Синтез тиазолсодержащих аминокислот на основе
2,4-диамино-4-тиобутановой кислоты
, ,
студент 5 курса
Тольяттинский государственный университет, Институт химии и инженерной экологии, Тольятти, Россия
E-mail: *****@***com
Разработка новых подходов синтеза функциональных производных тиазола для изыскания новых субстанций с полезной биологической активностью является актуальной задачей современной гетероциклической химии. В представленной работе продемонстрирован подход синтеза тиазолсодержащих аминокислот на основе 2,4-диамино-4-тиобутановой кислоты. Соответствующие производное кислоты 4 было получено с суммарным выходом 63 % исходя из рацемического аспарагина (1), последовательной защитой α-NH2 (2) и карбоксильной групп (3), с дальнейшей трансформацией амидной группы в тиоамидную.
На следующей стадии был осуществлен синтез соответствующих производных 5 и 6 по методу Ганча с выходом 42-89%.
Строение всех впервые синтезированных соединений подтверждено ИК-, ЯМР 1Н и 13С спектроскопие, а также элементным анализом.
Работа выполнена в рамках государственного задания Министерства образования и науки РФ, № 3.1168.2011
