Осенний семестр 2015-2016 учебного года.
Контрольные работы для студентов заочной формы обучения
Поток Периной Анастасии Ивановны
Группа 8243-11
Номер варианта соответствует последней цифре в зачетной книжке
(если последняя цифра 0 – вариант 10).
В А Р И А Н Т 1.
1. Напишите схемы реакций получения бутана из валериановой кислоты.
2. Приведите полные уравнения реакций окисления 2-пентена в следующих условиях: О3, затем Zn (Н2О).
3. Напишите уравнения реакций получения из ацетилена и соответствующих спиртов метилвинилового эфира.
4. Напишите структурные формулы соединений: а) пропадиена; б) 1,3-бутадиена; в) 2,3-диметил-1,3-бутадиена. Каким из этих соединений соответствуют тривиальные названия: дивинил, диаллил, аллен, изопрен, метилаллен, метилизопрен? Отметьте диены с кумулированными, сопряженными и изолированными С=С-связями.
5.Напишите реакции бензола со следующими реагентами: а) НNО3 + H2SO4; б) Сl2+AlCl3.Укажите, с каким электрофилом реагирует бензол в каждом конкретном случае.
6.Напишите структурную формулу соединения состава С4Н6О, которое имеет два геометрических изомера, а при окислении перманганатом калия дает уксусную и щавелевую кислоты.
7.Напишите уравнения реакций уксусного ангидрида со следующими веществами: а) вода; б) 2-метилпропанол-2; в) метиламин.
8.Установите строение алкилацетоуксусного эфира, при кислотном расщеплении которого образуется 3-метилпентановая кислота. Какой продукт должен образоваться при кетонном расщеплении этого эфира?
9. Приведите структурные формулы производных замещенных карбоновых кислот: а) нитрил γ-аминомасляной кислоты; б) моноамид α-аминоянтарной кислоты; в) гидрохлорид α- аминопропионовой кислоты.
10.Предскажите, какие продукты образуются при нагревании следующих кислот: а) α-оксиизомасляной, б) β-оксивалериановой, в) 3-гидроксипентановой.
В А Р И А Н Т 2
1.Установите строение углеводорода С5Н8, если известно, что оно взаимодействует с бромом, а с аммиачным раствором оксида серебра образует белый осадок, взрывающий при нагревании или ударе.
2.Напишите уравнения реакций гидрохлорирования, гидратации и озонолиза триметилэтилена.
3.Напишите уравнения реакций брома со следующими циклоалканами: а) циклопропаном; б) циклопентаном; в) 1,2- диметилциклопропаном. Приведите уравнения реакций и условия, если они возможны.
4.Образования каких продуктов следует ожидать при мононитровании следующих соединений: а) этилбензола; б) бензойной кислоты. Какое соединение нитруется легче?
5. Исходя из бензола и любых других реагентов получите пара-нитрохлорбензол.
6.Какие спирты можно получить при гидратации в кислой среде: а) 2-
метилбутена-2; б) 2,4-диметилпентена-2?
7. Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации пропаналя.
8. Напишите структурные формулы следующих соединений: 3-метилбутилэтаноат; б) диэтилэтандиоат; в) ацетилхлорид; г) этанамид; д) N-фенилэтанамид.
9.Напишите схемы реакций взаимодействия оксоэтановой кислоты с указанными реагентами: а) NaHSO3 ;б) HCN; в) NH2OH; г) Ag(NH3)2OH. Назовите продукты.
10.Чем обусловлены основные свойства аминов? Что называют константой основности амина Кb? Как влияют электронные и стерические эффекты радикалов при атоме азота на основность аминов?
В А Р И А Н Т 3.
1.Какой объем воздуха расходуется при полном сгорании 1 г изобутана?
(Содержание кислорода в воздухе равно 21 % по объему).
2. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся алкены:
3. Напишите схему реакции Кучерова для метилацетилена. Сформулируйте правило, согласно которому можно определить, в каких реакциях образуются: альдегид, кетон, смесь кетонов.
4. Напишите структурные формулы всех изомерных циклопарафиновых углеводородов состава: а) С4Н8; б) С5Н10. Дайте названия всем углеводородам.
5.Напишите структурные формулы монозамещенных бензола, образующихся в реакциях бензола со следующими реагентами: а) СН2=СН2 +Н2SО4; б) СНзС(О)С1 + А1С13. Укажите, с каким электрофилом реагирует бензол в каждом конкретном случае.
6. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения: бензол → изопропилбензол→ 2-бром-2-фенилпропан→ 2-фенилпропен.
7. Что происходить с альдегидами, не содержащими атома водорода при α-углероде в присутствии гидроксида натрия? Приведите пример.
8.Предложите четыре способа получения амида масляной кислоты.
9.Напишите структурные формулы замещенных кислот: а) 3-аминобутановой кислоты; б) пара-аминобензойной кислоты; в) β-аминопропионовой кислоты; г) 2,5- диамино-пентановой кислоты.
10.Назовите нитросоединения, которые образуются при нитровании пропана и изобутана по реакции Коновалова. Каковы условия проведения этих реакций? Почему в данном случае нельзя применять концентрированную азотную кислоту?
В А Р И А Н Т 4.
1. Установите строение мономера, если известно, что его димер в результате озонолиза образует смесь ацетона и триметилуксусного альдегида (СН3)3С-СНО.
2. При прокаливании смеси массой 98 г, состоящей из ацетата калия (СН3-С(О)ОК) и избытка щелочи (КОН), выделился газ, прореагировавший при освещении с парами брома. В результате последней реакции образовалось 66.4 г СВr4, выход которого составил 40% от теоретического. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.
3. Напишите уравнения реакций металлического цинка со следующими дигалогенопроизводными: а) 1,3-дибромбутан; б) 2,4-дихлорпентан.
4 Напишите реакции нитрования этилбензола в указанных условиях: а) НNО3 + Н2SО4; б) 10% НNО3,t, давление.
5. Изобразите структурные формулы следующих соединений: а) 1,2-
диметилциклопропан; б) 1-метил-З-изопропилциклобутан; в) 1,2-диметил-3-этилциклопентан; г) 3,3-диметилциклопропен.
6. Приведите схему синтеза изомасляной кислоты из ацетона.
7.Предложите несколько методов синтеза (3) изопропилового эфира
уксусной кислоты.
8. Напишите структуорные формулы всех нитросоединений состава С4Н9NO2. Укажите первичные, вторичные и третичные. Приведите структурные формулы всех изомерных нитросоединений бензольного ряда состава C7H7NO2. Назовите их.
9.Напишите схемы получения следующих карбоновых кислот гидролизом соответствующих нитрилов: а) бутановая; б) 2-метилпропеновая.
10.Ацетоуксусный эфир существует в виде смеси двух таутомеров. Напишите структурные формулы кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира. Как доказать наличие этих таутомерных форм в ацетоуксусном эфире?
В А Р И А Н Т 5.
1. Определите строение двух углеводородов состава С5Н10, если известно, что они оба обесцвечивают бромную воду, а при окислении концентрированным раствором перманганата калия один из них образует ацетон и уксусную кислоту (СН3)2С=О и СН3СООН, а другой - муравьиную и изомасляную кислоты НСООН и (СН3)2СНСООН. Строение углеводородов подтвердите соответствующими уравнениями реакций.
2. Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:
а) электролиз раствора соли CH3CH(CH3)CH2COONa, б) сплавление соли CH3CH(CH3)CH2COONa с NaOH.
3.Напишите уравнения реакций метилциклопропана со следующими веществами: а) бромом; б) иодистым водородом.
3. Напишите структурные формулы следующих соединеий: а) 1,3-диметил-бензол; б) винилбензол; в) транс-дифенилэтилен; г) о-ксилол
4.Назовите углеводороды, которые являются продуктами следующих реакций:
H+,t
а ) бензол + пропилен →
б) бромбензол +бромэтан + 2Na →
t, дав
в) метилциклогексан →
Pd
5. Соединение состава С6Н14O2 с металлическим натрием выделяет два моля водорода. При нагревании в присутствии оксида алюминия превращается в соединение состава С6Н]0, которое легко полимеризуется. Полимер при озонолизе образует 2,5-гександион.
6. Для метилпропиоаната напишите следующие реакции: а) гидролиза; б) алкоголиза пропиловым спиртом; в) аммонолиза.
7. Сравните отношение к нагреванию щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и адипиновой кислот. Напишите уравнения реакций.
8. Напишите структурную формулу вещества состава С8Н4О3, если известно, что с аммиаком образует соединение состава С8Н5NO2, а водой гидролизуется с образованием фталевой кислоты.
9.Напишите струкутрные формулы четырех изомерных сложных эфиров общей формулы С5Н10О2. Назовите их.
