Реакційна здатність 3-хлор-2-феніл-ізоіндолу-1-карбальдегіду: гідроліз та перегрупування в 1-аміно-4-ізохроманони
a,b,c, b,c, a, b,c, a, b,c
a Київський національний університет імені Тараса Шевченка
01601, Київ, в;
b Університет Поля Сабатьє, 31077, Тулуза, Франція;
c Лабораторія координаційної хімії, 31077, Тулуза, Франція;
iaroslav.baglai@gmail.com
Велика кількість ізоіндолів була синтезована, починаючи з їхньої появи на хімічній арені в 19511 році. Багато хіноїдних форм ізоіндольного ядра було знайдено в сполуках природного походження, та описано їхню біологічну активність, що й спонукає науковців на пошуки прийнятних шляхів синтезу похідних ізоіндолів2. Незважаючи на, та завдячуючи відносній нестабільності цих сполук (зокрема, для представників 2-Н – ізоіндолів, в рівновазі з їхніми ізоіндоленіновими таутомерами),3 реакційна здатність ізоіндолів була широко представлена, особливо в реакціях циклоприєднання Дільса-Альдера та процесах електрофільного заміщення.3
3-хлор-2-феніл-ізоіндол-1-карбальдегід був нами отриманий з відомого N-фенілізоіндолінону внаслідок дії на нього реактиву Вільсмайера-Хаака. Було доведено стабільність цього електрофільного ізоіндолу в основному середовищі, зокрема при обробці останнього розчином КОН в метанолі та зберіганням протягом кількох тижнів на повітрі в твердому стані. Проте, зв’язок С-Сl проявив високу чутливість до відновлюючих та алкілуючих реагентів, дія яких була спрямована на карбонільну групу, даючи різноманітні похідні фталіміду. Ця унікальна реакційна здатність була використана для селективного синтезу нових аміноізохроманонів.4
1. Wittig, G.; Tenhaeff, H.; Schoch, W.; Koenig, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1951, 572, 1.
2. (a) Claessens, S.; Jacobs, J.; Van Aeken, S.; Abbaspour Tehrani, K.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 7555; (b) Deblander, J.; Van Aeken, S.; Jacobs, J.; De Kimpe, N.; Abbaspour Tehrani, K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4882.
3. (a) Voitenko, Z. V.; Halaev, O. I.; Samoylenko, V. P.; Kolotilov, S. V.; Donnadieu, B.; Lepetit, C.; Chauvin, R. Tetrahedron 2010, 66, 8214; (b) Bonnett, R.; North, S. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 29, 341. с) В.A. Ковтуненко, . Успехи Химии. 1995, 64, 1064.
4. I. Baglai, V. Maraval, Z. V. Voitenko, C. Duhayon, Y. M. Volovenko, R. Chauvin. Tetrahedron, 2012, 68(34), 6908.
