Кінетичні аспекти поведінки броміду тетраетиламонію як каталізатора реакції епіхлоргідрину з 4-no2-фенолом та бензойною кислотою

КІНЕТИЧНІ АСПЕКТИ ПОВЕДІНКИ БРОМІДУ ТЕТРАЕТИЛАМОНІЮ ЯК КАТАЛІЗАТОРА РЕАКЦІЇ ЕПІХЛОРГІДРИНУ З 4-NO2-ФЕНОЛОМ ТА БЕНЗОЙНОЮ КИСЛОТОЮ

Підгора М. К. ,

Донецький національний університет

83001, Донецьк, вул. Університетська, 24

[e-mail]

Гліцидилкарбонові ефіри є перспективними мономерами для одержання полімерних композицій з різноманітними властивостями та широким спектром використання. В основі синтезу гліцидилкарбонових ефірів лежить реакція фенолів та карбонових кислот з епіхлоргідрином (ЕХГ):

Ефективними каталізаторами реакції фенолізу та ацидолізу є солі тетраалкіламонію Не дивлячись на широке практичне застосування реакцій (1) та (2), зокрема в синтезі епоксидних смол, механізм дії данного типу каталізаторів є до цього часу дискусійним питанням.

Метою даної роботи є вивчення поведінки броміду тетраетиламонію в реакції гідроксилвмісних нуклеофілів епіхлоргідрином. Об’єкти дослідження гідроксилвмісні нуклеофіли - 4-NO2-фенол та бензойна кислота, каталізатор – бромід тетраетиламонію. Дослідження проводили в надлишку ЕХГ, що є одночасно і субстратом, і розчинником в температурному інтервалі 30÷600С. Концентрація каталізатору 0,05 моль/л. Кінетика зміни концентрації броміду тетраетиламонію на протязі реакції контролювалась потенціометричним та аргентометричним титруванням. Поточна концентрація нуклеофільного реагента здійснювалась рН-потенціометричним кислотно основним титруванням.

Проведені дослідження показали, що вміст галогенід-аніону протягом реакції спочатку різко падає, а потім поступово збільшується, наближаючись до початкової концентрації каталізатору. Розраховані активаційні параметри реакції. Зроблені висновки. щодо каталітичної дії галогенідів тетраалкіламонію.