Муниципальное бюджетное общеобразовательное
учреждение Муслюмовский лицей
Методическая разработка темы
«Химические свойства спиртов»
Составитель:
,
учитель химии высшей
квалификационной категории
Муслюмово, 2012
Тема: Химические свойства спиртов.
Цели:
Образовательная: На основе анализа строения молекул спиртов, спрогнозировать свойства спиртов, которые затем рассмотреть в плане общего и особенного. Доказать верность прогнозов в ходе выполнения химического эксперимента.
Развивающая: Продолжить формирование мировоззренческих знаний о познаваемости природы, показать причинно-следственные связи при рассмотрении строения, свойств и применения спиртов.
Воспитательная: Содействовать профилактике вредных привычек, пропаганда здорового образа жизни.
Тип урока: изучение новой темы
Вид урока: экспериментально-исследовательский, мультимедийный, с использованием ИКТ
Методы обучения: эвристическая беседа, практические, исследовательские задания, аналитические, сравнительные, обобщающие, дедуктивные, проблемные
Средства обучения: этанол, KMnO4, H2SO4 (конц. и 15 %-ный раствор), раствор K2Cr2O7 (15 %-ный), металлический натрий, медная проволока, лабораторный штатив, спиртовка, вата, стеклянные палочки, коническая колба.
Ход урока
I. Организационный момент.
II. Актуализация знаний.
Вопросы:
- Какие классы кислородсодержащих органических веществ вы знаете?
- Какие органические вещества называются спиртами?
- Какие классы спиртов вы знаете?
- Назовите следующие спирты (на экране).
- Какие группы называются функциональными? Какая функциональная группа у спиртов?
III. Новая тема.
1. Химические свойства спиртов.
Чтобы предположить химические свойства спиртов, рассмотрим взаимное влияние атомов на примере молекулы метанола:
Н
↓d- d- d+
Н ®С→ О Н
↑
Н
- Как вы думаете, какими химическими свойствами должны обладать спирты? Предположите это исходя из строения молекул спиртов. (Атом кислорода является наиболее элекгроотрицателъным по сравнению c углеродом и водородом, поэтому связи C-О и О-Н ковалентные полярные. Мы знаем, чем более полярной является связь, тем она менее прочная. Следовательно, в химических реакциях могут рaзрывaтьcя обе связи: C - О и О-Н).
-Правильно, в химических х реакциях можно замещать либо Н, либо ОН группу. Разрыв связи О–Н, т. е. отщепление водорода - это кислотные свойства. Значит, спирты могут проявлять кислотные свойства, но эти свойства настолько слабы, что спирты являются более слабыми кислотами, чем вода! Это объясняется влиянием углеводородного радикала на ОН группу. Электронная плотность смещается от метил радикала к ОН гpуппe, в результате этого полярность связи О-Н уменьшается, она становится более прочной. Спирты настолько слабые кислоты, что даже не вызывают изменения окраски индикаторов (опыт 1: С2Н5ОН + лакмус ®фиолетовый') и не реагируют co щелочами, т. е не проявляют ни ярко выраженных кислотных свойств, ни основных.
Итак, реакции со спиртами могут протекать с разрывом связей О-Н и С-Н.
Реакции замещения.
- Предположите, как можно разрывать связь О-Н? (С помощью активных металлов).
1) Да, слабые кислотные свойства могут проявляться только с такими активными металлами, как щелочные, которые могут разрывать связь С - Н. При этом будет выделяться водород (опыт 2). Напишите уравнение реакции, назовите вещества.
2С2Н5ОН + 2Na ®2С2Н5ОNа + Н2↑
этилат натрия
2) Спирты могут реагировать с галогеноводородами. Но эта реакция является обратимой. Чтобы смещать равновесие вправо, нужно использовать водоотнимающее вещество. Какое? Напишите уравнение реакции.
Н2SO4(конц.)
С2Н5ОН + HBr® С2Н5Вг + НОН
бромэтан
Серная кислота используется и как водоотнимающее вещество, она здесь является и катализатором. Здесь реакция протекает c разрывом связи C-О. При этом спирты проявляют свойства слабых оснований, присоединяющих протон H+ за счет неподеленной пары электронов атома кислорода с образованием донорно-акцепторной связи О+-Н.
Реакции элиминирования.
3) Спирты реагируют с карбоновыми кислотами с обрaзoванием сложных эфиров:
СН3ОН + СН3СООН®СН3СООСН3 + НОН
метанол уксусная этилацетат
кислота
Эти свойства спиртов более подробно рассматриваются при изучении карбоновых кислот. Образуются сложные эфиры, которые широко распространены в природе, имеют запахи различных фруктов и применяются в различных отраслях народного хозяйства.
4) Реакции дегидратации (какие это реакции?).
Ha этом примере еще раз обратите внимание на то, какое большое значение в органической химии имеют условия проведения реакций. В данном случае образование продукта реакции зависит от температуры. Может протекать внутримолекулярная дегидратация, при этом образуются алкены:
t> 140`С, H2S04 (конц.)
СН2 – СН CН2 = CН2 + НOН
| | этилен
H ОН
Дегидратация идет по правилу Зайцева – с образованием более замещенного
алкена:
H2SO4
CH3-CH2-CH-CH3 ¾¾¾® CH3-CH=CH-CH3 + H2O
| t > 140°C бутен-2
OH
бутанол-2
Или межмолекулярная дегидратация, при котором образуются простые эфиры:
t< 140 °С, Н2SO4 (конц.)
