Олимпиада по органической химии 2012
1. Напишите уравнения реакций (по 1 баллу за каждое уравнение):
2. Карбид кальция и вода являются сырьем для получения следующих химических продуктов: а) этанола, б) уксусной кислоты, в) этилена и полиэтилена, г) винилхлорида, д) бензола. Напишите уравнения реакций получения этих веществ (5 баллов).
3. Неустойчивое соединение С можно получить из ацетилена и формальдегида по следующей схеме:
Кроме того, вещество С можно получить декарбоксилированием кислоты состава C6H2O4 и окислением ацетиленида меди хлоридом меди (II). Установите строение соединений А, В и С. Приведите уравнения всех упомянутых реакций. Предложите механизм превращения вещества В в соединение С (8 баллов).
4. Три изомера дихлорэтиленов имеют дипольные моменты: 0; 1.7 и 2.5 Д. Каково строение каждого из них? (3 балла).
5. Бромирование непредельного спирта А с помощью раствора Br2 в апротонном неполярном растворителе привело к монобромиду В, а не к ожидаемому дибромкарбинолу. Предложите объяснение такого течения реакции (4 балла).
6. В качестве репеллентов – средств для отпугивания насекомых – синтезировано значительное количество соединений. Одним из репеллентов, отпугивающих клещей, является вещество, синтез которого приведен ниже. Расшифруйте все превращения (9 баллов).
7. Под действием олеума лимонная кислота при комнатной температуре превращается в смесь органических веществ А и Б, причем соединение Б способно вступать в реакцию «серебряного зеркала». При нагревании состав реакционной массы меняется и наряду с неорганическими веществами образуется продукт В, который способен подвергаться галоформному расщеплению. Расшифруйте соединения А, Б и В. Напишите уравнения всех упомянутых реакций (8 баллов).
8. Расшифруйте схему превращений:
Напишите структурные формулы указанных в схеме веществ. Именем какого ученого названа реакция превращения соединения X в Y ? Какое тривиальное название имеет соединение Z ? Как называется соединение, получающееся при мягком окислении соединения Z подкисленным раствором KMnO4 ? Что образуется при жестком окислении Z (кипячение с раствором KMnO4 / H2SO4) ? (10 баллов)
9. Метилизопропилкетон был подвергнут следующим превращениям:
Изомерные соединения А и В под действием метилата натрия превращаются в одно и то же соединение Х. Определите строение неизвестных веществ. Напишите механизм последней стадии (10 баллов).
