Рабочая программа по дисциплине ЕН. Ф.04 «Органическая химия»

Энгельсский технологический институт (филиал)

федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования

«Саратовский государственный технический университет имени »

Кафедра «Физическая и органическая химия»

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

по дисциплине ЕН. Ф.04

«Органическая химия»

280201.65 «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов»

(заочное обучение)

курс –2

семестр – 4

лекции – 8

практические занятия – 4

лабораторные занятия –8

самостоятельная работа – 116

экзамен – 4 семестр

курсовая работа – нет

курсовой проект – нет

расчетно-графическая работа – нет

контрольная работа – 4 семестр

Всего аудиторных – 20 часов

Всего – 136 часов

Утверждена на заседании кафедры

«___ » __________ 201_ г, протокол № __

Зав. кафедрой ФОХ, проф. _____________

Утверждена на заседании УМКС ООС

«___ » _______ 201_ г, протокол № __

Председатель УМКС, проф._________

Энгельс, 2011 г.

1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе.

1.1 Цель преподавания дисциплины:

Органическая химия относится к фундаментальным наукам, формирующим мышление инженера-эколога. Органическая химия является одной из базовых дисциплин при изучении лекционных курсов на специальных кафедрах.

Цель преподавания органической химии – дать фактический материал студентам в этой области и научить студентов применять теоретические знания дл решения конкретных практических задач.

Настоящая программа составлена в соответствии с современным уровнем развития данной науки и требованиями к подготовке высококвалифицированных инженеров-экологов.

Изложение фактического материала дается в неразрывной связи с современными теоретическими представлениями с приложением органической химии к данной области. Изложение теоретических вопросов во всех разделах курса позволяет ориентировать студентов на понимание, а не на простое запоминание материала. Программа построена с постепенным переходом от простого к сложному, что позволяет более четко усваивать материал данного курса.

В лекционном курсе была сделана попытка, по возможности более точно воспроизвести картину современного состояния органической химии и отразить всевозрастающее внимание химиков к механизмам реакций и использованию физических методов исследования органических реакций.

1.2 Задачи изучения дисциплины.

Задача курса – привить студенту химические навыки, необходимые для проведения органического синтеза, научить работать со справочной литературой, составлять химические реакции, знать химические свойства основных функциональных групп, иметь четкое представление о механизме химических реакций. Ряд разделов студентам предлагается освоить самостоятельно.

Материальный состав окружающей среды стремительно меняется, поэтому глубокое изучение химических веществ, продуктов их деструкции при воздействии внешних факторов и изменении в окружающей среде является актуальной задачей. Возникает потребность в формировании нового взгляда на химические процессы. Появляются новые направления исследований на стыке ряда дисциплин: экологическая химия и химическая экология.

Поскольку, органическая химия – наука экспериментальная, особое внимание при изучении курса уделяется лабораторному практикуму. Работа в лаборатории развивает у студентов навыки научного экспериментирования: студенты знакомятся с химической посудой, получают навыки по синтезу, очистке и идентификации органических соединений.

1.3. Перечень дисциплин, усвоение которых студентам необходимо для усвоения данной дисциплины:

Ø  Общая химия

Ø  Неорганическая химия

2. Требования к знаниям студентов по дисциплине.

Студент должен знать:

Ø  Гомологический ряд алканов и названия важнейших радикалов

Ø  Систематическую, рациональную и тривиальную номенклатуру основных классов органических соединений

Ø  Систематическую, рациональную и тривиальную номенклатуру предельных и непредельных углеводородов

Ø  Способы получения и химические свойства предельных и непредельных углеводородов (алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов)

Ø  Качественные реакции алкенов, алкинов

Ø  Механизм радикального замещения алканов

Ø  Механизм электрофильного присоединения по кратным связям

Ø  Влияние предельных и непредельных углеводородов на окружающую среду и здоровье человека

Ø  Систематическую, рациональную и тривиальную номенклатуру ароматических соединений

Ø  Правило Хюккеля, определение ароматичности ряда соединений

Ø  Способы получения и химические свойства ароматических углеводородов

Ø  Механизм электрофильного замещения в ароматических соединениях и правила ориентации в бензольном кольце

Ø  Влияние ароматических углеводородов на окружающую среду и здоровье человека

Ø  Систематическую, рациональную и тривиальную номенклатуру кислородсодержащих органических соединений

Ø  Способы получения, строение и химические свойства кислородсодержащих органических соединений (спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных)

Ø  Качественные реакции спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот

Ø  Отличительные признаки первичных, вторичных и третичных спиртов

Ø  Отличия альдегидов от кетонов

Ø  Механизм реакции этерификации

Ø  Влияние кислородсодержащих органических соединений на окружающую среду и здоровье человека

Ø  Систематическую, рациональную и тривиальную номенклатуру азотсодержащих органических соединений

Ø  Способы получения, строение и химические свойства азотсодержащих органических соединений (алифатических и ароматических аминов, нитросоединений, диазо - и азосоединений)

Ø  Отличие первичных, вторичных и третичных аминов по реакции с азотистой кислотой

Ø  Строение, химические свойства углеводов, белков и их значение для организма

Ø  Классификация белков, их функции

Ø  Химические свойства аминокислот, их значение для организма

Ø  Качественные реакции на белки

Ø  Влияние азотсодержащих органических соединений на окружающую среду и здоровье человека

Студент должен уметь:

Ø  Собирать установки для перегонки и перекристаллизации органических веществ

Ø  Очищать жидкие органические соединения перегонкой

Ø  Измерять показатель преломления с помощью рефрактометра

Ø  Измерять температуру кипения по Сиволобову

Ø  Очищать твердые органические соединения перекристаллизацией

Ø  Проводить горячее фильтрование

Ø  Проводить фильтрование под вакуумом

Ø  Определять температуру плавления вещества

Ø  Идентифицировать органические соединения методом тонкослойной хроматографии

Ø  Определять констант органических соединений по справочным данным

3. Распределение трудоемкости (час.) дисциплины

по темам и видам занятий

№ модуля	№ недели	№ темы	Наименование темы	Часы
Всего	Лекц.	Лаб. з.	Пр. з.	СРС
1	2	3	4	5	6	7	8	9
1	7	1	Теоретические представления в органической химии	29	1	2	1	25
		2	Гомологический ряд алканов	30	2	2	1	25
		3	Гомологический ряд алкенов
		4	Гомологический ряд алкинов и алкадиенов
		5	Ароматические углеводороды
2	12	6	Спирты	30	2	2	1	25
		7	Альдегиды и кетоны
		8	Карбоновые кислоты
3	17	9	Алифатические и ароматиче ские нитросоединения	30	2	2	1	25
		10	Алифатические амины
		11	Ароматические амины
		12	Элементы биоорганической химии	17	1			16
Итого	136	8	8	4	116

4. Содержание лекционного курса

№ темы	Всего часов	№ лекции	Тема лекции. Вопросы, отрабатываемые на лекции
1	2	3	4
1, 12	2	1	Введение в органическую химию. Элементы экологической химии и биохимии. Типы химической связи и их характеристика. Типы разрыва химических связей, промежуточные частицы, возникающие при этом. Индуктивный и мезомерный эффекты.
2-5	2	2	Гомологический ряд алканов. Гомологический ряд алкенов Гомологический ряд алкинов, влияние насыщенных и ненасыщенных углеводородов на окружающую среду. Ароматические углеводороды. Номенклатура. Строение молекулы бензола. Физические свойства. Ароматические соединения с конденсированными бензольными циклами: нафталин, антрацен, фенантрен, бензапирены, их химические свойства. Воздействие аренов на окружающую среду и здоровье человека, канцерогенная активность аренов.
6-8	2	3	Кислородсодержащие органические соединения. Классификация. Воздействие О-содержащих соединений на окружающую среду и здоровье человека Спирты. Фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты. Непредельные кислоты. Акриловая и метакриловая кислоты и их эфиры.
9-11	2	4	Азотсодержащие органические соединения. Классификация. Алифатические и ароматические нитросоединения. Алифатические и ароматические амины. Диазо - и азосоединения, азокрасители.

