Органическая химия в пищевых биотехнологиях (стр. 1 )

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Северо-Кавказский Горно-металлургический институт

(Государственный технологический университет)

____________________________________________________________________

Кафедра технологии бродильных производств

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

В ПИЩЕВЫХ БИОТЕХНОЛОГИЯХ

часть 1

Курс лекций

для студентов специальности 26.02.04

всех форм обучения

Владикавказ 2009 г.

Содержание

стр

Введение ……………………………………………………………………….. 4

1.Углеводы……………………………………………………………………… -

1.1.Моносахариды (монозы)…………………………………………………... 5

1.1.1.Методы получения моносахаридов……………………………………... 6

1.1.2.Отдельные представители моносахаридов …………………………….. 7

1.1.2.1.Пентозы ………………………………………………………………… -

1.1.2.2.Гексозы ………………………………………………………………… 8

1.1.3.Продукты превращений моносахаридов ………………………………. 10

Тест по теме «Моносахариды» ……………………………………………….. 18

Вопросы для самоконтроля по теме «Моносахариды» …………………….. -

Ответы на тестовые задания по теме «Моносахариды» ……………………. -

1.2.Олигосахариды ……………………………………………………………. 19

1.2.1.Отдельные представители дисахаридов ……………………………….. -

1.2.1.1.Невосстанавливающие дисахариды ………………………………….. -

1.2.1.2.Восстанавливающие дисахариды …………………………………….. 21

1.2.2. Отдельные представители трисахаридов …………………………….... 24

Тест по теме «Олигосахариды» ……………………………………………….. 25

Вопросы для самоконтроля по теме «Олигосахариды» ……………………… -

Ответы на тестовые задания по теме «Олигосахариды» …………………….. -

1.3.Полисахариды ………………………………………………………….…… 26

1.3.1.Отдельные представители полисахаридов ………………………………. -

1.3.2.Производные полисахаридов ……………………………………..…..… 32

Тест по теме «Полисахариды» …………………………………………….….. 35

Вопросы для самоконтроля по теме «Полисахариды» ……………………….. -

Ответы на тестовые задания по теме «Полисахариды» ……………………… -

Тест по теме «Углеводы» ……………………………………………….……... 36

Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводы» ……………………………. 37

Ответы на тестовые задания по теме «Углеводы» …………………………… -

2. Липиды ………………………………………………………………..……... 38

2.1.Простые липиды …………………………………………………………. 40

2.1.1.Основные превращения простых липидов ………………………….….. 49

2.1.2. Пищевая ценность жиров и масел их роль в питании ………………… 52

2.2. Понятие о сложных липидах ……………………………………………… 54

Тест по теме «Липиды» ………………………………………………………… 60

Вопросы для самоконтроля по теме «Липиды» ………………………………. 61

Ответы на тестовые задания по теме «Липиды» ……………………………… -

Список рекомендуемой литературы …………………………………………… 62

Словарь основных понятий по теме «Углеводы» …………………………….. 63

Словарь основных понятий по теме «Липиды» ………………………………. 65

ВВЕДЕНИЕ

Многие органические вещества, относящиеся к белкам, жирам и углеводам, составляют основу многих пищевых продуктов. В современных пищевых биотехнологиях, т. е. при получении и кулинарной обработке продуктов, они претерпевают определенные, порой существенные, изменения. Кроме того, при изготовлении пищевых продуктов используется целый ряд соединений органического происхождения - это вещества, способствующие сохранению исходного внешнего вида и качества продуктов (консерванты), вещества, улучшающие внешний вид продуктов (пищевые красители), вещества, изменяющие структуру и физико-химические свойства пищевых продуктов (загустители, желе - и студнеобразователи, поверхностно-активные вещества и т. д.) и многие другие.

Правильная организация пищевых биотехнологий требует знания, хотя бы в самом общем виде, химического состава пищевого сырья и химических превращений, которые происходят с органическими компонентами пищи при производстве и кулинарной обработке продуктов питания.

Цель настоящего учебно-практического пособия - предоставить студентам-технологам сведения о строении и свойствах основных компонентах пищи - белках, жирах и углеводах, а также об изменениях, происходящих с ними в пищевых биотехнологиях. Помимо этого рассмотрены строения и свойства пищевых добавок органического происхождения: красителей, подслащивающих веществ, консервантов, пищевых антиокислителей, ароматизаторов, эмульгаторов, загустителей, желе - и студнеобразователей. Отдельным разделом рассмотрены органические загрязнители пищи.

