Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Красноярский государственный медицинский университет

имени профессора -Ясенецкого»

Министерства здравоохранения

Российской Федерации

Кафедра биологической химии с курсами медицинской,

фармацевтической и токсикологической химии

Статическая биохимия

сборник ситуационных задач с эталонами ответов

для студентов 2 курса, обучающихся по специальностям

060101 – Лечебное дело и 060103 – Педиатрия

 

Красноярск

2012

Статическая биохимия: сб. ситуац. задач с эталонами ответов для студентов 2 курса, обучающихся по специальностям 060101 – Лечебное дело и 060103 – Педиатрия/ сост. , , . – Красноярск: тип. КрасГМУ, 20с.

Составители: к. б.н., доцент ,

старший преподаватель ,

старший преподаватель

Ситуационные задачи с эталонами ответов полностью соответствуют требованиям Государственного образовательного стандарта по специальностям 060101 – Лечебное дело и 060103 – Педиатрия.

Рецензенты:

Заведующий кафедрой химии КГПУ

им. , д. х.н., профессор

к. б.н., доцент кафедры фармакологии

с курсами клинической фармакологии

и фармацевтической технологии

и ПО КрасГМУ

Утверждаю к печати ЦКМС КрасГМУ (протокол № _от __.__.__г.)

КрасГМУ

2012

СОДЕРЖАНИЕ

Задачи

Тема №1. Строение и функции углеводов ……………........................4

Тема №2. Строение и функции липидов… ………………..…..…...….6

Тема №3. Строение и функции нуклеиновых кислот…………..……..9

Тема №4. Строение и функции аминокислот, пептидов и белков….....11

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Эталоны ответов

Тема №1. Строение и функции углеводов …………………….………16

Тема №2. Строение и функции липидов… ……………….…………...20

Тема №3. Строение и функции нуклеиновых кислот ………….……..24

Тема №4. Строение и функции аминокислот, пептидов и белков …...26

Тема № 1. Строение и функции углеводов

Задача № 1

Реакции окисления используют в структурных исследованиях и биохимических анализах для обнаружения моносахаридов, в частности, глюкозы, в биологических жидкостях (моча, кровь). Какие биологически важные продукты могут быть получены при окислении D-глюкозы в различных условиях?

Задача № 2

Уроновые кислоты являются компонентами растительных и бактериальных полисахаридов, в частности, пектиновые вещества плодов и ягод представляют собой продукты поликонденсации D-галактуроновой кислоты. Напишите реакцию получения D-галактуроновой кислоты. Для этого напишите формулу исходного моносахарида и вспомните условия образования –уроновых кислот.

Задача №3

Свежеприготовленные растворы моносахаридов способны к мутаротации, в основе которой лежит цикло-оксо-таутомерия. Получите внутримолекулярный полуацеталь на примере глюкозы.

Задача №4

Какие продукты образуются при взаимодействии β-D-глюкопиранозы с этанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной среде? Напишите схему реакции.

Задача №5

Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.

Задача №6

Какие продукты образуются при гидролизе метил - α-D-галактопиранозида? Напишите уравнение реакции.

Задача №7

Какие продукты получаются при гидролизе мальтозы в кислой среде? Приведите общее уравнение реакции.

Задача №8

Напишите реакцию образования сахарозы. Объясните отношение сахарозы к окислению и мутаротации.

Задача №9

Напишите реакцию образования лактозы. Объясните отношение лактозы к окислению и мутаротации.

Задача №10

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза → глюкоза → глюконовая кислота?

Задача №11

Напишите структурную формулу дисахарида, который является структурной единицей амилозы. Укажите тип гликозидной связи в этом дисахариде.

Задача №12

Сравните протеогликаны и гликопротеины.

Задача №13

Напишите строение фрагмента гиалуроновой кислоты, если известно, что дисахаридный фрагмент состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, связанных β-1,3-гликозидной связью.

Задача №14

Напишите реакцию гидролиза хондрозина, который является структурным компонентом ХИС.

Тема № 2. Строение и функции липидов

Задача № 1

Выберите, какие из перечисленных жирных кислот в природных (нейтральных) жирах и фосфолипидах располагаются преимущественно у α-углеродного атома глицерина, какие - у β-атома глицерофосфолипидов человека (ответ: α-…, β-…).

А. 1. Пальмитиновая.

2. Арахидоновая. 4. Стеариновая.

3. Миристиновая. 5. Линолевая.

Б. Какая из перечисленных жирных кислот является непосредственным предшественником в биосинтезе простагландинов?

