Саратовский государственный технический университет
Кафедра физической и органической химии
Рабочая программа
по дисциплине ЕН. Ф.042
органическая химия
для специальности 280201 «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов»
Курс 2
Семестр 3
Часов в неделю 4
Экзамен 3 семестр
лекций 34 ч.
практических занятий 17 ч.
лабораторных занятий 17 ч.
самостоятельная работа 68 ч.
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры
12 сентября 2002 года, протокол
Зав. кафедрой проф.
Рабочая программа утверждена на заседании УМКС/УМКН
15 октября 2002 года, протокол №1
Председатель УМКС/УМКН
Саратов 2002.
1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе.
Цель преподавания дисциплины:
Органическая химия относится к фундаментальным наукам, формирующим инженера-эколога. Этой дисциплине присуща своя логическая структура. Органическая химия является базовой дисциплиной при изучении лекционных курсов на специальных кафедрах
Цель преподавания органической химии – дать фактический материал студентам в этой области и научить студентов применять теоретические знания для решения конкретных практических задач.
Настоящая программа курса органической химии составлена в соответствии с современным уровнем развития данной науки и требованиями к подготовке высококвалифицированных инженеров - экологов.
Изложение фактического материала дается в неразрывной связи с современными теоретическими представлениями с приложением органической химии к данной области. Изложение теоретических вопросов во всех разделах курса позволяет ориентировать студентов на понимание, а не на простое запоминание материала. Программа построена с постепенным переходом от простого к сложному, что позволяет более четко усваивать материал данного курса. В лекционном курсе была сделана попытка, по возможности более точно воспроизвести картину современного состояния органической химии и отразить все возрастающее внимание химиков к механизмам реакций и использованию физических методов исследования органических реакций.
Задачи изучения дисциплины:
Задачи курса привить каждому студенту химические навыки, необходимые для проведения органического синтеза, научить работать со справочной литературой, составлять химические реакции, ясно представлять, за счет чего образуется новая химическая связь, знать химические свойства основных функциональных групп, иметь четкое представление о механизме химических представлений.
соединения. Ряд разделов студентам предлагается освоить самостоятельно.
Задача данного курса органической химии – освоение студентами фундамента органической химии и на этой основе способствовать усвоению специальных дисциплин. Поскольку, органическая химия - наука экспериментальная, особое внимание при изучении курса уделяется лабораторному практикуму. Работа в лаборатории помогает закреплению лекционного материала и развивает у студентов навыки научного экспериментирования.
Преподавание органической химии подразделяется на две составляющие: изучение студентами теоретического курса на лекциях и семинарских занятиях и лабораторного практикума, на котором студенты знакомятся с химической посудой, получают навыки по синтезу, очистке и идентификации органических соединений.
Перечень дисциплин, усвоение которых студентами необходимо для усвоения данной дисциплины:
· Общая химия.
· Неорганическая химия.
2. Требования к знаниям студентов по дисциплине.
Студент должен знать:
· Гомологический ряд алканов.
· Названия важнейших радикалов.
· Систематическую и рациональную номенклатуру основных классов органических соединений.
· Способы получения и химические свойства углеводородов ( алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, аренов).
· Качественные реакции алкенов, алкинов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, алифатических аминов, ароматических аминов, углеводов, белков.
· Механизм радикального замещения.
· Механизм электрофильного присоединения по кратным связям.
· Механизм электрофильного замещения в ароматических соединениях и правила ориентации в бензольном кольце.
· Способы получения, строение и химические свойства кислородсодержащих органических соединений (спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных).
· Отличительные признаки первичных, вторичных и третичных спиртов.
· Отличия альдегидов от кетонов.
· Механизм реакции этерификации.
· Применение кислородсодержащих соединений в промышленности и органическом синтезе.
· Способы получения, строение и химические свойства азотсодержащих органических соединений (алифатических и ароматических аминов, нитросоединений, диазо – и азосоединений)
· Отличие первичных, вторичных и третичных аминов по реакции с азотистой кислотой.
· Получение и применение диазосоединений в промышленности и в органическом синтезе.
· Химические свойства углеводов и их значение для организма.
· Химические свойства аминокислот и их значение для организма.
· Классификацию белков.
· Качественные реакции на белки.
· Значение белков для всего живого.
Студент должен уметь:
· Очищать жидкие органические соединения перегонкой.
· Измерять показатель преломления.
· Измерять температуру кипения по Сиволобову.
