Рабочая программа

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПЕЧАТИ»

УТВЕРЖДАЮ

Проректор по учебной работе

______________

«_____» ___________2010

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

Наименование дисциплины НЕОРГАНИЧЕСКАЯ И ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

По направлению подготовки

150100 Материаловедение и технология материалов

По профилю подготовки

Материаловедение и технологии новых материалов

Факультет полиграфической техники и технологии

Кафедра химии

Квалификация выпускника бакалавр

Москва — 2010

Разработчики:

Доцент к. х.н.

Рецензенты:

___________________ __________________ _____________________

(занимаемая должность) (учёная степень и учёное звание) (инициалы, фамилия)

___________________ _________________ _____________________ (занимаемая должность) (учёная степень и учёное звание) (инициалы, фамилия)

Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры «___________________________________________________________»

(дата) ____________ 2010 г, протокол

Зав. кафедрой ________________//

Одобрена Советом факультета _________________________________

(дата) ____________ 2010 г, протокол №

Председатель______________/ /

Индекс по учебному плану	Цикл	Компонент
Базовая часть	вариативная часть	по выбору студента
ЕНДБ.3	Общенаучный цикл ( гуманитарный и социальный и экономический модуль)
Математический и естественнонаучный цикл	+
Профессиональный цикл

Форма обучения	курс	семестр	Трудоемкость дисциплины в часах	Форма итогового контроля
Всего часов	Аудиторных часов	Лекции	Семинарские (практически) занятия	Лабораторные занятия	Курсовая Работа (проект)	Самостоятельная работа
Очная	2	3,4	180	85	34	-	51	-	95	экзамен
Очно-заочная
Заочная

ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ДИСЦИПЛИНЫ

Целями освоения раздела дисциплины «Органическая химия» являются:

- формирование у будущих инженеров-полиграфистов естественнонаучного мировоззрения;

- получение необходимых для профессиональной деятельности теоретических знаний и практических навыков.

Дисциплина является естественнонаучной.

В процессе освоения данного раздела дисциплины студент формирует и демонстрирует следующие компетенции:

а) общенаучные:

·  готовность использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования в физике, химии, экологии (ОНК-1);

·  готовность выявить естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности, привлечь для их решения соответствующий физико-математический аппарат (ОНК-2);

·  владение базовыми знаниями в области математики и естественных наук (ОНК-3);

·  владение базовыми знаниями в области гуманитарных и экономических наук (ОНК-4);

·  владение базовыми знаниями в области общетехнических наук (ОНК-5);

·  владение базовыми знаниями в области специальных и прикладных наук (ОНК-6).

б) общепрофессиональные:

·  демонстрировать и применять химические представления о технологических процессах в ходе профессиональной деятельности (ОПК-2);

·  знать и использовать на практике химические законы и принципы для решения практических задач (ОПК-3);

·  приобретать новые знания, используя современные научные, образовательные и информационные источники и технологии (ОПК-4);

Задачи дисциплины :

- формирование у студентов основ естественнонаучной картины мира;

- ознакомление студентов с историей развития органической химии и ос -

новных ее открытий;

- изучение теоретических основ органической химии (состав, строение и хи

мические свойства основных органических соединений, взаимосвязь строе

ния и химических свойств);

- овладение навыками работы с органическими веществами;

- применение полученных теоретических знаний и практических навыков в

освоении профессиональных дисциплин.

2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ «НЕОРГАНИЧЕСКАЯ И ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» В СТРУКТУРЕ ООП ВПО

Данная учебная дисциплина входит в раздел «Б.2. Математический и естественнонаучный цикл. Базовая часть» ФГОС по направлению подготовки «Материаловедение и технология материалов».

Для изучения дисциплины необходимы компетенции, сформированные в результате обучения в средней общеобразовательной школе. Существует логическая и содержательно-методическая взаимосвязь раздела дисциплины «Органическая химия» с другим разделом – неорганической химией, а также с другими дисциплинами цикла - математикой и физикой. Раздел дисциплины «Органическая химия» служит естественной базой для более глубокого усвоения таких дисциплин математического и естественнонаучного цикла, как:

1.  экология;

2.  утилизация и вторичная переработка полиграфических материалов;

3.  материалы нанотехнологий.

4.  физика и химия полиграфических материалов.

