Блок уроков Алканы (Предельные углеводороды или Парафины)
(№22-29 в тематическом планировании) (http://www. *****/node/87560)
Цели уроков:
1. Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной (систематической) номенклатуре. Дать понятие о галогенопроизводных предельных углеводородах.
2. Уметь объяснять тетраэдричное строение молекулы метана, зигзагообразное строение цепи у предельных углеводородов; уметь записывать молекулярные структурные и электронные формулы предельных углеводородов, называть их по систематической номенклатуре и по названию составлять формулы. Уметь различать понятия «гомолог» и «изомер». Составлять формулы гомологов и изомеров для данного органического вещества.
3. Знать химические свойства предельных углеводородов, уметь составлять уравнения химических реакций, указывать условия их протекания. Знать способы получения и области применения предельных углеводородов.
4. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов и др.
При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабораторных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планировании в 10 классе по учебнику , , «Химия. 10 класс. Профильный уровень». Учебник для 10 класса).
I. Изучение нового материала.
Алканы – это органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) предельного характера, в молекулах которых между атомами углерода только одинарные связи (σ-связи), и которые соответствуют общей формуле CnH2n+2.
| | CH3 – CH2 – CH2 – CH3
– C – C – бутан
| |
· Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизации, т. е. все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра.
· Угол между связями составляет 109°28´, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг), хотя молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму, потому что вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение.
· Связи углерод-углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми, длина связи C–C равна 0,154нм. Связи C–H несколько короче и являются слабополярными.
· Отсутствие в молекулах алканов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворимы в воде, не вступают во взаимодействие с ионами. Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму.
Для алканов характерно структурная изомерия:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 пентан |
CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3 2 метилбутан | CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан |
Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей:
|
CH3 – CH2 – CH – CH3 | Cl 2-хлорпентан |
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 | Cl 1-хлорпентан |
Физические свойства.
CH4…C4H10 C5H12…C15H32 C16H34…
Газы (без запаха) Жидкости (имеют запах) Твердые вещества (без запаха)
t° кипения и t° плавления увеличиваются
Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.
Химические свойства.
I. Реакции замещения (по свободно-радикальному (цепному) механизму) – разрыв связей C – H и замещение атомов водорода:
1. Галогенирование:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
хлорметан
Алканы очень активно реагируют с фтором; хлорирование протекает под действием сета и является фотохимической цепной реакцией: низшие алканы (CH4, C2H6, C3H8) можно прохлорировать полностью.
2. Нитрование:
а. в газовой фазе при 400-500°C (образуется смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей C–C):
500°C
CH4 + HO – NO2 CH3 – NO2 + H2O
нитрометан
+ HNO3, t>140°C
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 NO2 + CH3 – CH – CH3 + CH3 CH2 NO2 + CH3 NO2
- H2O |
NO2
пропан 1-нитропропан 2-нитропропан нитроэтан нитрометан
(32%) (33%) (26%) (9%)
б. разбавленной азотной кислотой при 140°C и при повышенном или нормальном давлении – реакция (смесь изомерных нитросоединений); легче всего замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:
CH3 CH3
| 140°C |
CH3 – CH2 – C – CH3 + HO – NO2 CH3 – CH2 – C – CH3 + H2O
| разб. |
H NO2
2-метилбутан 2-метил-2-нитробутан
3. Сульфирование:
CH3 CH3
| t°C |
CH3 – CH2 – C – CH3 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – C – CH3 + H2O
| конц. |
H SO3H
2-метилбутан 2-метилбутан-2-сульфобутан
(2-метил-2-сульфокислота)
II. Реакции отщепления (элиминирования):
1. Дегидрирование:
400-600°C
а. 
C2H6 C2H4 + H2
алкан алкен
1000°C
б. 
2 CH4 C2H2 + 3 H2
алкан алкин
в. Пиролиз
1200 °C
CH4 C + 2 H2
2. Крекинг:
t°C
C16H34 → C8H18 + C8H16
гексадекан октан октен
3. Дегидроциклизация (ароматизация):
Pt, 300°C
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C6H5 – CH3 + 4H2
гептан метилбензол
III. Изомеризации:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH – CH3
|
CH3
бутан метилпропан
IV. Окисления:
1. Горение:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
CH4 + O2 → C + 2 H2O
2. Окисление кислородом воздуха:
2 CH4 + O2 → 2 CH3 – OH
метанол
O
//
CH4 + O2 → H – C + H2O
\
H
метаналь
O
//
2 CH4 + O2 → 2 H – C + 2 H2O
\
OH
метановая кислота (муравьиная кислота)
3. При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7)
V. Образование синтез-газа:
t°C, Kt
CH4 + H2O CO + 3 H2
Получение:
I. Получение метана:
1. В промышленности:
а. из природного газа;
б. синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа):
Ni, 300°C
CO + 3H2 CH4 + H2O
2. В лаборатории:
а. гидролиз карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3
б. сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:
t°
CH3 COONa + NaO H → CH4↑ + Na2CO3
ацетат натрия (твердый)
(твердый)
II. Получение гомологов метана:
1. В промышленности:
а. из природного сырья (нефть, газ, горный воск);
б. синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа):
Ni, 300°C
nCO + (2n + 1)H2 CnH2n+2 + nH2O
2. В лаборатории:
а. каталитическое гидрирование (+H2) непредельных углеводородов:
Ni, 150°C
CnH2n + H2 CnH(2n+2)
алкен алкан
Pt
CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
алкин алкан
б. взаимодействие галогеналканов с активными металлами (реакция А. Вюрца):
Происходит димеризация углеродной цепи исходного галогеналкана с образованием алкана с четным числом атомов углерода в цепи:
R – Br Na R Na – Br
+ → │ +
R – Br Na R Na – Br
2CH3 – Br + 2Na → CH3 – CH3 + 2NaBr
Если в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется смесь алканов:
3R – Br + 3R′ – Br + 6Na → R – R + R – R′ + R′ – R′ + 6NaBr
Применение метана
HNO3
NH3 типографская краска
Метанол CH3OH C (сажа) резина
H2 красители
CH3Cl Топливо
CH2Cl2 CH4 CO + H2
Растворители «Синтез-газ»
CHCl3
C2H2
CCl4 Ацетилен
Фреон CF2Cl2
O
//
H – C
\
H
Формальдегид
 |
O
//
H – C
\
OH
Муравьиная кислота Пластмассы
Применение гомологов метана
1. как горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, двигателей внутреннего сгорания,
2. как основа смазочных масел,
3. как сырье для производства синтетических жиров и др.,
4. как промышленный и бытовой газ
II. Закрепление знаний, умений и навыков
Домашние задания:
• §11 (с.69-83);
• записи в тетради;
• упражнения 2, 4 и 5 (с.83) – письменно;
• задачи 7-12 (с.84).
Используемая литература
1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией , Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
2. , , « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
3. , «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
4. , «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
5. «Органическая химия. Том 1 (Основной курс)» под редакцией (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004
Используемые ЦОРы
На уроке можно использовать данный материал в виде презентации: http://www. *****/node/78597 (рабочая версия).