10.Напишите реакции ацетоуксусного эфира со следующими реагентами: а) NaHSO3; б) NH2OH; в) CH3C(O)Cl; г) CH3MgBr. Указание: сначала решите, какая форма эфира- кетонная или енольная - должна вступать в реакцию.
В А Р И А Н Т 6.
1.Напишите реакцию монохлорирования 2-метилбутана. Опишите отдельные стадии свободнорадикального цепного процесса. Какие углеводородные радикалы образуются в наиболее медленной (скорость определяющей) стадии? Сравните их устойчивость. В каком направлении скорость процесса будет наибольшей?
2. Напишите схемы реакций получения бутана из следующих соединений: а) втор-бутилбромида, б) хлористого этила.
3. Напишите схемы реакций диенового синтеза, применяя в качестве диена 2,3-диметил-1,3-бутадиен, а в качестве диенофила - малеиновый ангидрид:
4. Напишите структурные формулы всех гомологов циклобутана состава С6Н12 ,которые могут существовать в виде цис - и транс изомеров. Дайте названия всем углеводородам.
5. Сравните отношение изопропилбензола к брому: а) в присутствии А1Вг3; б) при освещении и нагревании. Напишите схемы реакций. Приведите их механизмы.
6. Исходя из бензола и любых других реагентов получите пара-бромбензойную кислоту.
7. Из изопропилового спирта получите 2-метилпентанол-2.
8. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава С4Н10О. Назовите их по радикально-функциональной и заместительной номенклатуре IUРАС. Отметьте первичные, вторичные, третичные спирты.
9.Напишите схемы синтеза из бензола и этанола: а) диэтилового эфира 2,3-дигидроксибутандиовой кислоты; б) 2-гидрокси-3-фенилпропановую кислоту.
10.Напишите схемы получения: а) бензиламина из толуола; б) N, N-диметиланилина из нитробензола; в) 2,4-динмитроанилина из хлорбензола.
В А Р И А Н Т 7.
1. Напишите схему получения н-гексана электролизом водного раствора калиевой соли соответствующей карбоновой кислоты. Разберите механизм реакций, протекающих на аноде и катоде.
2. Установите строение алкенов, при взаимодействии которых с бромистым водородом получены: а) 2-бром-2,4-диметилпентан, б) 2-бром-З-метилпентан.
3. Напишите структурные формулы для следующих циклоалканов: а) 1,2,4-триметил-циклгексан; б) 1-метил-2-пропилциклопропан; в) третбутилциклобутан; г) 1-метил-циклопентен.
4. Какие соединения образуются из этилбензола при действии: а) О3, затем Н2О/Zп; б) КМпО4/ Н+ ; в) С12 + А1С13.
5. Напишите схемы получения указанных соединений из пропионового альдегида: а) н-пропилового спирта; б) пропионовой кислоты; в) втор-бутилового спирта; г) метилэтилкетона; д) 2-метилпентанола-3.
6.Напишите реакции взаимодействия пропилового спирта с указанными реагентами: а) натрий; б) амид калия; в) ацетилениднатрия; г) метилмагнийбромид; д) НС1 (газ), 0°С.
7.Из пропилена и доступных реагентов получите γ-аминомаспяную и β-гидрокси-изовалериановую кислоты.
8.Два вещества имеют один и тот же состав: С4Н8О2. Первое из них легко реагирует с раствором бикарбоната натрия, выделяя СО2, а электролиз раствора соли этой кислоты приводит к образованию 2,3-диметилбутана, Второе вещество не реагирует с водой, но при нагревании с водным рсатвором щелочи образуется этиловый спирт. Каково строение этих двух веществ?
9.Приведите структурные формулы функциолнальных производных замещенных кислот: а) хлорангидрид хлоруксусной кислоты; б) амид β-бромпропионовой кислоты; в) этиловый эфир гидроуксусной кислоты; г) диметиловый эфир α- гидроксипропионовой кислоты.
10.Установите строение соединения С6Н13NO, при гидролизе которого образуются диметиламин и вещество С4Н8О2. Последнее соединение может быть получено окислением изобутилового спирта.
В А Р И А Н Т 8.
1. 0.5 г смеси пентана и пентена-1 обесцвечивают 2.5 мл раствора брома в ССl4 (в 1 л раствора содержится 160 г брома). Каково процентное содержание пентена-1 в смеси?