3. ТЕБОВАНИЯ К РЕЗУЛЬТАТАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций, предусмотренных ФГОС по направлению подготовки «Материаловедение и технология материалов»:

а) общекультурных (ОК):

·  владеет культурой мышления, способен к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей её достижения (ОК–1);

·  использует основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ОК-10);

б) профессиональных (ПК):

·  быть подготовленным к изменению вида и характера профессиональной деятельности, работе над комплексными проектами (ПК-1)

·  выявлять естественнонаучную сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности, привлекать для их решения соответствующий физико-математический аппарат (ПК-2);

·  собирать, обрабатывать и интерпретировать данные, необходимые для формирования собственного мнения в области профессиональной деятельности (ПК-3);

·  приобретать новые знания, используя современные научные, образовательные и информационные источники и технологии (ПК-4);

В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

Знать

- классификацию и правила номенклатуры органических соединений;

- взаимосвязь строения и химических свойств органических веществ;

- химические и физические свойства основных классов органических соединений;

- применение органических соединений в полиграфии.

Уметь

- объяснить химические процессы, идущие в природе, с позиций фундаментальной науки;

- проводить физико-химические расчёты;

- истолковывать смысл химических величин и понятий;

- эффективно использовать материалы и оборудование;

- проводить стандартные и сертификационные испытания исходных материалов и готовой продукции;

- осуществлять входной контроль качества исходных материалов, производственного контроля полуфабрикатов и параметров технологических процессов качества готовой продукции;

разрабатывать методы технического контроля и испытания продукции;

- анализировать причины брака;

- разрабатывать новые материалы и технологии.

Владеть

- основами теорий фундаментальных разделов органической химии;

- навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций;

- навыками работы на современной учебно-научной аппаратуре при проведении химических экспериментов;

- навыками описания свойств веществ на основе закономерностей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы элементов;

- приёмами химического анализа;

- навыками пользования справочной химической литературы;

- навыками использования основных химических законов в важнейших практических приложениях;

- навыками работы с агрессивными и ядовитыми веществами;

- способами защиты персонала и населения от возможных последствий аварий, катастроф, стихийных бедствий и применения современных средств поражения.

4.ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ

Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единиц

Вид учебной работы	Всего часов	Семестры
1	2	3	4
Аудиторные занятия (всего)	85			51	34
В том числе:
Лекции	34			17	17
Практические занятия (ПЗ)	-
Семинары (С)	-
Лабораторные работы (ЛР)	51			34	17
Самостоятельная работа (всего)	95
В том числе:	-	-	-	-	-
Курсовой проект (работа)
Расчетно-графические работы	-
Реферат	-
Другие виды самостоятельной работы
Текущий опрос, контрольные работы	50			30	20
Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен)	45			20	25
Общая трудоемкость часы	180

5.  СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

5.1 СОДЕРЖАНИЕ РАЗДЕЛОВ ДИСЦИПЛИНЫ

РАЗДЕЛ 1. Основные понятия органической химии.

Классификация органических соединений по строению углеродного скелета (ряды) и по функциональным группам (классы). Причины многообразия органических соединений.

Типы химических связей в органических соединениях: ковалентная (полярная и неполярная), ионная и координационная. Электроотрицательность атомов и индукционный эффект.

Типы разрыва ковалентной связи (гетеролитический и гомолитический) и характер образующихся при этом частиц (ионы и радикалы). Понятие нуклеофильных и электрофильных частиц.

Классификация химических реакций по характеру превращений (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки).

РАЗДЕЛ 2. Углеводороды

Тема 1. Насыщенные углеводороды (алканы)

Гомологический ряд предельных углеводородов. Понятие структурной изомерии.

Правила номенклатуры алканов. Электронное строение метана, σ-связь и понятие конформаций.

Физические свойства алканов. Способы получения. Химические свойства алканов: реакции расщепления и замещения. Механизм реакции радикального замещения для алканов.

Применение алканов в полиграфии.

Тема 2. Этиленовые углеводороды (алкены).

Гомологический ряд алкенов. Изомерия по типу углеродного скелета и по местоположению двойной связи. Номенклатура.

Электронное строение этилена, π-связь и реакционная способность алкенов.

Способы получения алкенов. Правило Зайцева.. Физические свойства. Химические свойства алкенов: реакции окисления, присоединения и полиприсоединения. Механизм реакции электрофильного присоединения для алкенов. Правило Марковникова. Механизм реакции полимеризации (радикальный и ионный).