5. Перечень практических занятий*

№ темы	Всего часов	№ заня тия	Тема практического занятия. Вопросы, отрабатываемые на практическом занятии
1	1	1	1. типы химической связи и их характеристики 2. типы разрыва химических связей, промежуточные частицы, возникающие при этом 3. индуктивный и мезомерный эффекты 4. экологические аспекты органической химии
2-5	1	1	1. номенклатура алканов 2.изомерия алканов 3. способы получения алканов 4. химические свойства алканов
1. номенклатура и изомерия алкенов 2. способы получения алкенов. Правило Зайцева 3. химические свойства алкенов. Правило Морковникова 4. номенклатура алкинов 5. способы получения и химические свойства алкинов 6. номенклатура алкадиенов 7 реакции 1,2-и 1,4-присоединения, диеновый синтез
1.номенклатура и изомерия ароматических соединений 2. химические свойства – реакции по кольцу и в боковую цепь 3. правила ориентации в бензольном кольце
6-8	1	2	1. классификация, изомерия и номенклатура спиртов 2. способы получения и химические свойства спиртов и фенолов 3. номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов 4. способы получения альдегидов и кетонов
1. реакции альдегидов и кетонов 2. реакции по a-водородным атомам 3. реакции альдегидов и кетонов по карбонильной группе (реакция альдольной и кротоновой конценсации) 4. окисление альдегидов и кетонов 5. сравнительная характеристика альдегидов и кетонов
1. номенклатура и изомерия карбоновых кислот 2. способы получения и химические свойства карбоновых кислот 3. функциональные производные карбоновых кислот
9-11	1	3	1. номенклатура нитросоединений и алифатических аминов 2. способы получения и химические свойства нитросоединений 3. способы получения и химические свойства нитросоединений и алифатических аминов
1. ароматические амины 2. получение диазосоединений 3. реакции с выделением азота 4. реакции без выделения азота

* литература – № 1-3, 6, 10, 14-15

6. Перечень лабораторных работ*

№ темы	Всего часов	№ работ	Название лабораторной работы. Вопросы, отрабатываемые на лабораторном занятии
1-4	3	1	Перегонка при атмосферном давлении. Назначение перегонки, процессы, происходящие при разделении жидкостей методом перегонки. Определение температуры кипения по Сиволобову и показателя преломления.
5-8	3	2	Перекристаллизация. Назначение перекристаллизации. Выбор растворителя и требования предъявляемые к растворителям. Проведение перекристаллизации. Определение температуры плавления.
9-11	2	3	Тонкослойная хроматография. Выбор адсорбента, элюента, проявителя. Назначение тонкослойной хроматографии. Механизм разделения компонентов смеси. Факторы, влияющие на разделение.

* рекомендуемая литература – № 7-9

7. Задания для самостоятельной работы студентов*

№ темы	Всего часов	Вопросы для самостоятельного изучения
1	25	Теоретические представления в органической химии. Типы гибридизации атома углерода, индуктивный и мезомерный эффекты.
2-5	25	Строение, способы получения, химические свойства алифатических и ароматических углеводородов. Природные источники алканов: природный и попутный газы, нефть, каменные угли. Экологические проблемы связанные с использованием предельных, непредельных и ароматических соединений и их производных. Влияние на атмосферу, литосферу, гидросферу и здоровье человека.
6-8	25	Строение, способы получения, химические свойства спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Токсические свойства кислородсодержащих органических соединений и их производных. Проблемы, связанные с их использованием и воздействие на здоровье человека.
9-11	25	Строение, способы получения, химические свойства азотсодержащих органических соединений. Азотсодержащие органические соединения с точки зрения экологической безопасности. Миграция соединений в окружающей среде и организме человека.
12	16	Элементы биоорганической химии: белки и аминокислоты, углеводы, жиры.

* литература – № 1-3, 6, 10, 14-15

8. Курсовой проект – не предусмотрен

9. Курсовая работа – не предусмотрена

10. Расчетно-графическая работа – не предусмотрена

11. Контрольная работа предусмотрена

12. Экзаменационные вопросы.

1. Предмет органической химии. Историческая справка.

2. Типы химической связи и их характеристики

3. Типы разрыва химической связи, промежуточные частицы, возникающие при этом

4. Индуктивный и мезомерный эффекты

5. Гомологический ряд алканов: номенклатура, изомерия.

6.Способы получения алканов

7. Физические и химические свойства алканов (механизм радикального замещения на примере галогенирования и бромирования).

8. Природные источники алканов: природный и попутный газы, нефть, каменные угли. Способы их переработки и применение.

9. Гомологический ряд алкенов: номенклатура, изомерия.

10.Способы получения алкенов. Правило Зайцева

11. Физические и химические свойства алкенов. Правило Марковникова. Применение

12. Гомологический ряд алкинов: номенклатура, изомерия.

13. .Способы получения алкинов

14. Физические и химические свойства алкинов (реакция Кучерова). Применение

15. Алкадиены. Классификация. Номенклатура.

16. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Реакция диенового синтеза.

17. Воздействие углеводородов и их производных на окружающую среду и здоровье человека.

18. Ароматические соединения. Изомерия и номенклатура. Строение бензола.

19. Химические свойства ароматических соединений.

20.Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду.

21. Ориентанты первого и второго рода. Правила ориентации в бензольном кольце.