1. УГЛЕВОДЫ

Углеводы большая группа природных веществ, широко распространенных в растительном (около 80%) и животном (около 20%) мире, где они выполняют жизненно важные функции. Название “углеводы” предложил К. Шмидт ( русский химик ) в 1884 году, исходя из того, что эти вещества по составу формально отвечают соединению углевода с водой, общей формулы Cn(H2O)n. Например, если n=6, то мы получаем формулу глюкозы C6(H2O)6=C6H12O6. В дальнейшем стало известно много углеводов не отвечающих этому условию, то есть углеводы не являются гидратами углерода Cn(H2O)m. Однако название “углеводы” прочно укрепилось в химии, биологии, медицине и др.

Значение углеводов очень велико. Углеводы являются одним из важнейших продуктов питания человека, животных и многих других организмов. Углеводы позволяют всем компонентам живого организма - нуклеиновым кислотам, белкам, липидам - нормально функционировать. Углеводы нас защищают, согревают, помогают двигаться и выполнять множество важных функций. Углеводам, по-видимому, принадлежит будущее. Возможно, в перспективе они заменят исчезающие нефть, каменный уголь, сланцы, природный газ. Природа постоянно создает углеводы. В ходе сложнейших биохимических реакций в процессе фотосинтеза под влиянием солнечной энергии (l=380-700нм) хлорофилла зеленой части растений и каталитического действия эфиров фосфорной кислоты из оксида углерода (IV) и воды синтезируются многочисленные разнообразной сложности углеводы. Процесс фотосинтеза сопровождается поглощением тепловой энергии. Суммарный процесс фотосинтеза, как ассимиляция углекислого газа, можно изобразить реакцией:

nCO2 + nH2O18 ------® CnH2nOn + nO2 18 — 2830 кДж (574 ккал)

Методом меченых атомов показано, что в процессе фотосинтеза кислород воды выделяется в атмосферу. В процессе ассимиляции углекислого газа растения ежегодно синтезируют до 100 млрд. тонн биомассы, связывая до 150 млрд. тонн углерода, 25 млрд тонн воды. При этом в атмосферу земли поступает до 400 млрд. тонн кислорода.

Классификация углеводов

Углеводы разделяют на два больших класса: углеводы простые и сложные.

Простые углеводы - моносахариды или монозы (в химических названиях углеводов характерно окончание - “оза”). Химический состав моносахаридов выражается общей формулой Сn(H2O)n, где n=3,4,5,6 и т. д. В соответствии с числом углеродных атомов в молекуле моносахарида монозы разделяют на триозы C3H6O3, тетрозы C4H8O4, пентозы C5H10O5, гексозы C7H14O7 и т. д. Моносахариды не могут гидролизоваться и превращаться в более простые углеводы.

Сложные углеводы - полисахариды или полиозы. Сложные углеводы при гидролизе способны превращаться в моносахариды. В свою очередь полисахариды делят на две группы:

а) сахароподобные углеводы или олигосахариды (греческое “олигос” - немногий), образованные из двух или нескольких моносахаридов (обычно от 2 до 8-10), которые при гидролизе дают соответствующее число тех же моносахаридов. К этой группе относятся такие дисахариды как сахароза, лактоза, целлобиоза и др.

б) несахароподобные или высшие полисахариды, образующиеся поликонденсацией моносахаридов. При полном гидролизе они могут быть превращены в моносахариды. К высшим полисахаридам относятся прежде всего крахмал, гликоген, клетчатка.

1.1МОНОСАХАРИДЫ (монозы)

Моносахариды представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако в зависимости от конфигурационного и конформационного строения он может изменяться. Например, a-аномер Д-маннопиранозы имеет сладкий, а ее b-аномер - горький вкус.

 

a-Д-маннопираноза b-Д-маннопираноза

Моносахариды различаются принадлежностью к Д - или к L-ряду. Буквами Д - и L - обозначают углеводы с одинаковыми названиями, но противоположными конфигурациями. В природе одни моносахариды встречаются больше в Д-конфигурации, чем в L, другие наоборот (L-арабиноза часто встречается в растениях, тогда как Д-арабиноза обнаружена только в некоторых видах бактерий). В зависимости от моносахарида и его принадлежности к тому или иному ряду находятся и их химические превращения (дрожжевые клетки могут вырабатывать спирт только из Д-глюкозы, L-глюкоза спиртовому брожению не подвер0гается).