Получение полиэтилена, полипропилена и других полимеров. Их примерение в полиграфии и упаковке.

Тема 3. Диеновые углеводороды (алкадиены).

Диеновые углеводороды: с сопряженными, кумулированными и изолированными двойными связями. Особенности строения сопряженных диенов, эффект сопряжения.

Особенности химических свойств сопряженных диенов. Получение каучуков и резин. Применение в полиграфии.

Тема 4. Ацетиленовые углеводороды.

Гомологический ряд алкинов, правила номенклатуры.

Изомерия по строению углеродного скелета и по местоположению кратной связи.

Способы получения алкинов. Физические свойства. Химические свойства алкинов: реакции присоединения и циклоприсоединения, окисления и замещения. Получение поливинилацетатата, поливинилового спирта, поливинилхлорида, полиакрилонитрила. Применение в полиграфии.

Тема 5. Ароматические углеводороды (арены).

Классификация ароматических соединений. Бензол и особенности его электронного строения. Критерии ароматичности. Изомерия и номенклатура аренов.

Способы получения ароматических углеводородов. Физические свойства.

Химические свойства ароматических углеводородов: реакции окисления и замещения.

Правила ориентации в ароматическом ядре.

Применение ароматических углеводородов в полиграфии.

РАЗДЕЛ 3. Функциональные производные углеводородов.

Тема 1. Спирты. Определение класса. Классификация спиртов по типу углеводородного радикала и по количеству ОН-групп.

Изомерия и номенклатура спиртов.

Способы получения спиртов. ван-дер-Ваальсовы взаимодействия, водородная связь в спиртах и их влияние на физические свойства.

Химические свойства спиртов: кислотные свойства, образование простых и сложных эфиров, реакции замещения ОН-группы, реакции окисления.

Применение насыщенных одноатомных спиртов в полиграфии.

Ненасыщенные, многоатомные спирты.

Ненасыщенные спирты, изомерия и номенклатура. Кето-енольная таутомерия.

Многоатомные спирты, особенности химических свойств. Использование для получения полиэфиров, алкидных смол, полиуретанов и др. Применение указанных полимеров в полиграфии.

Фенолы.

Основные представители одно - и многоатомных фенолов. Способы получения и химические свойства. Использование фенолов для синтеза фенолоформальдегидных олигомеров, красителей и пигментов ди - и трифенилметанового ряда. Применение этих соединений в полиграфии.

Тема 2. Альдегиды и кетоны.

Определение класса. Изомерия и номенклатура. Основные способы получения оксосоединений (гидролизом дигалогенпроизводных углеводородв, окислением спиртов, пиролизом солей карбоновых кислот и др.).

Химические свойства. (реакции окисления, присоединения, конденсации, замещения α-углеродного атома).

Ненасыщенные и ароматические альдегиды и кетоны.

Применение альдегидов и кетонов в полиграфии в качестве растворителей, а также для получения красителей (ди - и трифениметанового ряда) и связующих в составе печатных красок.

Тема 3. Карбоновые кислоты.

Классификация карбоновых кислот (насыщенные, ненасыщенные и ароматические; одно-, двух - и многоосновные). Изомерия и номенклатура.

Способы получения карбоновых кислот: окислительной деструкцией алканов и алкенов, окислением первичных спиртов и альдегидов, гидролизом тригалогенпроизводных углеводородов

Химические свойства карбоновых кислот (кислотные свойства; образование сложных эфиров, ангидридов, амидов, нитрилов и др.).

Применение сложных эфиров в полиграфии.

Ненасыщенные, ароматические и двухосновные карбоновые кислоты.

Отдельные представители α, β- ненасыщенных, ароматических и двухосновных карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения. Особенности строения и химические свойства.

Получение полимеров на основе α, β –ненасыщенных карбоновых кислот.

Использование ненасыщенных кислот в формных процессах и для получения УФ-отверждаемых красок.

Применение ароматических карбоновых кислот в синтезе пластификаторов, полиэфиров, красителей.

Тема 4. Жиры и масла.

Жиры. Определение класса. Состав жиров растительного (масел) и животного происхождения. Физические свойства.

Щелочной гидролиз жиров (получение мыла).

Высыхающие и невысыхающие масла (йодное число). Гидрогенизация масел. Механизм окислительной полимеризации масел. Олифы и сиккативы.

