Задание к занятию №13
Тема: Исследование свойств α-аминокислот.
Цель: Сформировать знания о строении и свойствах важнейших α-аминокислот, являющихся структурными компонентами белковых молекул, необходимых для понимания их метаболических превращений в биологических системах.
Сделайте запись в рабочей тетради по плану:
· Дата
· Номер занятия
· Тема занятия
· Основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия
· Краткое описание порядка выполнения лабораторных работ
Учебные вопросы занятия:
1. Аминокислоты, входящие в состав белков.
1.1. Определение аминокислот и их классификация с учетом различных критериев: по химической природе радикала; количеству амино - и карбоксильных групп и содержащихся в структуре аминокислот других заместителей; расположению аминогруппы по отношению к карбоксильной группе; по кислотно-основным свойствам.
1.2. Биологическая классификация (заменимые и незаменимые α-аминокислоты). Медико-биологическое значение α-аминокислот.
2. Стереоизомерия α-аминокислот. Пары энантиомеров с одним и с двумя центрами хиральности. Способы разделения оптических изомеров.
3. Реакционные центры α-аминокислот как гетерофункциональных соединений. Биполярная структура, образование биполярных ионов. Нейтральные, кислые и основные α-аминокислоты.
4. Химические свойства аминокислот:
4.1. Кислотно-основные свойства α-аминокислот (амфотерность). Образование внутрикомплексных солей. Реакции этерификации и ацилирования.
4.2. Специфические реакции α-, β- и γ-аминокислот (образование пептидов, ненасыщенных кислот, лактамов, дикетопиперазинов).
4.3. Биологически важные реакции α-аминокислот. Реакции дезаминирования (внутримолекулярного и окислительного). Реакции гидроксилирования. Биосинтетические пути образования аминокислот из кетонокислот: реакции восстановительного аминирования и реакции трансаминирования. Взаимопревращения аминокислот: фенилаланин → тирозин; цистеин → цистин; пролин → гидроксипролин.
4.4. Декарбоксилирование α-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин, β-аланин, γ-аминомасляная кислота – ГАМК).
4.5. Реакции аминокислот с формальдегидом (формольное титрование) и азотистой кислотой (реакция Ван-Слайка), их практическое применение.
4.6. Качественные реакции на аминокислоты: нингидриновая, биуретовая, ксантопротеиновая.
Рекомендованная литература:
1. , . Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов, М., Медицина, 2008.
2. , . Биологическая химия. Учебное пособие г. Ставрополь, 2008.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. . М. Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Дополнительная литература:
1. Общая химия. Учебник для медицинских вузов. (, ), М, ГЭОТАР Медиа, 2007.
2. Химия. Основы химии живого. Учебник для студентов высших учебных заведений. (), Санкт-Петербург, Химиздат, 2000.
3. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы интернет-ресурсов.
Лабораторные работы.
Опыт №1. – Реакция глицина с нингидрином.
В пробирку поместите 4 капли 1% раствора глицина и 2 капли 0,1% раствора нингидрина. Содержимое пробирки осторожно нагрейте до появления сине-красной окраски.
Опыт №2. – Реакция глицина с азотистой кислотой.
В пробирку поместите 5 капель 1% раствора глицина и равный объем 5% раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и осторожно взболтайте смесь. Наблюдается выделение газа. Реакция используется для количественного определения аминогрупп в аминокислотах.
Опыт №3. – Образование комплексной соли меди глицина.
В пробирку поместите 1 мл 1% раствора глицина. Добавьте на кончике лопаточки сухой карбонат меди (II) и смесь нагрейте. Раствор окрашивается в синий цвет.
Опыт №4. – Амфотерные свойства α-аланина.
В первую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и добавьте по каплям 0,1% раствор хлороводородной кислоты, подкрашенной индикатором Конго в синий цвет (на общем столе), до появления розово-красной окраски.
Во вторую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и по каплям добавьте 0,1% раствор гидроксида натрия, подкрашенный фенолфталеином, до исчезновения окраски.
Вопросы по лабораторной работе:
1. Какими внешними признаками характеризуется реакция α-аминокислот с нингидрином?
2. Какое практическое применение имеет реакция α-аминокислот с нингидрином?
3. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицина с формальдегидом. Каковы причины изменения окраски индикатора?
4. Какое практическое применение имеет реакция α-аминокислот с формальдегидом?
5. Напишите схему взаимодействия глицина с азотистой кислотой. Назовите образовавшиеся соединения.
6. Какое практическое применение имеет реакция аминокислот с азотистой кислотой?
7. Напишите реакцию взаимодействия глицина с карбонатом меди (II).
8. Какой цвет характерен для растворов комплексных солей меди?
9. Напишите уравнение реакции взаимодействия α-аланина с гидроксидом натрия. Почему изменяется окраска индикатора в ходе реакции?
10. Напишите уравнение реакции взаимодействия α-аланина с хлороводородной кислотой. Почему изменяется окраска индикатора в ходе реакции?
11. Почему α-аминокислоты способны взаимодействовать с кислотами и щелочами?
