МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Саратовский государственный университет имени
Институт химии
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебно-методической работе,
профессор, д. филол. н.
___________________________
"__" __________________20__ г.
Рабочая программа дисциплины
Основы органической химии душистых веществ
Направление подготовки
020100 – Химия
Профиль подготовки
Органическая и биоорганическая химия
Квалификация (степень) выпускника
Бакалавр
Форма обучения
очная
Саратов,
2011 год
1. Цели освоения дисциплины
Целями освоения дисциплины «Основы органической химии душистых веществ» являются формирование у студентов компетенций, связанных пониманием теоретических основ органической химии душистых веществ, для последующего применения полученных знаний и навыков при освоении вариативных дисциплин профиля подготовки «органическая и биоорганическая химия», а также формирование системы фундаментальных знаний, позволяющих будущему специалисту научно анализировать проблемы его профессиональной области, использовать на практике приобретенные базовые знания.
2.Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Основы органической химии душистых веществ» относится вариативным дисциплинам профессионального цикла (Б.3) и обеспечивает содержательную взаимосвязь естественнонаучных дисциплин с профессиональным дисциплинам профиля подготовки «органическая и биоорганическая химия». Материал дисциплины основывается на знаниях обучающихся органической химии, аналитической химии в объеме курсов ООП по направлению 020100- Химия. Особенностью программы является фундаментальный характер ее содержания, необходимый для формирования общего химического мировоззрения, развития химического мышления. Приобретенные в результате освоения дисциплины знания необходимы как предшествующие для изучения последующих вариативных дисциплин «Химия гетероциклических соединений», «Методы синтеза гетероциклических соединений» профиля, используются в профессиональной деятельности в области органической и биоорганической химии, биотехнологии, фармацевтических производствах.
3 Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины «Основы органической химии душистых веществ» .
В результате освоения дисциплины формируются профессиональные компетенции связанные с представлением основных химических, физических и технических аспектов химического промышленного производства с учетом сырьевых затрат (ПК-5), бакалавр должен овладеть навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций (ПК-4).
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
•Знать:
- общие понятия о душистых веществах и принципы их создания;
- прикладную сторону органической химии в области создания душистых органических веществ.
•Уметь:
- определять основные физические характеристики душистых веществ различных классов;
- выявить взаимосвязь химической структуры веществ с их биологической активностью.
•Владеть
- навыками идентификации составляющих компонентов органической и неорганической природы;
- логикой тонкого органического синтеза биологически активных соединений.
4. Структура и содержание дисциплины «Основы органической химии душистых веществ»
Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единиц 180 часов.
№ п/п | Раздел дисциплины | Семестр | Неделя семестра | Виды учебной работы, включая самостоятельную работу студентов и трудоемкость (в часах) | Формы текущего контроля успеваемости (по неделям семестра) Формы промежуточной аттестации (по семестрам) | ||
лекции | Сам. работа | всего | |||||
1 | Общие понятия о душистых веществах и принципах их создания. | 7 | 1-2 | 4 | 8 | 12 | |
2 | Душистые вещества алифатического ряда. | 7 | 3-4 | 4 | 12 | 16 | |
3 | Простые душистые эфиры. Душистые альдегиды и кетоны. | 7 | 5-6 | 4 | 9 | 13 | Учебная дискуссия |
4 | Душистые производные алициклического ряда. | 7 | 7-9 | 6 | 9 | 15 | Защита рефератов |
5 | Производные ароматического ряда | 7 | 10-12 | 6 | 12 | 18 | |
6 | Производные арилкарбоновых кислот. | 7 | 13-15 | 6 | 10 | 16 | |
7 | Душистые вещества, имеющие трёх - или пятичленное гетероциклическое ядро | 7 | 16-17 | 3 | 6 | 9 | Деловая игра |
8 | Производные шестичленных гетероциклов и макроциклов | 7 | 17-18 | 3 | 6 | 9 | Учебная дискуссия |
36 | экзамен | ||||||
Итого: | 36 | 72 | 144 | ||||
Содержание лекционного курса.