Модификация алкидных смол маслами растительного происхождения. Применение в полиграфии.

Тема 5. Углеводы.

Моносахариды.

Углеводы и их классификация. Источники получения.

Строение моносахаридов на примере D-глюкозы и D-фруктозы Цикло-цепная таутомерия, формулы Фишера и Хеуорзса.

Химические свойства моносахаридов как моногоатомных альдегидо - и кето-спиртов:

образование простых и сложных эфиров, окисление и восстановление (получение D-сорбита), образование сахаратов. Гликозидная связь.

Дисахариды.

Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Особенности гликозидной связи. Химические свойства.

Полисахариды.

Крахмал. Строение молекул, состав, химические свойства и применение в полиграфии крахмала и продуктов его частичного гидролиза (декстринов).

Целлюлоза. Строение молекул. Физические и химические свойства. Производные целлюлозы: щелочная целлюлоза, Nа-КМЦ, нитроцеллюлоза, ацетаты целлюлозы, ацетофталаты и ацетосукцинаты целлюлозы. Их применение в полиграфии.

Тема 6. Азотсодержащие соединения.

Нитросоединения, нитрилы, изоцианаты, аминокислоты.

Электронное строение нитрогруппы, изоцианатной группы, нитрильной и изо-нитрильной групп.

Номенклатура азотсодержащих соединений.

Способы получения нитросоединений, нитрилов, изонитрилов и изоцианатов.

Особенности химических свойств.

Получение и применение полиуретанов на основе двух - и более-атомных спиртов и диизоцианатов (толуилендиизоцианата, дифенилметандиизоцианата, гесаметилендиизоцианата).

Аминокислоты. Изомерия и номенклатура. Способы получения. Формы существования в зависимости от рН среды. Особенности химических свойств аминокислот. Получение капрона.

Белки (протеины и протеиды). Первичная, вторичная и третичная структура белков.

Амины.

Определение. Классификация аминов. Изомерия и номенклатура аминов.

Электронное строение аминогруппы.

Способы получения аминов: восстановление нитросоединений, взаимодействие спиртов с аммиаком, алкилирование аммиака и аминов (реакция Гофмана).

Физические свойства аминов, водородная связь в аминах.

Химические свойства аминов: оснóвные свойства, алкилирование и ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой алифатических и ароматических аминов, получение полиамидов. Применение полиамидов в полиграфии.

Диазо-и азосоединения.

Соли диазония: определение класса. Получение солей диазония реакцией диазотирования первичных ароматических аминов. Механизм реакции диазотирования.

Химические свойства солей диазония (фотолиз, гидролиз и термическое разложение). Применение солей диазония в копировальных процессах. Диазотипия, светочувствительные слои на основе о-нафтохинондиазидов.

Реакция азосочетания и её механизим (электрофильного замещения). Азокрасители (оснóвные и кислотные), азопигменты и красочные лаки. Их использование в полиграфии.

Тема 7. Многоядерные и гетероциклические соединения.

Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными ядрами: группы дифенила, дифенилметана и трифенилметана.

Многоядерные ароматические соединения с конденсированными ядрами: нафталин, антрацен и др. Правила ориентации в нафталиновом ядре. Особенности химических свойств.

Получение на основе многоядерных ароматических соединений красителей и пигментов.

Гетероциклические соединения.

Насыщенные и ароматические гетероциклические соединения (пиррол, пиридин, тетрагидрофуран, тиофен и др).

Применение в полиграфии (растворители, пигменты печатных красок и др).

5.2 РАЗДЕЛЫ ДИСЦИПЛИНЫ И МЕЖДИСЦИПЛИНАРНЫЕ СВЯЗИ С ОБЕСПЕЧИВАЕМЫМИ (ПОСЛЕДУЮЩИМИ) ДИСЦИПЛИНАМИ

№ п/п	Наименование обеспе-чиваемых (последую-щих) дисциплин	№ № разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин
		1	2	3					…
1.	Физика и химия полиграфических материалов	+	+	+
2.	Экология	+	+	+
3.	Материалы нанотехнологий	+	+	+
4.	Утилизация и вторичная переработка материалов и изделий	+	+	+

5.3 РАЗДЕЛЫ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ ЗАНЯТИЙ

№ п/п	Наименование раздела дисциплины	Лекц.	Практ. зан.	Лаб. зан.	Семин.	СРС	Все-го
1.	Раздел 1. Основные понятия органической химии.	2	-	-	-	2	4
2.	Раздел 2. Углеводороды. Тема1.Предельные углеводороды (алканы). Тема 2. Этиленовые углеводороды (алкены) Тема 3. Диеновые углеводороды (алкадиены) Тема 4. Ацетиленовые углеводороды (алкины) Тема 5. Ароматические углеводороды (арены)	8	-	8	-	34	50
3.	Раздел 3. Функциональные производные углеводородов Тема 1 Спирты: одноатомные, ненасыщенные и многоатомные. Фенолы Тема 2.Оксосоединения (альдегиды и кетоны) Тема 3. Карбоновые кислоты: одноосновные насыщенные, ненасыщенные, ароматические и двухосновные. Тема 4. Жиры и масла Тема 5. Углеводы: моносахариды, ди - и полисахариды Тема 6. Азотсодержащие соединения: амины, нитрилы, изонитрилы, нитросоединения, изоцианаты, диазо - и азосоединения. Тема 7. Многоядерные и гетероциклические соединения.	24	-	43	-	59	126
	ИТОГО	34	-	51	-	95	180

6. ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ

№№ п/п	№ раздела дисциплины	Наименование лабораторных работ	Объем в часах
2	Л. Р. 1. Предельные углеводороды (алканы).	4
2	Л. Р. 2. Этиленовые углеводороды: получение и химические свойства.	4
2	Л. Р. 3. Ацетиленовые углеводороды: получение и химические свойства. Диеновые углеводороды.	4
2	Л. Р. 4. Ароматические углеводороды: получение и химические свойства.	4
3	Л. Р. 5 Галогенпроизводные углеводородов	2
3	Л. Р. 5. Одноатомные спирт: получение и химические свойства. ЛР. 6 Многоатомные спирты ЛР. 7 Фенолы и многоатомные фенолы.	6
3	Л. Р. 8. Альдегиды и кетоны. Л. Р. 9 Ароматические альдегиды и кетоны	4
3	Л. Р. 9. Одноосновные карбоновые кислоты. ЛР 10 Двухосновные и ароматические карбоновые кислоты	4
3	Л. Р. 11 Жиры и масла.	3
3	Л. Р 12 Моносахариды ЛР. 13 Ди - и полисахариды	4
3	ЛР 14. Алифатические амины. ЛР 15. Ароматические амины. ЛР 17. Диазо - и азосоединения.	8
3	ЛР. 18. Многоядерные соединения. ЛР. 19. Гетероциклические соединения.	4
	ИТОГО:	51

7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

а) основная литература:

Артеменко химия.- М.: Высшая школа, 2003. Артеменко по органической химии. – М.: Высшая школа, 2001. , Тихонов химия. Лабораторные работы и контрольные упражнения.- М.:Изд-во МГУП, 2004.

б) дополнительная литература:

1. Грандберг химия: Учебник для ВУЗов-5-е изд.-М.: Дрофа.2002.

2. Яклаков соединения в полиграфии. — М.: Изд-во МГАП «Мир книги», 1992.

3. Наумов в кинетику фотоинициируемой радикальной полимеризации УФ-лаков и красок. – М.: МГУП, 2004.

4. Наумов полиграфического материаловедения. – М.: МГУП, 2002.

в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы

1. Свободная энциклопедия ВИКИПЕДИЯ: http://ru. wikipedia. org

2. Органическая химия. Каталог. Единое окно доступа к образовательным ресурсам.

http://window. *****/window/catalog

3.Образовательный ресурс Интернета. ХИМИЯ. http://www. *****./edu/chem. htm

Тестирование студентов проводится в соответствии с учебным планом и является основанием для промежуточной аттестации, банк заданий для тестирования содержит более 500 заданий по всем разделам органической химии.

Задания для подготовки к контрольным работам формируются преподавателем и выдаются в качестве раздаточного материала, а также находятся в Методических указаниях для самостоятельной работы.

8. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Лабораторные работы выполняются в специализированной лаборатории органической химии, соответствующими приборами и оборудованием: аналитическими весами, химической посудой, спиртовками для проведения опытов, средствами химического анализа и др.

Для тестирования и самостоятельной подготовки используется компьютерный класс.

Перечень наглядных и других пособий, методических указаний по проведению конкретных видов учебных занятий, а также методических материалов, используемых в учебном процессе:

- слайды и схемы;

- тесты для контроля усвоения материала по дисциплине;

- пространственные модели органических молекул;

- наглядные пособия по курсу «Органическая химия»;

- обучающая компьютерная программа «Органическая химия»

9. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ОРГАНИЗАЦИИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ

9.1 ПРИМЕРНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Раздел 1. Основные понятия органической химии.

1.  Причины многообразия органических соединений.

2.  Понятие электроотрицательности, зависимость характера химической связи от электроотрицательности атомов.

3.  Понятие ковалентной связи. Типы ковалентной связи в молекулах: полярная, неполярная, донорно-акцепторная и семиполярная (по способу образования). Ионная связь. Привести примеры.

4.  Типы разрыва ковалентной связи в молекулах и характер образующихся при этом частиц (радикалы и ионы). Привести примеры.

5.  Электрофилы и нуклеофилы. Привести примеры.

6.  Типы химических реакций в органической химии: замещения, присоединения, перегруппировки, расщепления и отщепления. Привести примеры.

7.  Классификация органических соединений по строению углеродного скелета (ряды). Привести примеры.

8.  Классификация органических соединений по функциональным группам (классы). Привести примеры.

Раздел 2 Углеводороды.

9.  Алканы. Определение класса, общая формула, гомологический ряд.

10.  Изомерия и номенклатура алканов. Привести примеры. Первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

11.  Способы получения алканов (промышленные и лабораторные)

12.  Электронное строение атома углерода в алканах на примере молекулы метана.

13.  Реакции замещения для алканов (галогенирование, сульфоокисление, нитрование). Примеры. Порядок замещения атомов водорода.

14.  Механизм реакции замещения для алканов на примере хлорирования пропана.

15.  Реакции расщепления алканов: окислительная деструкция и горение.

16.  Реакции расщепления алканов: крекинг на примере пентана. Каков механизм этой реакции?

17.  Алкены. Определение класса, общая формула, гомологический ряд.

18.  Изомерия и номенклатура алкенов. Привести примеры.

19.  Способы получения алкенов (промышленные и лабораторные) Правило Зайцева.

20.  Электронное строение атома углерода в алкенах на примере молекулы этилена: гибридизация атомов углерода, углы между σ-связями.

21.  Реакции присоединения к алкенам: гидрирование, галогенирование, гидролиз. Правило Марковникова (присоединение НХ к несимметричным алкенам). Механизм реакции электрофильного присоединения.

22.  Реакция полиприсоединения для алкенов. Радикальный механизм реакции полимеризации на примере полимеризации пропена.

23.  Реакции окисления алкенов (мягкого, жесткого и окисления кислородом воздуха). Примеры.

24.  Диеновые углеводороды (алкадиены) Диеновые углеводороды: с сопряженными, кумулированными и изолированными двойными связями. Особенности строения сопряженных диенов, эффект сопряжения.

25.  Особенности химических свойств сопряженных диенов. Реакция Дильса-Альдера для диеновых углеводородов.

26.  Получение каучуков и резин. Применение в полиграфии.

27.  Алкины. Определение класса, общая формула, гомологический ряд.

28. Изомерия и номенклатура алкинов. Привести примеры.

29. Способы получения ацетилена (пиролиз метана и этана, гидролиз карбида кальция)

и его гомологов (дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных

дигалогенпроизводных, взаимодействие ацетиленидов с галогенпроизводными углеводородов).

30. Электронное строение молекулы ацетилена (гибридизация атомов углерода, углы между σ- связями, π-связи).

31. Реакции присоединения для алкинов: гидрирование, галогенирование, гидролиз, взаимодействие с уксусной и цианистоводородной кислотами, гидрогалогенирование, димеризация и тримеризация. Реакции замещения для алкинов с образованием ацетиленидов металлов.

32. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Критерии ароматичности.

33. Классификация ароматических соединений. Привести примеры.

34. Способы получения бензола (циклотримеризация ацетилена, циклодегидрогенизация алканов, сплавление солей бензойной кислоты со щелочью) и его гомологов (алкилирование бензола, реакция Вюрца).

35. Реакции замещения для ароматических соединений: галогенирование, сульфирование,

нитрование, алкилирование. Привести примеры. Механизм реакции электрофильного замещения.

36. Правила ориентации в ароматическом ядре: ориентанты I и II рода. Привести примеры реакций.

37. Реакции окисления гомологов бензола с образованием ароматических карбоновых кислот.

Раздел 3. Функциональные производные углеводородов.

38. Спирты. Определение класса. Классификация спиртов по типу углеводородного радикала и по количеству ОН-групп. Привести примеры.

39. Изомерия и номенклатура спиртов. Примеры. Ван-дер-ваальсовы взаимодействия, водородная связь в спиртах и их влияние на физические свойства. Почему Ткип. спиртов выше, чем углеводородов и галогенпроизводных близкой молекулярной массы?

40 Способы получения спиртов.

41. Химические свойства спиртов: кислотные свойства, образование простых и сложных эфиров, реакции замещения ОН-группы, реакции окисления первичных и вторичных спиртов. Механизм реакции ацилирования спирта.

42. Применение насыщенных одноатомных спиртов и простых эфиров в полиграфии.

43. Ненасыщенные спирты, изомерия и номенклатура. Кето-енольная таутомерия.

44. Многоатомные спирты, особенности химических свойств. Чем объясняются повышенные кислотные свойства многоатомных спиртов в сравнении с одноатомными?

45. Получение полиэфиров, алкидных смол, полиуретанов на основе этиленгликоля, глицерина и пентаэритрита. Применение указанных полимеров в полиграфии.

46. Фенолы. Основные представители одно - и многоатомных фенолов.

47. Способы получения и химические свойства фенолов.

48. Получите фенолоформальдегидный олигомер новолачного типа поликонденсацией фенола с формальдегидом.

49. Применение фенолов для синтеза красителей и пигментов ди - и трифенилметанового ряда.

50. Оксосоединения (альдегиды и кетоны). Определение класса. Изомерия и номенклатура. Почему Т кип. оксосоединений ниже, чем спиртов, но выше, чем углеводородов близкой молекулярной массы?

51.Основные способы получения оксосоединений (гидролизом дигалогенпроизводных углеводородов, окислением спиртов, пиролизом солей карбоновых кислот и др.).

52.Химические свойства оксосоединений (реакции окисления, присоединения, конденсации, замещения α-углеродного атома).

53. Ненасыщенные и ароматические альдегиды и кетоны.

54. Применение альдегидов и кетонов в полиграфии в качестве растворителей, а также для получения красителей (ди - и трифениметанового ряда) и связующих в составе печатных красок.

55. Карбоновые кислоты. Классификация карбоновых кислот (насыщенные, ненасыщенные и ароматические; одно-, двух - и многоосновные). Изомерия и номенклатура.

56. Физические свойства карбоновых кислот. Почему Ткип. карбоновых кислот выше, чем у спиртов близкой молекулярной массы?

57. Способы получения карбоновых кислот: окислительной деструкцией алканов и алкенов, окислением первичных спиртов и альдегидов, гидролизом тригалогенпроизводных углеводородов

58. Химические свойства карбоновых кислот (кислотные свойства; образование сложных эфиров, ангидридов, амидов, нитрилов и др.).

59. Ненасыщенные, ароматические и двухосновные карбоновые кислоты. Отдельные представители α, β- ненасыщенных, ароматических и двухосновных карбоновых кислот. Номенклатура. Особенности строения.

60. Способы получения ненасыщенных карбоновых кислот.

61. Получение полимеров на основе α, β –ненасыщенных карбоновых кислот. Использование ненасыщенных кислот в формных процессах и для получения УФ-отверждаемых красок.

62. Применение ароматических карбоновых кислот в синтезе пластификаторов, полиэфиров, красителей.

63. Жиры и масла. Определение класса. Состав жиров растительного (масел) и животного происхождения. Физические свойства.

64. Щелочной гидролиз жиров (получение мыла).

65. Высыхающие и невысыхающие масла (йодное число). Гидрогенизация масел. Механизм окислительной полимеризации масел. Олифы и сиккативы.

66. Модификация алкидных смол маслами растительного происхождения. Применение в полиграфии.

67. Углеводы. Определение класса. Источники получения и классификация.

68. Моносахариды и их строение на примере D-глюкозы и D-фруктозы Цикло-цепная таутомерия, формулы Фишера и Хеуорзса.

