Кодификатор зачетной работы дисциплины «Химия» для студентов I курса специальностей

Кодификатор зачетной работы дисциплины «Химия»

для студентов I курса специальностей

060101- лечебное дело; 060103-педиатрия; 060105-стоматология

Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов, количество заданий по каждому разделу дисциплины « Химия», включенных в билет.

№	Элементы содержания дисциплины	Перечень контролируемых умений и навыков	Кол-во задан. в билете
I. Основы строения и реакционной способности органических соединений
1.	Основы строения и классификация органических соединений	Знать: понятия: гибридизация атомных орбиталей sp3, sp2, sp - гибридизация атома углерода δ- и π-связи, полярность связи типы углеродных звеньев функциональная группа основные положения теории строения органических веществ Уметь: классифицировать органическое соединение по: типу углеродной цепи типу связей между атомами углерода функциональной принадлежности	1
2.	Номенклатура органических соединений	Знать: правила заместительной номенклатуры ИЮПАК радикально-функциональной номенклатуры Уметь: составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК
3.	Структурная изомерия органических соединений	Знать понятия и уметь составлять: изомеры углеродной цепи изомеры положения заместителя изомеры положения кратной связи межклассовые изомеры
4.	Стереоизомерия. Оптическая изомерия: энантиомерия, δ-диастериомерия	Знать понятия: ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества энантиомеры оптическая активность Д, L – система стереохимической номенклатуры δ-диастереомеры, треозы, эритрозы Уметь: записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера производить сравнение свойств энантиомеров записывать формулы δ-диастереомеров ряда треоз и эритроз производить сравнение свойств диастереомеров	1
5.	Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью	Знать понятия: π-диастереомерия цис - и транс - изомеры
Уметь: записывать формулы геометрических изомеров проводить сравнение их свойств
II. Кислородсодержащие классы органических веществ
6.	Гидроксисоединения. Спирты и фенолы	Знать понятия: классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений реакционная способность спиртов и фенолов Уметь: составлять уравнения реакции ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы НАД+/НАДН нуклеофильного замещения (SN) (механизм процесса) образование алкоголятов металлов образование хелатных комплексов многоатомных спиртов	1
7.	Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты	Знать понятия: классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу. электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот изомерия карбонильных соединений Уметь: составлять уравнения реакций нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов окисление альдегидов альдольного присоединения диссоциации и солеобразования карбоновых кислот галогенирование нуклеофильного замещения (SN) у sp2 гибридизированного атома углерода - этерификация
8.	Гидроксикислоты, кетонокислоты	Знать понятия: представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетонокислот их изомерия, энантиометрия пути превращения в организме Уметь: составлять уравнения реакций окисление гидроксикислот ( под действием системы НАД+/ НАДН) декарбоксилирования гидрокси - и кетонокислот нуклеофильного замещения (SN) образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)
III. Биологически важные гетероциклические соединения и нуклеиновые кислоты
9.	Гетероциклические соединения. Азотсодержащие гетероциклы.	Знать понятия: классификация гетероциклических соединений, представители классов номенклатура гетероциклов и их производных пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма. шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, производные, их биологическая роль кислотно - основные свойства азотсодержащих гетероциклов лактим – лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль прототропная таутомерия (на примере аденина) Уметь: записывать лактим - лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина	1
10.	Нуклеиновые кислоты	Знать понятия: состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи. уровни структурной организации ДНК виды РНК комплементарность азотистых оснований биологическая роль ДНК и РНК АМФ, АДФ, АТФ Уметь: составлять уравнение реакции образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ
IV. Биополимеры и их структурные компоненты
11.	Углеводы. Моносахариды.	Знать понятия: углеводы классификация углеводов моносахариды, их классификация строение представителей пентоз и гексоз стереоизомерия моносахаридов; D и L- стереохимические ряды открытые и циклические формы - формулы Фишера и Хеуорса - фуранозы и пиранозы α и β - аномеры цикло-оксо-таутомерия химические свойства моносахаридов производные моносахаридов - дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль	1
Уметь: составлять уравнения реакций окисление альдоз восстановление моносахаридов хелатообразование фосфолирирование нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов - получение гликозидов составлять формулы Хеорса таутомеров пентоз и гексоз.
