Методическая разработка темы «Химические свойства альдегидов и кетонов»

Муниципальное бюджетное общеобразовательное

учреждение Муслюмовский лицей

Муслюмовского муниципального района

Республики Татарстан

Методическая разработка темы

«Химические свойства альдегидов и кетонов»

Составитель:

,

учитель химии высшей квали - фикационной категории

Муслюмово, 2010

Тема: Химические свойства альдегидов и кетонов.

Цели:

1. На основании строения молекул альдегидов и кетонов спрогнозировать их химические свойства, которые затем рассмотреть в сравнении для обоих классов этих соединении.

2. Углубить знания учащихся о взаимосвязи строения и свойств, о взаимном влиянии атомов.

3. На основе межпредметных связей химии с биологией, показать значение альдегидов и кетонов в живой природе и повседневной жизни человека.

Тип урока: изучение новой темы (экспериментально-исследовательский, мультимедийный, с использованием компьютерных технологий).

Средства обучения: растворы аммиака, нитрата серебра, сульфата меди (II), гидроксида натрия, метаналя (или глюкозы), ацетон (или раствори, 646), иод кристаллический, иодид калия, спиртовка, пробирки.

Ход урока.

I. Организационный момент.

II. Актуализация знаний.

- Какие классы органических соединений мы с вами начали изучать? Какие органические соединения называются альдегидами? Кетонами?

- Давайте вспомним изомерию и номенклатуру альдегидов и кетонов. Назовите следующие соединения (на экране - слайд №1):

О

СН3 – СН2 – С СН3 – СН2 – С – СН3

Н ║

О

О

СН3 – СН – СН2– СН2 – С СН3 – СН – СН2 – С – СН3

│ Н │ ║

СН3 СН3 О

- Вспомните, пожалуйста, тривиальные названия метаналя, этаналя, бутаналя, пентаналя?

- Объясните электронное строение карбонильной группы в молекулах альдегидов и кетонов (слайд №2).

- Постарайтесь объяснить, где больше частичного положительного заряда на атоме углероде: в альдегидах или кетонах? Почему?

- Исходя из строения молекул, предположите химические свойства альдегидов и кетонов.

III. Изучение новой темы.

Химические свойства альдегидов и кетонов.

1) Реакции присоединения. Ребята, вы правильно предположили, что наличие π-связи предопределяет такой характерный для карбонильных соединений тип реакций, как реакции присоединения. Рассмотрим реакцию присоединения водорода. Как называются такие реакции? (реакции гидрирования). Напишите уравнения гидрирования этаналя и пропанона (два ученика пишут уравнения на доске).

Гидрирование (восстановление) (слайд №3):

О Ni

СН3 – С + Н2 → СН3 – СН2 – ОН

Н

Ni

СН3 – С – СН3 + Н2 → СН3 – СН – СН3

║ │

О ОН

Обратите внимание, что продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов – вторичные.

Легкость протекания таких реакций увеличивается в ряду: кетоны < альдегиды < формальдегид. Как это объяснить? (Это следствие положительного индукционного эффекта алкильных заместителей при карбонильной группе, уменьшающих частичный положительный заряд).

Присоединение циановодорода – альдегиды и кетоны присоединяют по карбонильной группе полярную молекулу синильной кислоты (что вам известно о синильной кислоте, её солях?) (слайд №4):

δ-

δ+ О δ+ δ-

СН3 – С + Н – С ≡ N → СН3 – СН – С ≡ N

Н │

OH

Циангидрин

Такая реакция применяется для наращивания углеродной цепи в органических молекулах.

Альдегиды в отличие от кетонов способны присоединять молекулу гидросульфита натрия (слайд №5):

δ-

δ+ О

СН3 – С + NaHSO3 → СН3 – СН – SO3Na ↓

Н │

OH

Эта очень важная реакция позволяет не только обнаружить альдегиды, но и выделить их из смеси с другими веществами. Образующиеся сульфопроизводные выпадают в осадок и очень легко разлагаются кислотами с образованием исходного альдегида.