· Очищать твердые органические соединения перекристаллизацией.
· Проводить фильтрование под вакуумом.
· Определять температуру плавления вещества.
· Идентифицировать органические соединения методом тонкослойной хроматографии.
· Синтезировать простые органические соединения.
· Определять константы органических соединений по справочным данным.
3. Распределение трудоемкости (час.) дисциплины по темам и видам занятий.
№ модуля | № недели | № темы | Наименование темы | Часы | ||||
Всего | Лек. | Л. З. | Пр. з. | СРС | ||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
I | 7 | 1 | Теоретические представления в органической химии. | 3 | 2 | 1 | ||
2 | Гомологический ряд алканов. | 11,75 | 4 | 1,75 | 40 | |||
3 | Гомологический ряд алкенов. | 4 | 2 | 2 | ||||
4 | Гомологический ряд алкинов и алкадиенов. | 2,25 | 2 | 0,25 | ||||
5 | Ароматические углеводороды. | 14 | 4 | 6 | 2 | 20 | ||
II | 12 | 6 | Спирты. | 3 | 2 | 1 | ||
7 | Альдегиды и кетоны. | 7 | 4 | 3 | ||||
8 | Карбоновые кислоты. | 12 | 4 | 6 | 2 | |||
III | 17 | 9 | Алифатические и ароматические нитросоединения | 3 | 2 | 1 | ||
10 | Алифатические амины. | 3 | 2 | 1 | ||||
11 | Ароматические амины | 6 | 4 | 2 | ||||
12 | Элементы биоорганической химии. | 9 | 2 | 5 | 8 | |||
И т о г о | 136 | 34 | 17 | 17 | 68 |
4. Содержание лекционного курса.
№ темы | Всего часов | № лекции | Тема лекции. Вопросы, отрабатываемые на лекции. |
1 | 2 | 3 | 4 |
1 | 2 | 1 | Предмет органической химии. Типы химической связи и их характеристика. Типы разрыва химических связей, промежуточные частицы, возникающие при этом. Индуктивный и мезомерный эффекты. |
2 | 4 | 2 | Гомологический ряд алканов. Номенклатура рациональная и систематическая. Строение алканов. Изомерия и гомология. Физические свойства. Способа получения алканов: реакция Вюрца, реакция Кольбе, синтез алканов с использованием металлорганических соединений, сплавление солей карбоновых кислот с натронной известью, гидрирование непредельных соединений. |
3 | Химические свойства алканов: реакции галогенирования, нитрование по Коновалову и по Гессу. Механизм радикального замещения. Природные источники алканов: природный и попутный нефтяной газы, нефть. Способы их переработки и применение. | ||
3 | 2 | 4 | Гомологический ряд алкенов. Номенклатура рациональная и систематическая. Строение алкенов. Цис- транс изомерия. Физические свойства. Способы получения алкенов: дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование. Правило Зайцева. Химические свойства алкенов: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация. Механизм реакции электрофильного присоединения по кратным С=С связям. Правило Марковникова. Перекисный эффект Хараша. Окисление алкенов: реакция Вагнера, озонолиз, получение эпоксисоединений. Полимеризация алкенов. Полиэтилен, полипропилен, полистирол. |
4 | 2 | 5 | Гомологический ряд алкинов. Номенклатура рациональная и систематическая. Изомерия. Строение алкинов. Физические свойства. Способы получения: дегидрогалогенирование, дегидрирование. Химические свойства алкинов: реакция образования «солей» алкинов – 1 и их использование для получения гомологов ацетилена, галогенирование, реакция Кучерова и ее механизм. Алкадиены. Номенклатура. Классификация. Реакции 1,2 и 1,4 – присоединения. Диеновый синтез и его значение для развития органической химии. |
5 | 4 | 6 | Ароматические углеводороды. Номенклатура. Строение бензола. Физические свойства. Способы получения бензола и его гомологов: реакция дегидрирования, реакция Зелинского. Химические свойства аренов: нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование, ацилирование, окисление алкильных групп в алкилбензолах. Галогенирование в боковую цепь. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических углеводородах. s - и p - комплексы. |
7 | Теория ориентации в бензольном ядре. Активирующие о и п- ориентанты. Дезактивирующие м- ориентанты. Ориентация у дизамещенных бензолов. Ароматические соединения с конденсированными бензольными циклами: нафталин, антрацен, фенантрен, бенз - а - пирен их химические свойства и биологическая активность. | ||
