Занятие 1

Занятие 1.

Дорогие друзья! Рада снова встретиться с вами на наших дистанционных занятиях. Только в этом учебном году мне хочется поменять направление наших занятий и готовиться не к участию в олимпиадах, а заняться практической частью школьного курса общей биологии. Как показывает многолетняя практика многие темы курса остаются неотработанными в практической части из-за нехватки учебного времени. По сути, многие так и не успевают научиться решать задачи по молекулярной биологии и генетике. Надеюсь быть вам полезной в дальнейшем обучении и подготовке к ЕГЭ.

С наилучшими пожеланиями Надежда Михайловна.

Тема занятия: «Химический состав клетки»

В первую очередь необходимо заметить, что на уровне изучения химического состава и строения мы не можем ответить на вопрос, является или нет изучаемый объект живым. Однако существует ряд особенностей, отличающих химию живых существ. Наиболее существенной из них является тот факт, что молекулы органических веществ, из которых построены организмы, имеют углеродные «скелеты» - произвольной длины последовательности ковалентно соединённых между собой атомов углерода.

Изучение состава, структуры и свойств химических соединений живых организмов, их превращения в процессах жизнедеятельности является предметом самостоятельной науки – биохимии.

Элементный состав.

Нельзя со всей определённость сказать, какие элементы периодической системы Менделеева не встречаются в живых организмах. Тем не менее, выделяют ряд элементов (порядка 20), которые содержаться в большинстве живых существ. По относительному содержанию элементы принято делить на 3 группы:

- основные (или биогенные) H, О, С, N (составляют основную часть процентного состава живых организмов);

- макроэлементы – Са, Cl, К, S, Р, Mg, Na, Fe (их содержание в клетке составляет десятые и сотые доли %);

- микроэлементы – Mn, Co, Zn, Cu, I (их доля в клетке составляет менее 0,01%).

Процентное содержание в организме того или иного элемента никоим образом не говорит нам о его важности и степени необходимости. Так, многие микроэлементы входят в состав различных биологически активных соединений – ферментов, витаминов (Со в состав витамина В12), гормонов (I – в тироксин); влияют на рост и развитие животных и растений (Zn, Mn, Cu), кроветворение (Fe, Zn) и т. д.

Сами по себе элементы в чистом виде крайне редко играют значимую роль в строении и жизнедеятельности организмов. Главная роль элементов – они образуют молекулы, из которых состоит живое вещество. Все вещества разделяют на неорганические и органические. Из первых для биологии важнейшее значение имеют вода и минеральные соли. Биоорганические вещества разделяют на 4 класса: липиды (жиры), углеводы (сахариды), белки (протеины) и нуклеиновые кислоты.

Органические вещества

Липиды

Липиды – это жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде. В химическом отношении большинство липидов представляет собой сложные эфиры жирных кислот и ряда спиртов. Сложноэфирная связь возникаем между – СООН группой жирной кислоты и – ОН группой спирта.

Жирные кислоты

В природных липидах обычно встречаются высшие жирные кислоты (карбоновые кислоты с длинной углеводородной цепью С12 – С20). Они могут быть как насыщенными ( не содержащими в углеродном скелете двойных связей), так и ненасыщенными (с двойными связями (- С=С -). Наиболее часто в составе липидов встречаются пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая кислоты (С16, С18). Примечательно, что у животных в состав липидов мембран входят жирные кислоты с чётным числом атомов углерода в цепи.

Спирт

В построении липидов обычно участвует трёхатомный спирт глицерин, либо сфингозин – сложный спирт, содержащий длинный углеводородный «хвост», две – ОН и одну – NH2 группы. Иногда в состав липидов входят и другие спирты, например этиленгликоль, пропандиол.

Строение липидов

В липидах жирные кислоты соединяются с молекулой спирта посредством сложноэфирных связей. Таково строение, например, глицеридов – липидов, построенных на основе глицерина:

Если в состав липида входит остаток фосфорной кислоты, то такое соединение называется фосфолипидом (например, фосфатидилхолин). Сфинголипиды (построенные на основе спирта сфингозина) также могут содержать фосфат, являясь, таким образом фосфолипидами (например сфингомиелин).

Воска – сложные эфиры высших жирных кислот и одноатомных (с одной – ОН группой) высокомолекулярных (имеющих длинный углеродный скелет) спиртов (например цетилпальмитат).

Совершенно особую группу липидов составляют стероиды. Эти вещества построены на основе спирта холестерола ( бытовое название холестерин). Холестерол представляет собой полициклическое соединение, содержащее три шестичленных и одно пятичленное кольцо и углеродный « хвост».

Липиды могут образовывать комплексы с другими биоорганическими молекулами.