12.	Олигосахариды. Дисахариды.	Знать понятия: олигосахариды, дисахариды строение лактозы, мальтозы, сахарозы цикло- оксо - таутомерия дисахаридов химические свойства дисахаридов биологическая роль дисахаридов Уметь: составлять уравнения реакций образование дисахаридов гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы окисление мальтозы, лактозы образование фосфатов хелатообразование образование гликозидов
13.	Полисахариды.	Знать понятия: полисахариды –гомополисахариды, гетерополисахариды строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль гликоген - состав, строение и биологическая роль клетчатка - состав, строение и биологическая роль гиалуроновая кислота - состав, строение и биологическая роль понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины Уметь: составлять формулы, отражающие строение α- и β- амилозы строение амилопектина строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты	1
14.	α- аминокислоты. Пептиды, белки	Знать понятия: аминокислоты, состав, классификация α - аминокислоты, их общая формула, её анализ стереоизомерия α – аминокислот классификация α – аминокислот : моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие, оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура кислотно- основные свойства аминокислот - биполярный ион; состояние в зависимости от рН среды; ИЭТ аминокислот химические свойства аминокислот Уметь: составлять уравнения реакций образования солей α – аминокислот декарбоксилирования окислительного дезаминирования трансаминирования образования пептидов	1
Знать понятия: первичная структура, пептиды, белки вторичная структура пептидов и белков третичная структура белков четвертичная структура белков гидролиз пептидов рI пептидов биологическая роль белков Уметь: составлять уравнения реакций образования ди-, трипептидов гидролиза пептидов определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН
15.	Липиды	Знать понятия: липиды, их классификация высшие жирные кислоты, их состав и строение воска, жиры, масла триацилглицирины фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение сфингозин, церамид сфинголопиды, сфингомиелины, их состав, строение гликолипиды: целеброзиды, ганглиозиды, их состав, строение биологическая роль липидов	1
Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза триацилгицеринов фосфатидовых кислот фосфолипидов сфингомиелинов цереброзидов ганглиозидов
V. Учение о растворах
16.	Растворы. Растворимость веществ	Знать: понятия растворы классификация растворов термодинамика образования растворов растворимость веществ влияние на растворимость природы компонентов влияние на растворимость внешних факторов законы Генри и Дальтона закон Сеченова	1
17.	Растворы. Способы выражения концентрации растворов	Знать: понятия и Уметь: рассчитывать молярная концентрация вещества в растворе молярная концентрация эквивалента вещества в растворе титр раствора массовая доля растворенного вещества в растворе
18.	Титриметрический анализ. Метод нейтрализации	Знать: понятия принцип титриметрического анализа требования к реакциям в методах титриметрии методы фиксирования момента эквивалентности закон эквивалентов количественные растворы С(1/z X), Т(х) метод нейтрализации индикаторы кислотно-основного титрования показатель титрования индикатора правило выбора индикатора Уметь: производить расчеты С(1/zX), Т(х), m(x), используя закон эквивалентов
19.	Окислительно-восстановительные реакции. Оксидиметрия	Знать: понятия окисление, восстановление окислитель, восстановитель окислительно-восстановительные реакции оксидиметрия, классификация методов перманганатометрия окислительное действие перманганата калия в кислой, щелочной, нейтральной средах Уметь: составлять уравнение окислительно-восстановительных реакций, расставлять коэффициенты методом О-В баланса производить расчеты С(1/zX), Т(х), m(x) в методе перманганатометрии
20.	Теория электролитической диссоциации. Электролиты	Знать: понятия электролиты степень диссоциации классификация электролитов по величине степени диссоциации (α) константа диссоциации межионные взаимодействия активность ионов, ионная сила	1
21.	Ионное произведение воды. Водородный показатель среды растворов	Знать: понятия константа автоионизации воды (Кв) уравнение ионного произведения воды, его анализ характеристика кислотности/щелочности среды растворов водородный показатель среды (рН) гидроксильный показатель среды (рОН) Уметь: рассчитывать рН, рОН, Сн+, Сон-, используя уравнение ионного произведения воды
22.	Кислотно-основные буферные системы и растворы	Знать: понятия буферные системы, их классификация буферные растворы, их состав механизм буферного действия уравнение кислых буферных систем, его анализ зона буферного действия буферная емкость буферные системы крови ацидоз, алкалоз Уметь: рассчитывать рН буферных растворов величину буферной емкости
23	Коллигативные свойства растворов. Осмотическое давление растворов	Знать: понятия коллигативные свойства растворов изотонический коэффициент осмос осмотическое давление уравнение Вант-Гоффа осмотическое и онкотическое давление крови изо-, гипо-, гипертонические растворы, их применение в медицине Уметь: производить расчеты π, Т, n(x), m(x), используя уравнение Вант-Гоффа	1

Демонстрационный вариант зачетной работы дисциплины « Химия».

