«Амины. Анилин»

«Амины. Анилин».

10 класс с внутриклассной дифференциацией

УМК

Цели урока:

Образовательные:

1.Расширить понятие о многообразии органических соединений на примере существования азотсодержащих соединений.

2.Расширить представления о ковалентной связи на примере аминов.

3.Рассмотреть электронное строение и свойства аминов в сравнении с аммиаком.

4.На примере анилина показать характерные свойства ароматических аминов.

5.Развить понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле.

Развивающие:

1. Развитие способности комплексного применения знаний;

2. Работа над формированием логического мышления при составлении шаростержневых моделей молекул.

Воспитывающие:

1.Способствовать созданию на уроке ситуации успеха в обучении, как основы саморазвития и самореализации;

2. развитие творческих способностей, духовное совершенство личности в процессе общения с учителем, одноклассниками (соседом по парте);

3. развивать учебно-управленческие умения (владеть различными средствами самоконтроля, оценивать свою учебную деятельность, определять проблемы собственной учебной деятельности и устанавливать их причины).

Оборудование: проектор, ноутбук (компьютер), экран, презентация.

На столах учащихся: 1. шаростержневые модели молекул, инструктивные карты, периодическая система , таблица «Химические свойства аммиака и аминов».

Ход урока.

I. Организационный момент, блиц-опрос.

1.Приветствие уч-ся, проверка учителем подготовки уч-ся к работе на занятии (наличие тетради, учебника, таблицы).

2. Блиц-опрос по строению атома азота и свойствам аммиака. Слайд № 1.

3. Взаимопроверка в парах и выставление баллов (0,5 балла за вопрос).

II. Объяснение нового материала.

Слово учителя. Не случайно последним в опросе прозвучал вопрос об аммиаке. Вы помните, что задолго до появления теории в органической химии шли интенсивные поиски закономерностей, которые могли бы преодолеть хаос в вопросах классификации и строения веществ «живой природы». Наиболее прогрессивной в то время была теория Лорана и Жерара. Многие органические вещества они относили к типу воды (рисунок на доске), рассматривая их как продукты замещения одного или обоих атомов водорода в этом веществе на радикалы.

Любая теория хороша, если с ней согласуется как можно больше экспериментальных фактов. В 1849 году Шарль Вюрц в продуктах гидролиза азотсодержащих органических веществ обнаружил «летучие органические основания». Это были амины. После того, как ученым удалось установить их молекулярный состав, Жерар развил свою теорию новым типом веществ – типом аммиака (рисунок на доске).

Тема урока «Амины. Анилин». Слайд № 2. Цель урока, девиз урока, план изучения аминов на доске.

Учитель сообщает о том, что на уроке будет изучен класс азотсодержащих соединений и показывает классификацию азотсодержащих органических веществ. Слайд № 3.

Учащиеся записывают тему урока: “Амины” и определения в тетрадь. Амины – производные углеводородов, в молекулах которых, атом водорода замещен на аминогруппу. И амины можно считать производными аммиака, в молекулах которых, один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал. Учитель обращает внимание на наличие неподеленной электронной пары у атома азота и сообщает, что эта пара электронов будет обуславливать химические свойства аминов. Так же учитель знакомит обучающихся с функциональной группой аминов - аминогруппой.Слайд № 4.

Классификация аминов:-по характеру радикала (предельные, непредельные, ароматические); - по числу углеводородных радикалов в молекуле аминов (первичные, вторичные, третичные). Учитель напоминает, что самую первую классификацию аминов обучающиеся наблюдали в теории типов. Слайд № 5.

Далее учитель более подробно останавливается на структурной формуле анилина, обращая внимание на связь аминогруппы с бензольным кольцом. Слайд № 6.

Учитель знакомит обучающихся с правилами номенклатуры аминов. Слайд № 7.

Виды изомерии рассматриваются на слайде и на доске. Учитель составляет формулы изомеров углеродного скелета и называет их. Затем эти формулы обозначаются на слайде № 8, 9.

Следующая часть урока посвящена физическим свойствам аминов. Учитель сообщает обучающимся, что амины образуются при гниении рыбы, могут содержаться и в селёдочном рассоле. Слайды № 10, 11. Учитель рассказывает, что низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. В ходе беседы можно вспомнить условия горения аммиака. Учащиеся делают вывод данного этапа исследования о сходстве аминов и аммиака (например, запах, растворимость в воде первых членов гомологического ряда аминов). Отсюда возникает вопрос о возможном химическом сходстве этих соединений.

Следующий этап – изучение химических свойств аминов в сравнении со свойствами аммиака (обучающиеся изучают таблицы «Химические свойства аммиака и аминов»). Учитель комментирует таблицу и демонстрирует слайды № 12, 13.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АММИАКА И ПРЕДЕЛЬНЫХ АМИНОВ.

АММИАК	ПРЕДЕЛЬНЫЕ АМИНЫ
1. Горение на воздухе.
Не горит	4СН3NH2 + 9О2 → 4СО2 + 10Н2О + 2N2
2. Взаимодействие с водой (диссоциация). Связь между молекулой аммиака (амина) и ионом водорода происходит по донорно-акцепторному механизму за счет свободной пары электронов атома азота и свободной орбитали атома водорода воды. Оба вещества имеют щелочную реакцию (окрашивают фенолфталеин в малиновый цвет).
Н3N: + Н-ОН ↔[NH4]+ + OH - Гидроксид аммония	CH3H2N: + Н-ОН ↔[CH3NH4]+ + OH - Гидроксид метиламмония
3. Взаимодействие с кислотами.
Н3N: + Н-Cl ↔[NH4]+ Cl - Хлорид аммония	CH3H2N: + Н-Cl ↔[CH3NH4]+ Cl - Хлорид метиламмония Так как УВ-радикал оказывает влияние на атом азота, предельные амины являются более сильными основаниями, чем аммиак.