2. Назовите соединения, образующиеся в результате протекания следующих последовательных реакций:
3. Напишите схему озонолиза 2-метил-гептадиена-2,5.
4. Нарисуйте схемы образования σ, π, и τ (банановой) углерод-углеродной связи. Что можно сказать об их относительной устойчивости?
5. Предложите схему синтеза метилфенилхлорметана из бензола.
6.Какие соединения образуются при взаимодействии пропанола-1 со следующими реагентами: а) SОС12; б) РС15; в) РВг3; d) Са;г) Н3С-С(О)ОН[Н+]; д) НВг, t°.
7.Приведите схемы получения бензальдегида из: а) бензола; б) толуола; в) бензи-лового спирта; г) бензойной кислоты; д) фенилдихлорметана.
8.В лаборатории ангидриды получают взаимодействием соли карбоновой кислоты с хлорангидридом. Напишите уравнения реакций получения этим методом следующих ангидридов: а) уксуснопропионового; б) монохлоруксусного.
9.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) пентанамин-2, б) 3-метилбутанамин-2, в) N, N-диметилпентанамин-2.
10.Получите ацетоуксусный эфир из этилацетата. Рассмотрите механизм.
В А Р И А Н Т 9.
1. Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси и затем полученный продукт ввести в реакцию с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Укажите строение соединения С5Н10, напишите схемы всех упомянутых реакций.
2. Подсчитайте, каково число углеводородов, содержащих четвертичный атом углерода, среди семи первых членов ряда алканов. Напишите структурные формулы этих углеводородов, назовите их.
3. Установите строение алкенов, при взаимодействии которых с бромистым водородом может быть получен 2-бром-З-метилпентан.
4. Изобразите конфигурацию цепи полимера, полученного из 1,3-бутадиена в результате транс-1 ,4-присоединения.
5. Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования циклопропана, циклобутана и циклопентана. Какова относительная легкость разрыва циклов различной величины?
6.Напишите схемы мононитрования следующих соединений: а) изопроцилбензола; б) нитробензола; в) хлорбензола. Для какого соединения относительная скорость замещения должна быть наибольшей и почему?
7.Напишите уравнения реакций следующей цепочки последовательных превращений: 2,4-диметилпентадиен-1,3 → 2,4-дибром-2,4-диметилпентан → 1,1,2,2-тетраметил-циклопропан →2-иод-2,3,3-триметилбутан.
8.Напишите схемы взаимодействия масляной кислоты со следующими веществами: а) гидроксид натрия; б) бензиловый спирт; в) аммиак с последующим нагревом.
9.Определите строение оксикислоты С4Н8О3, если она при взаимодействие с этанолом дает С6Н12О3, при нагревании теряет воду и превращается в С4Н6О2, которое может присоединять бром. При окислении перманганатом калия дает уксусную и щавелевую кислоты.
10.Напишите уравнения реакций уксусного ангидрида со следующими веществами: а) вода; б) 2-метилпропанол-2; в) аммиак; г) анилин.
В А Р И А Н Т 10
1. Напишите структурные формулы всех алканов с пятью атомами углерода в главной цепи, молекулярная масса которых равна 100. Назовите их по систематической номенклатуре.
2. Напишите уравнения реакций с бромом изобутана и изобутилена, укажите условия их протекания. В чем причина различного протекания реакций? Приведите их механизмы.
3.Предложите схему синтеза метилциклопропана из соответствующего дигалогеналкана.
4. Приведите механизм реакции толуола с хлористым этилом в присутствии А1С13. Объясните, почему в продукте реакции содержится значительное количество ди - и тризамещенных толуолов.
5.Из бромистого пропила и неорганических реагентов получите изопропи-ловый эфир изомасляной кислоты.
6.Какова структура соединения С5Н12О, если известно, что при его дегидрировании образуется альдегид; при взаимодействии с этилмагний-бромидом выделяется этан. А при дегидратации образуется 2- метилбутен-1. Приведите схемы соответствующих реакций.
7.Получите фенилнитрометан в одну стадию: а) из толуола; б) из хлористого бензила.
8.Сколько третичных аминов соответствует молекулярной формуле С5Н13N? Назовите их.
9.Предскажите структуры соединений, которые образуются при нагревании следующих аминокислот: а) аминоуксусной, б) 3-аминобутановой, в) 4-аминопентановой.
10.Приведите схемы реакций кетонного и кислотного расщепления метилацетоуксусного эфира.
