Предмет органической химии. Теория

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ТЕОРИЯ А. М. БУТЛЕРОВА

Органическая химия – химия соединений углерода

 

Выпишите примеры: MgO, C2H2, C3H8, C2H5OH, CO2, (C2H4)n, C6H12O6, Al2O3, (C6H10O5)n, Na2CO3, [C6H7O2(OCOCH3)3], C12H22O11, (C2F4)n, CO.

Сравнение органических и неорганических веществ

ПРИЗНАКИ СРАВНЕНИЯ	ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА	НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА
Химическая связь	Ковалентная	Ковалентная, ионная, металлическая
Тип кристаллической решётки	Молекулярная	Молекулярная, ионная, атомная, металлическая
Отношение к нагреванию без доступа воздуха	Обугливаются	Разлагаются
Продукты горения	CO2 и Н2О	Разные

Химическое строение – порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности

В ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВАХ ВАЛЕНТНОСТЬ УГЛЕРОДА – IV, ВОДОРОДА – I, КИСЛОРОДА – II.

Используемые формулы:

1) Молекулярные (эмпирические) С4Н10	2)  Полные структурные H H H H ½ ½ ½ ½ H – C – C – C – C – H ½ ½ ½ ½ H H H H
3)  Краткие структурные CH3 – CH2 – CH2 – CH3	4)  Электронные H H H H .. H : C : C : C : C : H ¨ ¨ ¨ ¨ H H H H

Составьте структурные формулы веществ

НАЗВАНИЕ	МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА	ПОЛНАЯ СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА	КРАТКАЯ СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА
Метан	СН4
Этан	С2Н6
Пропан	С3Н8
Этен	С2Н4

Теория строения органических соединений

ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ	ПРИМЕР
Атомы в молекуле соединены между собой химическими связями в строго определённой последовательности согласно их валентности	С3Н6
Физические и химические свойства веществ зависят от их строения Изомерия – явление существования веществ, обладающих одинаковым составом, но разным строением и свойствами	С2Н6О
Вещество №1: жидкость, б/ц, ρ=0,8г/мл, tкип=78,3°С	Вещество №2: газ, б/ц, растворим в воде, tкип=-24°С
СН3 – СН2 - ОН	СН3 – О – СН3
Атомы и группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга

Алгоритм составления формул изомеров

1.  Составить схему прямой углеродной цепи (углеродного скелета) по числу атомов углерода в молекуле. Дописать к каждому атому углерода определённое число атомов водорода, учитывая, что валентность углерода равна 4, а водорода – 1. Для пентана С5Н12 такая схема имеет вид:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

2.  Укоротить главную цепь на один атом углерода и перенести его в ответвление (радикал). Следует помнить, что ответвления у крайних атомов углерода невозможны.	СН3 – СН2 – СН - СН3 | СН3
3.  Если возможно, то радикал нужно перенести по все возможные положения с данной длиной цепи.	СН3 – СН2 – СН - СН3 | СН3	СН3 - СН - СН2 – СН3 | СН3
4.  Для составления следующего изомера вынести второй атом углерода в радикал. При этом можно использовать 2 радикала СН3 или 1 радикал С2Н5. Но радикал С2Н5 нельзя располагать у первого и второго атомов углерода с краю цепи. Третий изомер пентана:	СН3 | СН3 – С – СН3 | СН3

Задание для закрепления

Составить 5 изомеров для С10Н22

Домашнее задание

Cоставить химические формулы с учётом валентности - ещё 5 изомеров С10Н22

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ И РЕАКЦИЙ

Классификация органических веществ

По строению	алифатические (ациклические)	предельные	алканы
непредельные	алкены алкины алкадиены
карбоциклические	алициклические	циклоалканы
ароматические	арены
гетероциклические		углеводы
По функциональным группа	углеводороды	предельные	алканы
	непредельные	алкены алкадиены алкины
	алициклические	циклоалканы
	ароматические	арены
	галогенопроизводные	предельные	галогеноалканы галогеноарены
	ароматические
	кислородосодержащие	предельные	спирты фенолы простые эфиры альдегиды кетоны карбоновые кислоты сложные эфиры жиры углеводы
	непредельные
	азотосодержащие	предельные	нитросоединения амины аминокислоты белки
	непредельные

Классификация органических реакций

Присоединение	Гидрирование (+Н2)	C2H2 + H2 ® C2H4
Гидратация (+Н2О)	C2H4 + Н2О ® C2H5OH
Гидрогалогенирование (+НHal)	C2H4 + HBr ® C2H5Br
Галогенирование (+Hal2)	C2H4 + Cl2 ® C2H4Cl2
Полимеризация
Отщепление	Дегидрирование (-Н2)	C2H6 ® C2H4 + H2
Дегидрогалогенирование (-НHal)	C2H5Cl ® C2H4 + HCl
Дегидратация (-Н2О)	C2H5OH ® C2H4 + Н2О
Замещение	Галогенирование (+Hal2)	CH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl
Нитрование (+HONO2)	CH4 + HONO2 ® CH3NO2 + Н2О
Окисление	полное (горение) (+O2)	2C2H5OH + 7O2 ® 4CO2 + 6Н2О
неполное	C2H5OH + CuO ® CH3COH + Cu + Н2О
Изомеризация		CH3-CH2-CH2-CH3 ® CH3-CH-CH3 ½ CH3

Домашнее задание

Классифицировать органические вещества и реакции.