Но при сходстве свойств этих веществ как оснований между ними имеются и различия.

Учитель напоминает обучающимся положение теории химического строения : «Атомы и группы атомов, входящие в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга. Наибольшее влияние оказывают те атомы, которые стоят непосредственно друг с другом. Влияние атомов или групп атомов несвязанных непосредственно ослабевает по мере их удаления друг от друга».

Учитель демонстрирует слайд № 14, на котором изображено смещение электронной плотности в молекулах аммиака, предельных аминов и анилина. В ходе беседы обучающиеся делают вывод, что самыми сильными основаниями являются предельные амины, а самым слабым – анилин.

Вывод, вытекающий из этого этапа урока: основания обладают свойством присоединять протон (катион), а кислоты – отщеплять его, поэтому аммиак и амины – основания, причем основные свойства аминов предельного ряда выражены сильнее.

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду: C6H5NH2 < NH3 < RNH2 < R2NH < R3N (в газовой фазе). Слайд № 15.

Далее рассматривается вопрос о взаимном влиянии атомов в молекуле анилина (таблицы на столах обучающихся).

Взаимное влияние атомов в молекуле анилина.

Бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару атома азота аминогруппы. Поэтому электронная плотность на атоме азота уменьшается, и он слабее связывает ион водорода воды, а это значит, что основные свойства анилина уменьшаются по сравнению с аммиаком и предельными аминами.

Электроны атома азота, притягиваясь к бензольному ядру, повышают в нем электронную плотность в положениях 2, 4, 6.

Этим объясняется более легкое замещение атомов водорода в бензольном радикале хлором, бромом.

Реакция с бромной водой – качественная на анилин.

белый осадок

Демонстрируется видеоопыт «Взаимодействие анилина с бромной водой». Слайд № 16.

Учитель рассказывает о реакции Зинина и о значении этой реакции в истории химии. Так же сообщаются сведения о и о его роли в развитии химии в России. Слайды № 17, 18,19.

Учитель рассказывает о применении аминов. Слайд № 20. Также обучающиеся изучают текст об истории применения нейлона (см. приложение) и обсуждают вопрос о применении знаний о свойствах волокон в повседневной жизни.

III. Работа с инструктивными картами.

На столах обучающихся инструктивные карты.

Инструктивная карта к уроку «Амины. Анилин».

Общеобразовательная группа

Составьте структурные формулы изомерных аминов, которые соответствуют молекулярной формуле С4Н11N. Назовите вещества. Составьте уравнения реакций: горения этиламина, взаимодействия этиламина с хлороводородом. Расположите следующие вещества в порядке усиления основных свойств: аммиак. Метиламин, триметиламин, анилин.

Социально-гуманитарная группа

1.  Составьте шаростержневые модели следующих молекул: метиламина, диметиламина, метилэтиламина, триметиламина, этиламина.

2.  Расставьте коэффициенты в уравнениях реакций, назовите вещества:

C4H9NH2 + O2 → CO2 + H2O + N2

C3H7NH2 + O2 → CO2 + H2O + N2

3.  Сравните основные свойства метиламина и анилина.

В ходе выполнения задания № 1 обучающиеся объединяются в группы по 4 человека и составляют формулы изомеров и модели молекул.

Далее работа идет в парах. Формулы изомеров и уравнения реакций выносятся на доску.

Учитель оказывает помощь обучающимся социально-гуманитарной группы. За каждое верно выполненное задание присваивается 1 балл.

IV. Рефлексия.

Обучающимся предлагается тест. См. приложение.

Ответы проецируются на экран (слайд № 21). За каждый правильный ответ присваивается 1 балл. Далее обучающиеся подсчитывают баллы за урок и выставляют себе оценку, отмечают наиболее трудные моменты.

На экране дифференцированное домашнее задание (слайд № 21).

Урок заканчивается словами (слайд № 22): Наука бесконечна, в ней являются с каждым днем новые и новые задачи, роль наук служебная, они составляют средство для достижения блага.

Тест по теме «Амины. Анилин».

1.Соотнесите:

Формулы:

I) СН3 – СН2 – NH – CH3 II) C6H5 – NH2 III) CH3 – CH2 – NH2

Тип амина:

1)первичный 2)вторичный 3)третичный 4) ароматический

Название:

а) анилин б) метилэтиламин в)диметилизопропиламин. г) этиламин

2. Реакция получения амина из нитробензола носит имя:

1) 

2) 

3) 

4) 

3. Основные свойства соединений в ряду: С6Н5 NH2 → СН3NH2 → (CH3)2 NH

1)  усиливаются

2)  ослабевают

3)  не изменяются

4. В молекуле амина влияние радикала С6Н5 на группу NH2 проявляется в том, что:

1)  повышается электронная плотность на атоме азота

2)  усиливаются основные свойства

3)  ослабевают основные свойства

4)  заметных изменений в свойствах вещества не наблюдается.

5. Осадок белого цвета образуется при взаимодействии анилина с раствором:

1)  серной кислоты

2)  брома

3)  гидроксида калия

4)  уксусной кислоты

6. Основные свойства аминов обусловлены:

1)  наличием атома азота

2)  наличием алкильных заместителей

3)  наличием неподеленной электронной пары у атома азота

4)  полярностью связи N-H.