Системно – деятельность подход
к цепочкам превращений органических веществ
Цепочки превращений - задания по составлению уравнений химических реакций, связанных между собой.
Классификация цепочек превращений:
I. По форме:
1. линейные;
2. разветвленные;
3. циклические.
II По информации:
1. однородные (о веществах и процессах одного вида);
2. разнородные (о веществах и процессах разных видов);
3. закрытые (информация о каких -- либо веществах отсутствует, необходимо
определить пропущенные вещества, а затем составить соответствующие урав,,
реакций);
4. открытые (содержат информацию о всех веществах).
При выполнении подробных заданий целесообразно разделение цепочек на четыре группы: открытые, полуоткрытые, полузакрытые, закрытые.
Классификация цепочек превращений
Тип цепочки | Число известных веществ – звеньев для каждой реакции | Число известных веществ – звеньев для цепи/фрагмента из n звеньев | Информация о дополнительных веществах | Информация о дополнительных условиях | Схема в общем виде |
Открытые | 2 | n (n больше или равно 2) | нет | нет | А---Б---В |
Полуоткрытые | 1,0 | 1 (n больше или равно 2) | есть для каждой реакции | нет | …---А---В… |
Полузакрытые | 1 | n/2+0,5 (n – нечетное; n больше или равно 3) | нет | известные звенья чередуются с неизвестными; крайние звенья известны | А---…----В |
Закрытые | 1,0 | меньше или равно n/2 (n больше или равно 4) | нет | нет | А---…----… |
0 | 0 (n больше или равно 2) | есть | нет | …---…----….В |
Комбинированные цепочки - цепочки, состоящие из фрагментов разных типов.
III. По видам информации:
Цепочки первого вида - это те, в которых укачаны названия веществ или структурные формулы (для веществ с уникальным составом, достаточно молекулярных формул);
Цепочки второго вида - это те, в которых указаны названия классов, суффиксы, используемые для названия веществ данных классов, названия реакций, характерные для определенных классов
Цепочки третьего вида - это re, которые содержат информацию об общих формулах классов органических веществ, о молекулярных формулах, типах реакций, их механизмах, степенях окисления атомов углерода, их валентном состоянии (виде гибридизации) и др.
Этапы выполнения заданий
для осуществлен6ия
цепочек превращений органических веществ

Поскольку информация, задающая группу классов веществ в цепочке, может быть различной (общая формула класса, молекулярная формула, тип или механизм реакции, степень окисления атомов углерода, вид гибридизации атомов углерода и т. д.), то и программы деятельности при выполнении заданий будут различаться. Предварительно, еще до перехода от исходной информации к группам классов веществ, участвующих в реакциях (до первого этапа), необходимо систематизировать предметный материал и установить зависимость между информацией того же вида, что и исходная, и классами веществ или конкретными веществами.
Цепочки с заданными молекулярными формулами
или общими формулами классов органических веществ
Для выполнения таких заданий необходимо уметь по молекулярной формуле или общей формуле гомологического ряда определять вещество или класс, к которому оно относиться.
![]() |
Программы деятельности при решении цепочек превращений
органических веществ с известными общими формулами классов
или молекулярными формулами веществ и заданным их расположением
Программа деятельности №1
Пронумеровать уравнения реакций в цепочке и определить группы классов, к которым относятся вещества в цепочке.Для этого:
А) определить по формулам веществ число недостающих до максимума атомов водорода (максимум 2n+2);
Б) записать под формулами название классов, к которым могут относиться вещества, начиная с наиболее вероятного.
Определить возможные схемы превращений.Для этого:
А) составить соответствующие схемы превращений веществ;
Б) стрелками соединить названия классов, связанных химическими превращениями;
В) отметить специфические реакции, записать для них формулы реагентов и продуктов.
Определить классы веществ.Для этого:
А) найти последовательность стрелок, соединяющих названия возможных классов для всех веществ в цепочке;
Б) название классов, несвязанных данной последовательностью стрелок вычеркнуть.
Определить вещества, для которых составлена цепочкаДля этого:
А) найти специфические реакции или любую другую информацию, однозначно определяющих структуру (состав) веществ в цепочке;
Б) если такая информация есть, то по схемам последовательно определить все остающиеся вещества в цепочке;
В) если такой информации нет, выбрать произвольно состав и структуру реагента в первой реакции и далее последовательно определить все оставшиеся вещества в цепочке.
Если число атомов углерода в молекулах реагентов и продуктов одинаково, удобно воспользоваться методом сравнения составов: нужно найти различие в качественном и количественном составе известного органического реагента и продукта, по разнице составов определить тип реакции, а затем составить формулы остальных веществ.
Программа деятельности №2
Пронумеровать уравнения реакций в цепочке и определить группы классов, к которой относится первый реагент.Для этого:
А) определить по формулам веществ число недостающих до максимума атомов водорода (максимум 2n+2);
Б) записать под формулами название классов, к которым может относиться вещество, начиная с наиболее вероятного.
Определить возможные схемы превращений.Для этого:
А) для каждой реакции найти различие в качественном и количественном составе органического реагента и продукта реакции, по разнице составов определить тип реакции;
Б) записать формулы/названия классов остальных реагентов и продуктов;
Б) стрелками соединить названия классов, связанных химическими превращениями;
В) отметить специфические реакции, записать для них формулы реагентов и продуктов.
Определить классы веществ.Для этого:
А) найти последовательность стрелок, соединяющих названия возможных классов для всех веществ в цепочке;
Б) название классов, несвязанных данной последовательностью стрелок вычеркнуть.
Определить вещества, для которых составлена цепочкаДля этого:
А) найти специфические реакции или любую другую информацию, однозначно определяющих структуру (состав) веществ в цепочке;
Б) если такая информация есть, то по схемам последовательно определить все остающиеся вещества в цепочке;
В) если такой информации нет, выбрать произвольно состав и структуру реагента в первой реакции и далее последовательно определить все оставшиеся вещества в цепочке.
Пользуясь при необходимости справочником (учебником), записать уравнения реакций для конкретных веществ.Иногда можно комбинировать обе программы. И для реакций, идущих с изменением числа атомов углерода, определять возможные классы по формулам, а для реакций, в процессе которых число атомов углерода не изменяется, - с помощью нахождения разницы составов.
Программа деятельности №3
По окружности записать формулы веществ (в произвольном порядке) Определить возможные соединения (классы соединений), начиная с наиболее вероятных. Анализируя химические свойства каждого соединения (класса), стрелками связывать его с формулами веществ, которые можно получить из него в одну стадию. Найти непрерывную последовательность стрелок, связывающую все вещества (при движении по направлению стрелок).Как показывает анализ учебных пособий, в школьной практике встречаются в основном цепочки превращений органических веществ первого вида, а в пособиях для поступающих в ВУЗы и задачах, предлагаемых в ЕГЭ, - третьего вида. В практической деятельности целесообразно все виды цепочек превращений органических веществ.