1.Общие понятия о душистых веществах и принципах их создания.
Эволюция органической химии душистых веществ. О механизме восприятия запаха. Технология выделения душистых масел из растительного сырья. Классификация душистых веществ.
2. Душистые вещества алифатического ряда.
Низшие парафины и алкилгалогениды в качестве пропеллентов парфюмерных композиций. Низшие спирты как растворители парфюмерных композиций. Алканолы с цветочным запахом. Мононенасыщенные спирты. Цитронеллол и гераниловое масло с запахом розы. Спирты алкадиенового ряда. Третичные диенолы С10, линалоол с запахом ландыша. Водородный показатель, использование для экспертизы парфюмерно - косметических товаров.
3. Простые душистые эфиры. Душистые альдегиды и кетоны.
Насыщенные алканали с цветочно-фруктовым запахом.
Алкенали. Масла цитронеллалевого хемотипа.
Ди- и полинасыщенные альдегиды. Цитраль с лимонным запахом. Эфирные масла с цитралевым хемотипом. Методы хроматографии (газожидкостной и тонкослойной) для определение качественного состава душистых веществ.
Сложные эфиры низших кислот с низшими спиртами, обладающие фруктовыми запахами.
4.Душистые производные алициклического ряда.
Производные циклопентана. Циклопентаноны и циклопентены с цветочным запахом. Производные циклогексанола. Ментол. Мятные масла. Ментон. Алкилзамещённые циклогексены. Эфирные масла лимоненового хемотипа. Иононы, ироны с запахом фиалки, малины и ириса. Макроциклы. Эфиры с древесно-амбровым запахом. Кетоны мускон и цибетон – фиксаторы с мускусным запахом. Гидропроизводные нафталина с цветочным и амбровым запахом. Бициклоалканолы. Масло шалфея туйонного хемотипа. Миртовое масло. Эфирные масла кипариса и гальбанума пиненового хемотипа. Борнеолы с запахом хвои. Три - и тетрациклоалканы. Санталовое и кедровое масла. Бальзамы.
5.Производные ароматического ряда
Алкил- и бромалкенилзамещённые бензолы. п-Цимол с ароматно-цитрусовым запахом. Производные арилалканолов. Арилзамещённые метанолы с запахом мускуса и розы. Сложные эфиры арилалифатических спиртов с алифатическими кислотами, обладающие цветочными и фруктовыми ароматами.
Арилалканали. Цикламенальдегид и его гомологи. Масло корицы. Жасминальдегид. Ацилбензолы. Ацетофеноны с цветочными запахами. Соединения фенольного ряда. C-алкилзамещённые фенолы. Кетон малины. Тимол. Масла тимольного хемотипа. Бобровая струя.
Производные 1,2-дигидроксибензола. Гваякол. Масла эвгенольного хемотипа (из гвоздики, базилика, пигменты). Ванилин.
6.. Производные арилкарбоновых кислот.
Фенилуксусная и коричная кислоты и их эфиры с медово-бальзамическим запахом. Бензойная кислота и её эфиры с цветочным и бальзамическим запахами. Производные салициловой и антраниловой кислот с цветочными запахами. Производные индана и тетрагидронафталина с мускусным запахом.
7. Душистые вещества, имеющие трёх - или пятичленное гетероциклическое ядро
Замещённые оксираны с земляничным запахом. Производные фурана. Ментофуран. Амбра. Производные пиррола. Индолы с запахом цветов жасмина. Производные 1,3-диоксалана. Эфирные масла из сассафраса и петрушки бензодиоксаланового хемотипа. Производные тиазола (с запахом кофе) и бензоксазола (с запахом зелени). Основы термогравиметрического метода для экспертизы сложопостроенных компонентов косметических товаров и воды.