22. Ароматические соединения с конденсированными кольцами (нафталин, антрацен, фенантрен).

23. Воздействие аренов на окружающую среду и здоровье человека, канцерогенная активность аренов.

24. Кислородсодержащие органические соединения. Классификация.

25. Спирты. Классификация. Номенклатура, изомерия.

26. .Способы получения спиртов

27. Физические и химические свойства (внутри - и межмолекулярная дегидратация спиртов)

28. Фенолы. Номенклатура. Химические свойства. Качественные реакции на фенолы.

29.Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Способы получения

30. Реакции альдегидов и кетонов по карбонильной группе (реакция альдольной и кротоновой конценсации)

31. Реакции альдегидов и кетонов по a-водородным атомам

32. Окисление альдегидов и кетонов. Правило Попова.

33. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура, изомерия.

34. Способы получения карбоновых кислот

35. Физические и химические свойства (реакция этерификации, механизм)

36. Функциональные производные карбоновых кислот.

37. Непредельные карбоновые кислоты: акриловая и метакриловая и их эфиры. Получение капрона и нейлона.

38. Воздействие кислородсодержащих органических соединений на окружающую среду и здоровье человека.

39. Азотсодержащие органические соединения. Классификация.

40. Номенклатура, строение алифатических и ароматических нитросоединений.

41. Химические свойства нитросоединений.

42. Номенклатура, строение алифатических и ароматических аминов.

43. Химические свойства аминов.

44. Азо - и диазосоединения.

45. Получение диазосоединений. Их строение в зависимости от кислотности среды.

46. Реакции диазосоединений с выделением азота и без выделения азота.

47. Реакции диазосоединений без выделения азота. Азосочетание.

48. Воздействие азотсодержащих органических соединений на окружающую среду и здоровье человека.

49. Элементы биоорганической химии. Углеводы. Основные свойства и роль в организме.

50. Аминокислоты и белки. Основные свойства и роль в организме.

13. Список основной и дополнительной литературы

по органической химии.

Основная:

1. Травень химия. Т. 1, 2. М: Академкнига, 2005.

725с, 654 с.

2. Грандберг химия. М: Дрофа. 20с.

3. Астафьева химия. М: Академия. 20с.

4. , и др. Экология. Ростов-на-Дону: МарТ. 2002, 630 с.

5. , Данилова по органической химии. М: Колос, 2000, 328 с.

6. Гусакова окружающей среды Ростов-на-Дону: Феникс. 2004, 186 с.

7. , Гунькин . Метод. указания к выполнению лабораторных работ. – Саратов, 2006.

8. , Чадина . Метод. указания к выполнению лабораторных работ. – Саратов, 2008.

9. , , Панкстьянов хроматография. Метод. указания к выполнению лабораторных работ. – Саратов, 2006.

10. , Аниськова углеводороды. Саратов: РИЦ СГТУ, Саратов, 2009.

Дополнительная:

1. , , Трощенко химия. Изд 4-е.

М: Высшая школа, 19с.

2. Современная органическая химия. Т.1, 2. М: Мир. 19с, 651 с.

3. , и др. Вопросы и задачи по органической химии. М: Высшая школа. 1988, 255 с.

4. Нейланд химия. М: Высшая школа. 19с.

5. Практикум по органической химии. Под ред. , , М: Высшая школа. 1988, 255 с.

6. Химия в действии в 2-х ч. Пер с англ. М: Мир,1991г. 528 с, 622 с

7. Моррисон Р, Органическая химия. М: Мир, 19с.

8. Робертс Д, Основы органической химии. Т. 1,2. М: Мир, 19с., 886 с.

9. Шабаров химия. Ч. 1,2. М: Химия. 19с.

10. , Березин современной органической химии. М: Высшая школа. 19с.

14. Использование наглядных пособий и ТСО.

Перечень наглядных пособий по курсу «Органическая химия»

1. таблицы «Типы гибридизации в органических соединениях: sp3, sp2-, sp-гибридизация».

2. стенд «Природные источники алканов»

3. таблица «sp-Гибридизация в ароматических соединениях на примере бензола»

3. таблица «Механизм электрофильного замещения в ароматических соединениях»

4. таблица «Белки и аминокислоты. Строение, функции»

Рабочую программу составила доцент, к. х.н.

15. Дополнения и изменения в рабочей программе

Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры

«___»________________ _______г., протокол № ___

Зав. кафедрой ______________________

Утверждаю

Председатель УМКС (УМКН) _______________________

«___»________________ _______г., протокол № ___