Фрагмент урока химии в 11 классе
Практическая работа
«Гидролиз ацетилсалициловой кислоты»
- Итак, какие выводы мы сделали из первой части работы?
- Ацетилсалициловая кислота бесцветное кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде.
- В чем причина плохой растворимости?
- Анализируя строение молекулы можно сделать вывод, что она неполярная, содержит карбоксильную группу, фенольный гидроксил связанный сложноэфирной с метильным радикалом. Значит, в полярном растворителе воде будет растворяться плохо.
- Молодцы! В фармакологии сейчас стоят остро две основные проблемы. Первая это фальсификация лекарственных препаратов, а вторая легкомыслие потребителя, то есть нас с вами. Как часто мы выбираем лекарственный препарат, руководствуясь советами друзей, рекламой. Пренебрегаем такими жесткими характеристиками как срок годности препарата. Поэтому следующим этап нашей работы пройдет в режиме телевизионной программы «Знак якості»
Вашему вниманию представлены четыре образца растворов ацетилсалициловой кислоты. Я предлагаю вам экспериментальным путем проверить качество предложенных образцов в качестве контрольного реактива используя водный раствор Феррум (ІІІ) хлорида. Полученные результаты незабудьте внести в таблицу.
Лабораторный опыт
- Ну, что? Какие выводы напрашиваються?
- В пробирке №4 мы наблюдаем появление интенсивного фиолетового окрашивания, что свидетельствует о наличии в образце фенокислоты, скорее всего это салициловая кислота, которая могла образоваться в результате гидролиза по сложноэфирной связи молекулы ацетилсалициловой кислоты. В пробирке под номером два мы наблюдаем незначительное окрашивание, что свидетельствует о частичном гидролизе. В пробирках под номером один и три изменения окраски не произошло
В пробирке №1 был свежеприготовленный раствор аспирина производства Луганського хим-фарм завода, второй донецкого объединения «Стирол», третий киевского завода «Дарница». В пробирке под №4 был раствор аспирина Луганського хим-фарма, срок годности которого истек 2 месяца назад.
- Почему не изменился цвет в первой и третьей пробирке?
- Аспирин не дает цветной реакции с Феррум (ІІІ) хлоридом, так как у него фенольный гидроксил закрыт ацетильной группой
- Запишите себе в тетради уравнение гидролиза ацетилсалициловой кислоты.
- Аспирин, синтезированный еще в 1869 году и сейчас является одним из самых известных, дешевых и широко используемых лекарственных препаратов. Уже достаточно хорошо понятны механизмы противовоспалительного и жаропонижающего действия аспирина. Кто может в двух словах объяснить этот механизм?
- Происходит блокировка выработки простагландинов.
- Так же следует отметить, что аспирин обладает мощным антипроботическим действием, то есть, попросту говоря, разжижает кровь. Наиболее эффективным, с этой точки зрения, является препарат аналог кардиомагнил, в состав действующего вещества которого входит 80% ацетилсалициловой кислоты и 20% магний гидроксида.
- Проанализировав состав молекулы, прокомментируйте рекомендации врача принимать аспирин только после еды.
- Безусловно, следует придерживаться данных рекомендаций. Так как в противном случае салициловая и уксусная кислоты которые образуются в результате в ходе расщепления молекулы могут раздражать слизистую желудка. Так же следует быть осторожным в при приеме аспирина людям с хроническим гастритом и язвенной болезнью.
Инструктивная карточка
1. Растираем таблетку аспирина в ступке.
2. Помещаем образец (на кончике штапеля) в пробирку с водой. Перемешиваем стеклянной палочкой.
3. Отбираем 1-2 мл надосадочной жидкости и добавляем 1-2 капли 1% раствора ферум(ІІІ) хлорида.
4. Запишите наблюдения в сравнительную таблицу.
Алгоритм анализа лекарственных препаратов:
1. Находим в фармакологическом справочнике химическое название и структурную формулу интересующего вас лекарства.
2. Определяем, к какому классу органических соединений оно относится, и какие функциональные группы имеет.
3. Устанавливаем химические свойства вещества, с какими реагентами оно будет вступать во взаимодействие.
4. Из этого перечня реакций отбираем те, результат которых можно наблюдать визуально ( появление осадка, мути, цветного продукта)
5. Выполняем отобранные реакции