В моносахаридах неразветвленнная цепь атомов углерода включает от 3 до 10 атомов. В природе распространены и имеют наибольшее значение пентозы C5H10O5 и гексозы С6H12O6. По химическому строению моносахариды представляют собой многоатомные спирты, имеющие альдегидную или кетонную группу (оксиальдегиды или оксикетоны). Первые называются - альдозы, а вторые - кетозы. Доказательством многоатомности сахаридов служит их реакция с основаниями. Реагируя с основаниями, моносахариды образуют алкоголяты, называемые сахаратами. Подобно глицерину, моносахариды растворяют гидроксид меди (II), образуя окрашенный в синий цвет комплекс сахарата меди.

 

1.1.1.МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОСАХАРИДОВ

Как уже отмечалось, углеводы различной сложности образуются естественным путем в растениях в процессе фотосинтеза. Химически моносахариды получают одним из следующих методов.

1.  Ферментативный или кислотный гидролиз ди - и полисахаридов:

1.

C12H22O11 + H2O ---® 2C6H12O6

дисахарид моносахариды

(C6H10O5)n + nH2O ---® nC6H12O6

полисахарид моносахариды

2. Неполное химическое или ферментативное окисление многоатомных спиртов.

Например, при биологическом окислении под влиянием Acetobacter xylinum Д-сорбит окисляется в L-сорбозу

H OH H H H OH H

½ ½ ½ ½ [O] ½ ½ ½

CH2OH -- C -- C -- C -- C -- CH2OH ® CH2OH -- C -- C -- C -- C -- CH2OH

½ ½ ½ ½ - H2O ½ ½ ½ ½½

OH H OH OH OH H OH O

1.1.2.ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ МОНОСАХАРИДОВ

Среди многочисленных моносахаридов особенно важное значение для человека и живой природы имеют пентозы и гексозы.

1.1.2.1.ПЕНТОЗЫ

Ксилоза - имеет наибольшее значение среди пентоз. В природе распространена Д-(+)-ксилоза, так называемый древесный сахар. Ксилоза является составной частью полисахаридов - ксиланов, содержащихся в древесине, соломе, отрубях, шелухе подсолнечника и др., из которых она может быть получена кислотным гидролизом.

 

Кристаллическая ксилоза существует в виде a-Д-(+)- ксилопиранозы (т. пл 145OС, [a]Д=+93,6O) и b-Д-(-)-ксилопиранозы (т. пл 143OС, [a]Д=-79,3O) которые в водном растворе вследствие мутаротации образуют равновесную смесь a-Д - и b-Д-ксилоз с углом вращения [ a ]Д=-18,8O

Ксилоза легко усваивается организмами животных, ее сладость составляет 0,4 сладости сахарозы.

Рибоза - входит в состав жизненно важных природных полимеров - нуклеиновых кислот, из которых может быть получена гидролизом. Рибоза содержится также в некоторых коферментах, гликозидах и антибиотиках. b-Д-(-)-рибофураноза легко растворима в воде, имеет структуру:

 

Дезоксирибоза - представляет собой пентозу общей формулы C5H10O4. Дезоксирибоза является обязательной частью молекулы ДНК, играющей важную роль в биосинтезе белков и передаче наследственной информации. Структурная формула 2-дезокси-b-Д-рибофуранозы имеет вид:

 

1.1.2.2.ГЕКСОЗЫ

Глюкоза - относится к важнейшим и наиболее распространеным углеводам как в свободном виде, так и в виде гликозидов (олиго - и полисахариды) и других производных. Глюкоза содержится в плодах, цветах и других частях растений, а также в животных организмах. Например, в крови человека содержится 0,08-0,11 % г) глюкозы. Глюкоза известна под названием виноградный сахар или декстроза. Открытие глюкозы (1802 г.) связывают с именем лондонского врача У. Праута. В чистом виде гюкозу получил в 1811г. адьюнкт Петербургской Академии наук (русский химик, академик), показавший, что при действии на крахмал разбавленной горячей серной кислоты образуется кристаллическая глюкоза. Несколько позже (1819г.) А. Браконно (французкий химик) получил чистую глюкозу действием также разбавленной кислоты на древесные стружки (гидролиз целлюлозы). В настоящее время глюкозу в промышленности получают гидролизом крахмала или клетчатки. Глюкоза - белое кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде, из которой кристаллизуется в виде моногидрата C6H12O6хH2O. Сладость глюкозы составляет 0,6 сладости сахарозы. По структуре Д-глюкоза имеет пиранозную форму, в которой практически все обьемные группы занимают экваториальное положение. Д-глюкоза существует в двух стереоизомерных формах (I) и (II). Безводная a-Д-глюкоза (I) имеет т. пл.146OС и угол удельного вращения [a]Д=+112O; b-Д-глюкоза (II) - т. пл. 150OС и [a]Д=+19O. В водных растворах формы (I) и (II) подвергаются мутаротации. В результате в растворе существует динамическое равновесие между формами (I) и (II) в соотношении 36:64 с углом [a]Д=+52,7O.