Задача № 2

Важнейшим компонентом сурфактанта - липопротеина, выстилающего альвеолы и необходимого для нормальной работы легких,- является дипальмитоилфосфатидилхолин.

А. Напишите его структурную формулу.

Б. Фосфатидилхолины, входящие в состав цитоплазматических мембран клеток, отличаются по составу жирных кислот от этого фосфатидилхолина. Укажите, в чем состоит это отличие.

Задача № 3

Методом газожидкостной хроматографии изучен состав жирных кислот подкожного жира человека и подкожного жира барана. Какой из вариантов соответствует подкожному жиру человека?

А. С16:0-20% Б. С16:0-35%

С18:0-5% С18:0-20%

С18:1-55% С18:1-35%

С18:2-10% С18:2-3%

Задача № 4

Основу медицинского препарата линетола, применяемого для лечения и профилактики атеросклероза, составляют этиловые эфиры ненасыщенных высших жирных кислот С16 и С18, а также насыщенные аналоги этих кислот. Напишите структурные формулы компонентов линетола и изобразите конформации их углеводородных радикалов.

Задача № 5

Одним из компонентов природных липидов является эруковая кислота С12Н23СООН ∆¹². В виде какого π- диастереомера эруковая кислота входит в состав мембранных липидов?

Задача № 6

Синтезируйте жир из глицерина и 2-х остатков олеиновой кислоты и одной пальмитиновой. Дайте название.

Задача № 7

Напишите щелочной гидролиз 3-пальмитоилглицерина.

Задача № 8

Напишите формулу фосфатидилэтаноламина. К какому классу липидов он относится?

Задача № 9

Синтезируйте керамид. Какая связь при этом образуется?

Задача № 10

Синтезируйте сфингомиелин (спиртовый компонент – холин).

Задача № 11

Напишите реакцию образования сложного эфира холестерина с пальмитиновой кислотой.

Задача № 12

Покажите биогенетическое родство типичных представителей изопреноидов: лимонена, камфоры, ретинола, сквалена и холестерина.

Задача № 13

Многие лекарственные средства, обладающие сердечно-сосудистым действием, содержат сердечные гликозиды. Объясните, почему не следует выписывать лекарственные формы, содержащие одновременно сердечные гликозиды и вещества, обладающие сильными кислотными и основными свойствами.

Задача № 14

Получите стерид, состоящий из холестерина и олеиновой кислоты.

Задача № 15

Адрено-генитальный синдром (врожденная дисфункция коры надпочечников) проявляется преждевременным половым созреванием мальчиков и развитием мужских вторичных половых признаков у девочек. При указанной наследственной патологии определяется дефект 21 гидроксилазы (реже 11-гидроксилазы).

а)определить, как изменится соотношение гормонов: кортизола, кортикостерона, альдостерона, андрогенов при указанном дефекте фермента;

б) то же самое определить для 11-гидроксилазы.

Задача № 16

Напишите реакцию образования гликохолевой кислоты. Какие функции она выполняет?

Задача № 17

В процессе подготовки животных к зимней спячке изменяется фосфолипидный состав мембран. Эти изменения заключаются в первую очередь в увеличении содержания полиненасыщенных жирных кислот в составе фосфолипидов. Как увеличение содержания полиненасыщенных жирных кислот влияет на структуру бислоя при понижении температуры?

Задача № 18

Молекула холестерола легко встраивается в бислой мембран. Существует механизм защиты клеток от избытка холестерола - это реакция его этерификации; образованный продукт не удерживается в мембране. Как изменится содержание холестерола в биослое при снижении активности этого фермента?

Задача № 19

У животных, подвергшихся радиоактивному излучению, было отмечено увеличение образования в печени холестерина. С чем это может быть связано?

Тема №3. Строение и функции нуклеиновых кислот

Задача № 1

Напишите в формулах реакции образования АМФ (аденозинмонофосфата). Укажите связи, которые при этом образовались.

Задача № 2

Напишите в формулах реакцию гидролиза УМФ (уридинмонофосфата). Какие вещества при этом образовались?

Задача № 3

Напишите в формулах фрагмент первичной структуры РНК. Укажите связи в нем.

Задача № 4

Напишите в формулах фрагмент первичной структуры ДНК. Укажите связи в нем.

Задача № 5

Химический анализ показал, что 28% от общего числа нуклеотидов данной и-РНК приходится на аденин, 6% – на гуанин, 40% – на урацил. Каков должен быть нуклеотидный состав соответствующего участка двухцепочечной ДНК, информация с которого «переписана» данной и-РНК?