6 | 2 | 8 | Кислородсодержащие органические соединения. Классификация. Спирты. Классификация по характеру углеродного атома, связанного с гидроксильной группой и по числу гидроксилных групп в молекуле спирта. Номенклатура рациональная и систематическая. Изомерия спиртов. Физические свойства спиртов. Способы получения спиртов: гидролиз галогенопроизводных, гидратация алкенов, восстановление карбонильных соединений. Химические свойства: амфотерный характер спиртов – взаимодействие с кислотами и сильными основаниями, а также с активными металлами. Сравнение с водой. Реакция Вильямсона, взаимодействие с галогеноводородами, проба Лукаса, дегидратация спиртов, окисление спиртов |
7 | 4 | 9 | Фенолы. Номенклатура. Химические свойства. Качественные реакции фенолов с бромом и солями трехвалентного железа. Альдегиды и кетоны. Номенклатура рациональная и систематическая. Строение карбонильной группы. Физические свойства в сравнении со спиртами. Способы получения: гидролиз геминальных дигалогенопроизводных, окисление спиртов, взаимодействие галогенидов с карбонилами металлов, реакция Кучерова. |
10 | Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакционные центры альдегидов и кетонов. Реакции по карбонильной группе: гидрирование, со спиртами, бисульфитом натрия, синильной кислотой, реактивами Гриньяра, пятихлористым фосфором, гидразином, гидроксиламином. Реакции, идущие с участием a - водородных атомов: альдольная и кротоновая конденсации, галогенирование и галоформная реакция. Окисление альдегидов. Окисление перманганатом калия, реактивом Толленса, реактивом Фелинга. Окисление кетонов. Правило Попова. | ||
8 | 4 | 11 | Карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Физические свойства карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы и кислотные свойства карбоновых кислот. Способы получения: окисление карбонильных соединений, гидролиз геминальных тригалогенопроизводных, взаимодействие реактивов Гриньяра с углекислым газом. Химические свойства: образование солей, реакция восстановления, реакция этерификации и ее механизм, образование ацилгалогенидов. |
12 | Непредельные кислоты акриловая и метакриловая и их эфиры. Двухосновные карбоновые кислоты. Получение лавсана. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, амиды, ангидриды, галогенангидриды, нитрилы. Способы получения и реакция гидролиза. Получение капрона и нейлона. | ||
9 | 2 | 13 | Азотсодержащие органические соединения. Классификация. Алифатические и ароматические нитросоединения. Строение нитрогруппы. Способы получения и химические свойства нитросоединений. Аци - и нитроформы алифатических нитросоединений. Ароматические нитросоединения, получение и свойства. |
10 | 2 | 14 | Алифатические амины. Классификация, номенклатура. Строение аминов. Физические свойства. Способы получения: реакцией восстановления нитросоединений, синтез по Габриэлю, Гофману. Перегруппировка Гофмана. Химические свойства аминов: образование солей, алкилирование, ацилирование. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. |
11 | 4 | 15 | Ароматические амины. Физические свойства и строение. Получение ароматических аминов. Анилин. Сульфирование анилина. Особенности нитрования анилина. Окисление анилина. Качественная реакция на анилин. Бромирование анилина. |
16 | Диазо- и азосоединения. Получение диазосоединений. Строение диазосоединений в зависимости от рН среды. Химические свойства диазосоединений. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазогруппы на гидроксил, алкокси – группу, водород, фтор, хлор, бром, йод, циано – группу. Реакции диазосоединений, протекающие без выделения азота: восстановление до гидразинов, реакция азосочетания. Механизм реакции азосочетания. Азосоединеия и азокрасители. | ||
12 | 2 | 17 | Элементы биоорганической химии. Углеводы. Понятие оптической изомерии. Моносахариды. Таутомерные формы. Олиго - и полисахариды. Качественные реакции углеводов. Роль углеводов в организме. Аминокислоты и белки. Классификация белков. Качественные реакции на белки. Роль белков в организме. |
5. Перечень практических занятий.