быть получена кислотным гидролизом.

 

(I) (II)

Д-глюкоза основной источник энергии, своего рода главное биологическое топливо, а ее главный потребитель - мозг, для которого глюкоза не менее важна, чем кислород. Человеческий мозг нуждается в 100-145 г глюкозы ежесуточно. В медицине глюкозу используют как легко усваемое питательное вещество. В пищевой промышленности глюкоза применяется как заменитель тростникового сахара.

L-глюкоза, т. пл. 142OС, [a]=-95,5O получена синтетически.

Фруктоза - также весьма распространенный в растительном мире моносахарид, который в свободном виде содержится в плодах, фруктах и др. Поэтому фруктозу называют фруктовым сахаром. Она является составной частью сложных углеводов (сахароза, инулин и др.) Фруктоза обладает сильным левым вращением, поэтому ее еще называют левулеза. Известен один хорошо растворимый в воде кристаллический изомер — b-Д-фруктофураноза с т. пл. 102-104OС и с [a]Д=-133O.

 

Фруктозу получают гидролизом сахарозы или эпимеризацией Д-глюкозы при действии щелочей.

Фруктозу можно обнаружить реакцией (1887г) нагреванием пробы с концентрированной соляной кислотой и резорцином. При этом фруктоза превращается в 5-оксиметилфурфурол, который с резорцином дает характерное вишнево-красное окрашивание (схема реакции приведена ниже).

Фруктоза в 1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза - глюкозы, хорошо усваивается организмом. Вкус меда обусловлен главным образом фруктозой. Следует отметить, что фруктофуранозы практически не имеют сладкого вкуса, а носителем его является b-Д-фруктопираноза.

 

Галактоза в природе встречается как в свободном виде, так и в составе сложных сахаров, например в составе молочного сахара (лактоза), из которого ее получают гидролизом. Обычно галактоза имеет форму правовращающего a-Д-(+)-галактопиранозида, кристаллы с т. пл. 167OС и [a]Д=+150,7O. Окислением азотной кислотой галактоза превращается в слизевую кислоту (т. пл.213OС). Эта реакция является качественным и количественным способом определения галактозы.

 

1.1.3.ПРОДУКТЫ ПРЕВРАЩЕНИЙ МОНОЗ

Восстановлением моносахаридов можно получать спирты. В качестве восстановителей применяют амальгаму натрия, каталитически возбужденный водород (катализаторы никель, хромит меди, в последнее время водный раствор натрийборгидрида - NaBH4). Практический интерес представляет восстановление ксилозы и глюкозы соответственно в ксилит и сорбит.

Ксилит - пятиатомный спирт получают восстановлением альдопентозы ксилозы.

COH CH2OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ H2 / Ni ½

HO-C-H ------® HO-C-H

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

CH2OH CH2OH

Д-ксилоза Д-ксилит

Ксилит (т. пл.61OС) хорошо растворяется в воде, в два раза слаще сахара, нетоксичен, используется при диетическом питании, при диабете и ожирении. Кроме того, ксилит применяют в качестве пластификатора в производстве целлофана, в парфюмерии, бумажной промышленности и др.

Сорбит - шестиатомный спирт получают восстановлением альдогексозы глюкозы.

COH CH2OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ H2 / Ni ½

HO-C-H или NaBH4 HO-C-H

½ ------® ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

CH2OH CH2OH

Д-глюкоза Д-сорбит

Сорбит (т. пл.110OС) широко распространен в природе в растениях. Он вдвое менее сладок, чем сахар, используется как заменитель сахара для больных диабетом и для производства аскорбиновой кислоты.

Аскорбиновая кислота - известна под названием витамина С (противоцинготный витамин) и по структуре химическа близка к моносахаридам.