C2H5OH + HOC2H5 ® C2H5OC2H5 + HOН
диэтиловый эфир
5) Реакции дегидрирования: напишите уравнение дегидрирования пропанола-1 и пропанола-2:
кат
CH3-CH2-CH2-ОН ¾¾¾® CH3-CН2-CHО + H2
пропанол-1 пропаналь
кат
CH3-CH-CH3 ¾¾¾® CH3-CО-CH3 + H2
|
OH
пропанол-2 пропанон (ацетон)
Реакции окисления.
6) Полное окисление: спирты, также как и углеводороды, горят. Напишите уравнение горения этанола.
С2Н5ОН + 3О2 ®2СО2 + 3Н2О + 1374кдж
Как вы видите, это сильно экзотермическая реакция. Поэтому их рассматривают в качестве aльтeрнативнoго бензину топлива для двигателей внутреннего сгорания.
Посмотрим горение спирта. Вы скажете, что это видели много раз. Но вы также знаете, что спирты это - легковоспламеняющиеся жидкости. Такие вещества могут воспламеняться не только от открытого огня, но и при контакте c сильными окислителями. Поэтому их хранят отдельно в металлическом шкафу. Какие сильные окислители вам известны? Сейчас я перед вами изготовлю "волшебную палочку". Как вы знаете, КМпО4 и концентрированная серная кислота являются сильными окислитeлями. Приготовим окислительную смесь из них.
Опыт 3: на столе в чашке Петри вата, смоченная этанолом. При прикосновении палкой с окислительной смесью, спирт начинает гореть (горит бледно-голубым пламенем).
Раньше в элитных домах приготавливали кулинарный изыск: кофе "Огонек": в только что сваренное кофе наливаем 1 ст. ложку подожженного этилового спирта. В таком виде кофе подавали на стол.
Спирты оказывают негативное воздействие на организм (чтение текста в учебнике, стр. 120).
Алкогольные напитки весьма калорийны. При метаболизме этанола в организме выделяется 770 кдж/моль энергии. Почему только 770, a не 1374? Потому что окисляется он, к сожалению, не до СО2 и Н2O. А во что?
Опыт 4: в пробирку c 4-5 мл этанола вносим медную проволоку, свернутую в кoнцe в пружинку и раскаленную в пламени спиртовки (несколько раз).
-Что за черный налет образуется на проволоке при нагревании? (CuO)
-Что образуется после реакции? (Cu)
toC
СН3-СН2-ОН + СuО ® СНз-СНО + Cu + Н2О
ацетaльдегид
В это вещество и превращается этанол в организме. Он является ядовитым, вызывает различные заболевания печени, например, цирроз печени. Признаки отравления ацетальдегидом - тошнота, рвота, головные боли, головокружение и т. д. Эта реакция является качественной реакцией на предельные одноатомные спирты.
Этaнол можно окислить и c дpугими окислителями. Например, бихроматом калия в кислой среде.
Опыт 5. В пробирку c хромовой смесью (l мл 4-5%-гo раствора бихромата калия + 15% - ный раствор Н2SO4 до общего объема 5 мл - готовится заранее) добавляем несколько капель этанола. Цвет c оранжевого постепенно изменяется в зеленый:
ЗСН3-СН2-ОН + К2Сг2О7+Н2ЅО4 ® 3СНз-СОН + K2SO4+Cr2(SO4)2+7H2O
оранжевый зеленый
Может образоваться карбоновая кислота:
3C2H5OH+2K2Cr2O7+ 8H2SO4 ®3CH3COOH +2Cr2(SO4)3 +2K2SO4+ 11H2O
Работники ГАИ предлагают "подозрительному" водителю тест на алкоголь. Водитель должен выдыхать в трубку, содержащую оранжевый бихромат калия в кислотной среде. Если водитель пил напиток, содержащий хоть немного спирта, содержимое трубки станет зeлeным, характерным для ионов Cr3+.
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
[O]
R-CH-R' ¾¾® R-C-R'
| -H2O ||
OH O
2. Применение спиртов
Метанол CH3OH (метиловый спирт)
- производство формальдегида, муравьиной кислоты;
- растворитель.
Этанол С2Н5ОН (этиловый спирт)
- производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена,
простых и сложных эфиров;
- растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;
- производство ликеро-водочных изделий;
- дезинфицирующее средство в медицине;
- горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.
IV. Обобщение.
1. Спирты проявляют слабые кислотные свойства в реакции с щелочными металлами, но реакция среды - нейтральная т. к. спирты - очень слабые кислоты (слабее воды).
2. В реакциях дегидратации могут образоваться алкены или простые эфиры в зависимости от условий.
3. Вcтупaют в реакции окисления.
4. Спирты применяются в различных отраслях народного хозяйства.
V. Закрепление.
1. При внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются:
Ответ_1_1: алканы
Ответ_2_1: алкены
Ответ_3_1: простые эфиры
Ответ_4_1: альдегиды
2. Водород выделяется в реакции...
Ответ_1_5: этанол + уксусная кислота
Ответ_2_5: этанол + Na металлический
Ответ_3_5: этанол + водный раствор NaOH
Ответ_4_5: этанол + уксусный альдегид
2. Что образуется при окислении первичных спиртов?
Ответ_1_2: алкены
Ответ_2_2: альдегиды
Ответ_3_2: кетоны
Ответ_4_2: алкины
4. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до
температуры ниже 140 °С в присутствии концентрированной серной
кислоты?
Ответ_1_4: уксусный альдегид
Ответ_2_4: диэтиловый эфир
Ответ_3_4: этилен
Ответ_4_4: ацетон
VI. Задание на дом:
1. П.25, читать, в.9. (с.122).
2. Если смешать 500 мл зтанола и 500 мл воды, то объем пoлученного раствора coстaвит...
3. Дополнительно: в 17 (с 122).
4. Задания ЕГЭ А 16.