69. Химические свойства моносахаридов как моногоатомных альдегидо - и кето-спиртов:

образование простых и сложных эфиров, окисление и восстановление (получение D-сорбита), образование сахаратов. Гликозидная связь.

70. Дисахариды.Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Особенности гликозидной связи. Химические свойства.

71. Полисахариды. Крахмал. Строение молекул, состав, химические свойства и применение в полиграфии крахмала и продуктов его частичного гидролиза (декстринов).

72. Целлюлоза. Строение молекул. Физические и химические свойства.

73. Производные целлюлозы: щелочная целлюлоза, Nа-КМЦ, нитроцеллюлоза, ацетаты целлюлозы, ацетофталаты и ацетосукцинаты целлюлозы. Их применение в полиграфии.

74. Азотсодержащие соединения: нитросоединения, нитрилы, изоцианаты, аминокислоты. Электронное строение нитрогруппы, изоцианатной группы, нитрильной и изо-нитрильной групп. Номенклатура азотсодержащих соединений.

75. Способы получения и особенности химических свойств нитросоединений, нитрилов, изонитрилов и изоцианатов.

76. Получение и применение полиуретанов на основе двух - и более-атомных спиртов и диизоцианатов (толуилендиизоцианата, дифенилметандиизоцианата, гесаметилендиизоцианата).

77. Аминокислоты. Изомерия и номенклатура. Способы получения. Формы существования в зависимости от рН среды.

78. Особенности химических свойств аминокислот. Получение капрона.

79. Белки (протеины и протеиды). Первичная, вторичная и третичная структура белков.

80. Амины Классификация аминов. Изомерия и номенклатура. Электронное строение аминогруппы.

81. Способы получения аминов: восстановление нитросоединений, взаимодействие спиртов с аммиаком, алкилирование аммиака и аминов (реакция Гофмана).

82. Физические свойства аминов, водородная связь в аминах.

83. Химические свойства аминов: оснóвные свойства, алкилирование и ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой алифатических и ароматических аминов.

84. Получение полиамидов. Применение полиамидов в полиграфии.

85. Соли диазония: определение класса. Получение солей диазония реакцией диазотирования первичных аминов. Механизм реакции диазотирования.

86. Химические свойства солей диазония (фотолиз, гидролиз и термическое разложение). 87. Применение солей диазония в копировальных процессах. Диазотипия, светочувствительные слои на основе о-нафтохинондиазидов.

88. Азосоединения. Реакция азосочетания и её механизим (электрофильного замещения). 89. Азокрасители (оснóвные и кислотные), азопигменты и красочные лаки. Их использование в полиграфии.

90. Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными ядрами: группы дифенила, дифенилметана и трифенилметана.

91. Многоядерные ароматические соединения с конденсированными ядрами: нафталин, антрацен и др. Правила ориентации в нафталиновом ядре. Особенности химических свойств.

92. Получение на их основе многоядерных ароматических соединений красителей и пигментов.

93. Насыщенные и ароматические гетероциклические соединения (пиррол, пиридин, тетрагидрофуран, тиофен и др).

94. Применение гетероциклических соединений в полиграфии (растворители, пигменты печатных красок и др).

9.2 ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ

Рекомендуемые образовательные технологии - лекции, лабораторные занятия, самостоятельная работа студентов, тестирование и контрольные работы, допуск к лабораторным и их защита, для проведения которых привлекается:

·  Использование виртуального лабораторного практикума.

·  Использование компьютерных демонстраций на лекциях

·  Банк тренировочных тестовых заданий и тестовых заданий для текущего и итогового контроля успеваемости студентов.

9.3 ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ УСПЕВАЕ­МОСТИ, ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ ПО ИТОГАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ И УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

Для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации используются программно-дидактические тестовые материалы по соответствующим разделам органической химии, а также тестовые материалы Интернет-экзамена в сфере высшего профессионального образования (ФЕПО).

Для контроля самостоятельной работы обучающегося по отдельным разделам дисциплины проводятся домашние контрольные работы, задачи для которых определяются преподавателем.

Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки

Разработчик:

МГУП доцент

__________________ __________________ _____________________

(место работы) (занимаемая должность) (инициалы, фамилия)

Эксперты:

МГУП профессор

____________________ ___________________ _________________________

(место работы) (занимаемая должность) (инициалы, фамилия)

РХТУ профессор

____________________ ___________________ _________________________

(место работы) (занимаемая должность) (инициалы, фамилия)