, учитель химии МБОУ СОШ №37 г. Белово
Урок по теме « Алканы: состав, строение, изомерия, номенклатура, получение».
Цель урока: создание условий для формирования знаний у учащихся об особенностях строения, гомологическом ряде, изомерии, номенклатуре алканов, способах их получения.
Задачи урока:
Образовательная: рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.
Развивающая: развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий.
Воспитательная: показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.
Оборудование: шаростержневые модели, компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация.
Ход урока
I. Организационный момент.
II. Мотивационный блок.
Учитель. Мы продолжаем изучать органическую химию. Я предлагаю перенестись вам на 160 лет назад, в добрую старую Англию (слайд 2)1848г в Ньюкастле умерла 15-летняя Ханна Гринер во время небольшого хирургического вмешательства. Врач Меггисон, который проводил операцию, во время дознания так изложил факты. «Я усадил больную в кресло и поднес к ее носу платок, смоченный всего одной чайной ложечкой этого вещества. Ханна сделала два вдоха. Через минуту я попросил моего ассистента приступить к операции. Еще через минуту, я приоткрыл ей глаза, они так и остались открытыми, сосуды склер были переполнены кровью, губы, и лицо сильно побелели. Я решил выполнить кровопускание из вен, но получил крови не больше ложки. Я думаю, что до моей попытки кровопускания она была мертва. С момента первого вдыхания этого вещества и до смерти прошло не более трех минут». Что стало причиной смерти Ханны до сих пор загадка. Как вы думаете, о каком веществе идет речь? (Выслушиваются все предположения.) Хлороформ. Найдите формулу. (Используют справочник, интернет.) СН3Сl. Это вещество является производным СН4. К какому классу относится это вещество? Алканы. (слайд 3)(Учащиеся записывают тему урока в тетрадь). Алканы, первый класс из всех классов органических веществ, которые мы будем изучать. Поэтому я предлагаю вам план по которому будут изучаться все классы органических веществ (слайд 4).
Сообщение темы урока: "Алканы". (слайд 1)
Знакомства с планом изучения алканов.(слайд 3)
1. Определение. Формула. Состав. Строение. 2.Гомологический ряд. Номенклатура. 3.Виды изомерии.
4.Физические свойства. 5.Способы получения
6.Химические свойства.
7. Применение.
1. Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.) (слайд 4)
Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (-) и имеют общую формулу:
CnH2n+2 (слайд 5)
2. Что такое гомологи? (учащиеся отвечают на данный вопрос)
Гомологический ряд алканов
Алканы, имея общую формулу СnH2n+2, представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH2-). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами, а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью.
Задание 1. Из перечисленных углеводородов, выберите алканы и составьте гомологический ряд, начиная с наименьшего, запишите их молекулярные формулы:
Этан, Пропен, Бутан, Этилен, Метан, Ацетилен, Пропан, Бутен, Пропин, Гексан, Октен, Пентан, Бутен, Гептан, Декан.(слайд 6)
Гомологический ряд (ответ) (слайд7)
Название радикалов (слайд 8)
3. Строение алканов – метана и гомологов (слайд 9 – 10)
Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, т. е. Имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.
Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s - облако имеет меньший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается на форме и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.
В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109°28', поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.
Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.
4. Виды изомерии для алканов: (слайд 11)
Изомерия – явление существования соединений, которые имеют
одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное
строение. Такие соединения называются изомерами.
Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом
строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных
изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С4Н10. (слайд 12)
5. Алгоритм составления названия алканов (слайд 13)
Задание 2. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре ИЮПАК: (слайд 14)
СН3
а). СН3 – СН2 – С – СН3 б). СН3 – СН – СН – СН – СН3
СН3 СН3 С2Н5 СН3
Задание 3. Составьте структурные формулы углеводородов по следующим названиям международной номенклатуры ИЮПАК: (слайд 15)
а). 2,3,3 –триметил-4-этилгексан
б). 2,3,4 – триметилгептан
6. Физические свойства. (слайд 16)
Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.
СН4-C4Н10 - газы
T кипения: -161,6:-0,5 °C
T плавления: -182,5:-138,3 °C
С5Н12-C15Н32 – жидкости
T кипения: 36,1:270,5 °C
T плавления: -129,8:10 °C
С16Н34 и далее - твёрдые вещества
T кипения: 287,5 °C
T плавления: 20 °C
МЕТАН НА ЗЕМЛЕ(слайды 17)
МЕТАН - ПРОДУКТ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ! (слайд 18)
ВКЛАД РАЗЛИЧНЫХ ФАКТОРОВ В ФОРМИРОВАНИЕ ОБЩЕГО ПОТОКА МЕТАНА В АТМОСФЕРУ ЗЕМЛИ(слайд 20-21)
7. ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ
(слайд 22-25)
Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
Используются также синтетические методы.
1. Крекинг нефти (промышленный способ)
CnH2n+2 ¾® CmH2m+2 + Cn-mH2(n-m)
алкан алкен
При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями
(алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.
2. Изомеризация алканов:
AlCl3,t
СН3–(СН2)6-СН3 СН3-C(CH3)2–СН2–СН(CH3)-СН3
октан изооктан
2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:
H2 2H2
CnH2n ¾¾® CnH2n+2 ¾¾ CnH2n-2
алкены алканы алкины
3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni): С + 2Н2 ® СН4
4. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:
nCO + (2n+1)H2 ¾® CnH2n+2 + nH2O
ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ (слайд 26-35)
5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:
2CH3Cl + 2Na ¾® CH3-CH3 + 2NaCl (синтез Вюpца)
хлорметан этан
6. Из солей карбоновых кислот:
а) сплавление со щелочью (реакция Дюма)
t°
CH3COONa + NaOH ¾® CH4 + Na2CO3
ацетат натрия
б) электролиз по Кольбе
электролиз
2RCOONa + 2H2O ¾¾¾® R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH
на аноде на катоде
7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:
Al4C3 + 12H2O ¾® 4Al(OH)3 ¯ + 3CH4 Ý
Синтез алканов
Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов
с заданным строением молекул. Для этого используется реакция
взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):
C2H5I + 2Na + IC2H5 ¾® C4H10 + 2NaI
Если в реакции использовать разные галоидные алкилы, то получается смесь трех продуктов. Например:
C2H5Br + 2Na + BrCH3 ¾® C3H8 + 2NaBr
пропан
Кроме пропана образуются бутан C4H10 (из 2-х молекул C2H5Br)
и этан C2H6 (из 2-х молекул CH3Br).
Для получения алканов несимметричного строения или с нечетным числом атомов углерода в цепи применяется реакция Вюрца-Гриньяра, которая позволяет избежать образования смеси углеводородов:
эфир
CH3Br + Mg ¾¾® CH3–MgBr (реактив Гриньяра)
CH3–MgBr + Br–CH2–CH3 ¾® CH3-CH2-CH3 + MgBr2
III. Закрепление. (слайды 36-37)
Задание 4. Тест
1. Сколько углеводородов изображено формулами?
а). CH3 – CH2 – CH2 – CH3 б). CH3 – CH2 – CH2
 |
CH3
в). CH2 – CH3 г). CH2 – CH2
CH2 – CH3 CH3 CH3
а). Один б). Два в). Три г). Четыре
2. Найдите формулу гомолога н-бутана:
а). CH3 – CH – CH3 б). CH3 – CH2
CH3 CH3
в). CH2 – CH2 г). СH2 – CH3
CH3 CH3 CH2 – CH3
3. Название углеводорода с формулой
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3
а). 4-метилпентан б). 2-метилпропан
в). 3-метилпентан г). 2-метилпентан
4. Углеводороды с формулами C6 H12 и C6H14 являются:
а) изомерами,
б) гомологами,
в) верного ответа в перечисленных нет.
5. Гидролизом карбида алюминия можно получить:
а). Этан б). Пропан в). Метан г). Этилен
IV. Домашнее задание: ( слайд 38) Учебник 10 класс (профильный уровень): п. 11до стр.75,
№ 2-4
Литература.
1. Горковенко разработки по химии к учебным комплектам и др.,класс. М.: "ВЕКО", 2005 г.
2. , Рыбников химия. 10 класс: Ключевые темы. Конспекты занятий. Контрольные и проверочные работы. - М.: Айрис - пресс, 2003 г.
3. Ульянова химия. 10 класс: Методическое пособие. - СПб.: "Паритет", 2003 г.
4. Электронное издание «Виртуальная школа КиМ, уроки химии 10 – 11 классы»
5. Интернет ресурсы.