Химическое название аскорбиновой кислоты g-лактон-2,3-дегидро-L-гулоновая кислота.

Аскорбиновая кислота (т. пл. 190OС) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода), малоустойчива к окислителям, разрушается при нагревании.

Она широко распространена в растительном мире (в плодах, овощах, иглах хвойных деревьев и др.). Впервые аскорбиновую кислоту выделил Сент-Дьерди - венгерский химик-органик - в 1928 г. Ее структура может быть выражена формулой А и Б (см. далее). Аскорбиновая кислота играет важную роль в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг.

Синтетически ее получают из глюкозы рядом превращений, которые можно изобразить следующими схемами:

 

Она широко распространена в растительном мире (в плодах, овощах, иглах хвойных деревьев и др.). Впервые аскорбиновую кислоту выделил Сент-Дьерди - венгерский химик-органик - в 1928 г. Ее структура может быть выражена формулой А и Б. Аскорбиновая кислота играет важную роль в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг. Аскорбиновая кислота (т. пл. 190OС) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода), малоустойчива к окислителям, разрушается при нагревании.

Брожение сахаров

Многие оксиальдегиды и оксикетоны способны под действием микроорганизмов претерпевать химические превращения, известные под названием брожений. Брожением называется процесс глубокого распада углеводов на более простые вещества под действием ферментов-микроорганизмов. Процессы брожения были известны давно. В 1857 году французский ученый Луи Пастер показал, что дрожжевые грибки, вызывающие брожение могут попадать из воздуха. Эти дрожжевые грибки были названы ферментами. Наиболее легко брожению подвергаются вещества с числом атомов углерода в молекуле кратным трем. Пентозы брожению не подвергаются.

Спиртовое брожение

Виноградный сахар - глюкоза в присутствии микроорганизмов - дрожжевых грибков превращается в спирт и углекислоту по реакции:

С6H12O6 -----® 2CO2 + 2C2H5OH + 28ккал (1 ккал = 4,19 кДж)

(микроорганизмы)

Процесс брожения глюкозы сложный биохимический процесс, в результате которого образуются различные фосфорнокислые эфиры сахаров и глицерина. Источником фосфорной кислоты, принимающей участие в реакциях брожения, являются микроорганизмы, содержащие аденозинфосфорные кислоты, как например, аденозинтрифосфорная кислота, которая состоит из 6- аминопурина, связанного с пентозой - Д-рибозой, соединенной, в свою очередь, с тремя остатками фосфорной кислоты:

 

В качестве промежуточных и побочных продуктов брожения наряду с фосфорилированными сахарами и глицерином образуются янтарная, пировиноградная и уксусная кислота, уксусный альдегид и т. д. К вторичным продуктам, образующимся при спиртовом брожении, относятся сивушные масла, состоящие из смеси пропилового, изобутилового и изоамиловых спиртов.

Встречающиеся в природе простые сахара не применяются для промышленного получения спирта. В качестве исходных продуктов для получения этилового спирта используют крахмал и крахмалосодержащие продукты - хлебные злаки и картофель.

Схема производства спирта из картофеля и зерна

Сырье -----® отделение -----® разваривание -----® разваренная -----® примесей масса ----® осахаривание ---- солодовое размножение молоко дрожжей Осахаренная м а с с а зрелые дрожжи б р о ж е н и е зрелая бражка барда спирт

 

Картофель предварительно распаривают под давлением в автоклаве /запарнике/, при этом происходит разрыв клеточных оболочек и зерна крахмала превращаются в клейстер. Полученную массу переносят в заторные чаны и прибавляют дробленый солод - проросшие зерна ячменя, содержащее амилолитические ферменты - a и b - амилазы, под влиянием которых крахмал осахаривается, образуя декстрины и мальтозу.

H2O,

ферменты

(C6H10O5)n -® амило-, эритро-, ахродекстрины ---® C12H22O11

крахмал мальтоза

Осахаренную жидкость сбраживают, прибавляя для этого к ней чистую культуру винных дрожжей, которые в растворе сахара быстро размножаются. Дрожжевые грибки содержат ферменты, под действием которых мальтоза в процессе брожения превращается в конечном итоге в спирт и углекислый газ.

