Синтез три - и тетрасахаридных фрагментов фукоиданов, содержащих остатки

a-D-глюкуроновой кислоты

Студент
Российский химико-технологический университет им. ,
Высший химический колледж РАН, Москва, Россия
E–mail: phalereus@mail.ru

Настоящая работа выполнена в рамках проекта по установлению взаимосвязи структуры и свойств природных полисахаридов фукоиданов, выделенных из бурых водорослей. Интерес к этим биополимерам обусловлен проявляемой ими высокой биологической активностью, такой как противоспалительная, антикоагулянтная, противоопухолевая, антибактериальная, однако из-за нерегулярности и гетерогенности этих соединений весьма затруднительно установить их детальное строение [1]. Целью данной работы был синтез три - и тетрасахаридных фрагментов фукоиданов (1-6), содержащих остатки a-D-глюкуроновой кислоты, повторяющих мотив фукоидана из водоросли Cladosiphon okamuranis. Синтез целевых соединений проводился по конвергентным схемам. Для достижения наилучших выходов и стереоселективности реакций были опробованы различные схемы синтеза. Полученные нами соединения являются ценными модельными субстратами для конформационного анализа строения цепей полисахарида фукоидана.

Литература

Berteau, O. and Mulloy, B. (2003) Sulfated fucans, fresh perspectives: structures, functions, and biological properties of sulfated fucans and an overview of enzymes active toward this class of polysaccharide. Glycobiology, 13, 29R-40R.