Липопротеины – сложные шаровидные образования, содержащие триацилглицеролы, холестерин и белки. В этой форме липиды переносятся кровью.

Гликолипиды – это группа липидов, построенных на основе сфингозина и содержащих помимо остатка жирной кислоты одну или несколько молекул сахаров (в основном глюкозу или галактозу). Примером является ганглиозид Gm2.

Функции липидов

Строительная. Липиды вместе с белками входят в состав биологических мембран. Полагают, что гликолипиды принимают участие в межклеточных контактах, являясь молекулярными рецепторами.

Гормональная. Многие гормоны являются производными холестерина, например, половые (тестостерон у мужчин и прогестерон у женщин) и кортикостероиды (альдостерон).

Энергетическая. Расщепление липидов даёт вдвое больше энергии, чем расщепление углеродов.

Запасающая. В виде липидов хранится значительная часть энергетических запасов организма. Жиры используются при недостатке питания.

Защитная. Накапливаясь в виде подкожного жира, липиды выступают в качестве термоизолятора. Жироподобные вещества покрывают эпидермис растений и шерсть животных.

Участие в метаболизме. Например, производное холестерола, витамин D (противорахитный фактор) играет ключевую роль в обмене кальция и фосфора.

В миелиновых оболочках аксонов нервных клеток сфинголипиды являются являются изоляторами при передаче нервного импульса.

Углеводы

Углеводы – органические соединения, состоящие из одной или многих молекул простых сахаров. Молекулярная масса углеводов колеблется в пределах от 100 до 1000000 Да (Дальтон – масса, приблизительно равная массе атома водорода). Выделяют три группы углеводов:

- моносахариды или простые сахара (глюкоза, фруктоза);

- олигосахариды – соединения, состоящие из 2 – 10 последовательно соединённых молекул простых сахаров (сахароза, мальтоза);

- полисахариды – состоят более чем из 10 молекул сахаров (крахмал, целлюлоза).

Моносахариды (простые сахара)

Моносахариды – это кетонные или альдегидные производные многоатомных спиртов. Атомы углерода, водорода и кислорода, входящие в их состав, находятся в соотношении 1:2:1. Общая формула для простых сахаров – (CH2O)n, где n, больше 3.

В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода) их разделяют на: триозы – С2, тетрозы – С4, пентозы – С5, гексозы – С6 и т. д.

Кроме того, сахара разделяют на:

- альдозы – имеющие в составе альдегидную группу (к ним относятся глюкоза, рибоза);

- кетозы – имеющие в составе кетонную группу (рибулоза, фруктоза)

В растворах все сахара, начиная с пентоз, имеют циклическую форму; в линейной же форме присутствуют только триозы и тетрозы. При образовании циклической формы атом кислорода альдегидной группы связывается ковалентной связью с предпоследним атомом углерода цепи.

Олигосахариды

При гидролизе олигосахариды образуют несколько молекул простых сахаров. В олигосахаридах молекулы сахаров соединены так называемыми гликозидными связями, соединяющими атом углерода одной молекулы с атомом углерода другой через атом кислорода.

Полисахариды

Это высокомолекулярные (до 1000000 Да) полимерные соединения, состоящие из большого числа мономеров-сахаров. Наиболее часто встречающимся мономером полисахаридов является глюкоза, встречаются манноза, галактоза и другие сахара.

Полисахариды делят на:

- гомополисахариды, состоящие из молекулы моносахаридов одного типа (так, крахмал и целлюлоза состоят только из глюкозы);

- гетерополисахариды, в состав которых в качестве мономеров могут входить несколько различных сахаров (гепарин).

В зависимости от типа гликозидных связей полисахариды бывают линейными (неразветвлёнными – целлюлоза) и разветвлёнными (крахмал, хитин).

К числу наиболее важных полисахаридов относятся:

Целлюлоза – линейный полисахарид, состоящий из молекул глюкозы. Целлюлоза является главным компонентом клеточной стенки растений.

Крахмал и гликоген. Эти полисахариды являются основными формами запасания глюкозы у растений и животных соответственно. В обоих случаях полисахариды являются разветвлёнными. При их расщеплении организм получает глюкозу, необходимую в процессе жизнедеятельности.

Хитин. У ракообразных и насекомых образует наружный скелет (панцирь). Его мономером являются производные глюкозы.

Функции углеводов

Энергетическая. Это основная функция углеводов. Именно при «сжигании» простых сахаров, и в первую очередь глюкозы, организм получает основную часть необходимой ему энергии.

Запасающая. Крахмал и гликоген играют роль источников глюкозы, высвобождая её по мере необходимости.

