МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«РОССИЙСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ Н. И.ПИРОГОВА»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
(ГБОУ ВПО РНИМУ им. Минздрава России)
«Утверждаю»
Начальник управления послевузовского
«_____» _________________2015
УРОВЕНЬ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
ПРОГРАММА ПОДГОТОВКИ КАДРОВ ВЫСШЕЙ КВАЛИФИКАЦИИ В ИНТЕРНАТУРЕ/ОРДИНАТУРЕ
Программа вступительных испытаний
по 04.05.03 (код) «фармацевтическая химия и фармакогнозия» (специальность)
Обсуждено на межкафедральном заседании
Протокол №___ от « » апреля 2015 г
Председатель межкафедрального собрания
____________/___________/
Москва 2015
По специальности «фармацевтическая химия и фармакогнозия» вступительные испытания проводятся в письменно-устной форме по вопросам, перечень которых доводится до сведения поступающих путем размещения на официальном сайте кафедры Организации фармацевтической деятельности.
Результаты проведения вступительного испытания оформляются протоколом, в котором фиксируются вопросы билета и дополнительные вопросы, заданные поступающему, ответы на них. На каждого поступающего ведется отдельный протокол, который подписывается председателем и членами экзаменационной комиссии по соответствующей специальности, участвовавшими в проведении вступительного испытания, утверждается председателем (заместителем) экзаменационной комиссии.
Критерии оценки
Уровень знаний поступающего оценивается экзаменационной комиссией по пятибалльной системе.
Вступительное испытание считается пройденным с отметкой «отлично» в случае правильного, логичного, полного, безошибочного ответа на каждый из вопросов билета и дополнительные вопросы экзаменатора, указывающего на наличие у испытуемого глубоких знаний и уверенного владения материалом в рамках образовательных стандартов высшего образования по программам специалитета или магистратуры по соответствующей специальности.
Вступительное испытание считается пройденным с отметкой «хорошо» в
случае правильного, логичного, полного ответа на вопросы билета и дополнительные вопросы экзаменатора лишь с отдельными незначительными ошибками или неточностями, самостоятельно исправленными испытуемым в процессе ответа, указывающего на наличие у испытуемого необходимых знаний и владения материалом в рамках образовательных стандартов высшего образования по программам специалитета или магистратуры по соответствующей специальности.
Вступительное испытание считается пройденным с отметкой «удовлетворительно» в случае правильного полного ответа на вопросы билета и дополнительные вопросы экзаменатора, но с существенными ошибками или неточностями, исправленными испытуемым только с помощью экзаменатора, указывающего на наличие у испытуемого лишь поверхностных знаний и неглубокого владения материалом в рамках образовательных стандартов высшего образования по программам специалитета или магистратуры по соответствующей специальности.
Вступительное испытание считается не пройденным (оценивается как пройденное с отметкой «неудовлетворительно») в случае, если испытуемый не сумел ответить более чем на один вопрос билета и большинство дополнительных вопросов экзаменатора даже после наводящих вопросов экзаменатора, продемонстрировав, таким образом, отсутствие необходимой подготовки для интернатуры.
Перечень вопросов к билетам
1. Применение в фармацевтическом анализе методов кислотно-основного титрования в водных и неводных средах, комплексонометрии, аргентометрии, броматометрии, йодометрии, нитрометрии, пермангатометрии, цериметрии.
2. Применение в фармацевтическом анализе оптических методов физико-химического анализа: УФ - и ИК- спектрофотометрия, ЯМР - спектроскопия, фотометрия в видимой области спектра, рефрактометрия, поляриметрия.
3. Современные требования к стандартизации лекарственных средств. Виды нормативной документации: Государственная фармакопея, общие фармакопейные статьи, фармакопейные статьи, фармакопейные статьи предприятий. Роль нормативной документации в повышении качества лекарственных средств.
4. Лекарственные препараты группы ароматических карбоновых кислот: кислота бензойная, кислота салициловая, натрия бензоат, натрия салицилат. Получение, свойства, методы анализа. Эфиры кислоты салициловой: кислота ацетилсалициловая и фенилсалицилат. Амида ароматических кислот: оксафенамид. Нестероидные противовоспалительные средства: ибупрофен, натрия диклофенак. Синтез, общие и частные методы индетификации, чистота, количественное определение, хранение.