Как вы думаете, в какие ещё реакции могут вступать альдегиды ( в реакции окисления)? Вы совершенно правы, они легко вступают в реакции окисления.

2) Реакции окисления.

При этом образуются карбоновые кислоты. (Какие карбоновые кислоты вы знаете?):

О [O] О

СН3 – С → СН3 – С

Н ОН

Окислителями могут быть перманганат калия, бихромат калия, даже кислород воздуха. Они окисляются и такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра. В 1881г. Немецкий химик Бернгард Толленс предложил использовать для обнаружения альдегидной группы в растворе комплексное соединение серебра.

Демонстрационный опыт №1– реакция «серебряного зеркала»: требуется чисто вымытая пробирка; в нее наливаем 2-3мл 1%-ного раствора нитрата серебра и небольшими порциями добавляем10%-ный раствор аммиака - происходит выпадение серо-черного осадка оксида серебра:

Ag2O↓

2AgNO3 + 2NH4OH → 2NH4NO3 + 2AgOH

H2O

Оксид серебра растворяется в избытке аммиачной воды, образуя комплексное соединение (слайд №6):

Ag2O + 4 NH4OH → 2 [Ag(NH3)2]OH + 3 H2O

(NH3 ∙ H2O) гидроксид диамминсеребра - реактив Толленса – бесцветный раствор

К полученному раствору комплексного соединения приливают 1-2мл раствора альдегида и нагревают:

О t О

СН3 – С +2 [Ag(NH3)2]OH → СН3 – С + 2Ag↓+ 3NH3+H2O

Н ОNН4

Образующееся в ходе реакции серебро тонкой пленкой покрывает пробирку: получается замечательное серебряное зеркало (слайд №7).

В упрощенном виде этот процесс можно выразить уравнением и пользоваться им при решении задач (слайд №8):

О NH3р-р,t О

R– С + Ag2O → R– С + 2Ag↓

Н ОН

Демонстрационный опыт №2 – окислителем альдегидов может выступить свежеосажденный гидроксид меди (II). Если в свежеосажденный гидроксид меди (II) добавить 3-4мл раствора альдегида и нагреть, смесь сначала приобретает бурый оттенок (как выдумаете, почему?), а затем отчетливо виден кирпично-красный мелкокристаллический осадок оксида меди (I) (слайд №9):

О t О Cu2O↓

R– С + 2Cu(OH)2 → R– С + H2O+ 2CuOH↓ кирпично-красный

Н синий творожистый ОН желтый H2O

Но реакция на этом не останавливается: при дальнейшем нагревании на стенках пробирки оседает металлическая медь. Поэтому эту реакцию ещё называют реакцией «медного зеркала». Посмотрим его ещё раз (слайд №10).

3) Реакции конденсации.

Изучением свойств альдегидов занимался выдающийся русский химик и композитор, автор знаменитой «Богатырской симфонии» и всемирно известной оперы «Князь Игорь» Александр Порфирьевич Бородин. В 1872г. Он обнаружил, что при действии металлического натрия на альдегиды образуются вещества с удвоенной по сравнению с исходным альдегидом молекулярной массой. Детальное исследование необычного продукта показало, что он является альдегидоспиртом (альдоль) – который представлял собой продукт присоединения одной молекулы альдегида к другой (слайд №11):

О О О

СН3 – С + Н – СН2 – С → СН3 – СН – СН2 – С

Н Н │ Н

OH

Открытая Бородиным реакция получила название альдольной конденсации. Она протекает в щелочной среде и широко используется в промышленности для получения синтетического каучука, смол, лаков и душистых веществ.

Наиболее практически значимыми реакциями конденсации альдегидов являются реакции поликонденсации, в частности – фенола с формальдегидом. Образуется полимерный продукт, который вам знаком по теме «Фенолы» - фенолформальдегидная смола. Где она применяется?

4) Реакции замещения.

