Партнерка на США и Канаду по недвижимости, выплаты в крипто

  • 30% recurring commission
  • Выплаты в USDT
  • Вывод каждую неделю
  • Комиссия до 5 лет за каждого referral

синтез новых хиральных 5-циклоамино-тетразолов из циклических иминов реакцией Уги

Аспирант

Химический факультет, МГУ им.

Ленинские горы дом 1, стр. 3, Москва, Россия

Е-mail: shmatova. *****@***com

Тетразольный фрагмент широко используется в медицинской химии как биоизостер карбоксильной или цис-амидной группы. На сегодняшний день существуют десятки лекарств, которые в своем составе содержат тетразольный цикл. Кроме того, за последние 10 лет наблюдалось интенсивное развитие хирального органокатализа на основе пролина 1 и его тетразольного производного 2.

Рис. 1. Пролин и его тетразольное производное

В данной работе нами была исследована TMSN3-модифицированная реакция Уги циклических иминов. На основе данной реакции был разработан удобный подход к получению производных тетразолилпирролидина и его гомологов, из которых легко можно получить 1H-5-циклоамино-тетразолы, которые являются перспективными органокатализаторами.

Рис. 2. Использование циклических иминов в реакции TMSN3 модифицированной реакции Уги

В результате реакции Уги образуется рацемат, однако мы показали возможность разделения энантиомеров методом кристаллизации с винной кислотой, в результате чего было получено новое хиральное тетразольное производное пипеколиновой кислоты.

Рис. 3. Синтез хирального тетразольного производного пипеколиновой кислоты

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (проект № ).