5. Карбоновые кислоты и их производные. Кальция лактат и глюконат, калия ацетат, натрия цитрат. Синтез, общие и частные методы идентификации, чистота, количественное определение, хранение.
6. Аминокислоты алифатического ряда. Кислота глютаминовая. Синтез, общие и частые методы анализа, хранение.
7. Лекарственные средства - производные пиримидин - 2,4,6-триона,-4,6-диона и 2,4-диона барбитал, фенобарбитал, триопентал-натрий, бензобарбитал(бензонал), гексобарбитал-натрий (гексенал),метиурацил, фторурацил. Получение, методы анализа, хранение.
8. Производные 1,2,4- бензотиадиазина. Дихлортиазид, циклометиазид. Синтез, методы анализа, хранение, применение.
9. Производные пиридин - 3- и 4- карбоновой(никитиновой и изоникоттиновой) кислоты. Кислота никотиновая, никотинамид, кордиамин, никодин. Противотуберкулезные средства. Изониазид, фтивазид, метазид. Синтез, общие и частные методы анализа, хранение.
10. Лекарственные средства - производные 8- оксихинолина. Хинозол, нитроксолин. Синтез, общие и частные методы анализа, хранение.
11. Терпены. Общая характеристика, классификация. Моноциклические терпены. Ментол рацемический, 1-камфора, бромкамфора, сульфокамфокаин. Синтез, общие и частные методы анализа, хранение.
12. Лекарственные средства - производные нитрофурана. Фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин. Получение, методы анализа, применение.
13. Лекарственные препараты группы алифатических спиртов и эфиров: спирт этиловый, глицерин, нитроглицерин, диэтиловый эфир (эфир медицинский, эфир для наркоза). Способы получения, свойства, методы анализа, хранение.
14. Препараты альдегидов: раствор формальдегида, метенамин (гексаметилентетрамин), хлоралгидрат. Способы получения, свойства, методы анализа, хранения.
15. Препараты углеводов: моно - полисахариды. Особенности строения, свойства. Глюкоза, сахароза, лактоза, галактоза, крахмал - методы анализа, применение, хранение.
16. Препараты эфиров пара-аминобензойной кислоты: бензокаин ( анестезин),прокаинагидрохларид (новокаин), тетракаина гидрохлорид (дикаин). Получение, методы анализа, хранение.
17. Лекарственные средства – производные бензолсульфохлорамида: хлорамин Б, галазон(пантоцид) . Получение, свойства, методы, анализа, хранение.
18. Лекарственные препараты - производные сульфонилмочевины. Карбутамид (бутарман), глибенкламид, глипизид. Способы получения, методы анализа, применение, хранение.
19. Лекарственные препараты – производные амида сульфаниловой кислоты (сульфаниламиды). Классификация, способы получения. Сульфацетамид-натрия
( сульфацил-натрия), сульфаметоксазол+ триметоприм (кортимоксазол), сульфадиметоксин, сульфален, фталазол, салазопиридазин - методы анализа, применение, хранение.
20. Лекарственные препараты – производные пиразолона - 5: антипирин, метамизол-натрий ( анальгин) ,фенилбутазон (бутадион) , пропифеназон. Получение, свойтсва, применение, хранение, методы анализа.
21. Препараты фенолов. Фенол чистый, резорци, тимол. Свойтсва, методы контроля качества, применение, хранение.
22. Препараты- производные парааминосалициловой кислоты. Натрия парааминосалицилат, бепаск. Получение, свойства, методы анализа, примененеи, хранение.
23. Общие требования к качеству антибиотиков. Особенности стандартизации в зависимости от способов получения. Понятие о единице антибиотической активности. Методы оценки качества антибиотиков.
- Тетрациклины. Химические свойства и строение. Тетрациклин, окситетрациклин и препараты на их основе. Метациклина гидрохлорид, доксициклина гидрохлорид.