№ темы | Всего часов | № занятия | Тема практического занятия. Вопросы, отрабатываемые на практическом занятии. |
1 | 1 | 1 | 1. Типы химической связи и их характеристика. 2. Типы разрыва химических связей, промежуточные частицы, возникающие при этом. 3. Индуктивный и мезомерный эффекты. |
2,3 | 2 | 1 | 1. Номенклатура алканов3. Способы получения алканов. 4. Химические свойства алканов. 5. Номенклатура и изомерия алкенов. |
3,4 | 2 | 2 | 1. Способы получения алкенов. Правило Зайцева. 2. Химические свойства алкенов. Правило Марковникова. 3. Номенклатура алкинов. 4. Получение гомологов ацетилена с использованием ацетиленидов. 5. Реакция Кучерова. 6. Номенклатура алкадиенов. 7. Реакции 1,2- и 1,4- присоединения. 8. Реакция диенового синтеза. |
5 | 2 | 3 | 1. Ароматические соединения. Номенклатура. Изомерия. 2. Химические свойства ароматических соединений и правила ориетации в бензольном ядре. |
6,7 | 2 | 4 | 1. Классификация и номенклатура спиртов. 2. Способы получения спиртов. 3. Химические свойства спиртов. 4. Номенклатура альдегидов и кетонов. 5. Способы получения альдегидов и кетонов. |
7 | 2 | 5 | 1. Реакции альдегидов и кетонов по карбонильной группе. 2. Реакции альдегидов и кетонов по a - водородным атомам. 3. Окисление альдегидов и кетонов. |
8 | 2 | 6 | 1. Номенклатура карбоновых кислот. 2. Способы получения карбоновых кислот. 3. Химические свойства карбоновых кислот. 4. Функциональные производные карбоновых кислот. |
9,10 | 2 | 7 | 1. Номенклатура нитросоединений. 2. Способы получения нитросоединений. 3. Номенклатура аминов. 4. Способы получения аминов. 5. Химические свойства алифатических аминов. |
11 | 2 | 8 | 1. Ароматические амины. 2. Получение диазосоединений. 3. Реакции диазосоединений с выделением азота. 4. Реакции диазосоединений без выделения азота. |
6. Перечень лабораторных работ.
№ темы | Всего часов | № работы | Наименование лабораторной работы. Вопросы, отрабатываемые на лабораторном занятии. |
1-5 | 6 | 1 | Перегонка при атмосферном давлении. Назначение перегонки, процессы, протекающие при перегонке жидкостей. Определение показателя преломления и температуры кипения по Сиволобову. |
6-8 | 6 | 2 | Перекристаллизация. Назначение перекристаллизации. Выбор растворителя для перекристаллизации. Проведение переркристаллизации. Определение температуры плавления. |
9-12 | 5 | 4 | Тонкослойная хроматография. Выбор адсорбента и элюента Назначение тонкослойной хроматографии. Механизм разделения компонентов смеси в тонкослойной хроматографии. Факторы, влияющие на разделение. |
7. Задания для самостоятельной работы студентов.
№ темы | Всего часов | Вопросы для самостоятельного обучения | Литература |
2 | 40 | 1. Сырье для промышленности органического синтеза. Методы переработки нефти: 1.1. перегонка нефти 1.2. термический и каталитический крекинг 1.3. пиролиз. 2. Природные и попутные нефтяные газы. Методы их переработки 2.1. сорбционные методы разделения 2.2. адсорбционно – ректификационные методы разделения. 3. Твердые горючие ископаемые. Методы их переработки: 3.1. полукоксование и коксование, 3.2. газификация, 3.3. гидрогенизация. | , , Чапурин органического синтеза. М.: Химия, 19с. |
5 | 20 | Ароматические гетероциклические соединения: пиридин, пиррол, фуран, тиофен. Химические свойства. | Основы органической химии. Т.2. М: Мир. 19с. |
12 | 8 | Нуклеиновые кислоты. | , Несмеянов органической химии. Кн.2. М: Химия. 19с. |
8.Курсовой проект.
нет
9. Курсовая работа.
нет
10. Расчетно – графическая работа.
нет
11. Контрольная работа.
нет
12. Экзаменационные вопросы.
1. Предмет органической химии. Историческая справка.
2. Типы химических связей и их характеристика.
3. Электронные эффекты в органической химии.
4. Номенклатура алканов.
5. Строение и физические свойства алканов.
6. Способы получения алканов.
7. Химические свойства алканов.
8. Переработка нефти, газа и каменного угля.
9. Номенклатура алкенов.
10. Строение и физические свойства алкенов.
11. Способы получения алкенов.
12. Химические свойства и применение алкенов.
13. Механизм электрофильного присоединения по двойной связи.
14. Номенклатура алкинов.
15. Строение и физические свойства алкинов.
16. Способы получения алкинов.
17. Химические свойства алкинов.
18. Получение гомологов алкинов.
