Реакция 1-(1-пирролидино)циклогексена с замещенными 3-α-хлорбензилхиноксалин-2(1H)-онами – новый эффективный метод синтеза замещенных 8,9,10,11-тетрагидроиндоло[1,2-а]хиноксалин-6(5H)-онов

,1,2 ,1,2 ,1,2 1,2

1Институт органической и физической химии им. КазНЦ РАН,

РФ,

2Казанский национальный исследовательский технологический университет

(ФГБОУ ВПО «КНИТУ»), РФ, 8

E-mail: *****@***ru

Многие алкалоиды, например, индольные или пиразиновые, состоят из комбинации насыщенных и ароматизированных гетероциклических систем [1]. Синтезы подобных соединений включают в себя либо региоселективное восстановление, либо, наоборот, ароматизацию отдельного гетероциклического фрагмента ароматического или насыщенного полициклического остова молекулы.

Ранее был описан прямой, эффективный и экспериментально простой метод синтеза замещенных по положениям 1, 2 и 3 тетрагидроиндолов, легко трансформируемых в разнообразные производные, на основе реакции 1-пирролидиноциклогексена и 3-арилхлорпируватов [2]. В рамках исследований синтетических возможностей 3-арилхлорпируватов и их производных [3-5] нами разработан новый эффективный одностадийный метод синтеза замещённых 8,9,10,11-тетрагидроиндоло[1,2-a]хиноксалин-6(5Н)-онов и их ароматизированных аналогов – предшественников природных аналогов индольных и пиразиновых алкалоидов – на основе реакции замещённых 3-a-хлорбензилхиноксалин-2(1Н)-онов (дикарбонилзащищённых орто-фенилендиамином 3-арилхлорпируватов) с 1-пирролидиноциклогексеном.

Изучен механизм реакции и установлены границы её применимости.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (№ ).

Литература

[1] M. Hesse Alkaloids. Nature's Curse or Blessing?, 1th ed.; Wiley-VCH; 2002, 400 p.

[2] V. A. Mamedov, T. N. Beschastnova, N. A. Zhukova, et al., Tetrahedron Lett. 2008, 49, .

[3] H. Hamamoto, V. A. Mamedov, M. Kitamoto, N. Hayashi, S. Tsuboi, Tetrahedron: Asymmetry. 2000, 11,

[4] J.-R. Lin, A. T. Gubaidullin, V. A. Mamedov, S. Tsuboi, Tetrahedron. 2003, 59, .

[5] T. Komiyama, Y. Takaguchi, V. A. Mamedov, I. A. Litvinov, S. Tsuboi, Tetrahedron. 2005, 61, .