ферменты, H2O

C12H22O11 ® 2 C6H12O6 (глюкоза)

ферменты

C6H12O6 ---® 2 СO2 + 2 C2H5OH (этанол)

Дальнейший процесс состоит в фракционной перегонке перебродившей жидкости. Перегнанные фракции многократно конденсируют с помощью ректификационных колонн и дефлегматоров - получают спирт - сырец 90 % концентрации. Остаток, называемый бардой, содержит янтарную кислоту, белки, жиры и глицерин. Барду применяют в качестве корма для скота. Полученный спирт-сырец подвергают дробной перегонке. Первый погон содержит ацетальдегид и ацетали, а главная фракция представляет собою 90-95 % этиловый спирт. В состав последней фракции входят сивушные масла, о которых говорилось выше, немного высших спиртов, жирных кислот и фурфурола. Чистый спирт имеет температуру кипения 78,3OC и содержит 95,5 % спирта.

Из спирта готовят ликеры добавляя воду, эссенции, сахар.

Продукты содержащие	Спиртные напитки
сахара	до перегонки	после перегонки
1. Виноград	вино	коньяк
2. Фрукты	фруктовое вино	-
3. Патока	-	ром
4. Вишни	вишневая настойка	вишневая водка
5. Сливы	вино	сливовая водка

Продукты содержащие	Спиртные напитки
крахмал	до перегонки	после перегонки
1. Ячмень	пиво	виски
2. Пшеница	пиво, квас	хлебная водка
3. Рожь	квас	хлебная водка
4. Картофель	-	водка, спирт
5. Маис	-	виски
6. Просо	буза	аррак

Спирт находит широкое применение в химической промышленности для синтеза каучука и других веществ, в пищевой промышленности для изготовления вин, в фармацевтической промышленности, в органических синтезах душистых веществ, лаков, красителей полимеров и т. д.

Кроме спиртового брожения существуют и другие виды брожения: молочнокислое, лимонно-кислое, масляно-кислое и т. д. Эти реакции рассмотрены ниже.

Молочнокислое брожение

Д, L - молочная и левовращающая молочная кислоты образуются из декстрозы, из тростникового сахара и из мальтозы при действии бактерий Bacillus Delbriickii. Этот способ применяется для промышленного получения молочной кислоты. Процесс проводят при 50OC. К бродильной жидкости добавляют мел, так как кислотность отрицательно влияет на рост бактерий. Сахар сладкой сыворотки - молочный сахар превращается в молочную кислоту под действием бактерий.

Молочная кислота содержится в кислой капусте, огурцах, кислом молоке. Дисахариды сперва подвергаются гидролизу:

C12H22O11 + HOH ® 2 C6H12O6

дисахарид моносахариды

Реакция молочнокислого брожения глюкозы:

C6H12O6 -------® 2 CH3-CH(OH)-COOH + 22,5ккал

глюкоза молочная кислота 1ккал=4,19кДж

Маслянокислое брожение

Масляная кислота получается из крахмала, из сахара, при различных бактериальных процессах брожения, как например, в присутствии бактерий Bacillus factisacidi и др.

Уравнение реакции маслянокислого брожения глюкозы:

C6H12O6 ------® 2 CO2 + 2H2 + CH3-CH2-CH2-COOH + 18 ккал

глюкоза масляная кислота

Лимонокислое брожение

При действии плесневых грибков (цитромицетов) углеводы (глюкоза, мальтоза) превращаются в лимонную кислоту.

цитромицеты OH

31-37OC ½

C6H12O6 +3 O ® HOOC-CH2-C-CH2-COOH

½

COOH

Лимонная кислота применяется в пищевой промышленности.

Изучению биохимических процессов и, в частности, процессов брожения посвящены труды советских ученых - биохимиков: , , и др. Большая заслуга в изучении химии сахаров и глюкозидов принадлежит ученым - , и др.

Замена пищевого сырья непищевым в производстве спирта

С целью экономии пищевого сырья за последние годы для получения спирта пользуются непищевым сырьем. Для этого подвергают гидролизу древесину в присутствии серной кислоты, затем очищают и нейтрализуют гидролизат, сбраживают гидролизную бражку.

Из одной тонны древесины получают 187 литров этанола, наряду с другими продуктами, как-то: фурфуролом, дрожжевыми кормами и т. д. Для получения этилового спирта используют так же отходы производства целлюлозы - сульфитные щелока. В настоящее время для получения спиртов и, в частности, этилового спирта пользуются синтетическими методами, Сырьем служат газы крегинга нефти, содержащие этиленовые углеводороды. В 1872 году и В. Горяинов впервые получили этиловый спирт из этилена по реакции: