ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ ПО ТЕМЕ «АРОМАТИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ»
Задание 1.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) м-динитробензол;
б) 2-аминотолуол;
в) 4-метилфенол;
2. Получите из бензола:
а) толуол;
б) нитробензол;
в) винилбензол.
3. Сформулируйте правило Хюккеля. Приведи -
те примеры.
Задание 2.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) о-нитробензол;
б) 3-метилбензальдегид;
в) м-этилтолуол.
2. Получите из толуола:
а) 2,4,6-тринитротолуол;
б) п-диметилбензол.
3. Напишите продукты реакций:
Задание 3.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) п-дитретбутилбензол;
б) дифенилацетелен;
в)3-хлорбензолсульфокислота.
2. Получите из бензола:
а) бромбензол;
б) о-дибромбензол;
в) бензолсульфокислоту.
3. С помощью реакции Вюрца получите пропилбензол.
Задание 4.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) м-диметилбензол;
б) 3-аминофенол;
в) о-бромвинилбензол.
2. Получите из толуола:
а) о-аллилтолуол;
б) 3-нитротолуол;
в) бензойную кислоту.
3. Напишите все изомерные арены состава С6Н3Сl3, дайте им название.
Задание 5.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) п-этилизопропилбензол;
б) дифенилметан;
в) о-аминохлорбензол.
2. Получите из этилбензола:
а) м-этилбензолсульфокислоту;
б) бензойную кислоту;
в) п-этилтолуол.
3. Напишите продукты реакций:
Задание 6.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) п-диэтилбензол;
б) 3-фенилпентан;
в) 2-хлорбензойная кислота.
2. Получите из нитробензола:
а) 3-нитротолуол;
б) м-динитробензол;
в) 3-этилнитробензол.
3. Напишите продукты реакций: 
Задание 7.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) 1,3,5-триметилбензол;
б) м-бромэтилбензол;
в) стирол (винилбензол).
2. Получите из изопропилбензола:
а) хлоризопропилбензол;
б) п-дисизопропилбензол;
в) 2- нитроизопропилбензол.
3. Напишите все возможные арены состава С6H4(NO2)2, и назовите их.
Задание 8.
1.Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) аллилбензол;
б) п-хлоризопропилбензол;
в) 1,4-дифенилбутадиен-1,3.
2.Получите из бромбензола:
а) о-дибромбензол;
б) 4-метилбромбензол;
в) 2-нитробромбензол.
3.Напишите продукты реакций:
Задание 9.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) о-дихлорбензол;
б) п-метилфенол;
в) циклогексилбензол.
2. Получите из хлорбензола:
а) 2-хлорбензолсульфокислоту;
б) п-хлортолуол;
в) 4- нитрохлорбензол.
3. Получите этилбензол по реакциям Вюрца и Фриделя-Крафтса.
Задание 10.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) трихлорметилбензол;
б) п-дипропилбензол;
в) бензолдисульфокислота-1,4.
2. Получите из пропилбензола:
а) 4-нитропропилбензол;
б) бензойную кислоту;
в) 2-хлорпропилбензол.
3. Напишите изомерные арены состава С9Н12.
Задание 11.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) 2,4,6-тринитротолуол;
б) о-бромэтилбензол;
в) 1,2-дифенилэтилен.
2. Получите из бензолсульфокислоты:
а) 3-метилбензолсульфокислоту;
б) 3-нитробензолсульфокислоту;
в) 3-бромбензолсульфокислоту.
3. Напишите все возможные изомеры диметилбензола, назовите их.
Задание 12.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) 1-хлор-1-фенилэтан;
б) п-диметилбензол (п-ксилол);
в) 2-нитрофенол.
2. Осуществите цепь последовательных превращений:
бензол ® толуол ® 4-бромтолуол ® 4-бромбензойная кислота.
3. Напишите все возможные изомеры дибромнитробензола, назовите их.
Задание 13.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) 3-этиламинофенол (3-этиланилин);
б) о-диметилбензол (о-ксилол);
в) фенилацетилен.
2. Осуществите цепь последовательных превращений:
ацетилен ® бензол ® толуол ® 2,4,6-тринитротолуол.
3. Напишите все возможные изомеры бром - хлортолуола, назовите их.
Задание 14.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) п-дивинилбензол;
б) 3-бромтолуол;
в) хлордифенилметан.
2. Осуществите цепь последовательных превращений:
бензол → хлорбензол → 4-хлорметилбензол → 4-хлорбензойная кислота.
3. Напишите все возможные изомеры диметилфенола, назовите их.
Задание 15.
1. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
а) п-бромизопропилбензол;
б) 3-хлорбензойная кислота;
в) 2-фенилпропан.
2. Осуществите цепь последовательных превращений:
циклогексан ® бензол ® этилбензол ® о-диэтилбензол.
3. Какой арен образуется путем тримеризации метилацетилена?
«Галогенуглеводороды»
Задание 1.
1. Получите 1-хлорпропан из:
а) пропана;
б) 1-пропанола;
в) пропена.
2. Напишите реакции взаимодействия 2-бромбутана с NH3, KCN, C2H5ONa и CH3COOAg.
Задание 2.
1. Получите из этилена:
а) фторэтан;
б) 1,2-дихлорэтан;
в) бромэтан.
2. Осуществите превращение назовите продукты реакций:
Задание 3.
1. Напишите продукты взаимодействия 3-метил-2-йодбутана с NaOH спиртовым.
2. Получите из 2-бромпропана диизопропиловый эфир, изопропилацетат, нитрил
2-метилпропановой кислоты.
Задание 4.
1. Напишите все возможные изомеры
3-бромпентена-1. Назовите их.
2. Осуществите превращения, дайте названия продуктам реакций:
Задание 5.
1. Какие галогенуглеводороды надо взять, чтобы по реакции Вюрца получить:
а) гексан;
б) 2-метилпропан;
в) этилбензол.
2. Осуществите превращения; назовите продукты реакций:
Задание 6.
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2-бромпропен;
б) 2,3-дибромпропанол-1;
в) изопропилхлорид;
г) 2,2-дихлор-1-метилциклопропан.
2. Осуществите превращения; назовите продукты реакций: 
Задание 7.
1. Изобразите все возможные изомеры 1-хлорпентина-1. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
2. Напишите продукты взаимодействия 2-метил-2-хлорпропана с КОН водным, NH3, NaCN, CH3COONa. Дайте им названия.
Задание 8.
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 3,3-дизлорпропен-1;
б) 1-хлор-3-бром-3-изопропилпентин;
в) о-дифторбензол;
г) изобутилхлорид.
2. Осуществите превращения; назовите продукты реакций:
Задание 9.
1. Напишите все возможные изомеры дихлортолуола, дайте им названия по международной номенклатуре.
2. Получите бромэтан из:
а) этана;
б) этилена;
в) этилового спирта.
Задание 10.
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2,5-дибром-3,3-диметилгексан;
б) 1-метил-3,3-дихлорциклобутан;
в) 2,4-дихлорэтилбензол;
г) изопропилбромид.
2. Осуществите превращения; назовите продукты реакций:
Задание 11.
1. Напишите все возможные изомеры дибромциклогексена, назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
2. Осуществите превращения; назовите продукты реакций:
C2H5OH ® CH3CH2Cl ® CH3CH2CH2CH3 ® CH3CH2CH2CH2Br ® ®CH3CH2CH2CH2OCH3.
Задание 12.
Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) хлористый бензил;
б) 2-бром-3-метилбутен-2;
в) 1,3-дихлор-2-бромциклопентан;
г) 2,4,6-трибромтолуол.
1. Подействуйте на 4-хлорбутен-1:
а) KCN;
б) КОН спиртовым;
в) HCl;
г) CH3COOK.
Задание 13.
1. Получите из хлорэтана:
а) этанол;
б) этилпропиловый эфир;
в) бутан;
г) этан.
2. Напишите все возможные изомеры состава С5H9I, назовите их по номенклатуре
ИЮПАК.
Задание 14.
1. Напишите все возможные изомеры метилхлорциклогексена, назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
2. Осуществите превращения, назовите продукты реакций:
Задание 15.
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) бромхлорацетилен;
б) 2-хлорэтилпентадиен-1,4;
в) 1,3-диметил-4-бромбензол;
г) дихлордифенилметан.
2. Получите из 1,2-дихлорэтана:
а) этандиол;
б) диаминоэтан;
в) этилен;
г) ацетилен.
Составитель: ассистент кафедры
Под общей редакцией д. х.н., профессора
Рецензент – к. х.н. доцент кафедры
Одобрена на заседании кафедры органической и физколлоидной химии
(протокол №1 от 01.01.01г.)
ВВЕДЕНИЕ
Настоящее пособие составлено с целью эффективного контроля знаний, а так же оказания помощи студентам биологических специальностей при изучении тем "Арены" и "Галоген-углеводороды". Вопросы индивидуальных заданий могут быть использованы для проведения самостоятельных работ, устного опроса, а так же для самоконтроля знаний студентов по вышеперечисленным темам, что способствует лучшему усвоению изучаемого материала.
Литература:
1. Заплишный химия.-Краснодар: Печатный двор Кубани, 1999.
2. Современная органическая
химия-М: Мир, 1981.
3. Органическая
химия.-М: Мир, 1984.
4. Курс органической химии.
- Л: ГНТИ химической литературы,1962.
Задание 7.
1.Изобразите структурные формулы следующих соединений
а) аллилбензол;
б) п-хлоризопропилбензол;
в) 1,4-дифенилбутадиен-1,3.
2.Получите из бромбензола:
а) о-дибромбензол;
б) 4-метилбромбензол;
в) 2-нитробромбензол.
3.Напишите продукты реакций:
а) хлористый бензил;
б) 2-бром-3-метилбутен-2;
в) 1,3-дихлор-2-бромциклопентан;
г) 2,4,6-трибромтолуол.
2. Подействуйте на 4-хлорбутен-1:
а) KCN;
б) КОН спиртовым;
в) HCl;
г) CH3COOK.
Задание 13.
3. Получите из хлорэтана:
а) этанол;
б) этилпропиловый эфир;
в) бутан;
г) этан.
4. Напишите все возможные изомеры состава С5H9I, назовите их по номенклатуре
ИЮПАК.
Задание 14.
3. Напишите все возможные изомеры метилхлорциклогексена, назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
4. Осуществите превращения, назовите продукты реакций:
Задание 15.
1. Напишите все возможные изомеры метилхлорциклогексена, назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
2. Осуществите превращения, назовите продукты реакций:
МСХ РФ
КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Кафедра органической и физколлоидной
химии
ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
для выполнения контрольных работ по темам
«Арены» и «Галогенуглеводороды»
( для студентов биологических специальностей
сельскохозяйственных вузов )
Краснодар, 2005
