокислота, содержащая серу.
Ответ к задаче №23
При pH=2 происходит ионизация групп - NH2. При pH=7 происходит ионизация групп - COOH. Наибольшая электрофоретическая подвижность миозина наблюдается при pH=2, т. к. ΔpH между значением ИЭТ и pH буферного раствора максимальна, число ионизированных групп максимально, частица белка имеет наибольший положительный заряд.
Ответ к задаче №24
Движение к аноду – глутамат; к катоду – лизин, аргинин, гистидин; остаются на старте – аланин, глицин.
Ответ к задаче №25
Трипептид состоит из метионина, триптофана и треонина.
ИЭТ находится в слабокислой среде, так как мет и три имеют неполярные радикалы, тре – полярный незаряженный.
Ответ к задаче №26
Пример ответа для группы А.
а) при рН=5 высаливанием осаждаем Б3, отделяем цитрифугированием.
б) при рН = 7 соль добавляем медленно, вначале выпадает более тяжелый Б2, его нужно отцентрифугировать, затем при большей концентрации соли выпадает более легкий Б1. Б4 остается в растворе.
Ответ к задаче №27
Фибрин образует сгусток при рН крови, равной 7,4, то есть он лишен заряда, а значит, находится в изоэлектрической точке. Этим можно объяснить и снижение растворимости белков при отщеплении от них пептидов.
Ответ к задаче №28
32100 г/моль.
Ответ к задаче №29
При кипячении молока казеин всегда денатурирует, но выпадает в осадок тогда, когда лишен заряда, а это происходит в кислом молоке. Следовательно, ИЭТ казеина находится в кислой среде.
Ответ к задаче №30
При рН 3,0 суммарный заряд данного олигопептида (+); при рН 5,0 – (0); при рН 11,0 – (-);
ИЭТ пептида лежит в области рН = 5,0.