8.Производные шестичленных гетероциклов и макроциклов
Производные пиранов. Тетрагидропирианы с запахом розы, жасмина и сливочного масла. Пираноны. Мальтолы с фруктово-карамельным запахом. Кумарин с запахом свежего сена. Производные пиридина. Масло чёрного перца. Мононуклеотиды пуринового ряда. Инозинаты и гуанилаты в качестве усилителей запаха. Производные макрогетероциклов. Макролиды с мускусным запахом. Масло ангелики.
Лабораторные работы:
1 | Определение цвета, внешнего вида, прозрачности, однородности товаров косметическо-парфюмерного назначения. Определение показателя преломления, плотности. Определение водородного показателя. | 4 |
2 | Определение щелочности (свободной, связанной) методом титрования Определение температуры каплепадения (вязкие жидкости, масло, вазелин, глицерин) Органолептические характеристики, запахи | 8 |
3 | Определение коллоидной стабильности, термостабильности парфюмерно-косметических товаров Определение степени компактности Определение объемной доли этилового спирта методом газовой хроматографии. | 4 |
4 | Определение витаминов группы В, Е методом экстракции Получение и перегонка грушевой эссенции | 8 |
5 | Определение суммарной массовой доли душистых веществ методом газожидкостной хроматографии Определение душистых альдегидов, кетонов в составе парюмерно-косметической продукции объемным методом. | 8 |
6 | Определение массовых долей душистых веществ гравиметрическим методом в парфюмерных жидкостях с массовой долей воды, вводимой по рецептуре, не более 10%. | 4 |
Итого: | 36 час |
4. Образовательные технологии
Наряду с традиционными образовательными технологиями широко используются технологии, основанные на методах научно-технического творчества и современных информационных средствах, включающие в том числе обучение на основе учебных дискуссий по теме «Производные шестичленных гетероциклов» и «Технология выделения душистых масел из растительного сырья», интеллектуальных тренажеров, а также систем обучение профессиональным навыкам и умениям, деловая игра. Предусмотрены встречи с представителями российских компаний.
5. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Самостоятельная работа студентов предполагает проработкой конспектов лекций, освоение теоретического материала, подготовку к лабораторным работам, оформление лабораторного журнала, подготовку к текущему и итоговому контролю. Форма итогового контроля – экзамен.
Вопросы для самостоятельной подготовки
1. Механизм восприятия запаха.
2. Технология выделения душистых масел из растительного сырья.
3. Классификация душистых веществ.
4. Низшие парафины и алкилгалогениды в качестве пропеллентов парфюмерных композиций.
5. Низшие спирты как растворители парфюмерных композиций. Алканолы с цветочным запахом.
6. Мононенасыщенные спирты.
7. Спирты алкадиенового ряда. Третичные диенолы С10
8. Водородный показатель, использование для экспертизы парфюмерно - косметических товаров.
9. Насыщенные алканали с цветочно-фруктовым запахом.
10. Алкенали. Масла цитронеллалевого хемотипа.
11. Ди - и полинасыщенные альдегиды. Цитраль с лимонным запахом. Эфирные масла с цитралевым хемотипом.
12. Методы хроматографии (газожидкостной и тонкослойной) для определение качественного состава душистых веществ.
13. Производные циклопентана. Циклопентаноны и циклопентены с цветочным запахом.
14. Производные циклогексанола. Ментол. Мятные масла. Ментон.
15. Алкилзамещённые циклогексены. Эфирные масла лимоненового хемотипа. 16. Иононы, ироны с запахом фиалки, малины и ириса.
17. Макроциклы. Эфиры с древесно-амбровым запахом.
18. Кетоны мускон и цибетон – фиксаторы с мускусным запахом.
19. Гидропроизводные нафталина с цветочным и амбровым запахом.
20. Бициклоалканолы. Масло шалфея туйонного хемотипа.