Инструкция по выполнению экзаменационной работы.

На выполнение экзаменационной работы отводится 3 часа (180 минут).

Экзаменационный билет включает 11 заданий.

Ответы на задания билета оформлять в письменном виде.

Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете. При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами:

1. Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

2. Электронные эффекты заместителей

Для решения расчетных задач применяйте калькулятор.

Билет № 1

1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

NН2 О

¤ ¤

а) СН3 – С – СН – С – Н

СН2 OH

СН3

CH3

|

б) СН2–С Н= С - С = СН2

СН2 СН3

СН3

2. Напишите формулы Д-треозы и L-треозы 2,3-дигидроксибутаналя.

3. Напишите уравнения реакций, назовите продукты по заместительной номенклатуре:

а) ферментативного окисления изопропилового спирта,

б) кротоновой конденсации ацетальдегида,

в) хлорирования масляной кислоты,

г) ферментативного окисления яблочной кислоты,

д) образования фенилсалицилата.

4. Покажите лактим-лактамную таутомерию на примере тимина.

5. Покажите качественную реакцию многоатомных спиртов на примере D-галактозы.

6. Напишите формулу структурного фрагмента гиалуроновой кислоты.

7. Напишите формулу трипептида ФЕН-ЛИЗ-АСП. Определите область рI и направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с рН= 9.

8. Покажите строение цереброзида.

9. Рассчитайте молярную концентрацию эквивалента раствора пероксида водорода, содержащего 1,5 г Н2О2 в 250 см3 раствора. Какой объём раствора калия перманганата с С (1/5 КMnO4) = 0,2 моль·дм-3 израсходуется на титрование 25 см3 этого раствора?

1. 4,8 моль·дм-3 2.0,35 моль·дм-3

52 см3 43,8 см3

3. 0,56 моль·дм-3 4.2,5 моль·дм-3

43 см3 10 см3

10. Определите рН лактатной буферной системы, состоящей из 150 см3 раствора молочной кислоты с молярной концентрацией эквивалента С(СН3СН(ОН)СООН) =0,05моль·дм-3 и 120 см3 раствора лактата натрия с молярной концентрацией эквивалента С (СН3СН(ОН)СООNа) = 0,01моль·дм-3, если Ка (СН3СН(ОН)СООН)= 1,5·10-4.

1) 1,,675

2) 2,,024

11. При 0 0С осмотическое давление раствора сахарозы С12Н22О11 равно 56995,24 Па. Сколько граммов сахарозы содержится в 1 дм3 раствора?

1. 8,59 г 2. 9,04г. 3. 10,5 г 4. 12,2 г

Выполнение заданий экзаменационного билета оценивается следующей суммой баллов

Номер задания	Оценка в баллах
1	2
2	4
3	10
4	4
5	4
6	4
7	5
8	5
9	4
10	4
11	4
Итого: 50 баллов (100%)

Таблица перевода набранной суммы баллов

в пятибалльную систему оценки экзаменационной работы

Оценка	Итого (сумма баллов)
«5» (отлично)	41 –%)
«4» (хорошо)	31 –%)
«3» (удовлетворительно)	20 –%)
«2» (неудовлетворительно)	менее 20 (менее 40%)

Список литературы, рекомендуемой для подготовки к экзамену по дисциплине «Химия»

Основная:

1. Тюкавкина химия: учебник / , , . – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 416 с.

2. Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / , , и др.; под ред . – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – 318, [2] с.: ил.

3. , , и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. - М.- Высшая школа,

5-ое изд.-2003.-560 с.

4., , и др. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов.- М.-Высшая школа.-2003 г.

Дополнительная:

5. Зеленин общая и биоорганическая / , . – Санкт-Петербург, 2003. – 712 с. (2 экз.)

6. Практикум по общей и биоорганической химии: Учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / И. Н, Аверцева, , и др.; Под ред. . – М.: Издательский центр «Академия», 2005. – 240 с.