Календарно-тематические планы лекций по биоорганической химии для студентов медицинского факультета СПбГУ, 2015-2016 учебный год.
№ п/п | Дата проведения лекции | Тема лекции | лектор | ||
ФИО | ученая степень | долж-ность | |||
1. | 17.02.2016 | Введение в биоорганическую химию. Гибридизация атома углерода. Химические связи. Индуктивный и мезомерный эффекты. Взаимное вличние атомов в молекуле. Сопряжение. Ароматичность. Основы стереохимии: конфигурационные и конформационные изомеры. Геометрическая изомерия. Правило старшинства групп. Номенклатура: цис-, транс- и Е, Z. Оптическая изомерия. Энантио - и диастереомеры. Проекционные формулы Фишера. Абсолютная (R, S) и относительная (D, L) конфигурации хиральных центров. Конформация ациклических и циклических молекул. Конформации циклогексана. | к. х.н. | доцент | |
2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. | 24.02.2016 02.03.2016 9.03.2016 16.03.2016 23.03.2015 30.03.2016 06.04.2016 13.04.2016 20.04.2016 27.04.2016 04.05. 2016 11 мая 2016 18 мая 2016 | Классификация органических реакций и реагентов. Свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы: критерии устойчивости. Понятие кислотности - основности: теории Брёнстеда и Льюиса. Реакции гомолитического замещения, SR. Алканы. Региоселективность реакций. Свободные радикалы в биосистемах. Теоретические основы пероксидного окисления липидов (ПОЛ). Реакции электрофильного замещения (SE) ароматических соединений. Механизм. Правила ориентации заместителей. Особенности электрофильного замещения у нафталина, пятичленных гетероциклов и пиридина. Реакции нуклеофильного замещения SN1 и SN2 у Сsp3 : влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность соединений. Стереохимия реакций. Галогенопроизводные углеводородов, спирты, простые эфиры, тиолы, амины. Биологическое значение SN реакций. Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода. Тетраэдрический механизм, ацилирующие реагенты. Карбоновые кислоты и их производные. Медико-биологическое значение производных карбоновых кислот. Реакции электрофильного присоединения, АЕ, механизм реакций. Алкены. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам. Алкадиены. Алкины. Реакции нуклеофильного присоединения AN у карбонильных соединений. Механизм. Влияние электронных и пространственных факторов. Альдольное уплотнение. Реакции с участием кофермента А. Биологическое значение этих процессов. Реакции окисления и восстановления органических соединений. Реакции элиминирования. Поли - и гетерофункциональные соединения. Зависимость кислотности и основности от числа функций. Склонность к циклизации и хелатированию. Углеводы. Моносахариды: классификация, стереоизомерия, таутомерные превращения. Аномерный эффект. Стереохимические ряды моноз. Нуклеофильное замещение у аномерного центра, О - и N-гликозиды. Окисление и восстановление моноз. Химические свойства моносахаридов. Дисахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза). Полисахариды (крахмал, амилоза, амилопектин, гликоген, декстран, целлюлоза) и гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, гепарин, хондроитинсульфаты). α-Аминокислоты: строение, номенклатура, классификация, стереоизомерия, кислотно-основные свойства. Химические свойства. Хелатирование. Отношение аминокислот к нагреванию. Медико-биологическое значение аминокислот. Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Понятие о стратегии и тактике пептидного синтеза. Медико-биологическое значение пептидов. Белки: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры. Сложные белки. Понятие о связи биологической активности белков с их структурой. Липиды. Омыляемые липиды (жиры, фосфолипиды, сфинголипиды, церамиды, сфингомиелины, гликолипиды). Понятие о структурных компонентах и основных особенностях химического поведения. Неомыляемые липиды (терпеноиды, стероиды). Биологически важные представители класса: ментол, камфора, витамин А, стероидные гормоны (эстрогены, андрогены, гестагены, кортикостероиды), желчные кислоты, холестерин, витамин D. Нуклеиновые основания (урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия, водородные связи в парах оснований, комплементарность. Нуклеозиды. Конфигурация гликозидного центра, гидролиз. Особенности их строения. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты. ДНК. РНК. Строение и свойства. Нуклеотидные коферменты. Консультация | к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. к. х.н. | доцент доцент доцент доцент доцент доцент доцент доцент доцент доцент доцент доцент доцент |