Опорно-строительная. Эту функцию выполняют такие полисахариды, как целлюлоза (образует клеточную стенку растений), хитин (из него построен панцирь насекомых), различные олиго - и полисахариды, образующие клеточную стенку бактерий.

Кроме того, соединяясь с липидами и белками, углеводы образуют гликолипиды и гликопротеиды – два важных класса биохимических молекул. Сахара рибоза и дезоксирибоза обязательно входят в состав нуклеотидов – мономеров нуклеиновых кислот.

Белки

Подобно углеводам, белки являются полимерами, т. е. состоят из нескольких структурных единиц – мономеров. Белки имеют только линейную, неразветвлённую структуру. Мономерами белков являются аминокислоты.

Аминокислоты

По своему химическому строению аминокислоты представляют собой соединения, содержащие одну карбоксильную ( - СООН) и одну аминную ( - NH2) группы, связанные с одним атомом углерода, к которому присоединена боковая цепь – какой-нибудь радикал R (именно он придаёт аминокислоте её неповторимые свойства). Химическое строение аминокислоты:

H2 – CH - COOH

R

На сегодняшний день известно около 200 аминокислот, встречающихся в живых организмах, однако лишь 20 из них участвуют в образовании белков. Различные комбинации этих 20 аминокислот, называющихся фундаментальными, или основными, составляют всё разнообразие белков.

В зависимости от радикала фундаментальные аминокислоты разделяют на 3 группы:

- неполярные (8): аланин, метионин, валин, пролин, лейцин, изолейцин, триптофан, фенилаланин;

- полярные незаряженные (7): аспарагин, глутамин, серин, глицин, тирозин, треонин, цистеин;

- заряженные (5): положительно – аргинин, гистидин, лизин;

отрицательно – аспарагиновая и глутаминовая кислоты.

Аминокислоты разных групп придают белкам различные свойства. Неполярные аминокислоты гидрофобны и построенный из них белок будет вести себя в воде как капля жира, полярные аминокислоты, напротив, гидрофильны.

Характерная химическая особенность аминокислот заключается в том, что в растворе они могут выступать в роли как кислот, так и оснований. Карбоксильная группа – СООН способна отдавать протон, функционируя как кислота, а аминная NH2 – принимать протон, проявляя таким образом свойства основания. Значение pH, при котором суммарный электрический заряд аминокислоты равен нулю, называют изоэлектрической точкой.

Пептиды и белки

В широком смысле пептиды и белки одно и тоже, в более узком – пептидами называют олигопептиды, содержащие до 10 аминокислот, белками же называют полипептиды, состоящие из большого числа аминокислот. Этой терминологии мы будем придерживаться в дальнейшем.

Карбоксил одной аминокислоты с аминной группой другой аминокислоты способны образовывать ковалентную связь, которую называют пептидной или амидной:

O

H2N – CH – C + H2N – CH – COOH

OH

R2

H

H2N – CH – C – N – CH – COOH + H2O

R2 O R2

пептидная связь

Поскольку каждая аминокислота имеет две реакционно-способных группы, пептидная цепь может наращиваться в принципе сколько угодно долго, но в организме длина одной цепи обычно не превышает одну-две сотни, реже – несколько сотен аминокислотных остатков (длину полипептидной цепи обычно выражают в количестве аминокислотных остатков, а её массу – в дальтонах).

Подобно аминокислотам пептиды и белки обладают изоэлектрической точкой, которая определяется аминокислотным составом данного пептида и индивидуальна для каждого соединения.

Пептиды выполняют в организме в основном регуляторные функции. Например, олигопептидами является ряд гормонов: окситоцин, вазопрессин, тиролиберин, тиреотропин и др. К олигопептидам же относятся брадикидин (пептид боли) и некоторые опиаты: эндорфины и энкефалины (это «естественные наркотики» человеческого организма), обладающие свойствами анальгетиков (обезболивающих средств). Принятие наркотиков разрушает опиатную систему организма – вот почему наркоман без дозы наркотиков испытывает жесточайшую «ломку»: он воспринимает информацию о малейших неисправностях в организме, которая в норме «глушится» опиатами. Многие токсины (например, дифтерийный токсин), антибиотики (валиномицин, грамицидин А) являются пептидами.

Белки, в силу более сложного строения, выполняют в организме множество функций.

Задания. Понятно, что без теоретической основы давать задания бессмысленно, поэтому большую часть теории я изложила. Теперь вам самим нужно будет дописать в неё недостающие элементы. Вы можете формулы записать вручную на отдельном листе, отсканировать и в виде файла прислать мне на почтовый ящик.

1. Найти что такое Да?

2. Написать в общем виде формулы триглицерида и фосфолипида.

3. Найти и записать формулы линейной и циклической формы глюкозы.

4. Перечислить все возможные функции белков. (С пояснениями).