21. Миртовое масло. Эфирные масла кипариса и гальбанума пиненового хемотипа. Борнеолы с запахом хвои.
22. Три - и тетрациклоалканы. Санталовое и кедровое масла. Бальзамы.
23. Алкил - и бромалкенилзамещённые бензолы. п-Цимол с ароматно-цитрусовым запахом.
24. Производные арилалканолов.
25. Арилзамещённые метанолы с запахом мускуса и розы.
26. Сложные эфиры арилалифатических спиртов с алифатическими кислотами, обладающие цветочными и фруктовыми ароматами.
27. Арилалканали. Цикламенальдегид и его гомологи.
28. Масло корицы.
29. Жасминальдегид.
30. Ацилбензолы. Ацетофеноны с цветочными запахами.
31. Соединения фенольного ряда. C-алкилзамещённые фенолы.
32. Кетон малины.
33.Тимол. Масла тимольного хемотипа.
34.Бобровая струя.
35.Производные 1,2-дигидроксибензола.
36. Гваякол. Масла эвгенольного хемотипа (из гвоздики, базилика, пигменты). 37. Ванилин.
38. Фенилуксусная и коричная кислоты и их эфиры с медово-бальзамическим запахом.
39. Бензойная кислота и её эфиры с цветочным и бальзамическим запахами.
40. Производные салициловой и антраниловой кислот с цветочными запахами
41. Производные индана и тетрагидронафталина с мускусным запахом.
42 Замещённые оксираны с земляничным запахом.
43. Производные фурана. Ментофуран. Амбра.
44. Производные пиррола. Индолы с запахом цветов жасмина.
45. Производные 1,3-диоксалана. Эфирные масла из сассафраса и петрушки бензодиоксаланового хемотипа.
46. Производные тиазола (с запахом кофе) и бензоксазола (с запахом зелени). 47. Основы термогравиметрического метода для экспертизы сложопостроенных компонентов косметических товаров и воды.
48. Производные пиранов. Тетрагидропираны с запахом розы, жасмина и сливочного масла.
49.Пираноны. Мальтолы с фруктово-карамельным запахом. Кумарин с запахом свежего сена.
50.Производные пиридина. Масло чёрного перца.
51. Мононуклеотиды пуринового ряда. Инозинаты и гуанилаты в качестве усилителей запаха.
52. Производные макрогетероциклов. Макролиды с мускусным запахом. Масло ангелики.
Темы рефератов :
1. Природные ненасыщенные спирты монотерпенового ряда.
2. Ароматизаторы пищевого назначения.
3. Ароматообразующие вещества
Темы для подготовки к деловой игре :
1. Основы термогравиметрического метода для экспертизы сложопостроенных компонентов косметических товаров и воды.
2. Определение душистых альдегидов, кетонов в составе парюмерно-косметической продукции объемным методом.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины «Основы органической химии душистых веществ»
а) основная литература:
1. , , Ле Т. А., , Авраменко органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии – Москва, ИКЦ «Академкнига».- 200с.
2. , , Кухаренко органической химии средств оздоровительной и декоративной косметики – Москва, ИКЦ «Академкнига».- 20с.
б) дополнительная литература:
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины «Основы органической химии душистых веществ»
1. Учебная аудитория для чтения лекций
2. Оверхед-проектор и иллюстрационный материал.
3. Учебная лаборатория для выполнения практических работ, оснащенная необходимым оборудованием.
4. Химические реактивы.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО № 000от 01.01.2001 г. с учетом рекомендаций и Примерной ООП ВПО по направлению и профилю подготовки «органическая и биоорганическая химия».
Автор д. х.н., профессор
Программа одобрена на заседании кафедры органической и биоорганической химии
от года, протокол № 7.
Подписи:
Зав. кафедрой органической и биоорганической химии
Профессор, д. х.н.
Директор Института, профессор, д.х. н. Федотова