- Ароматического ряда. Хлорамфеникол (левомицетин). Лекартсвенные формы, особенности их анализа.
- Пенициллин. Натриевая, калиевая и новокаиновая соли бензилпенициллина. Полусинтетические пенициллины, производные 6-аминопенициллановой кислоты. Ампициллин, натриевая соль оксациллина, динатриевая соль карбеницилина.
- Цефалоспорины. Природные Цефалоспорины как источник получения 7-амино цефалоспорановой кислоты (7- АЦК) и 7- аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты (7- АДЦК). Цефалексин, натриевые соли цефалотина и цефотаксима.
24. Гормоны. Общая характеристика, классификация. Свойства, общие и частные методы анализа. Условия хранения.
- коркового слоя надпочечников. Зависимость между строением и биологической активностью. Минералкортикостероиды глюкокортикостероиды. Дезоксикортикостерона ацетат, кортизон, гидрокортизон и их эфиры. Получение из прогестерона.
- синтетические аналоги гидрокортизона. Преднизолон, преднизолона гемисукцинат; фторированные кортикостероиды-дексаметазон, флуоцинолонаацетонид, триамцинолон, флюметазонапивалат.
- мозгового слоя надпочечников. Эпинефрин (адреналин),норэпинефрин
(норадреналин). Производные фенилалкиламиноэтанола. Мезатон, изопреналина гидрохлорид (изарин). Бета-адреноблокаторы. Пропранолола гидрохлорид (анаприлин).
- стероидные адрогены. Тестостерона пропионат, метилтестостерон. Методы идентификации и количественного определения в субстанции и лекарственных формах.
- анаболические стероиды. Модифицированные андрогенныегормоны-метандиенон, метандриол, нандролонафенилпропионат (феноболин), нандролонадеканоат (ретаболил). Методы идентификации и контроля качества.
- препараты эстрогенов. Зависимость между строением и биологическим действием. Эстрон, эстрадиол, этинилэстрадиол. Синтетические аналоги нестероидной структуры : гексэстрол (синэстрол),диэтилстильбэстрол. Методы анализа.
- Гестагены. Прогестерон, его эфиры: оксипрогестерон, норэтистерон(норколут) –особенности биологического действия. Прегнин получение, анализ, свойства. Лекарственные формы. Пероральные контрацептивы. Нон-овлон, овидон. Методы анализа.
25. Производные фенотиазина. Связь между строением и действием в зависимости от заместителя и характера связи. Хлорпромазина гидрохлорид (аминазин), промазина гидрохлорид (пропазин), трифлуоперазинагидрохлорид ( трифтазин), морацина гидрохлорид ( этмозин), этацизин. Методы идентификации и количественного определения.
26. Производные бензодиазепина -1,4. Хлордиазепоксид( хлозепид), диазепам (сибазон), оксазепам (нозепам), нитрозепам, клоназепам, феназепам. Влияние заместителей на биологическую активность. Методы идентификации и количественного определения.
27. Алкалоиды. Общая характеристика. Классификация алкалоидов. Методы получения. Способы выделения, очистка, свойства. Качественный анализ –общие и частные реакции. Применение физико-химических методов при анализе алкалоидов. Методы количественного определения оснований алкалоидов и их солей.
- производные тропана: атропина сульфата, скополаминагидробромид, кокаина гидрохлорид. Хилинотические и местноанестизирующие средства. Гоматропина гидробромидтропацин, спазмолитин, дипрофен. Методы индетификации и количественного определения. Синтетические заменители кокаина: бензокаин (анестезин), прокаина гидрохлорид (новокаин), тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид.
- производные хинолина: хинин и его соли, хинидина сульфат. Синтетические препараты противомалярийного действия-хлорохина сульфат(хингамин), гидроксихлорохина сульфат. Методы индетификации и количественного определения.
- производные бензилизохинолина. Папаверина гидрохлорид. Аналоги по химическому строению – дротаверина гидрохлорид (но-шпа); по действию-бендазола гидрохлорид (дибазол). Требования к качеству, методы анализа.
- производные фенантренизохинолины. Особенности строения. Морфина гидрохлорид, кодеина фосфат, этилморфина гидрохлорид. Опоидный анальгетик тримепиридина гидрохлорид (промедол). Методы индетификации и количественного определения.
- производные индола. Резерпин. Стереоизомерия, свойства, индетификация, методы установления чистоты и количественного определения.
- производные имидазола. Пилокарпин и сопутствующие ему алкалоиды. Стереоизомерия. Пилокарпина гидрохлорид, методы анализа.
- производные пурина. Синтез по Траубе. Кофеин, кофеин-бензоат натрия. треобромин, теофеллин, аминофиллин (эуфиллин). Свойства, частные и общие методы идентификации, определение чистоты и количественного определения.
-с экзоциклическим атомом азота. Эфедрина гидрохлорид. Значение изомерии, синтез из бензальдегида, методы анализа. Дефедрин: особенности строения, применение.
28. сердечные гликозиды. Источники получения, химическая структура и свойства основных сердечных гликозидов - наперстянки пурпурой и шерстистой, строфанта. Лекарственные средства-дигитоксин, дигоксин, целанид, строфантин К. стандартизация гликозидов и методы количественной оценки активности гликозидов.
29. Витамины. Общая характеристика. Нахождение в природе. Классификация. Современное развитие витаминологии. Провитамины. Антивитамины. Методы получения, строение. Способы выделения, очистка, свойства. Качественный анализ-общие и частные реакции. Применение физико-химических методов при анализе алкалоидов. Методы количественного определения оснований алкалоидов и их солей.
- алифатического ряда. Кальция пангамат, кальция пантотенат. Требования к оценке качества. Кислота аскорбиновая строение, стереоизомерия. Требования к качеству и методы анализа в субстанции и лекарственных форах. Причины нестабильности, хранение.
- ациклического ряда. Ретинолы (группа А).ретинола ацетат. Кальциферолы (группа Д).эргокальциферол, холекальциферол. Биологически активные метаболиты витаминов группы Д-альфакальцирол (оксидевит). Свойства и методы анализа. Дигидротахистерол - особенности строения, применение.
- Ароматического ряда. Производные нафтохинона (группы К).филлохинон, фарнохинон. Синтетические аналоги природных витаминов К. Фитоменадион, менадиона натрия бисульфит (викасол). Антикоагулянты непрямого действия. Этил-бискумацетат (неодикумарин), фепромарон, аценокумарол(синкумар), фениндион (фенилин).
- гетероциклического ряда.
Токоферолы (группы Е).токоферола ацетат.
Пиримидо-тиазоловые (группы В1). Тиамина хлорид и бромид. Эфиры тиамина: фосфотиамин, кокарбоксилазы гидрохлорид. Тиаминтриола (бенфотиамин). Пиримидин карбоновых кислот (группа РР). Кислота никотиновая и никотинамид. Фенилхромановые-Рутозид (рутин), кверцетин троксевазин.
Оксиметилпиридиновые (группа В6). Пиридоксина гидрохлорид, пиридоксаля фосфат.
Птериновые (группа фолиевой кислоты). Кислота фолиевая и фолиновая, кальция фолинат. Противоопухолевое средство-метотрексат.
Изоаллоксазиновые (группа В2). Рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид.
Кобаламины ( группы В12). Цианокобаламин, гидроксокобаламин (оксикобаламин).
30. Жиры: применение, строение, классификация, свойства. Методы получение жиров, анализа, применение.
31. Терпеноиды: понятие, строение, классификация, распространение в природе, биосинтез в растениях, биологическое и медицинское значение.
32. Эфирные масла: понятие, строение, классификация, свойства, распространение в природе, локализация. Лекарственное растительное сырье, содержащее эфирные масла. Применение в медицине.
33. Анализ эфирных масел на подлинность, доброкачественность, методы количественного определения эфирных масел в сырье.
34. Сердечные гликозиды. Понятие, строение, классификация, свойства, распространение в растительном мире. Особенности сбора, сушки, хранения сырья, содержащие сердечные гликозиды.
35. Сапонины: понятие, строение, классификация, свойства, распространение в растительном мире. Применение в медицине.