19. Классификация и номенклатура алкадиенов.
20. Химические свойства алкадиенов.
21. Номенклатура ароматических соединений.
22. Строение бензола и физические свойства ароматических углеводородов.
23. Способы получения бензола и его гомологов.
24. Химические свойства бензола и его производных.
25. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду.
26. Типы ориентантов и правила ориентации в бензольном ядре.
27. Классификация и физические свойства спиртов.
28. Номенклатура спиртов.
29. Способы получения спиртов.
30. Химические свойства спиртов.
31. Номенклатура и химические свойства фенолов.
32. Номенклатура альдегидов и кетонов.
33. Строение карбонильной группы и реакционная способность альдегидов и кетонов.
34. Физические свойства альдегидов и кетонов.
35. Способы получения альдегидов и кетонов.
36. Реакции альдегидов и кетонов по карбонильной группе.
37. Реакции альдегидов и кетонов по a - водородным атомам.
38. Окисление альдегидов и кетонов.
39. Классификация, номенклатура и физические свойства карбоновых кислот.
40. Способы получения карбоновых кислот.
41. Химические свойства карбоновых кислот.
42. Механизм реакции этерификации.
43. Двухосновные карбоновые кислоты.
44. Номенклатура, строение ароматических и алифатических нитросоединений.
45. Способы получения ароматических и алифатических нитросоединений.
46. Химические свойства нитросоединений.
47. Классификация, номенклатура и строение алифатических аминов.
48. Способы получения алифатических аминов.
49. Химические свойства алифатических аминов.
50. Строение ароматических аминов.
51. Химические свойства анилина.
52. Получение диазосоединений и их строение в зависимости от кислотности среды.
53. Реакции диазосоединений с выделением азота.
54. Реакции диазосоединений без выделения азота. Азосочетание.
55. Углеводы. Основные свойства и роль в организме.
56. Белки. Основные свойства и роль в организме.
13. Список основной и дополнительной литературы по органической химии.
Основная:
1. , , Трощенко химия. изд-е 4-е. М: Высшая школа. 1981.592с.
2. Грандберг химия. М: Дрофа. 20с.
3. Нейланд химия. М: Высшая школа. 1990.751с.
4. Современная органическая химия. Т.1,2. М: Мир.1981.678с.,651с.
5. Практикум по органической химии. под ред. и М: Высшая школа 1989.318с.
6. , и др. Вопросы и задачи по органической химии. М: Высшая школа 1988.255с.
Дополнительная:
7. Органическая химия. М: Мир 1974.1132с.
8. , Несмеянов органической химии. Кн.1,2. М: Химия. 1970.623с. 824с.
9. Основы органической химии. Т.1,2. М: Мир. 1978.842с., 888с.
10. Марч Дж. Органическая химия. Т.1,2,3,4. М: Мир.1987. !9с. 504с., 459с.,468с.
11. Шабаров химия. ч 1,2. М: Химия. 19с.
12. , Березин современной органической химии. М: Высшая школа. 1999.767с.
14. Использование наглядных пособий, ТСО, вычислительной техники.
а) Перечень слайдов по курсу «Органическая химия».
1. Некоторые характеристики частоты поглощения в ИК – области.
2. Физические свойства алкинов.
3. Физические свойства типичных карбоновых кислот.
4. Механизм SN 2 реакции.
5. σ – π – окисление этилена.
6. Зависимость температуры кипения гидридов от молекулярной массы, влияние водородной связи.
7. Физические свойства альдегидов и кетонов.
8. Схема, поясняющая гидрирование этилена на поверхности кристалла никеля.
9. Сравнение физических свойств алканов и алкенов.
10. Нитросоединения ряда бензола.
б) Использование вычислительной техники.
При изучении курса органической химии предполагается использование вычислительной техники. Составлены методические указания к самостоятельной работе студентов.
1. , , Булкина контроль знаний на ЭВМ по теме: «Галогенпроизводные углеводородов». Саратов, СГТУ. 1993. 30с.
2. , и др. «Кислородсодержащие органические соединения». Метод. указания к самостоятельной работе и программированому автоматизированному контролю знаний на ЭВМ по органической химии. Саратов, СГТУ. 1999. 36с.
3. , и др. «Азотсодержащие органические соединения». Метод. указания к самостоятельной работе и программированому автоматизированному контролю знания на ЭВМ по органической химии. Саратов, СГТУ. 1998. 28с.
Рабочая программа составлена