Задача № 6

Каков будет состав второй цепочки ДНК, если первая содержит 18% гуанина, 30% аденина и 20% тимина?

Задача №7

Общая масса всех молекул ДНК в 46 соматических хромосомах одной соматической клетки человека составляет 6х10-9 мг. Определите, чему равна масса всех молекул ДНК в сперматозоиде и в соматической клетке перед началом деления и после его окончания. Ответ поясните.

Задача №8

В пробирку поместили рибосомы из разных клеток, весь набор аминокислот и одинаковые молекулы и-РНК и т-РНК, создали все условия для синтеза белка. Почему в пробирке будет синтезироваться один вид белка на разных рибосомах?

Задача №9

В процессе трансляции участвовало 30 молекул т-РНК. Определите число аминокислот, входящих в состав синтезируемого белка, а также число триплетов и нуклеотидов в гене, который кодирует этот белок.

Тема № 4. Строение и функции аминокислот, пептидов и белков

Задача № 1

Напишите в формулах реакцию образования натриевой соли аланина. По какой из функциональных групп аланина будет протекать данная реакция?

Задача № 2

Напишите в формулах реакцию образования метилового эфира глицина. По какой из функциональных групп глицина будет протекать данная реакция?

Задача № 3

Напишите в формулах реакцию взаимодействия аминокислот аланина и глицина. Назовите продукты реакции.

Задача № 4

Напишите формулами реакцию образования глутамина. По какой из функциональных групп аминокислоты будет протекать данная реакция?

Задача № 5

Напишите формулами реакцию декарбоксилирования серина. Назовите продукты реакции.

Задача № 6

В трех пробирках находятся растворы аминокислот: глицина, цистеина, триптофана. Какой качественной реакцией можно обнаружить триптофан?

Задача № 7

В пробирках находятся растворы аминокислот: тирозина, валина, глицина. Как узнать, в какой из пробирок содержится тирозин?

Задача № 8

В пробирках находятся растворы аминокислот: триптофана, тирозина и цистеина. Как определить, в какой из них находится триптофан?

Задача № 9

В пробирках находятся растворы: сахарозы, глюкозы и глицина. Как определить, где находится глицин?

Задача № 10

В пробирках находятся растворы: цистеина, глицина, тирозина.

Как определить, в какой из них присутствует цистеин?

Задача № 11

В двух пробирках находятся растворы α-аланина и β-аланина. Как определить, в какой пробирке находится α-аланин?

Задача № 12

Глутатион - участник окислительно-восстановительных превращений серусодержащих веществ организме. Напишите реакцию образования глутатиона. Какая его функциональная группа принимает участие в окислительно-восстановительных реакциях?

Задача № 13

В двух пробирках находятся растворы трипептида (цистенилглицилаланина) и глюкозы соответственно. В какой пробирке находится трипептид? Какой качественной реакцией можно его обнаружить?

Задача № 14

Будут ли давать положительную реакцию с ионом свинца (II) пептиды: окситоцин и вазопрессин?

Задача № 15

Какие дипептиды можно получить из метионина и гистидина? Напишите реакции образования этих дипептидов, назовите их.

Задача № 16

При отравлении хлоридом ртути (II) (сулема) в качестве противоядия при первой помощи используют яичный белок. Какое химическое взаимодействие лежит в основе обезвреживания сулемы?

Задача № 17

При высаливании белки не теряют своих нативных свойств, а при денатурации теряют. Почему это происходит?

Задача № 18

В двух пробирках находятся водные растворы дипептида и яичного белка соответственно. Как определить, в какой из них находится раствор яичного белка?

Задача № 19

Расщепление белков в организме происходит под действием специфических ферментов (пептидаз). Химической основой действия пептидаз является реакция гидролиза белков. Объясните механизм гидролиза белковой молекулы.

Задача № 20

В состав плазмы крови входят глобулины, которые делятся на фракции α - -, γ- глобулины. Каким способом их можно разделить? Какое из свойств белков используется в этом методе?

Задача № 21

Укажите, какие из представленных веществ содержат пептидную связь:

а) CH3-CO-O-CH2-CH3

б) H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH

в) CH3-CO-NH2

г) H2N-CO-NH2

Какая качественная реакция подтверждает наличие пептидной связи?

Задача № 22

Укажите, какие из перечисленных веществ являются аминокислотами:

треонин, триптофан, лизин, валин, холин, аргинин, пропандиол, гемоглобин, цистеин, масляная кислота. Какая аминокислота содержит в своем составе атом серы?

Задача № 23

Изоэлектрическая точка миозина мышц равна 5. При каких значениях pH:

2, 5 или 7 электрофоретическая подвижность будет наибольшей? С чем это связано?

Задача № 24

Каплю раствора, содержащего смесь аминокислот гли, ала, глу, арг, гис нанесли на середину электрофоретической бумаги, смочили буфером рН 6,0 и приложили электрическое напряжение. Укажите, в каком направлении (к катоду, аноду или останутся на старте) будут двигаться отдельные аминокислоты.

Для ответа:

1. Вспомните классификацию аминокислот по Ленинджеру.

2. Вспомните, что такое изоэлектрическая точка аминокислот.

Задача № 25

Трипептид, выделенный из токсина змей, состоит из трех незаменимых аминокислот – серусодержащей, гетероциклической и гидроксилсодержащей. Напишите этот трипептид и определите его изоэлектрическую точку.

Для ответа:

1. Вспомните классификацию аминокислот по Ленинджеру.

2. Какие аминокислоты называются незаменимыми?

3. Что такое изоэлектрическая точка?

Задача № 26

Дано три группы белков:

Б1

Б2

Б3

Б4

А М. м.

рI

40000

7

90000

7

90000

5

150000

9

Б М. м.

рI

80000

5

120000

6

120000

7

120000

9

В М. м.

рI

50000

7

50000

9

150000

9

300000

7

Как разделить белки соответствующей группы, используя только высаливание и центрифугирование (для удаления осадка). При прочих равных условиях растворимость белка зависит только от молекулярной массы.

Для ответа:

1. Вспомните принцип центрифугирования.

2. Что такое высаливание?

3. Что такое изоэлектрическая точка?

Задача № 27

Чем объяснить возможное снижение растворимости белков при отщеплении от них пептидов (как в случае с фибриногеном)?

Для обоснования ответа:

1. Вспомните, что такое изоэлектрическая точка белка, и как меняются свойства белков в изоэлектрической точке.

2. Что такое растворимость белков, чем она обусловлена?

Задача № 28

По данным количественного аминокислотного анализа в сывороточном альбумине содержится 0,58% триптофана, молекулярная масса которого равна 204. Рассчитайте минимальную молекулярную массу альбумина.

Для выполнения расчетов:

1. Вспомните, что такое альбумины.

2. К какой группе аминокислот по классификации Ленинджера относится триптофан?

Задача № 29

Как объяснить, что белок молока казеин при кипячении сворачивается (выпадает в осадок), если молоко кислое?

Для ответа:

1. Вспомните, что такое растворимость белков, чем она обусловлена?

2. Что такое изоэлектрическая точка белка?

3. Как меняются свойства белков в изоэлектрической точке?

Задача №30

Олигопептид, выделенный из мозга животного, имеет последовательность глу-гис-три-сер-тир-гли-лей-арг-про-гли. Определите суммарный заряд молекулы при рН 3,0; 5,5; 11,0. В какой области рН лежит изоэлектрическая точка пептида?

Для ответа:

1. Вспомните классификацию аминокислот по Ленинджеру.

2. Что такое олигопептиды?

3. К каким группам по классификации Ленинджера относятся перечисленные аминокислоты?

Эталоны ответов

Тема № 1. Строение и функции углеводов

Ответ к задаче №1

D-глюкоза – гетерофункциональное соединение, содержащее одновременно гидроксильные и альдегидную группы. Обе группы способны окисляться, и результатом окисления является превращение их в карбоксильную группу. При окислении D - глюкозы в зависимости от условий можно получить D-глюконовую (слабый окислитель, например, бромная вода), D- глюкуроновую (окисление первичноспиртового гидроксила с предварительной защитой альдегидной группы) и D-глюкаровую (разбавленная азотная кислота) кислоты. Важная биологическая роль глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсические вещества выделяются с мочой в виде глюкуронидов (детоксикация).

Ответ к задаче №2

D-галактуроновую кислоту нельзя получить прямым окислением D-галактозы. Предварительно альдегидную группу D-глюкозы защищают превращением ее в гликозидную, и только потом окисляют первично-спиртовую группу, применяя в качестве окислителя бромноватистую кислоту. (HOBr)

D-галактоза + спирт → гликозид → D-галактуроновая кислота.

Ответ к задаче №3

Образование циклической формы глюкозы:

Ответ к задаче №4

Моносахариды, являющиеся циклическими полуацеталями, взаимодействуют со спиртами в присутствии кислотных катализаторов с образованием циклических ацеталей (гликозидов). При взаимодействии β-D-глюкопиранозы с этанолом в кислой среде образуется смесь этил - α-D-глюкопиранозида и этил -β-D-глюкопиранозида.

Н+

D-глюкопираноза + этанол → этил - α-D-глюкопиранозид ↔ этил -β-D-глюкопиранозид

Ответ к задаче №5

При взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метиловым спиртом в кислой среде образуется смесь метил - α-D-глюкопиранозида и метил - β - D-глюкопиранозида:

Н+

α-D-глюкопираноза + метанол → метил - α-D-глюкопиранозид ↔ метил -β-

D-глюкопиранозид

Ответ к задаче №6

При гидролизе метил - α-D-галактопиранозида в кислой среде образуется метиловый спирт и моносахарид – галактоза. Эта реакция представляет собой обратную реакцию получения гликозидов:

Н+

метил- α-D-галактопиранозид + НОН → α-D-галактопираноза + метанол

Ответ к задаче №7

При гидролизе дисахарида мальтозы в кислой среде продуктами реакции являются две молекулы D-глюкозы

 

+Н2О, Н+ 2

- H20

Мальтоза D-глюкоза

Ответ к задаче №8

α-D-глюкопираноза + β-D-фруктофураноза → сахароза

Дисахарид сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам. У нее отсутствует гликозидный гидроксил, поэтому она не способна к окислению и не мутаротирует.

Ответ к задаче №9

Дисахарид лактоза получается при взаимодействии β-D-галактозы с β-D-глюкозой

+ О

β – Д – галактоза β – Д - глюкоза D-лактоза

Ответ к задаче №10

Сахароза гидролизуется при нагревании в подкисленном растворе:

t, H+

С12Н22О11 + Н2О С6Н12О6 + С6Н12О6

Сахароза глюкоза фруктоза

Глюкоза окисляется свежеосажденным гидроксидом меди (II) с образованием глюконовой кислоты (С6Н12О7):

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2

CH2OH-(CHOH)4-COOH +CuO2 + 2H2O

Ответ к задаче11

Структурной единицей амилозы - линейной части крахмала - является дисахарид мальтоза, состоящий из двух молекул глюкозы, связанных между собой α-1,4-о-гликозидной связью.

Ответ к задаче №12

Протеогликаны

95% углеводов

5% белка

Кислые

состоят из многократно повторяющихся дисахаридных фрагментов

Гликопротеины

10% углеводов

90% белка

нейтральные

имеют нерегулярное строение

Ответ к задаче №13

D-глюкуроновая N – ацетилглюкозамин-4-сульфат

кислота

Ответ к задаче №14

Дисахарид хондрозин, который входит в состав ХИС, состоит из β-D - глюкуроновой кислоты и D-галактозамина. Гидролизу подвергается β-1,3-гликозидная связь.

Тема № 2. Строение и функции липидов

Ответ к задаче № 1

Классификации биологическая и химическая, структурные компоненты липидов.

А. У α- атома глицерина располагаются преимущественно насыщенные жирные кислоты - пальмитиновая, миристиновая, стеариновая кислоты.

У β- атома глицерина – полиненасыщенные жирные кислоты - арахидоновая, линолевая кислоты.

Б. Непосредственным предшественником в биосинтезе простагландинов является арахидоновая кислота.

Ответ к задаче №2

O- CH3

| | +

Н2С-О-Р-O-СН2-СН2-N- СН3

| || |

O CH3

НС-О-СO-С17Н31

|

Н2С-О-СO-С15Н31

А. Суммарный заряд = 0.

Б. Курсивом написана часть, за счет которой происходит взаимодействие с белками.

В. Фосфатидилхолины, входящие в состав цитоплазматических мембран отличаются от фосфатидилхолина сурфактанта наличием ненасыщенных жирных кислот.

Ответ к задаче №3

Жир в организме человека соответствует варианту А.

Ответ к задаче №4

Основу препарата линетола составляют этиловые эфиры олеиновой

С17Н33СООС2Н5, линолевой С17Н31СООС2Н5 и линоленовой С17Н29СООС2Н5 кислот, имеющие цис-конфигурацию. Насыщенные кислоты - пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН - составляют меньшую часть препарата. Углеводородная цепь этих кислот находится в зигзагообразной конформации.

Ответ к задаче №5

Эруковая кислота присутствует в природных липидах в виде цис-изомера.

Ответ к задаче №6

СН2ОН C17H33COOH СН2-О-СО-С17Н33

| |

CHOH + C17H33COOH CH-O-CO-C17H33

| |

СН2ОН C15H31COOH CH2-O-CO-C15H31

2-олеилпальмитоилглицерин

Ответ к задаче №7

СН2-О-СО-С15Н31 СН2ОН C15H31COONa

| NaOH |

CH-O-CO-C15H31 CHOH + C15H31COONa

| |

CH2-O-CO-C15H31 СН2ОН C15H31COONa

3-пальмитоилглицерин Глицерин Пальмитат натрия

Ответ к задаче №8

R-CO-O-CH2

|

CO2+R-CO-O-CH O

| ||

CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH2

|

OH

Глицерофосфолипид

Ответ к задаче №9

H H

| |

CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2OH

| | OH

HO NH2 |

Сфингозин + R - С= O

Жирная кислота

H H

| |

CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2OH

| |

HO NH-C=O

|

R

Керамид

Ответ к задаче №10

Керамид + Н3РО4 + холин →

H H O- CH3

| | | + |

CH3-(CH2)12-CH=CH-C-C-CH2-O-P-OCH2CH2-N-CH3

| | || |

HO NH O CH3

|

C=O

|

R

Сфингомиелин

Ответ к задаче №11

Холестерин + С15Н31СООН Пальмитилхолестерин + Н2О

Ответ к задаче №12

Биогенетическое родство лимонена, камфоры, ретинола, сквалена и холестерина заключается в наличии в их структурах изопреновых фрагментов, связанных в основном по типу «голова» к «хвосту».

Ответ к задаче №13

В молекулах сердечных гликозидов имеются гликозидные и сложноэфирные связи, поэтому для предотвращения гидролиза следует избегать их контакта с сильными кислотами и основаниями.

Ответ к задаче №14

При взаимодействии холестерина с олеиновой кислотой получается эфир холестерина, называемый стеридом.

Ответ к задаче №15

Уровень кортизола, кортикостерона, альдостерона уменьшится, а андрогенов увеличится.

Ответ к задаче №16

Гликохолевая кислота получается при взаимодействии карбоксильной группы холевой кислоты и аминогруппы аминокислоты глицина.

Гликохолевая кислота относится к парным желчным кислотам, участвующим в переваривании и всасывании липидов.

Ответ к задаче №17

Двойные связи в полиненасыщенных жирных кислотах имеют цис-конфигурацию. Цис - конфигурация двойной связи делает алифатическую цепь жирной кислоты изогнутый, что нарушает упорядоченное расположение радикалов насыщенных жирных кислот в фосфолипидах мембран и снижает температуру плавления. Чем больше двойных связей в жирных кислотах липидов, тем ниже температура их плавления, то есть жиры будут иметь более жидкую консистенцию.

Ответ к задаче №18

Содержание холестерина в бислое мембран увеличивается.

Ответ к задаче №19

Под воздействием радиоактивного излучения повреждаются клеточные мембраны, холестерин - незаменимый компонент плазматической мембраны, поэтому, он используется для восстановления клеток.

Тема № 3. Строение и функции нуклеиновых кислот

Ответ к задаче №1

Аденин + рибоза + фосфорная кислота = аденозин-5’-монофосфат

1 – между аденином и рибозой образуется N-гликозидная связь

2 – между аденозином и фосфорной кислотой образуется 5’- фосфоэфирная связь.

Ответ к задаче №2

При гидролизе УМФ образовались азотистое основание урацил, рибоза и фосфорная кислота.

Ответ к задаче №3

Первичная структура РНК представлена полинуклеотидной цепью. Она стабилизируется фосфодиэфирными связями, в образовании которых участвуют остатки фосфорной кислоты, соединяющие между собой остатки рибозы и нуклеотидов. В состав РНК входят азотистые основания: аденин, гуанин, урацил, цитозин.

Ответ к задаче №4

Первичная структура ДНК представлена полинуклеотидной цепью. Она стабилизируется фосфодиэфирными связями, в образовании которых участвуют остатки фосфорной кислоты, соединяющие между собой остатки дезоксирибозы и нуклеотидов. В состав ДНК входят азотистые основания: аденин, гуанин, тимин, цитозин.

Ответ к задаче №5

Зная, что цепь молекулы РНК и рабочая цепь молекулы ДНК комплементарны друг другу, определяем содержание нуклеотидов (в %) в рабочей цепи ДНК:

в цепи иРНК Г=6%, значит в рабочей цепи ДНК Ц=6%;

в цепи иРНК А=28%, значит в рабочей цепи ДНК Т=28%;

в цепи иРНК У =40%, значит в рабочей цепи ДНК А=40%;

Определяем содержание в цепи иРНК (в %) цитозина.

суммируем содержание трех других типов нуклеотидов в цепи иРНК: 6% + 28% + +40% = 74% (Г+А+У);

определяем долю цитозина в цепи иРНК: 100% – 74% = 26% (Ц);

если в цепи иРНК Ц=26%, тогда в рабочей цепи ДНК Г=26%.

В рабочей цепи ДНК: Ц=6%; Т=28%; А=40%; Г=26%.

Ответ к задаче №6

Определяем содержание в первой цепи цитозина (в %).

суммируем содержание трех других типов нуклеотидов в первой цепи ДНК: 18% + 30% + 20% = 68% (Г+А+Т);

определяем долю цитозина в первой цепи ДНК: 100% – 68% = 32% (Ц);

если в первой цепи Ц=32%, тогда во второй цепи Г=32%.

Зная, что цепи молекулы ДНК комплементарны друг другу, определяем содержание нуклеотидов (в %) во второй цепи:

т. к. в первой цепи Г=18%, значит во второй цепи Ц=18%;

т. к. в первой цепи А=30%, значит во второй цепи Т=30%;

т. к. в первой цепи Т=20%, значит во второй цепи А=20%.

Ответ к задаче №7

В половых клетках 23 хромосомы, т. е. в два раза меньше, чем в соматических, поэтому масса ДНК в сперматозоиде в два раза меньше и составляет 6х 10-9 : 2= 3х 10-9мг. Перед началом деления (в интерфазе) количество ДНК удваивается и масса ДНК равна 6х 10-9 х2 = 12 х 10-9мг. После митотического деления в соматической клетке число хромосом не меняется и масса ДНК равна 6х 10-9 мг.

Ответ к задаче №8

Первичная структура белка определяется последовательностью аминокислот, зашифрованных на участке молекулы ДНК. ДНК является матрицей для молекулы и-РНК. Матрицей для синтеза белка является молекула и-РНК, а они в пробирке одинаковые. К месту синтеза белка т-РНК транспортируют аминокислоты в соответствии с кодонами и-РНК.

Ответ к задаче №9

Одна т-РНК транспортирует одну аминокислоту, следовательно, 30 т-РНК соответствуют 30 аминокислотам, и белок состоит из 30 аминокислот; одну аминокислоту кодирует триплет нуклеотидов, значит, 30 аминокислот кодируют 30 триплетов; количество нуклеотидов в гене, кодирующем белок из 30 аминокислот, 30 х 3 = 90.

Тема № 4. Строение и функции аминокислот, пептидов и белков

Ответ к задаче № 1

СН3

|

H – C – NH2 + NaOH H2N – CH – COONa + H2O

| |

COOH СН3

Ответ к задаче № 2

O

||

H2N – CH – COOH + CH3OH H2N – CH – C – O – CH3 + H2O

| |

H H

Ответ к задаче № 3

NH2–CH–CООН + NH2–CH–CООН –HOH NH2– CH–CО – NH –CH COOH

| | |

CH3 H CH3

ала гли аланилглицин

гли + ала глицилаланин

-НОН

Ответ к задаче № 4

СООН COOH

| |

CH – NH2 + NH3 CH – NH2

| |

(CH2)2 (CH2)2

| |

COOH CONH2

амид глутаминовой кислоты

Ответ к задаче № 5

BaSO4

H2N – CH – COOH H2N – CH2 + CO2

׀ ׀

CH2OH CH2OH

серин этаноламин

Ответ к задаче № 6

Нужно добавить в пробирки концентрированную азотную кислоту и нагреть. В пробирке, содержащей триптофан, появится желтое окрашивание (ксантопротеиновая реакция).

Ответ к задаче №7

Тирозин определяют ксантопротеиновой реакцией. В пробирки добавляют концентрированную азотную кислоту и осторожно нагревают. В пробирке с тирозином появится желтое окрашивание.

Ответ к задаче № 8

В пробирки добавить раствор п-диметиламинобензальдегида и серную кислоту. В пробирки с триптофаном появится красно-фиолетовое окрашивание. Тирозин этой реакции не дает.

Ответ к задаче № 9

Провести нингидриновую реакцию. В пробирке с глицином появится сине-фиолетовое окрашивание.

Ответ к задаче №10

Нужно провести реакцию с ацетатом свинца при нагревании в щелочной среде. В пробирке с цистеином образуется черный осадок сульфида свинца.

Ответ к задаче № 11

Провести качественную реакцию с нингидрином, так как она характерна для аминокислот, аминогруппа которых находится в α-положении.

Ответ к задаче № 12

γ-глу + цис + гли → γ-глутамилцистенилглицин + 2НОН

Глутатион (γ-глутамилцистенилглицин) в своем составе содержит тиольную группу. Она восстанавливает многие соединения, в том числе и дисульфидную группу ферментов.

Ответ к задаче №13

В основе специфического обнаружения цистеиновых остатков в пептиде лежит образование нерастворимого осадка черного цвета - сульфида свинца при добавлении ацетата свинца. Это качественная реакция на серусодержащие аминокислоты, входящие в пептиды и белки.

Ответ к задаче №14

Да, будут. Так как в их состав входит цистин, содержащий слабосвязанную серу.

Ответ к задаче №15

мет-гис (метионилгистидин), гис-мет (гистидилметионин).

Ответ к задаче №16

Яичный альбумин - кислый белок. В его состав входят кислые a-аминокислоты. В основе обезвреживания лежит способность альбумина образовывать с ртутью нерастворимые соли. Яичный альбумин «предохраняет» от денатурации белки самого организма.

Ответ к задаче №17

При высаливании белок теряет гидратную оболочку и нейтрализуется заряд на его поверхности, что приводит к агрегации молекул, при этом свойства белка сохраняются. При денатурации происходит разрушение четвертичной, третичной и вторичной структур до первичной. Белок выпадает в осадок. Свойства белка теряются под действием денатурирующих факторов.

Ответ к задаче №18

Надо провести биуретовую реакцию. В пробирке, где находится раствор яичного белка, появляется сине-фиолетовое окрашивание, в другой пробирке - нет, так как биуретовая реакция положительна, если вещество содержит минимум две пептидные связи.

Ответ к задаче №19

В основе расщепления белков лежит гидролиз пептидной связи. Большинство из них протекают в присутствии катализаторов. В условиях живого организма катализатором реакции гидролиза являются ферменты пептидазы.

Ответ к задаче №20

Для разделения белков на фракции используют электрофорез. Одни белки, в зависимости от заряда и массы, в электрическом поле движутся к аноду, другие - к катоду, а третьи остаются на старте.

Ответ к задаче №21

Формула вещества, приведенная в пункте «б» содержит пептидную связь и является дипептидом аминоуксусной кислоты (глицина). Пептидную связь в пептидах и белках можно обнаружить с помощью биуретового реактива.

Ответ к задаче №22

К аминокислотам не относятся: холин, пропандиол, гемоглобин, масляная кислота. Цистеин – аминокислота, содержащая серу.

Ответ к задаче №23

При pH=2 происходит ионизация групп - NH2. При pH=7 происходит ионизация групп - COOH. Наибольшая электрофоретическая подвижность миозина наблюдается при pH=2, т. к. ΔpH между значением ИЭТ и pH буферного раствора максимальна, число ионизированных групп максимально, частица белка имеет наибольший положительный заряд.

Ответ к задаче №24

Движение к аноду – глутамат; к катоду – лизин, аргинин, гистидин; остаются на старте – аланин, глицин.

Ответ к задаче №25

Трипептид состоит из метионина, триптофана и треонина.

ИЭТ находится в слабокислой среде, так как мет и три имеют неполярные радикалы, тре – полярный незаряженный.

Ответ к задаче №26

Пример ответа для группы А.

а) при рН=5 высаливанием осаждаем Б3, отделяем цитрифугированием.

б) при рН = 7 соль добавляем медленно, вначале выпадает более тяжелый Б2, его нужно отцентрифугировать, затем при большей концентрации соли выпадает более легкий Б1. Б4 остается в растворе.

Ответ к задаче №27

Фибрин образует сгусток при рН крови, равной 7,4, то есть он лишен заряда, а значит, находится в изоэлектрической точке. Этим можно объяснить и снижение растворимости белков при отщеплении от них пептидов.

Ответ к задаче №28

32100 г/моль.

Ответ к задаче №29

При кипячении молока казеин всегда денатурирует, но выпадает в осадок тогда, когда лишен заряда, а это происходит в кислом молоке. Следовательно, ИЭТ казеина находится в кислой среде.

Ответ к задаче №30

При рН 3,0 суммарный заряд данного олигопептида (+); при рН 5,0 – (0); при рН 11,0 – (-);

ИЭТ пептида лежит в области рН = 5,0.