36. Фенольные соединения: понятие, особенности строения, классификация, свойства, биосинтез в растениях. ЛРС, содержащие простые фенольные соединения и фенологликозиды: оценка качества, применение.
37. Флавоноиды: понятие, особенности строения, классификация, свойства, распространение в растительном мире, применение в медицине.
38. Кумарины и хромоны: классификация, свойства, распространение в растительном мире, применение в медицине.
39. Антраценпроизводные : понятие, особенности строения, классификация, свойства, распространение в растительном мире, применение в медицине. Методы контроля качества сырья.
40. Лигнаны: понятие, особенности строения, классификация, свойства, распространение в растительном мире, применение в медицине. ЛРС, содержащие лигнаны.
41. Дубильные вещества: особенности строения, классификация, свойства, распространение в растительном мире, применение в медицине. ЛРС-источник дубильных веществ.
42. Полисахариды: понятие, особенности строения, классификация, свойства, применение, ЛРС, содержащие полисахариды. Применение в медицине.
43. Смолы: понятие, особенности строения, классификация, свойства, применение, ЛРС, содержащие смолы. Применение в медицине.
44. Горечи: понятие, особенности строения, классификация, свойства, применение, ЛРС, содержащие горечи. Применение в медицине. Оценка качества.
45. Алкалоиды: понятие, классификация, физико-химические свойства, распределение в растительном мире, оценка качества, применение.
Дополнительные вопросы
В случае неполного раскрытия темы, по которому отвечает поступающий, экзаменаторы с целью выставления заключительной оценки, могут задать дополнительные вопросы.
1. Современные требования к стандартизации лекарственных средств. Виды нормативной документации: Государственная фармакопея, общие фармакопейные статьи, фармакопейные статьи, фармакопейные статьи предприятий.
2. Роль нормативной документации в повышении качества лекарственных средств.
3. Виды (категории) нормативных документов на лекарственное растительное сырье.
4. Макро – и микроскопический анализ ЛРС: понятие, цель. Методы анализа различных морфологических групп и их диагностические признаки.
5. Товароведческий анализ лекарственного растительного сырья. Прием лекарственного растительного сырья, отбор проб для анализа.
6. Методы заготовки лекарственного растительного сырья. Первичная обработка, сушка, приведение в стандартное состояние.
7. Основные этапы ресурсоведческого обследования.
8. Методы учета запасов сырья.
9. Методы получения эфирных масел.
10. Особенности сбора, сушки, хранения сырья, содержащие витамины. ЛРС, содержащие аскорбиновую кислоту, каротиноиды, витамины группы К. применение.
Рекомендуемая литература
1. Беликов химия / .- 3-е изд., доп. И перераб.- М.:МЕДпресс-информ, 2009.-616с.
2. , , Самылина . Экотоксиканты в лекарственном растительном сырье и фитопрепаратах: учеб. пособие.- М.: ГЭОТАР-Медиа,2013.-604с.
3. Лекарственное сырье растительного и животного происхождения. Фармакогнозия: учебное пособие/ Под ред. .- СПб.: СпецЛит, 2010.-813с.
4. Фармацевтичсекая химия :учебное пособие - Под ред. .-2-еизд., испр.-М: ГЭОТАР-Медиа, 2005.-640с.
5. Фармакогнозия: учебник /, .- М.: ГЭОТАР-Медиа,2013.-976с.:ил.
6. , ,Яковлев .- М.:Медицина,2007.652с.
7. , , Бобкова. Атлас. М.: ГЭОТАР-Медиа,2009.-420с.
8. Куркин :учеб. Для студ. фармац. вузов/ .-2-е изд., перераб. И доп.-Самара: ; ГОУ ВПО « СамГМУ»,2007.-1236с.
9. , , Ермакова растения и лекарственное растительное сырье, содержащие сапонины и фитоэкдизоны:учеб. Пособие –М: Русский врач,2007.-111с.
10. Фармацевтический анализ лекарственных средств природного происхождения : учебное пособие. Общие методы контроля качества лекарственных средств - сост. , , и др.- СПб.: Изд-во СПХФА, 2007.-120с.