Оказывается не только алкильные заместители оказывают влияние на свойства карбонильной группы, но и карбонильная группа влияет на α-углеродный атом, активируя его. Например, реакции замещения с галогенами протекают даже в отсутствии катализатора или освещения:

α O O

R – СН2 – С + CI2 → R – СНCI– С + HCI

H H

При избытке галогена замещению могут подвергаться все атомы водорода в α-положении. В 1831г. Ю. Либих действием хлора на ацетальдегид впервые получил вещество, названное хлораль (слайд №12):

α O O

СН3 – С + 3CI2 → СCI3 – С + HCI

H H

На основе хлораля получают некоторые средства борьбы с насекомыми (инсектициды), в том числе знакомы нам хлорофос, а также гербициды.

Демонстрационный опыт №3.

На том же свойстве основана качественная реакция на метилкетоны и ацетальдегид – иодоформная реакция, или проба Люголя: в пробирку, содержащую 2мл воды, добавляем 8-10 капель растворителя (или ацетона), добавляем 1мл 10%-ного раствора гидроксида натрия 0,5-1мл раствора реактива Люголя. Образуется желтый осадок, ощущается резкий неприятный запах трииодметана (иодоформа) (слайд №13):

СН3 – СО –СН3 + 3J2 +NaOH → CH3COONa + CHJ3↓ + 3HJ

IV. Закрепление пройденного (слайды №.

1. При окислении альдегидов образуются:

а)карбоновые кислоты;

б) первичные спирты;

в)ничего не образуется.

2. При восстановлении альдегидов образуются:

а) карбоновые кислоты;

б) первичные спирты;

в) вторичные спирты.

3. При восстановлении кетонов образуются:

а) карбоновые кислоты;

б) первичные спирты;

в) вторичные спирты.

5) Альдегиды реагируют с:

а) натрием;

б) аммиачным раствором оксида серебра;

в) водородом;

г) гидроксидом натрия;

д) кислородом;

е) метаном.

V. Задание на дом (слайд №16): §19, читать; вопросы 1-3, задача 4 (стр. 174).

Дополнительное задание: написать уравнения следующих превращений:

СН4 → С2Н2 → СН3 - СОН → C2H5OH → C2H4 → CO2

Выступления учащихся:

1. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ (в том числе – альдегидов и кетонов). Такие вещества называются феромонами. Их делят на успокаивающие, возбуждающие, сбора, тревоги и другие. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки большой павлиный глаз чувствует феромон самки на расстоянии до 10км! Синтетические феромоны используются для борьбы с вредными насекомыми путем заманивания их в ловушки, отпугивания.

Муравьи для подачи сигнала тревоги выделяют два феромона, формулы которых: (на доске).

Обоняние в мире животных играет большую роль, чем зрение и слух. Муравьи, например, по запаху могут определить не только форму предмета, но и его твердость. Для многих видов запах – это основная сигнальная система. Человек среди земных «нюхачей» занимает одно из последних мест.

2. Адьдегиды и кетоны широко применяются в народном хозяйстве. Один из них – метаналь или формальдегид (очень ядовит!). 40%-ный водный раствор его называют формалином и применяют для дезинфекции. В сельском хозяйстве формалин используют для протравливания семян, в кожевной промышленности – для обработки кож, т. к. он обладает способностью свертывать белок и врезультате дубильного действия кожа твердеет и не подвергается гниению. Формальдегид также используют для получения уротропина. Его впервые получил . Он применяется в медицине в качестве антисептического препарата. При взаимодействии формальдегида с карбамидом получают кабамидную смолу, а из неё - аминопласты. Из этой пластмассы изготавливают электротехнические изделия (включатели, розетки), материалы для отделки мебели, искусственный мрамор.

Этаналь в промышленных масштабах применяется для получения уксусной кислоты, пластмасс, ацетатного волокна.

Бензальдегид содержится в природе во многих эфирных маслах, придавая им запах горького миндаля. Это свойство и обуславливает применение синтетического бензальдегида в пищевой промышленности и парфюмерии.