СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ЛАМБЕРТИАНОВОЙ КИСЛОТЫ
, ,
Новосибирский институт органической химии им , г. Новосибирск, пр Лаврентьева 9, E-mail:khariton@nioch.nsc.ru
Нами установлено, что реакция Дильса-Альдера ламбертиановой кислоты (1) с N-замещенными малеинимидами (2) (ТГФ, ZnCl2, 20°, 20 ч) приводит к образованию смеси диастереоизомерных продуктов экзо - (3, 4) и эндо - (5, 6) конфигурации (соотношение (3, 4) : (5, 6) изменяется в пределах 1:2 до 2:1). Наибольший эффект на изменение соотношения оказывает наличие кислотной функции в a-положении к атому азота в малеинимиде.
R: CH2Ph, CH2C6H2-OCH3-(3,4,5), (CH2)3COOH, CH2COOH, (CH2)2C6H4-OH-(4), (CH2)2C6H4-OCH3-(4), CHPh2, Ph, CH(COOH)-CH2Ph, (CH2)2C6H2-C(CH3)3-(3,5)-OH, (CH2)2C6H2-C(CH3)3-(3,5)-OH
На примере реакций восстановления и ароматизации аддуктов (3-6, R= CH2Ph) показана возможность получения окса-трициклопирролидинов, а также дитерпенилзамещенных N-бензилфталимидов и изоиндолинов.
